DE848979C - Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe

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DE848979C
DE848979C DE1949P0032243 DEP0032243D DE848979C DE 848979 C DE848979 C DE 848979C DE 1949P0032243 DE1949P0032243 DE 1949P0032243 DE P0032243 D DEP0032243 D DE P0032243D DE 848979 C DE848979 C DE 848979C
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chromium
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acid
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DE1949P0032243
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English (en)
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Jakob Dr Brassel
Willi Dr Widmer
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D30/00Producing pneumatic or solid tyres or parts thereof
    • B29D30/06Pneumatic tyres or parts thereof (e.g. produced by casting, moulding, compression moulding, injection moulding, centrifugal casting)
    • B29D30/52Unvulcanised treads, e.g. on used tyres; Retreading
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation

Description

Erteilt auf Grund des Ersten Oberleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 11. SEPTEMBER 1952
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22a GRUPPE 1
ρ 3224s IV d 122 a D
Dr. Willi Widmer, Bottmingen und Dr. Jakob Brassel, Basel (Schweiz)
sind als Erfinder genannt worden
Ciba Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 23. Januar 1949 an Patentanmeldung bekanntgemacht am 15. März 1951
Patenterteilung bekanntgemacht am 10. Juli 1952
Die Priorität der Anmeldungen in der Schweiz vom 26. Februar und 24. Dezember 1948
ist in Anspruch genommen
Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen chromhaltigen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man auf Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
0-A1
HO
R1-N = X-R2
0-A2
in welcher R1 einen schwefelfreien aromatischen Rest der Benzolreihe, indem die Substituenten—N = N—, — O — A1 und —O — A., in i, 2, 5-Stellung zueinander stehen, A1 und A., je einen Alkylrest, vorzugsweise je einen Methylrest, und R0 einen Naphthalinrest bedeutet, der eine oder vorzugsweise zwei Sulfonsäuregruppen enthält und der in 1-Stellung an die Azogruppe und in 2-Stellung an die Hydroxylgruppe oder vorzugsweise in 2-Stellung an die Azogruppe und in 1-Stellung an die Hydroxylgruppe gebunden ist, unter Bedingungen, bei denen eine Abspaltung des Restes A1 stattfindet, chromabgebende Mittel einwirken läßt.
Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden, der obigen Formel entsprechenden Monoazofarbstoffe können hergestellt werden, indem man eine Diazoverbindung eines Amins der allgemeinen Formel
O —A1
R1-NH2
DA
worin R1 einen sohwefelfreien aromatischen Rest der Benzolreihe, in dem die Substituenten —NH2,
ίο —O—A1, —O—A2 in i, 2, 5-Stellung zueinander stehen und A1 und A2 je einen Alkylrest bedeutet, mit einer in κ-Stellungkuppelnden 2-Oxynaphthalinmono- oder -disulfonsäure oder mit einer in 2-Stellung kuppelnden ι-Oxy naphthai inmono- oder-disulfonsäure vereinigt.
In den hierbei als Diazokomponenten dienenden Aminen der angegebenen Formel kann der Rest R1 von weiteren Substituenten frei sein, oder er kann weitere Substituenten enthalten, welche jedodh von
ao Schwefel frei sein müssen. Als solche kommen z. B. in Betracht: Nitro-, Acylamino- oder Alkylgruppen, Halogenatome, wie Fluor oder Brom und insbesondere Chlor.
