CH295300A

CH295300A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes.

Info

Publication number: CH295300A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-02-06
Filing date: 1951-02-06
Publication date: 1953-12-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen wertvollen, chromhaltigen Monoazo- Farbstoff gelangt, wenn man auf einen Mono azofarbstoff der Formel
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eliromabgebende Mittel in der Weise einwir ken lässt, dass der Chromkomplex des entspre chenden o,o'-Dioxymonoazofarbstoffes ent steht, der pro Molekül Farbstoff ein Atom Chrom komplex gebunden enthält.

Der neue chromhaltige Monoazofarbstoff stellt getrocknet eine dunkel gefärbte Sub- stanz dar, die sich in verdünnter Natrium- earbonatlösung mit blauer und in konzen trierter Schwefelsäure mit dichroitisch rot blauer Farbe löst und Wolle aus schwefeisau- rem. Bade in echten. blauen Tönen färbt.

Die beim vorliegenden Verfahren als Aus- gangsstoffe dienenden, der obigen Formel entsprechenden Monoazofarbstoffe können hergestellt werden, indem man ein diazotiertes 2-Alkoxy-5-methoxy-l-aminobenzol-4-sulion- säurem.orpholid mit. 8-Chlor-l-oxvnaphthalin- 8,6-clisulfonsäure vereinigt.

Die Diazotierung des 2-All@oxy-5-methoxy- 1-aminobenzol-4-sulfonsäuremorpholids kann in üblicher, an sich bekannter Weise, z. B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure.. erfolgen. Die Kupplung der Diazoverbindung mit der 8-Chlor-l-oxynaphthalin-3,6-disulfon- säure erfolgt zweckmässig in alkalischem Medium. Gegebenenfalls kann die Kupplung auch in Anwesenheit geeigneter Lösungsmit tel, wie Alkohol oder Pyridin, durchgeführt werden. . ...

Als ehromabgebende Mittel können beim vorliegenden Verfahren vor allem die Salze des .dreiwertigen Chroms, wie Chromfl-uorid, Chromsulfate, Chromacetat und Chrom formiat in :Fetraclit kommen. Die Behandlung mit den chromabgebenden Mitteln erfolgt unter solchen Bedingungen, bei welchen eitle Abspaltung des Alkylrestes in o-Stellung zur Azogrlippe befindlichen -O-All,ylgruppe statt findet..

Diese Abspaltung unter gleichzeitiger Bildung der komplexen Chromverbindung lässt sich nach an sich bekannter Methode durchführen, indem man die Behandlung mit dem chromabgebenden Mittel in wässerigem, vorzugsweise mineralsaurem Mediwn unter Druck bei erhöhter- Temperatur, z. B. Tempe raturen zwischen 110 und 140 C, vornimmt.

L eispiel: 30,2 Teile 2,5-Dimethoxy-l-aminobenzol-4- sulfonsänremorpholid - werden in üblicher Weise in Gegenwart von 46 Teilen 30 o/oiger Salzsäure mit 7 Teilen Natriiunnitrit diazo- tiert. Die Lösung der Diazoverbindung wird unter Rühren zu einer auf 10 gekühlten Lö sung von 37 Teilen 8-Chlor-l-ox3Tnaphthalin- 3,

6-disiilfonsäiire und 40 Teilen wasserfreiem l\Tatrituncarbonat in 400 Teilen Wasser zu- fliessen gelassen. Der entstandene Farbstoff wird durch Zugabe von Natritnnchlorid abge schieden und abfiltriert. Er stellt getrocknet eine dunkel gefärbte Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonat.lösung mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer .Farbe löst und Wolle aus saurein Bade in roten Tönen färbt.

Dieser Farbstoff kann, vorteilhaft ohne vorherige Trocknung, in die komplexe Chrom verbindung übergeführt werden. Zu diesem
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chromabgebende Mittel in der Weise einwir ken lässt, dass der Chromkomplex des entspre chenden o,o'-Diox#ymonoazofarbstoffes ent steht, welcher pro Molekül Farbstoff ein. Atom Chrom komplex gebunden enthält.

Der neue, chromhaltige yIonoazofarbstoff stellt getrocknet eine dunkel gefärbte<B>Sub-</B> stanz dar, die sich in verdünnter Natrium carbonatlösung mit blauer und in konzen trierter Schwefelsäure mit dichroitisch rot.- Zweck :viril die nach obigen :1i@gabeil erhal . tene Farbstoffpaste mit 1.000 Teilen heissem Wasser verrührt und 10 o/oige Schwefelsäure bis zur schwach mineralsauren Reaktion zugege ben.

Nach Zusatz einer 5,7 Teile Chrom ent- _haltenden Chromsalfatlösung [Cr(OH)SO.i1 erhitzt man das Reaktionsgemisch im verblei ten Rührautoklaven auf 133 bis 136 und rührt während 20 Stunden bei dieser Tempe ratur. Das noch heisse Reaktionsgemisch wird gegebenenfalls von ungelösten Verunreini gungen abfiltriert. Die Chromverbindung wird vorteilhaft nach dein Einengen des Fil trates auf etwa 400 Volumteile durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden.

Claims

PATENTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines chrom- haltigen Monoazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf einen Monoazofarb- stoff der Formel blauer Farbe löst iuid Wolle aus schwefelsau rem Bade in echten blauen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekeimzeiehnet, dass man von solchen Monoazofarbstoffen ausseht, worin die in o-Stellung zur Azogruppe befindliche -0-A1- hylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält. 2.

Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man vom Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0075 ausgeht. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da: durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebende Mittel Salze des dreiwertigen Chroms wählt. 4.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch (pekennzeichnet, dass man die Behand- hing mit dem chromabgebenden Mittel in wässerigem Medium und unter Druck bei er höhter Temperatur ausführt.