DE614541C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE614541C
DE614541C DEI45689D DEI0045689D DE614541C DE 614541 C DE614541 C DE 614541C DE I45689 D DEI45689 D DE I45689D DE I0045689 D DEI0045689 D DE I0045689D DE 614541 C DE614541 C DE 614541C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
sulfonic acid
preparation
disazo dyes
oxynaphthalene
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Expired
Application number
DEI45689D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Josef Hilger
Dr Carl Taube
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/08Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde .gefunden, daB man zu wertvollen Disazofarbstoffen gelangt, wenn man eine diazotierte i-Amino-2, 4-dibalogenbenzol-6-sulfonsäure mit einem p-ständig kuppelnden substituierten Amin der Benzolreshe zum Monoazofarbstoff vereinigt, weiter dianotiert und mit einer 2-Acylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder einem Substitutionsprodukt derselben, wie den i-Chlor-2-acylamino-5-oxynaphthalin-7-su,Ifonsäunen, 2-Acyla.mino-5-oxynaphthalin-1, 7- oder -3, 7-disulfonsäuren kuppelt.
  • Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die im -allgemeinen lichtechte rote Töne liefern. Vor analogen, aus der Patentschrift 237742 und der französischen Patentschrift 436 576 bekannten Disazofarbstoffen zeichnen sich die unter Verwendung von dianotierten i-Amino-2, 4-dihalogenbenzol-6-sulfonsäuren als Anfangskomponenten hergestellten Farbstoffe dadurch aus, daB sie in erheblich lichtechteren Tönen färben als die bekannten Farbstoffe. Beispiel i 3o Gewichtsteile i-amino-2, 4-dichlor-5-methylbenzol-6-sulfonsaures Kalium werden in Wasser klar gelöst, mit der berechneten Menge Nitrit versetzt und mit Salzsäure angesäuert. Die Diazoverbindung scheidet sich kristallinisch ab und wird schwach sauer mit der berechneten Menge i-Amino-3-methylbenzol gekuppelt. Der isolierte Monoazofarbstoff winderneut salzsauer dianotiert, die D,iazoverbindun!g isoliert und schwach sauer bis neutral Mit2-B!enzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff färbt Baumwolle aus dem Glaubersalzbade in klaren roten Tönen. Beispiele 41 Gewichtsbeile 1-amino-2, ¢-dichlorb,enzol.-6-sulfonsaures Kalium werden in i ioo Gewichtsteilen Wasser bei Zimmertemperatur gelöst, io Gewichtsteile Nitrit zugegeben, und die klare Lösung wird mit Salzsäure angesäuert. Das Diazoniumchlorid scheidet sich in schönen farblosen Kristallen ab; welche auf die berechnete Menge der co-Methansulfonsäure des i-Amino-3-methylbenzols gekuppelt werden. Das hochrote Zwischenprodukt wird mit verdünnter Schwefelsäure in der Siedehitze verseift, isoliert, dianotiert und schwach sauer mit dem gemischten Harnstoff. aus 2-Amino-5-oxyniaphthal,in-7-sulfonsäure und i-Amino-4-acetylaminobenzo.l gekuppelt. Der Farbstoff zieht aus dem Glaubersalzbade in klaren roten Tönen von hoher Lichtechtheit auf Baumwolle. Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn als SchluBkomponente der symmetrische Harnstoff der 2 - Amino - 5 - oxynaphthalin-7 - sulfonsäure verwendet wird.
  • Beispiel 3 ioGewichtsteile i-amino-2, 4-dichlorbenzol-6-sulfonsaures Kalium werden in Wasser gelöst, mit 2,4 Gewichtsteilen Nitrit versetzt und mit Salzsäure angesäuert. Hieräuf wird schwach kongosauer mit i-Amino-2, 5-dimethylbenzol gekuppelt, der hochrote Niederschlag isoliert, in reichlich Wasser mit Ammoniak gelöst, Nitrit zugegeben und mit Salzsäure angesäuert. Die abgesaugte Diazoverbindung gibt, mit 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfo#nsäure schwach sauer gekuppelt, ein, blaustichiges Rot von sehr guter Lichtechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man diazotierte i-Amino-2, 4-dihalogenbenzol-6-sulfonsäure mit p-ständig kuppelnden substituierten Aminen der Benzolreihe zum Monoazofarbstoff vereinigt, dann weiter diazotiert und mit einer 2-Acylamino - 5 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder einem Substitutionsprodukt derselben kuppelt.
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