Die beiden Alkylgruppen A1 und A2 können gleich oder verschieden sein. Außer geradlinigen aliphatischen Kohlenwasserstoffresten umfaßt der Begriff Alkylrest hier auch verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste und Cycloalkyl reiste, die ihrerseits von Substituenten frei oder auch sufostituiert sein können. Im allgemeinen werden besonders gute Ergeibnisse erzielt mit solchen Aminen der eingangs erwähnten Formel, in denen die Alkylreste A1 und A2 nur wenige, beispielsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Als Beispiele solcher Amine sind zu erwähnen: i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol, 1-Amino-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol, i-Amino-2, 5-dimethoxy-4-nitrobenzol, i-Amino-2, 5-dimethoxy-4rmethylbenzol, i-Amino-2, S-dimethoxy^-benzoylaminobenzol, i-Amino^-methoxy-S-äthoxybenzol, i-Amino-2-methoxy-5-allyloxybenzol, i-Amino-2, 5-diäthoxybenzol, i-Amino-s-methoxy-s-butyloxybenzol, i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-nitrobenzol, ii-Amino-2, 5"diätihoxy-4-clhlorbenzol. Als Azokomponenten kommen z. B. folgende Oxynaphthalinsulfonsäuren in Bettracht: i-Oxynaphthalin-3-, -4- oder -5-sulfonsäure, i-Oxynaphthalin-3, 6-,-3,8-oder-4, 8-disulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure, 2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure; ferner Oxynaphthalinsulfonsäuren mit weiteren Suibstituenten, z.B. 1 -Oxynaphthalin-8-sulfonsäure-3-sulfonsäureamid, i-Oxynaphthalin-8-sulf onsäure-3-sulfonsäure-n-butylamid, ι -Oxynaphthälin - 8 -sulfonsäure - 3 - sulfonsäure - N - methyl-N-phenylamid.
Die Diazotierung der Amine der obenerwähnten Formel kann in üblicher, an sich bekannter Weise, z. B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure, erfolgen. Die Kupplung der Diazoverbindungen mit den Oxynaphthalinmono- oder -disulfonsäuren erfolgt zweckmäßig in alkalischem, beispielsweise natriumcarbonatalkalischem Medium. Gegebenenfalls kann die Kupplung auch in Anwesenheit geeigneter Lösungsmittel, wie Alkohol oder Pyridin, durchgeführt werden.
Unter den der eingangs erwähnten allgemeinen Formel entsprechenden Monoazof arbstoffen ergeben insbesondere diejenigen wertvolle chromhaltige Farbstoffe; welche im Rest
0-A1
R1-N = N-
0-A2
in para-Stellung zur Gruppe —N = N— einen der oben angeführten Substituenten, vorzugsweise ein Chloratom enthalten, also z. B. Monoazofarbstoffe der Formel
O-Alkyl H0
N = N-R,
ΟΙ
0-A1
R1-N = N
HO
SO3H
HO3S-0-A2
oder insbesondere der Formel
R1-N = N-
Ο—Α
HO3S-
-SO3H
wertvolle chromhaltige Verbindungen liefern.
Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Monoazofarbstoffe können gewünschtenfalls aus dem Kupplungsgemisch isoliert und von Verunreinigungen befreit werden. Im allgemeinen kann jedoch zur Behandlung mit den metallabgebenden Mitteln die Kupplungsmasse als Ganzes und ohne Zwischenabscheidung verwendet werden. In der Regel ist es hierbei notwendig, das Kupplungsgemisch vor der Durchführung der Reaktion mit dem metallabgebenden Mittel auf den für diese Reaktion günstigen pH-Wert, d. h. auf schwach mineralsaure Reaktion, einzustellen.
Ο—Alkyl
wobei die Alkylgruppen A1 und A2 beispielsweise Äthyl- oder vorzugsweise Methylgruppen sein können.
In bezug auf den Rest R2 erweisen sich allgemein diejenigen Farbstoffe als besonders wertvoll, in welchen dieser Naphthalinrest die Hydroxylgruppe in ι-Stellung enthält und daher in 2-Stellung mit der Azobrücke verbunden ist, wobei vor allem Farbstoffe mit Naphthalinresten, welche zwei SuI-fonsäuregruppen enthalten, z. B. solche: der Formel
Als chromabgebende .Vittel kommen beim vorliegenden Verfahren vor allem die Salze des dreiwertigen Chroms, wie Chromfluorid, Chromsulfate, Chromacetat und Chromformiat in Betracht. Die Behandlung mit den chromabgebenden Mitteln erfolgt unter solchen Bedingungen, bei welchen eine Abspaltung des Alkylrestes A1 stattfindet. Diese Abspaltung unter gleichzeitiger Bildung der komplexen Chromverbindung läßt sich nach an sich bekannter Methode durchführen, indem man die Behandlung mit dem chromabgebenden Mittel, z. B. mit Chromformiat oder Chromsulfat in wässerigem, vorzugsweise mineralsaurem Medium unter Druck bei erhöhter Temperatur, z. B. Temperaturen zwischen 110 und 1400, vornimmt.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen chromhaltigen Farbstoffe sind neu. Es sind komplexe Chromverbindungen der Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
OH
HO
R1 — N = N — R2
0-A2
in welcher R1 einen schwefelfreien aromatischen Rest der Benzolreihe, in dem die Substituenten—N = N—, —OH und —O — A2 in r, 2, 5-Stellung zueinander stehen, A2 einen Alkylrest und R2 einen Naphthalinrest bedeutet, der eine bis zwei Sulfonsäuregruppen enthält und in einer der Stellungen 1 und 2 an die Azogruppe und in der andern der Stellungen 1 und 2 an die Hydroxylgruppe gebunden ist.
