CH254807A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.

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CH254807A
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffee.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Disazofarbstoff    gelangt, wenn  man     dia.zotierte        4-(4"-Aminobenzoyl-amino)-          4'    -     oxy    - 3'     -ea.rboxy    -1,1' -     a.zobenzol-5'-:sulfon-          säure    mit 1-     (3'-Nitro)        -phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt in trockenem  Zustand ein braungelbes. Pulver .dar, das, sich  in Wasser mit gelber, in     konz.    Schwefelsäure  mit     oraaigegelber        Farbe    löst und     Baumwolle     in     grünstichig    gelben Tönen färbt, welche  sich durch hervorragende neutrale und alka  lische     Atzbarkeit    auszeichnen.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff zu verwendende 4-(4"-Amino       benzoylamino)-4'-oxy-3'-carboxy-1,1'-a.zoben-          zol-5'-srrlfonsäure    lässt sich turn Beispiel  durch Kondensation der     4-Amino-4'-oxy-3'-          carboxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure    mit       cinern    Nitrobenzol - p -     carbonsäurehalogenid     wie     p-Nitrobenzoylchlorid    und nachfolgende       Reduktion    der     Nitrogruppe    zur     Amino-          gruppe    unter Bedingungen, bei denen die       Azogruppe    nicht angegriffen wird,

   wie z. B.  mit Hilfe von     Alkalisulfiden,    herstellen.     Für     die     Herstellung    der     4-Amino-4'-oxy-3'-carb-          oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure        ist    in der  schweizerischen     Patentschrift    Nr.     243602    ein  Verfahren beschrieben.  



  Die     Diazotierung    der     4-(4"-Aminoben-          zoylamino)    - 4' -     oxy-3'-carboxy-1,1'-azobenzol-          5'-sulfonsäure    kann zum Beispiel nach der       sogenannten    indirekten Methode erfolgen, das    heisst dadurch, dass man     eine    Lösung, die ein       Alkalisalz    dieses     Aminoazofarbstoffes    sowie  die erforderliche Menge     Nitrit    enthält, mit  einer einen Überschuss über die theoretisch       benötigte        Menge    Säure, insbesondere Salz  säure, enthaltenden,

   verdünnten Säurelösung       vereinigt.     



  Die Vereinigung der     Diazoverbindung     mit dem     1-(3'-Nitro)-phenyl-3-methyl-5-pyr-          azolon        geschieht    zum Beispiel in alkalischem,       vorzugsweise        alkalicarbonatalkalischem    Me  dium.     s            Beispiel:

       50 Teile des     Natriumsalzes    der 4-(4"  Aminobenzoylamino)-     4'-        oxy-3'-carboxy-1,1'-          azobenzol-5'-sulfonsäure,    welche in üblicher  Weise durch     Kondensation    von     4-Amino-4'-          oxy    -     3'-carboxy-1,1'-azobenzol-5'-sul        fonsäure     mit     4-Nitrobenzoylchlorid    und Reduktion der  Nitrogruppe zur     Aminoverbindung    erhalten  wurde, werden in 5000 Teilen warmem Was  ser gelöst, mit 7 Teilen     Na.triumnitrit    ver  setzt und durch Zugabe von Eis auf etwa  8  gekühlt.

       Alsdann        gibt    man unter gutem  Rühren 58 Teile 30%ige Salzsäure, welche  mit 300 Teilen Wasser verdünnt wurden,  hinzu und lässt einige Zeit bei etwa 10  rüh  ren. Hierauf vereinigt man bei 0 bis 3  mit  einer     natriumcarbonatalkalisehen        Lösung    von       22    Teilen 1- (3' -     Nitro)    -     phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon.    Nach beendeter Kupplung gibt  man etwas     Natriumchlorid        hinzu    und     fil-        i          triert    den Farbstoff ab und trocknet ihn.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 4-(4"-Aminobenzoyl-amino)- 4' - oxy - 3'- carbogy -1,1' - azobenzol-5'- sulf on- säure mit 1-(3'-Nitro)-phenyl-3-methyl-5- pyrazolon vereinigt.
    Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein braungelbes Pulver dar, das: sich in Wasser mit gelber, in konz. Schwefelsäure mit orangegelber Farbe löst und Baumwolle in griinstichig gelben Tönen färbt, welche sich durch hervorragende neutrale und alka lische Ätzbarkeit auszeichnen.
CH254807D 1946-09-27 1946-09-27 Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. CH254807A (de)

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