CH275088A - Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes.

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CH275088A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/62Tetrazo dyes of the type

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Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 272570.    Verfahren zur Herstellung eines     Tetrakisazofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Tetrakisazofarbstoff    gelangt, wenn  man     5,5'-Dioxy-2,2'-dinaphthylamin-7,7'-disul-          fonsäure    einerseits mit     diazotierter        4-Amino-          4'-oxy        -1.,1'-azobenzol-3,3'-dicarbonsäure    und  anderseits mit dianotierter     4-Amino-2,5-dime-          t.hoxy-4'-oxy        -5'-methy        1-1,

  1'-azobenzol-3'-carbon-          säure    vereinigt.  



  Der neue     Tetrakisazofarbstoff    bildet ein  schwarzes Pulver, das sich in Wasser oder       Natriumhy        droxydlösung    mit     rotstichig    blauer  und in     konz.    Schwefelsäure mit grünblauer  Farbe löst.. Seine     nachgekupferte    Färbung auf  Baumwolle ist ein     grünstichiges    Blau von sehr  guter Waschechtheit.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     4-Amino-4'-oxy-1,1'-azo-          benzol-3,3'-dicarbonsäure    lässt sich z. B. her  stellen durch Kupplung von dianotierter     2-          Nitro-5-amino-l-benzoesäure    mit     o-Oxybenzoe-          säure    und Reduktion der Nitrogruppe zur       Aminogruppe    im so erhaltenen     Nitro-azofarb-          stoff.    Die ebenfalls als Ausgangsstoff die  nende     4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-oxy-5'-methyl-          1,

  1'-azobenzol-3'-earbonsäure    kann man her  stellen durch Kupplung von dianotiertem     1-          Amino-\?,5-diinethoxy-4-nitrobenzol    mit     1-Oxy-          6-methylbenzol-2-carbonsäure    und Reduktion  der Nitrogruppe zur     Aminogruppe    im so er  lialtenen     Nitroazofarbstoff.     



  Die Dianotierung dieser zwei     Aminoazo-          farbstoffe    erfolgt mit Vorteil nach der so  genannten indirekten Methode, das heisst in  dem man den     Aminoazofarbstoff    in verdünn-         tem    Alkali löst, die berechnete Menge Nitrit  zugibt und hierauf diese Lösung mit einer  verdünnten Lösung, die einen Überschuss an  Mineralsäure (z. B. Salzsäure) enthält, oder  einer Lösung von Schwefelsäure und     Naph-          thalinsulfonsäure    vereinigt.  



  Die Kupplungen werden beim vorliegenden  Verfahren vorteilhaft in alkalischem Medium       dur        ehgeführt.    Man kann die Vereinigung der  beiden     Diazoverbindungen    mit der     5,5'-Dioxy-          2,2'-dinaphthylamin-7,7'-disialfonsäure    gleich  zeitig oder vorzugsweise nacheinander vorneh  men. Mit Vorteil erfolgt zuerst die Kupplung  mit der     Diazoverbindung    aus     4-Amino-4'-oxy-          1,1'-azobenzol-3,3'-dicarbonsäure    in schwächer  alkalischem, z.

   B.     alkalibiearbonat-    oder     alkali-          earbonatalkalischem    Medium, und der erhal  tene     Disazofarbstoff    wird hierauf in stärker  alkalischem, z. B. in     alkalicarbonat-    oder     alkali-          hydroxydalkalischem        Meditun    mit der     Diazo-          verbindung    aus     4-Amino-2,5-dimethoxy-4'-          oxy-5'-methyl-1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure    ver  einigt.  



       Beispiel:     Man löst 34,5 Teile des     Dinatriumsalzes     der     4-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3,3'-diear-          bonsäure    in 300 Teilen Wasser und gibt 7 Teile       Natriumnitrit    zu. Diese Lösung giesst man  in eine auf 10 bis 15  gekühlte Lösung von       50        Teilen        30        %        iger        Salzsäure        und        50        Teilen     Wasser.

   Man     rührt    2 Stunden und giesst den  gelbbraunen     Diazobrei    in eine auf 5  gekühlte  Lösung von 46,1 Teilen     5,5'-Dioxy-2,2'-dinaph-          thylamin-7,7'-disulfonsäure    in 300 Teilen Was-           ser    und 40 Teilen     Natriumcarbonat.    Nach  erfolgter     Kupplung    wird der     Disazofarbstoff          abfiltriert,

      in 200 Teilen Wasser und 45     Tei-          len        30        %        iger        Natriumhydro@ydlösung        gelöst     und die Lösung auf 0  abgekühlt. Dann giesst  man einen aus 33,1 Teilen 4-Amino-2,5-di       rnethoxy-4'-oxy-5'-methyl-1,1'-azobenzol-3'-car-          bonsäure    nach oben angegebener Art herge  stellten     Diazobrei    zu und rührt 4 Stunden bei  0 bis 3" weiter.

   Das überschüssige Natrium  hydroxyd     wird    dann mit etwa 15 Teilen  30     1/o        iger    Salzsäure bis zur noch deutlich     phe-          nolphthaleinalkalischen    Reaktion abgestumpft,  der Farbstoff wird durch Zugabe von Na  triumchlorid abgeschieden,     abfiltriert    und ge  trocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren- zur Herstellung eines Tetr a- kisazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 5,5'-Dioxy-2,2'-dinaphthylamin-7,7'- disidfonsäure einerseits mit diazotierter 4- Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3,3'-diearbonsäure und anderseits mit diazotierter 4-Amino-2,5- dimethoxy - 4'- oxy - 5'- methyl -1,
    1'-azobenzol-3'- carbonsäure vereinigt. Der neue Tetrakisazofarbstoff bildet ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser oder Natriumhydroxydlösung mit rotstichig blauer und in konz. Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst.
    Seine nachgekupferte Färbung auf Baumwolle ist ein grünstiehiges Blau von sehr guter Waschechtheit. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung mit der diazotierten 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azo- benzol-3,3'-dicarbonsäure zuerst vornimmt.
CH275088D 1948-07-16 1948-07-16 Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes. CH275088A (de)

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