Diese chromhaltigen Monoazofarbstoffe eignen sich vor allem zum Färben von Materialien tierischer Herkunft, wie Seide, Leder und ins-1> esondere Wolle, ferner zum Färben von Kunstfasern aus Superpolyamiden oder Superpolyurethanen. Die damit erhältlichen Färbungen zeichnen sich durch gute Wasch-, Walk- und Lichtechtheit aus. Ferner zeichnen sich diese neuen chromhaltigen Farbstoffe gegenü1>er bekannten Farbstoffen ähnlicher Zusammensetzung in der Regel vor allem dadurch aus, daß sie gleichmäßige Färbungen von l>esonders reinen Tönen ergeben, welche auch bei Kunstlicht ihre Reinheit beibehalten.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Dal>ei bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
15,3 Teile 2, 5-Dimethoxy-i-aminobenzol werden in üblicher Weise in Gegenwart von 30· Teilen 3o°/oiger Salzsäure mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die filtrierte Lösung der Diazoverbindung läßt man unter gutem Rühren zu einer auf io° gekühlten Lösung von 231 Teilen 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure und 40 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser zufließen. Der entstandeine Monoazofarbstoff fällt zum größten Teil aus und wird abfiltriert. Er stellt getrocknet eine dunkelgefärbte Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit bordoroter und in konzentrierter Schwefelsäure irrit blauer Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in l>ordoroteri Tönen färbt.
Dieser Farbstoff kann, vorteilhaft ohne vorherige Trocknung, in die komplexe Chromverbindung übergeführt werden. Zu diesem Zweck wird die nach obigen Angaben erhaltene Farbstoffpaste mit 1000 Teilen heißem Wasser verrührt und io°/oige Schwefelsäure bis zur schwach mineralsauren Reaktion zugegeben. Nach Zusatz einer 5,7 Teile Cr enthaltenden Menge Chromsulfat [Cr2(SO4)3] erhitzt man das Reaktionsgemisch im verbleiten Rührautoklav auf 125 bis 1300 und rührt 20 Stunden l>ei dieser Temperatur. Die entstandene Chromkomplexverbindung fällt zum größten Teil aus. Sie wird nach dem Erkaltenlassen auf Zimmertemperatur abfiltriert und mit io°/oiger Natriumchloridlösung nachgewaschen. Der Filterrückstand wird in 1000 Teilen Wasser bei 55 bis 6o° durch Zusatz von 20 Teilen 3o°/oiger Natriumhydroxydlösung gelöst. Die Farbstofflösung wird mit verdünnter Salzsäure bis zur lackmusneutralen Reaktion versetzt. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschieden. Er stellt in trockenem Zustand eine dunkelgefärbte Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit violettblauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst und Wolle aus schwefelsaurem Bade in echten, sehr gleichmäßigen blauen Tönen färbt, welche bei Kunstlicht praktisch denselben Farbton wie bei Tageslicht zeigen.
Einen chromhaltigen Monoazofarbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man anstatt von 15,3 Teilen 2, 5-Dimethoxy-i-aminobenzol von 18,1 Teilen 2, 5-Diäthoxy-i-aminobenzol ausgeht und im übrigen nach den obigen Angaben verfährt.
