DE596754C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Description

Es wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen, die zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromverfahren geeignet sind, gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von negativ substituierten 2-Amino-i-oxybenzolen, die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe enthalten, mit den Monosulfonsäuren von i-Naphthyl-3-methyl-5-pyrazolonen kuppelt.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch gute Löslichkeit und gutes Ziehvermögen aus und ergeben auf Wolle nach dem Einbadchromverfahren orange bis rote Färbungen, die eine gute Wasch- und Walkechtheit und sehr gute Lichtechtheit besitzen.

»5 Es sind bereits o-Oxyazofarbstoffe unter Verwendung von Naphthylmethylpyrazolonen hergestellt worden. Dabei wurden aber meist Farbstoffe von schlechtem Ziehvermögen erhalten, oder aber die Herstellung der Farbstoffe scheiterte daran, daß die Vorprodukte, die Naphthylhydrazine, technisch nicht herstellbar waren.

Beispiel 1

18,9 Teile 4-Nitro-6-chlor-2-atnino-i-oxybenzol werden mit 200 Teilen Wasser angeschlämmt und nach Zusatz von 25 Teilen Salzsäure von 12⁰ Be mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung läuft zu einer mit Eis versetzten Auflösung von 31 Teilen i-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon-6'-sulfonsäure und 25 Teilen Soda in etwa 1000 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupplung wird die Flüssigkeit nach Zusatz von 150 Teilen Salz auf 6o° C angewärmt. Der abgeschiedene Farbstoff bildet nach dem Trocknen ein braunes Pulver von sehr guter Löslichkeit, das Wolle nach dem Einbadchromverfahren in orangefarbenen Tönen von guter Walk- und Waschechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt.

Beispiels

Eine aus 18,9 Teilen 4-Chlor-5-nitro-2-amino-i-oxybenzol, 6,φ Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen Salzsäure von 12⁰ Be bereitete Diazoverbindung wird zu einer kalten Lösung von 31 Teilen i-(2'-Naphthyl)-3 - methyl - 5 - pyrazolon - 8'- sulfonsäure und 25 Teilen Soda in etwa 1500 Teilen Wasser gegeben. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff ist getrocknet ein dunkles Pulver, das in Wasser mit roter Farbe löslich ist. Wolle wird nach dem Einbadchromverfahren in granatfarbenen Tönen von guter Wasch- und Walkechtheit gefärbt.

Beispiel 3

In eine Lösung von 31 Teilen i-(i'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure und 25 Teilen Soda in etwa 1000 Teilen Wasser läuft eine aus 21,3 Teilen 3, 4, 6-Trichlor-

*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:

Dr. Walther Bcnade in Dessau.

2-amino-i-oxybenzol, 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen Salzsäure von 12⁰ Be in etwa 500 Teilen Wasser hergestellte Diazoverbindung. Nach beendeter Kupplung scheidet man den Farbstoff durch Aussalzen ab. Er bildet getrocknet ein rotbraunes Pulver, das sich mit rotgelber Farbe in Wasser löst und auf Wolle nach dem Einbadchromverfahren rotorange Färbungen von guten Echtheitseigenschaften ergibt.

B e i s ρ i e 1 4

17,8 Teile 4, o-Dichlor-^-amino-1 -oxy-

benzol werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen Salzsäure von 12⁰ Be diazotiert und mit 31 Teilen i-(2'-Naphthyl)-3-methyl"5-pyrazolon-5'-sulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff löst sich mit roter Farbe in Wasser und färbt in klaren roten Tönen von guter Wasch- und Walkechtheit.

Claims (1)

1. Patentanspruch :.

   Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte negativ substituierte 2-Amino-i-oxybenzole, die keine Sulfon- - säure- oder Carboxylgruppe enthalten, mit den Monosulfonsäuren von i-Naphthyl-3-niethyl-5-pyrazolonen kuppelt.