Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte I-Ialogen-2-amino-l-oxybenzol- sulfonsäuren mit 4-Alkyl-1-oxybenzolen ver einigt, deren Alkylgruppen 3 bis 6 Kohlen stoffatome aufweisen.
Die Halögen-2-amino-l-oxybenzol-sulfGn- säuren können z. B. Brom- oder insbesondere Chlor-amino-oxybenzol-sulfonsäuren sein. Als ChlorA2-amino-l-oxybenzol-sulfonsäure kann z. B. 6-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-4-sulfon- säure, 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-5-sulfon- säure, 3,6-Diehlor-2-amino-l-oxybenzol-4-sul- fonsäure oder 4-Chlor-2-amino=1-oxybenzol-6- sulfonsäure verwendet werden.
Die Alkylreste der als Ausgangsstoffe dienenden 4-Alkyl-l-oxybenzole enthalten 3 bis 6 Kohlenstoffatome; diese können gerad linig oder verzweigt sein. Der Begriff Alkyl- rest umfasst hier auch Cycloalkylreste. Beson ders wertvolle Farbstoffe erhält man mit 4- Amyl-l-oxybenzolen. Es können beispielsweise folgende 4-Alkyl-l-oxybenzole in Betracht kommen
EMI0001.0029
Die Diazotierimg der Halogen-2-amino-l-oxy-
benzol-sulfonsäiiren kann in üblicher, an sich bekannter Weise erfolgen, z. B. indem man zu einer frisch hergestellten, schwach salzsauren Suspension der I-Ialogen-2-amino-l-oxybenzol- sulfonsäure die erforderliche Menge Natrium nitrit hinzufügt.
Die Kupplung der,diazotierten Halogen-2- amino-l@:oxybenzol-sulfonsäuren kann in alka lischem zum Beispiel alkalicarbonat- bis alliali- hydroxydalkalisehem Medium vorgenommen werden, gegebenenfalls unter Zusatz neutraler oder basischer Lösungsmittel, wie z. B. Alko hol oder Pyridin, oder anderer die Kupplung fördernder Mittel.
Die neuen, in der oben angegebenen Weise erhältlichen Monoazofarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
EMI0002.0015
in welcher R einen aromatischen Rest der Benzolreihe, indem die -ON-Gruppe in o-Stel lung zur Azogruppe steht und X eine Alliyl- gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen be deutet.
Diese neuen Produkte können zum Färben und Bedrucken von verschiedenen Materia lien, hauptsächlich aber solchen tierischen Ursprunges wie Wolle, Seide und Leder ver wendet werden. Besonders wertvolle Erzeug nisse erhält man, wenn man die nach vorlie gendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Diese Behandlung kann in an sich bekannter Weise in Substanz, im Färbebad oder auf der Faser vorgenommen werden. So kann,die Metallisie- rung in Substanz, z.
B. mit chromabgebenden ,Mitteln in neutralem oder alkalischem Me dium, in An- oder Abwesenheit geeigneter Zusätze, z. B. aromatischer o-Oxycarbonsäu- ren, Neutralsalzen oder Basen, organischer Lösungsmittel oder weiterer die Komplexbil dung fördernder Zusätze offen oder unter Druck stattfinden. Die Metallisierung im Färbebad oder auf der Faser kann ebenfalls in bekannter Weise z. B. unter Zusatz neutra ler Chromate sowie Ammoniumsalzen vorge nommen werden.
Gemäss dem obigen Verfahren erhält man unter anderem Farbstoffe, die Wolle nach den üblichen Chromierungsverfahren in sehr echten, insbesondere lichtechten Tönen färben.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man diazotierte 4-Chlor-2- amino-l-oxybenzol-6-sulfonsäure mit 4-Ter- tiäramyl-l-oxybenzol vereinigt.
Der neue Farbstoff löst sich in heisser ver dünnter Natriumcarbonatlösung mit braun roter und in konz. Schwefelsäure mit gelbroter Farbe und färbt Wolle aus saurem Bade in gelbbraunen Tönen, die durch Nachchromie- ren in ein Violettbraum von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften übergehen.
Der Farb stoff eignet sich auch vorzüglich zum Färben nach dem Einbadchromierverfahren. Beispiel: 22,4 Teile 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6- stilfonsäure werden in 60 Teilen Wasser auf geschlämmt und nach Zugabe von 5 Teilen 30 o/oiger Salzsäure unter Aussenkühlung mit 25 Voliamteilen 4n-Natriumnitritlösung bei 10 bis 150 diazotiert. Die Diazolösung wird mit Natriumcarbonat neutralisiert und zu einer auf 120 abgekühlten Lösung bzw.
Sus pension von 17,5 Teilen 4-Tertiäramyl-l-oxy- benzol der Formel
EMI0002.0065
in 100 Teilen Wasser, 1.2 Teilen 30 o/oiger Natriumhydroxydlösung und 9 Teilen wasser freiem Natriumcarbonat gegeben.
Nachdem man 10 Stunden bei 12 bis 150 gerührt hat, ,ersetzt man das Kupplungsgemisch mit 15 Volumteilen 2n-ratriumhy droxydlösung und rührt weiter bei derselben Temperatur bis zum Verschwinden der Diazoreaktion. Der ab geschiedene Farbstoff wird hierauf abfiltriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewa schen und getrocknet.