Beispiel 2
18,8 Teile 2, 5-Dimethoxy-i-amino-4-chlorbenzol werden in üblicher Weise in Gegenwart von 30 Teilen 3o°/oiger Salzsäure mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene klare Lösung der Diazoverbindung läßt man unter gutem Rühren zu einer auf io'° gekühlten Lösung von 31 Teilen i-Oxynaphtihalin-3, 6-disiulfonsäure und 30 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser zufließen. Der entstandene Monoazofarbstoff fällt zum größten Teil aus. Er stellt getrocknet eine dunkelgefärbte Substanz dar, die sich in Wasser und verdünnter Natriumcarbonatlösung mit rubinroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in blaustichigroten Tönen färbt.
Dieser Monoazofarbstoff kann ohne Zwischenabscheidung in die komplexe Chromverbindung ül>ergeführt werden. Zu diesem Zweck wird das nach obigen Angaben erhaltene Kupplungsgemisch mit 200 Teilen Wasser verdünnt und io'/oige Schwefelsäure bis zur schwach mineralsauren
Reaktion zugegeben. Nach Zugabe einer 5,7 Teile Cr enthaltenden Menge Chromsulfat [Cr2(SO4Vj] erhitzt man das Reaktionsgemisch im verbleiten Rührautoklav auf 120 bis 125 ° und rührt 15 Stunden bei dieser Temperatur. Die entstandene Chromkomplexverbindung fällt zum großen Teil aus. Sie wird nach dem Erkaltenlassen auf Zimmertemperatur abfiltriert und getrocknet. In diesem Zustand stellt sie eine dunkelgefärbte Substanz dar, die sich in Wasser mit blauer, in verdünnten Alkalihydroxydlösungen mit rubinroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzigvioletter Farbe löst und Wolle aus schwefelsaurem Bade in echten, sehr gleichmäßigen, reinen rotstichigblauen Tönen färbt, welche bei Kunstlicht praktisch denselben Farbton wie bei Tageslicht zeigen.
Einen chromhaltigen Monoazofarbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man anstatt von 18,8 Teilen 2, S-Dimethoxy-i-amino-^cIilorbenzol von 15,3 Teilen 2,5-Dimethoxy-i-aminobenzol ausgeht und im übrigen nach den obigen Angaben verfährt.
B e i s ρ i e 1 3
15,3 Teile 2, 5-Dimethoxy-i-aminobenzol werden in üblicher Weise in Gegenwart von 47 Teilen 38%>iger Schwefelsäure mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die filtrierte Lösung der Diazoverbindung läßt man unter gutem Rühren zu einer auf io° gekühlten Lösung von 31 Teilen i-Oxynaplhthalin-3, 8-disulfonsäure und 40 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 400 Teilen Wasser zufließen. Der entstandene Monoazofarbstoff fällt zum größten Teil aus und wird nach Zugabe von Natriumchlorid abfiltriert. Er stellt getrocknet eine dunkelrote Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in roten Tönen färbt.
Dieser Monoazofarbstoff kann, vorteilhaft ohne vorherige Trocknung, in die komplexe Chromverbindung übergeführt werden. Zu diesem Zweck wird die nach obigen Angaben erhaltene Farbstoffpaste mit 1000 Teilen heißem Wasser verrührt und io°/oige Schwefelsäure bis zur schwach mineralsauren Reaktion zugegeben. Nach Zusatz einer 5,7 Teile Cr enthaltenden Menge basischen Chrom- S sulfats (Cr-OH-SO4) erhitzt man das Reaktionsgemisch im verbleiten Rührautoklav auf 115 bis 1250 und rührt 15 Stunden bei dieser Temperatur. Die entstandene Chromkomplexverbindung fällt zum großen Teil aus. Die Abscheidung kann durch Zusatz von Natriumchlorid vervollständigt werden. Der Farbstoff wird nach dem Erkaltenlassen auf Zimmertemperatur abfiltriert. Er stellt in trockenem Zustand eine dunkelgefärbte Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit rotblauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit violettroter Farbe löst und Wolle aus schwefelsaurem Bade in echten, sehr gleichmäßigen blauen Tönen färbt, welche bei Kunstlicht praktisch denselben Farbton wie bei Tageslicht zeigen.
