CH275088A - Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/62—Tetrazo dyes of the type
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 272570. Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbatoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Tetrakisazofarbstoff gelangt, wenn man 5,5'-Dioxy-2,2'-dinaphthylamin-7,7'-disul- fonsäure einerseits mit diazotierter 4-Amino- 4'-oxy -1.,1'-azobenzol-3,3'-dicarbonsäure und anderseits mit dianotierter 4-Amino-2,5-dime- t.hoxy-4'-oxy -5'-methy 1-1, 1'-azobenzol-3'-carbon- säure vereinigt. Der neue Tetrakisazofarbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser oder Natriumhy droxydlösung mit rotstichig blauer und in konz. Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst.. Seine nachgekupferte Färbung auf Baumwolle ist ein grünstichiges Blau von sehr guter Waschechtheit. Die beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azo- benzol-3,3'-dicarbonsäure lässt sich z. B. her stellen durch Kupplung von dianotierter 2- Nitro-5-amino-l-benzoesäure mit o-Oxybenzoe- säure und Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe im so erhaltenen Nitro-azofarb- stoff. Die ebenfalls als Ausgangsstoff die nende 4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-oxy-5'-methyl- 1, 1'-azobenzol-3'-earbonsäure kann man her stellen durch Kupplung von dianotiertem 1- Amino-\?,5-diinethoxy-4-nitrobenzol mit 1-Oxy- 6-methylbenzol-2-carbonsäure und Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe im so er lialtenen Nitroazofarbstoff. Die Dianotierung dieser zwei Aminoazo- farbstoffe erfolgt mit Vorteil nach der so genannten indirekten Methode, das heisst in dem man den Aminoazofarbstoff in verdünn- tem Alkali löst, die berechnete Menge Nitrit zugibt und hierauf diese Lösung mit einer verdünnten Lösung, die einen Überschuss an Mineralsäure (z. B. Salzsäure) enthält, oder einer Lösung von Schwefelsäure und Naph- thalinsulfonsäure vereinigt. Die Kupplungen werden beim vorliegenden Verfahren vorteilhaft in alkalischem Medium dur ehgeführt. Man kann die Vereinigung der beiden Diazoverbindungen mit der 5,5'-Dioxy- 2,2'-dinaphthylamin-7,7'-disialfonsäure gleich zeitig oder vorzugsweise nacheinander vorneh men. Mit Vorteil erfolgt zuerst die Kupplung mit der Diazoverbindung aus 4-Amino-4'-oxy- 1,1'-azobenzol-3,3'-dicarbonsäure in schwächer alkalischem, z. B. alkalibiearbonat- oder alkali- earbonatalkalischem Medium, und der erhal tene Disazofarbstoff wird hierauf in stärker alkalischem, z. B. in alkalicarbonat- oder alkali- hydroxydalkalischem Meditun mit der Diazo- verbindung aus 4-Amino-2,5-dimethoxy-4'- oxy-5'-methyl-1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure ver einigt. Beispiel: Man löst 34,5 Teile des Dinatriumsalzes der 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3,3'-diear- bonsäure in 300 Teilen Wasser und gibt 7 Teile Natriumnitrit zu. Diese Lösung giesst man in eine auf 10 bis 15 gekühlte Lösung von 50 Teilen 30 % iger Salzsäure und 50 Teilen Wasser. Man rührt 2 Stunden und giesst den gelbbraunen Diazobrei in eine auf 5 gekühlte Lösung von 46,1 Teilen 5,5'-Dioxy-2,2'-dinaph- thylamin-7,7'-disulfonsäure in 300 Teilen Was- ser und 40 Teilen Natriumcarbonat. Nach erfolgter Kupplung wird der Disazofarbstoff abfiltriert, in 200 Teilen Wasser und 45 Tei- len 30 % iger Natriumhydro@ydlösung gelöst und die Lösung auf 0 abgekühlt. Dann giesst man einen aus 33,1 Teilen 4-Amino-2,5-di rnethoxy-4'-oxy-5'-methyl-1,1'-azobenzol-3'-car- bonsäure nach oben angegebener Art herge stellten Diazobrei zu und rührt 4 Stunden bei 0 bis 3" weiter. Das überschüssige Natrium hydroxyd wird dann mit etwa 15 Teilen 30 1/o iger Salzsäure bis zur noch deutlich phe- nolphthaleinalkalischen Reaktion abgestumpft, der Farbstoff wird durch Zugabe von Na triumchlorid abgeschieden, abfiltriert und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren- zur Herstellung eines Tetr a- kisazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 5,5'-Dioxy-2,2'-dinaphthylamin-7,7'- disidfonsäure einerseits mit diazotierter 4- Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3,3'-diearbonsäure und anderseits mit diazotierter 4-Amino-2,5- dimethoxy - 4'- oxy - 5'- methyl -1,1'-azobenzol-3'- carbonsäure vereinigt. Der neue Tetrakisazofarbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser oder Natriumhydroxydlösung mit rotstichig blauer und in konz. Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst.Seine nachgekupferte Färbung auf Baumwolle ist ein grünstiehiges Blau von sehr guter Waschechtheit. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung mit der diazotierten 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azo- benzol-3,3'-dicarbonsäure zuerst vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH988200X | 1948-07-16 | ||
CH275088T | 1948-07-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH275088A true CH275088A (de) | 1951-04-30 |
Family
ID=25731591
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH275088D CH275088A (de) | 1948-07-16 | 1948-07-16 | Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH275088A (de) |
-
1948
- 1948-07-16 CH CH275088D patent/CH275088A/de unknown
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