CH304040A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH304040A CH304040A CH304040DA CH304040A CH 304040 A CH304040 A CH 304040A CH 304040D A CH304040D A CH 304040DA CH 304040 A CH304040 A CH 304040A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cobalt
- complex
- dye
- releasing agent
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, metallhaltigen Azofarbstoff ge langt, wenn man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0001.0005 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält. Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliches, dunkles Pulver, das Wolle aus sehwach alkalischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in bordeaux Tönen von gu ter Licht- und Waschechtheit. färbt. Der beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Monoazofarbstoff kann nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, indem man diazotiertes 3-Amino-4- oxy-1,1'-diphenyjsulfon mit 2-Oxynaphthalin- 6-sulfonsäureamid in alkalischem Medium kuppelt. Bei der Durchführung des Verfahrens empfiehlt es sieh im allgemeinen, eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Ko balt enthaltende Menge eines kobaltabgeben- den Mittels zu verwenden und/oder die Metal linierung in schwach saurem bis alkalischem Medium auszuführen. Es sind z. B. als kobalt- abgebende Mittel für die Durchführung des Verfahrens besonders gut geeignet komplexe Kobaltverbindungen aliphatischer o-Oxycar- bonsäuren, welche das Kobalt in komplexer Bindung enthalten. Als Beispiele aliphatischer Oxycarbonsäuren können u. a. Milchsäure, Glykolsäure, Zitronensäure und insbesondere Weinsäure genannt werden. Einfache Kobalt verbindungen, z. B. Salze des zweiwertigen Kobalts, wie Kobaltsulfat oder Kobaltacetat und gegebenenfa-Eis Kobalthydroxyd, können auch als kobaltabgebende Mittel verwendet werden. Die Umwandlung des Farbstoffes in die komplexe Kobaltverbindung geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei 70 bis 75 , gegebenenfalls in Anwesen heit geeigneter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organischer Säuren, von Basen, organischen Lösungsmitteln oder weiteren die Komplexbildung fördernden Mitteln. Beispiel: 256 Teile 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfon- säurechlorid werden in 500 Teilen trockenem Benzol gelöst und bei 40 allmählich mit 140 Teilen Aluminiumchlorid versetzt, wobei sich Chlorwasserstoff entwickelt. Man hält 3 bis 4 Stunden bei 40 bis 50 , giesst die dunkle Flüs- sigkeit auf Eis und treibt das Benzol mit Was serdampf über. Der Rückstand wird nach dem Erkalten filtriert und mit Wasser gewaschen. Das so erhaltene, noch feuchte 1-Chlor-2-nitro- benzol-4-phenylsulfon, das aus Alkohol umkri stallisiert einen Schmelzpunkt von 125 bis 126 zeigt, wird nun in 500 Teilen 10%iger Na- tronlauge während 3 Stunden zum Sieden erhitzt, bis eine praktisch klare Lösung ent standen ist. Diese wird mit Salzsäure ange säuert, das ausgefallene 4-Oxy-3-nitro-1,1'-di- phenylsulfon abfiltriert und mit Wasser gewa schen. Aus Alkohol kristallisiert er in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt- 132 bis 134 . Zum Schluss wird das Produkt nach üblicher Methode mit 1*NTatriumsul.fid (oder katalytisch mit Wasserstoff in Gegenwart von Nickel) re duziert. . 24,9 Teile des so erhaltenen 3-Amino-4-oxy- 1,1'-diphenylsulfons werden in üblicher Weise in salzsaurer Lösung mit Natriumnitrit diazo- tiert. Die mit Natriumcarbonat neutralisierte Diazoverbindung vereinigt man mit einer Lö sung, hergestellt aus 22,3 Teilen 2-Oxynaph- thalin-6-sulfonsäureamid, 100 Teilen Wasser, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 5 Teilen Na- triumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Zur Überführung des so erhaltenen Farb stoffes in die komplexe Kobaltverbindung wer den 4,76 Teile des Farbstoffes mit 150 Teilen Wasser und 5 Volumteilen 2n-Natriumhy- droxydlösung auf 80 erwärmt und mit 11 Teilen einer Kobaltsulfatlösung mit einem Kobaltgehalt von 2,95% versetzt. Nach etwa halbstündigem Erwärmen auf 80 bis 90 ist die Komplexbildung beendet. Durch Neutrali sieren mit verdünnter Essigsäure wird der ge bildete Kobaltkomplex des Farbstoffes voll ständig abgeschieden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metallhal tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den -.#Ionoazofarbstoff der For mel EMI0002.0048 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Ko- baltatom komplex gebunden enthält.Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliches, dunkles Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in Bordeaux Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man pro Molekül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, min destens aber ein halbes Atom Kobalt enthal tende Menge eines kobaltabgebenden Mittels verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metallinie rung in alkalischem Medium durchführt. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobaltab- gebende Mittel komplexe Kobaltverbindungen verwendet, welche eine aliphatische o-Oxycar- bonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobaltab- gebendes Mittel eine komplexe Kobaltverbin- dung verwendet, welche Weinsäure in kom plexer Bindung enthält. 5.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als kobaltab- gebende Mittel einfache Verbindungen des zweiwertigen Kobalts verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH304040T | 1952-11-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH304040A true CH304040A (de) | 1954-12-31 |
Family
ID=4491939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH304040D CH304040A (de) | 1952-11-04 | 1951-12-07 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH304040A (de) |
-
1951
- 1951-12-07 CH CH304040D patent/CH304040A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH304040A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH273300A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
CH307201A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH307200A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH321741A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes | |
CH321742A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes | |
CH311491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH306376A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH310694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH307202A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH305960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH312571A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes | |
CH308778A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH309779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
CH304289A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
CH292664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH267272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH303664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH292659A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH308780A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH308779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
CH267269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
CH308752A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
CH303280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
CH329258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes |