DE614541C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE614541C DE614541C DEI45689D DEI0045689D DE614541C DE 614541 C DE614541 C DE 614541C DE I45689 D DEI45689 D DE I45689D DE I0045689 D DEI0045689 D DE I0045689D DE 614541 C DE614541 C DE 614541C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- sulfonic acid
- preparation
- disazo dyes
- oxynaphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde .gefunden, daB man zu wertvollen Disazofarbstoffen gelangt, wenn man eine diazotierte i-Amino-2, 4-dibalogenbenzol-6-sulfonsäure mit einem p-ständig kuppelnden substituierten Amin der Benzolreshe zum Monoazofarbstoff vereinigt, weiter dianotiert und mit einer 2-Acylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder einem Substitutionsprodukt derselben, wie den i-Chlor-2-acylamino-5-oxynaphthalin-7-su,Ifonsäunen, 2-Acyla.mino-5-oxynaphthalin-1, 7- oder -3, 7-disulfonsäuren kuppelt.
- Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die im -allgemeinen lichtechte rote Töne liefern. Vor analogen, aus der Patentschrift 237742 und der französischen Patentschrift 436 576 bekannten Disazofarbstoffen zeichnen sich die unter Verwendung von dianotierten i-Amino-2, 4-dihalogenbenzol-6-sulfonsäuren als Anfangskomponenten hergestellten Farbstoffe dadurch aus, daB sie in erheblich lichtechteren Tönen färben als die bekannten Farbstoffe. Beispiel i 3o Gewichtsteile i-amino-2, 4-dichlor-5-methylbenzol-6-sulfonsaures Kalium werden in Wasser klar gelöst, mit der berechneten Menge Nitrit versetzt und mit Salzsäure angesäuert. Die Diazoverbindung scheidet sich kristallinisch ab und wird schwach sauer mit der berechneten Menge i-Amino-3-methylbenzol gekuppelt. Der isolierte Monoazofarbstoff winderneut salzsauer dianotiert, die D,iazoverbindun!g isoliert und schwach sauer bis neutral Mit2-B!enzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff färbt Baumwolle aus dem Glaubersalzbade in klaren roten Tönen. Beispiele 41 Gewichtsbeile 1-amino-2, ¢-dichlorb,enzol.-6-sulfonsaures Kalium werden in i ioo Gewichtsteilen Wasser bei Zimmertemperatur gelöst, io Gewichtsteile Nitrit zugegeben, und die klare Lösung wird mit Salzsäure angesäuert. Das Diazoniumchlorid scheidet sich in schönen farblosen Kristallen ab; welche auf die berechnete Menge der co-Methansulfonsäure des i-Amino-3-methylbenzols gekuppelt werden. Das hochrote Zwischenprodukt wird mit verdünnter Schwefelsäure in der Siedehitze verseift, isoliert, dianotiert und schwach sauer mit dem gemischten Harnstoff. aus 2-Amino-5-oxyniaphthal,in-7-sulfonsäure und i-Amino-4-acetylaminobenzo.l gekuppelt. Der Farbstoff zieht aus dem Glaubersalzbade in klaren roten Tönen von hoher Lichtechtheit auf Baumwolle. Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn als SchluBkomponente der symmetrische Harnstoff der 2 - Amino - 5 - oxynaphthalin-7 - sulfonsäure verwendet wird.
- Beispiel 3 ioGewichtsteile i-amino-2, 4-dichlorbenzol-6-sulfonsaures Kalium werden in Wasser gelöst, mit 2,4 Gewichtsteilen Nitrit versetzt und mit Salzsäure angesäuert. Hieräuf wird schwach kongosauer mit i-Amino-2, 5-dimethylbenzol gekuppelt, der hochrote Niederschlag isoliert, in reichlich Wasser mit Ammoniak gelöst, Nitrit zugegeben und mit Salzsäure angesäuert. Die abgesaugte Diazoverbindung gibt, mit 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfo#nsäure schwach sauer gekuppelt, ein, blaustichiges Rot von sehr guter Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man diazotierte i-Amino-2, 4-dihalogenbenzol-6-sulfonsäure mit p-ständig kuppelnden substituierten Aminen der Benzolreihe zum Monoazofarbstoff vereinigt, dann weiter diazotiert und mit einer 2-Acylamino - 5 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder einem Substitutionsprodukt derselben kuppelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI45689D DE614541C (de) | 1932-11-06 | 1932-11-06 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI45689D DE614541C (de) | 1932-11-06 | 1932-11-06 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE614541C true DE614541C (de) | 1935-06-12 |
Family
ID=7191579
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI45689D Expired DE614541C (de) | 1932-11-06 | 1932-11-06 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE614541C (de) |
-
1932
- 1932-11-06 DE DEI45689D patent/DE614541C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE614541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE445827C (de) | Verfahren zur Darstellung gelber Azofarbstoffe | |
DE723845C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Monoazofarbstoffs | |
DE610067C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffs | |
DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
CH171724A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
AT107575B (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. | |
DE610760C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE498586C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE728886C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
CH218816A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
CH174540A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH170768A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH176218A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Diazoverbindung in fester Form. | |
CH128997A (de) | Verfahren zur Darstellung eines lichtechten gelben Monoazofarbstoffes. | |
CH279528A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes. | |
CH217973A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH188517A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH183592A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH205533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines o-Oxyazofarbstoffes. | |
CH259723A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
CH174649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lederfarbstoffes. | |
CH302806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
CH259725A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |