DE728886C - Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen substantiver Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen substantiver Azofarbstoffe

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DE728886C
DE728886C DEI59247D DEI0059247D DE728886C DE 728886 C DE728886 C DE 728886C DE I59247 D DEI59247 D DE I59247D DE I0059247 D DEI0059247 D DE I0059247D DE 728886 C DE728886 C DE 728886C
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DE
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copper complex
complex compounds
azo dyes
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DEI59247D
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English (en)
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Dr Walther Benade
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/18Monoazo compounds containing copper

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen substaativer Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man zu Kup-ferkomplexverbindungen substantivier Azofarbstoffe ;gelangt, wenn man diazotierte 2-Aminoi-oxybenzolsulfonsäuren mit solchen Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure, dia substantive Eigenschaften haben, vereinigt und die erhaltenen Azofarbstoffe auf der Faser oder in Substanz in ihre Kupferkomplexve@rbindungen überführt.
  • Als geeignete Arylamide der 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure erweisen sich z. B. die Kondensatiansprodukte ,aus 2 Mol 2-Oxyn@aphthalin-6-ca:rbonsäure mit i Mol eines 4, 4'-Diaminodiphenyls oder 4, 4'-D?aminodiphenylharnstoffs, ferner z. B. das Konderisationsprodukt aus i Mol z-Oxynaphthalin-6-carb,onsäure mit i Mol z-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure.
  • Die mit solchen Kupferkomplexverbindungen auf Baumwolle erzielten Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften. Den aus den Patentschriften 428 238, 455 277 und 461 648 sowie den französischen Patentschriften 76o944 und 794817 bekannten Farbstoffen ähnlichen Aufbaus sind die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Kupferkomplexverbindungen infolge des wesentlich besseren Ziehvermögens der ihnen zugrunde liegenden Azofarbstoffe auf der pflanzlichen Faser in der Seifenechtheit weitaus überlegen. Beispiel i 22,35 Teile 6-Chlor-2-amino-i-oxyb.enzol-4-sulfonsäure werden unter Zusatz von 5 Teilen Salzsäure von i-->'B6 mit 6,9 Teilen Natriumnitrit in etwa 3oo Teilen Wasser diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 32,8 Teilen 4, 4'-di-(2"-oxynaphthyl-6"-carboylamino)-diphenyl-3, 3'-dicarbonsaureni Natrium und 4 Teilen \atriumliydroxyd in 5oo Teilen Wasser vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff in üblicher Weise ausgesalzen, abgetrennt und getrocknet.
  • Der Disazofarbstoff ergibt, auf Baumwolli ,gefärbt und auf der Faser mit Kupfersulfat nachbehandelt, rote Färbungen von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel Eine aus iä,9Teilen 2-Ainino-i-oxybenzol-4.-sulfonsäure, 5 Teilen Salzsäure von 12° Bi und 6,9 Teilen Natriumnitrit in etwa 3oo Teilen Wasser hergestellte Diazoverbindung läßt man zu einer Lösung von 2i,5 Teilen 2-(2'-Oxyiiaphthyl - 6'- carboylamino) - 5 - oxynaphthali-n--sulfonsäure und .l Teilen N atriumhydroxyd in 5oo Teilen Wasser fließen. Nach beende ter Kupplung wird :der gebildete Farbstoff in üblicher Weise abgetrennt, in etwa i ooo Teilen Wasser wieder gelöst und durch' Zusatz von 25 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in die Kupferkomplexverbindung übergeführt.
  • Der abgetrennte und ,getrocknete kupferhaltige Farbstoff ist mit roter Farbe in Wasser löslich und färbt Baumwolle in roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 3 29,2 Teile .l, q.'-Di-(2"-oxynaphthyl-6"-carlioylamino) - 3, 3' - dimethoxydiphenyl werden mit :1,5 Teilen Natriumhydroxyd in etwa 5oo Teilen Wasser gelöst und mit einer aus 18,9 Teilen 2 -Amino - i - oxybenzol - .l - sulfonsäure, 5 Teilen Salzsäure von 12° Be und 6,9 Teilen Natriumnitrit in etwa. 3oo Teilen Wasser hergestellten Diazoverbindung vereinigt. Der gebildete Disazofarbstoff wird ausgesalzen, ,abgetrennt und getrocknet. Auf Baumwolle gefärbt und mit Kupfersulfat nachbehandelt, ergibt der Farbstoff rote Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel. 29,2 Teile 4, 4.'-Di-(2"-oxynaphthyl-6"-carl)oylamino) - 3, ;' - dimethoxydiphenyl werden finit 4.,5 Teilen Natriumhydroxyd in etwa 5oo Teilen Wasser gelöst und mit einer aus z2,35 Teilen 6- Chlor - 2 - amino- i -oxybetizol-.l-sul.fonsäure, 5 Teilen Salzsäure von i 2'' Be und 6,9 Teilen Natriumnitrit in etwa 3oo Teilen Wasser herestellten Diazoverbindung vereinigt. Der' gebildete Disazofarbstoü wird ausgesalzen, .abgetrennt und getrocknet. Auf Baumwolle gefärbt und mit Kupfersulfat nachbehandelt, ergibt der Farbstoff rote Färbungen von guten Echtlieitseigeiis-cliafteii. Beispiel 5 In eine Lösung von 29,2 Teilen .l, .l'-hi-(2"- oxynaphthyl - 6"- carboylamino.i - 3, 3' - dimethoxydiphenyl und 5 Teilen Natriumhydroxyd in iooo Teilen Wasser läßt man eine aus 23,¢ Teilen 6-Nitro-2-amino-i-ox5#benzol-,l-sulfonsäure, 5 Teilen Salzsäure von 12` Bc und 6,9 Teilen Natriumnitrit in etwa 5oo Teilen Wasser hergestellte Diazoverbindung einfließen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausges:alzen, abgetrennt und getrocknet. Der Farbstoff ergibt, auf Baumwolle gefärbt und mit Kupfersulfat nachbehandelt, bordofarbene Töne von guten Echtheitseigenschaften.

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  1. PATENTaxSPPL: CH Verfahren zur Herstellung von Kupfrrkomplexverbindungen substantivier Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte 2 - Amino - i - oxybenzolsulfonsäuren mit solchen Arylamideii der 2-Oxynaphthalin-6-carbonsäure, die substantive Eigenschaften haben, vereinigt und die erhaltenen Farbstoffe auf der Faser oder in Substanz in ihre Kupferkomplexverbindungen überführt.
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