CH307200A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304040. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zui einem wertvollen, metallhaltigen Azofarbstoff ge langt, wenn man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0001.0006 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei ivlonoazofarbstoffmoleküle an ein liobaltatoin komplex gebunden enthält. Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliches, dunkles Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in gelbbraunen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt. Der beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Monoazofarbstoff kann nach an sieh bekannten Methoden hergestellt werden, indem man diazotiertes 3-Amino-4- oxy-1,1'-diphenylsulfon finit 3-Methyl-5-pyr- azolon in alkalischem Medium kuppelt. Bei der Durchführung des Verfahrens empfiehlt es sich im allgemeinen, eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Kobalt enthaltende Menge eines kobaltabge- benden Mittels zu verwenden und/oder die Metallisierung in schwach saurem bis alkali schem Medium auszuführen. Es sind zum Bei spiel als kobaltabgebende Mittel für die Durchführung des Verfahrens besonders gut geeignet komplexe Kobaltverbindungen ali- phatischer o-Oxycarbonsäuren, welche das Ko balt in komplexer Bindung enthalten. Als Bei spiele aliphatischer Oxycarbonsäuren können u. a. Milchsäure, Clykolsäure, Zitronensäure und insbesondere Weinsäure genannt werden. Einfache Kobaltverbindungen, z. B. Salze des zweiwertigen Kobalts, wie Kobaltsulfat oder Kobaltaeetat und gegebenenfalls auch Kobalt hydroxyd, können auch als kobaltabgebende Mittel verwendet werden. Die Umwandlung des Farbstoffes in die komplexe Kobaltverbindung geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei 70 bis 75 , gegebenenfalls in An wesenheit -geeigneter Zusätze, z. B. in An wesenheit von Salzen organischer Säuren, von Basen, organischen Lösungsmitteln oder wei teren die Komplexbildung fördernden Mitteln. Beispiel: 256 Teile 1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfon- säurechlorid werden in 500 Teilen trockenem Benzol gelöst und bei 40 allmählich mit 140 Teilen Aluminiumchlorid versetzt, wobei sich Chlorwasserstoff entwickelt. Man hält 3 bis 4 Stunden bei 40-50 , giesst die dunkle Flüs sigkeit auf Eis und treibt das Benzol mit Wasserdampf über. Der Rückstand wird nach dem Erkalten filtriert und mit Wasser ge waschen. Das so erhaltene, noch feuchte 1- Chlor-2-nitrobenzol-4-phenylsulfon, das aus Alkohol umkristallisiert einen Schmelzpunkt von 125-l26 zeigt, wird nun in 500 Teilen 10%iger Natronlauge während 3 Stunden zum Sieden erhitzt, bis eine praktisch klare Lösung entstanden ist. Diese wird mit Salz säure angesäuert, das ausgefallene 4-0xy-3- nitro-1,1'-diphenylsulfon abfiltriert und mit. Wasser gewaschen. Aus Alkohol kristallisiert es in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 132-134 . Zum Schluss wird das Produkt nach üblicher Methode mit Natriumsulfid (oder katalytisch mit Wasserstoff in Gegenwart von Nickel) reduziert. 24,9 Teile des so erhaltenen 3-Amino-4- oxy-1,1'-diphenyisulfons werden in üblicher Weise in salzsaurer Lösung mit Natriumnitrit diazotiert. Die mit Natriumcarbonat neutrali sierte Diazoverbindung vereinigt man mit einer Lösung, hergestellt aus 9,8- Teilen 3-Me- thyl-5-pyrazolon, 100 Teilen Wasser, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 5 Teilen Natriumcar- bonat. Nach beendeter Kupplung wird der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit ver dünnter Natriumehloridlösung gewaschen und getrocknet. Zur Überführung des so erhaltenen Farb stoffes in die komplexe Kobaltverbindung wer den 3,58 Teile des Farbstoffes mit 1.50 Tei len Wasser und 5 Volumteilen 2n-Natrium- hydroxy dlösung auf 80 erwärmt und mit 11 Teilen einer Kobaltsulfatlösung mit einem Kobaltgehalt von 2,95% versetzt. Nach etwa halbstündigem Erwärmen auf 80-90 ist die Komplexbildung beendet. Durch Neutralisie ren mit verdünnter Essigsäure wird der ge bildete Kobaltkomplex des Farbstoffes voll ständig abgeschieden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0041 kobaltabgebende Mittel derart. einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält.. Der neue metallhaltige Farbstoff ist. ein wasserlösliches, dunkles Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in gelbbraunen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, min destens aber ein halbes Atom Kobalt enthal tende Menge eines kobaltabgebenden Mittels verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metalli- sierung in alkalischem Medium durchführt. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel komplexe Kobaltverbindun- gen verwendet, welche eine aliphatische o-Oxy- earbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebendes Mittel eine komplexe Kobaltverbin- dung verwendet, welche \'einsäure in kom plexer Bindung enthält. 5.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Verbindungen des zweiwertigen Kobalts verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH307200T | 1951-12-07 | ||
CH304040T | 1952-11-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH307200A true CH307200A (de) | 1955-05-15 |
Family
ID=25734715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH307200D CH307200A (de) | 1951-12-07 | 1951-12-07 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH307200A (de) |
-
1951
- 1951-12-07 CH CH307200D patent/CH307200A/de unknown
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