DE1098640B

DE1098640B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE1098640B
Application number: DEB32191A
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla; Dr Guenter Lange; Dr Bernd Eistert
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1954-08-11
Filing date: 1954-08-11
Publication date: 1961-02-02

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man aromatische Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, die Sulfonsäuregruppen und in o-Stellung zur Diazogruppe eine Hydroxy- oder eine Carboxygruppe tragen und die noch durch Nitrogruppen und/oder Halogenatome substituiert sein können, mit 2-Hydroxynaphthahn-3-carbonsäure-(2-hydroxyäthylamid) kuppelt.
Diazoverbindungen der oben bezeichneten Art sind z. B. die Diazoverbindungen der 1-Amino-2-hydroxybenzolsulfonsäuren, 1-Amino-2-carboxybenzolsulfonsäuren, 1-Amino-2-hydroxychlorbenzolsulfonsäuren, 1-Amino-2-hydroxynitrobenzolsulfonsäuren, 1-Amino-2-hydroxybenzoldisulfonsäuren, 1-Amino-2-hydroxynaphthalinsulfonsäuren und 1-Amino-2-hydroxynitronaphthalinsulfonsäuren.
Die Kupplung erfolgt auf übliche Weise, zweckmäßig in schwach alkalischem Medium und/oder unter Zugabe säurebindender oder abstumpfender Mittel, wie Natriumcarbonat, -acetat oder Pyridin.
Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich wegen ihrer guten Wasserlöslichkeit hervorragend zum Färben von Wolle nach dem Einbad- und Nachchromierverfahren.
Gegenüber den aus dem deutschen Patent 1053 693 bekannten sulfonsäuregruppenfreien Farbstoffen weisen die neuen Farbstoffe, auf Wolle gefärbt und nachchromiert, eine erheblich bessere Potting- und neutrale Überfärbeechtheit auf.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel 1 Eine auf übliche Weise aus 22,3 Teilen 1-Amino-2-hydroxy-5-chlorbenzol-3-sulfonsäure hergestellte Diazolösung vereinigt man unter Rühren mit einer Lösung von 24 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2-hydroxyäthylamid) in einer solchen Menge verdünnter wäßriger Natriumhydroxydlösung, daß das Gemisch nach Ende der Kupplung nur noch schwach alkalisch reagiert. Nach dem Aussalzen mit Natriumchlorid erhält man in nahezu quantitativer Ausbeute einen roten Farbstoff, der Wolle nach dem Einbad- oder Nachchromierverfahren sehr gleichmäßig licht- und waschecht in marineblauen Tönen färbt.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften, die Wolle nach dem Einbad- oder Nachchromierverfahren in echten violetten Tönen färben, erhält man, wenn man an Stelle von 1-Amino-2-hydroxy-5-chlorbenzol-3-sulfonsäure 27 Teile 1-Amino-2-hydroxybenzol-3,5-disulfonsäure oder 1 Amino-2-hydroxybenzol-5-sulfonsäure verwendet. Beispiel 2 Eine auf übliche Weise aus 21,7 Teilen 1-Amino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäure hergestellte Diazolösung kuppelt man, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 24 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure- (2-hydroxyäthylamid). Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle nach dem Einbad-oder Nachchromierverfahren sehr echt in roten Tönen.
Beispiel 3 23,5 Teile 1-Amino-2-hydroxy-5-nitrobenzol-3-sulfonsäure werden diazotiert und, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 24 Teilen 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2-hydroxyäthylamid) gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle nach dem Einbad- oder Nachchromierverfahren in echten schwarzen Tönen färbt.
Einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, der Wolle nach dem Einbad- oder Chromierverfahren ebenfalls schwarz färbt, erhält man, wenn man an Stelle von 1-Amino-2-hydroxy-5-nitrobenzol-3-sulfonsäure 24 Teile 1-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure oder 28,5 Teile 1-Amino-2-hydroxy-6-nitronaphthalin-4-sulfonsäure verwendet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, die Sulfonsäuregruppen und in o-Stellung zur Diazogruppe eine Hydroxy- oder eine Carboxygruppe tragen und die noch durch Nitrogruppen und/oder Halogenatome substituiert sein können, mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2-hydroxyäthylamid) kuppelt. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1053 693. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.