CH282734A - Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     ehromhaltigen        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen chromhaltigen     Monoazo-          farbstoff    gelangt, wenn man auf einen     llono-          azofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0007     
    unter Bedingungen, bei denen eine Abspal  tung der     Alkylgrippe    des in     o-Stellung        ziir          Azogruppe    befindlichen     -0-Alk,#-lrestes    statt  findet, chromabgebende Mittel einwirken lässt.  



  Der neue Farbstoff stellt eine dunkel ge  färbte Substanz dar, die sich in     -\,'asser    mit  blauer, in verdünnten     Alkalihydroxydlösun-          gen    mit violetter und in konzentrierter Schwe  felsäure mit     dichroitisch    rotblauer Farbe löst  und \Volle aus     schivefelsaurein    Bade in ech  ten, sehr gleichmässigen, reinen blauen Tönen  färbt, welche bei Kunstlicht praktisch densel  ben Farbton wie bei Tageslicht zeigen.  



  Die     beire    vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden, der obigen Formel  entsprechenden     llonoazofarbstoffe    können  hergestellt werden, indem man ein     diazo-          tiertes        2-Alkoxv-5-niethoxv-1-aminoben7ol-4-          sulfonsäureätliylamid    mit     @1-Oxynaphthaliii-          3,8-disulfonsäure    vereinigt.  



  Die in \?-Stellung der     Diazokomponente     befindliche     Alkoxygruppe    enthält vorzugs  weise nur wenige, beispielsweise 1 bis 4 Koh-         lenstoffatome.    Als besonders     zweekmässiger     Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren  erweist sich der aus     diazotiertem        2,5-Di-          methoxy    -1-     aminobenzol-4-sulfonsäureäthyl-          amid    erhältliche     Monoazofarbstoff.     



  Die     Diazotierung    des     2-Alkoxy-5-metlioxy-          1-aminobenzol-4-sulfonsätireäthy        lamids    kann  in üblicher, an sieh bekannter Weise, z. B.  mit Hilfe von     Natriumnitrit    und Salzsäure  erfolgen. Die     Kupplung    der     Diazoverbindung     mit der     1-Oxynaphthalin-3,8-disulfonsäure     erfolgt     zweclzmässig    in alkalischem Medium.

    Gegebenenfalls kann die     Kupplung    auch in       Anwesenheit    geeigneter Lösungsmittel, wie  Alkohol oder     Pyridin,        durehgeführt    werden.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe    kön  nen     gewünsehtenfalls    aus dem Kupplungs  gemisch isoliert und von Verunreinigungen  befreit werden. Im allgemeinen kann jedoch  zur Behandlung mit den metallabgebenden  Mitteln die Kupplungsmasse als Ganzes und  ohne     Zwischenabscheidung    verwendet wer  den. In der Regel ist es hierbei notwendig,  das Kupplungsgemisch vor der     Durchführung     der Reaktion mit dem metallabgebenden Mit  tel auf den für diese Reaktion günstigen       pH-Wert,    d. h. auf schwach mineralsaure  Reaktion einzustellen.  



  Als chromabgebende Mittel können beim  vorliegenden Verfahren vor allem die Salze  des dreiwertigen Chroms, wie     Chromfluorid,     Chromsulfate, Chromacetat und     Chromfor-          miat    in Betracht kommen. Die Behandlung      mit den chromabgebenden Mitteln erfolgt  unter solchen Bedingungen, bei welchen eine  Abspaltung des     Alkylrestes    der in     o-Stellung     zur     Azogruppe    befindlichen     -0-Alkylgruppe     stattfindet.

   Diese Abspaltung unter gleich  zeitiger Bildung der komplexen Chromver  bindung lässt sieh nach an sich bekannter  Methode durchführen, indem man die Be  handlung mit dem chromabgebenden Mittel,  zum Beispiel mit     Chromformiat    oder Chrom  sulfat in     wässrigem,    vorzugsweise mineral  saurem Medium unter Druck bei erhöhter  Temperatur, zum Beispiel Temperaturen       zwischen   <B>1100</B> und 1400 C, vornimmt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichts  prozente, und die     Temperaturen    sind in Cel  siusgraden angegeben.  



       Beispiel.          2G        Teile,2,5-Dimethoxy-l-aminobenzol-4-snl-          fonsäu    r     e-äthy        lamid    werden in üblicher Weise  in Gegenwart von Salzsäure mit     Natriumnitrit          diazotiert.    Die     Diazoverbindung    wird unter  Rühren zu einer auf 10   abgekühlten alkali  schen Lösung von 33 Teilen     1-Oxynaphthalin-          3,8-disulfonsäure    in 400 Teilen Wasser,  welche einen Überschuss an     Natriumcarbonat     enthält, zufliessen gelassen.

   Der entstandene  Farbstoff kann durch Zusatz von Natrium  chlorid abgeschieden und     abfiltriert    werden.  Er stellt     getrocknet    eine bordeauxrote Sub  stanz dar, die sich in verdünnter Nat.rium  carbonatlösung mit roter und in konzentrier  ter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und  Wolle aus     saurem    Bade in roten Tönen färbt.  



  Dieser Farbstoff kann, vorteilhaft ohne  vorherige     Trocknung,    in die komplexe Chrom  verbindung übergeführt werden. Zu diesem  Zweck wird die nach obigen Angaben erhal  tene     Farbstoffpaste    mit 1000 Teilen heissem  Wasser verrührt und     10o/oige        Schwefelsäure     bis zur schwach mineralsauren Reaktion zu  gegeben.

   Nach     Zusatz    einer 5,7 Teile     Cr    ent  haltenden Menge Chromsulfat     Cr2(S0.1)s     erhitzt man das Reaktionsgemisch im ver  bleiten     Rührautoklaven    auf 125 bis<B>1300</B> und  rührt während 20 Stunden bei dieser Tem-         peratur.    Die komplexe     Chromverbindung     wird durch Zusatz von     Natriumehlorid    abge  schieden und nach dem Erkalten     abfiltriert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines chrom haltigen Monoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf einen Monoazo- farbstoff der Formel EMI0002.0041 unter Bedingungen, bei denen eine Ab spaltung der Alkylgruppe des in o-Stellung zur Azogruppe befindlichen -0-Alkyli-estes stattfindet, chromabgebende Mittel einwirken lä.sst. Der neue chromhaltige Farbstoff stellt eine dunkel gefärbte Substanz dar, die sich in Wasser mit.

   blauer, in verdünnten Alkali- hydroxydlösungen mit violetter und in kon zentrierter Schwefelsäure mit dichroitiseh rotblauer Farbe löst und Wolle aus schwefel saurem Bade in echten, sehr gleichmässigen, reinen blauen Tönen färbt, welche bei Kunst licht praktisch denselben Farbton wie bei Tageslicht zeigen. U NTERAN SPRÜ CI-It 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man von solchen Monoazofarbstoffen ausgeht, worin die in o Stellimg zur Azogruppe befindliche -0-Alkyl- gruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch Lind Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man vom Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0064 ausgeht. 3.

   Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als chromab gebende Mittel Salze des drehvertigen Chro- mes wählt. .1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeielinet, dass man die Behand- lang mit dem ehromabgebenden Mittel in wässrigem Medium und unter Druck bei er höhter Temperatur ausführt.