Einen chromhaltigen Monoazofarbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man anstatt von 15,3 Teilen 2, 5-Dimethoxy-i-aminobenzol von 18,8 Teilen 2, 5-Dimethoxy-4-chlor-i-aminobenzol ausgeht und im übrigen nach den obigen Angaben verfährt.
Beispiel 4
19,8 Teile 2, 5-Dimethoxy-4-nitro-i-aminobenzol werden in üblicher Weise in Gegenwart von 115 Teilen 3o°/oiger Salzsäure mit* 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die filtrierte Lösung der Diazoverbindung läßt man unter gutem Rühren zu einer auf iö° gekühlten Lösung von 23 Teilen 2-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure und 100 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 800 Teilen Wasser zufließen. Der entstandene Monoazofarbstoff fällt zum größten Teil aus und wird abfiltriert. Er stellt getrocknet eine dunkelrote Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit bordoroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in roten Tönen färbt.
Dieser Monoazofarbstoff kann, vorteilhaft ohne vorherige Trocknung, in die komplexe Chromverbindung übergeführt werden. Zu diesem Zweck wird die nach obigen Angaben erhaltene Farbstoffpaste mit 1000 Teilen heißem Wasser verrührt und io°/oige Schwefelsäure bis zur schwach mineralsauren Reaktion zugegeben. Nach Zusatz einer 5,7 Teile Cr enthaltenden Menge Chromsulfat [Cr2(SO4)3] erhitzt man das Reaktionsgemisch im verbleiten Rührautoklav auf 120 bis 1250 und rührt 20 Stunden bei dieser Temperatur. Die entstandene Chromkomplexverbindung fällt zum großen Teil aus. Sie wird heiß abfiltriert und mit soviel heißem Wasser ausgewaschen, bis das anfäng-Hch gelbe Filtrat rein bläulich wird. Der Filterrückstand wird mit 200 Teilen heißem Wasser und 15 Teilen 3o°/oiger Natriumhvdroxydlösung auf 60 ° erwärmt, woIkm der chromhaltige Farbstoff in Lösung geht. Aus der filtrierten Farbstofflösung kann die komplexe Chromverbindung durch Zusatz von Natriumchlorid und Neutralisieren mit verdünnter Salzsäure abgeschieden werden. Der chromhaltige Monoazofarbstoff stellt in trockenem Zustand eine dunkelgefärbte Substanz dar, die sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit stumpfer, violettblauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit graublauer Farbe löst und Wolle aus schwefelsaurem Bade in echten, sehr gleichmäßigen graublauen Tönen färbt.
Einen chromhaltigen Monoazofarbstoff mit färberisch ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle der 2-"Oxynaphthaliii-4-sulfonsäure die gleiche Menge 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure verwendet, die Chromierung im Autoklav während 25 Stunden bei 125 bis 130 ° durchführt und im übrigen nach den obigen Angaben verfährt. Der so erhältliche chromhaltige Mcnoazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in verdünnter Natriumcarbonatlösung mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit bordoroter Farlx?
löst und Wolle aus schwefelsaurem Bade in echten, sehr gleichmäßigen graublauen Tönen färbt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    0-A1 OH
    R1-N = N-R2
    0-A2
    in welcher R1 einen schwefelfreien aromatischen Rest der Benzol reihe, in dem die Substituenten -X = X—, — O — A1 und -C)-A2 in i, 2, 5-Stellung zueinander stehen, A1 und A2 je einen Alkylrest, vorzugsweise je einen Methylrest, und R., einen Xaphthalinrest bedeutet, der eine oder vorzugsweise zwei Sulfonsäuregruppen enthält und der in i-Stellung an die Azogruppe und in 2-Stellung an die Hydroxylgruppe oder vorzugsweise in 2-Stellung an die Azogruppe und in i-Stellung an die Hydroxylgruppe gebunden ist, unter Bedingungen, bei denen eine Abspaltung des Restes A1 stattfindet, chromabgebende Mittel einwirken läßt.
    Angezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 474 997, 617085.
    © 53a 9.52
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