DE596754C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-OxyazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE596754C DE596754C DEI45960D DEI0045960D DE596754C DE 596754 C DE596754 C DE 596754C DE I45960 D DEI45960 D DE I45960D DE I0045960 D DEI0045960 D DE I0045960D DE 596754 C DE596754 C DE 596754C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- dyes
- preparation
- water
- good
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen, die zum Färben von Wolle nach dem
Einbadchromverfahren geeignet sind, gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von
negativ substituierten 2-Amino-i-oxybenzolen,
die keine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe enthalten, mit den Monosulfonsäuren von
i-Naphthyl-3-methyl-5-pyrazolonen kuppelt.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch gute Löslichkeit und gutes Ziehvermögen aus und ergeben auf Wolle nach dem Einbadchromverfahren orange bis rote Färbungen, die eine gute Wasch- und Walkechtheit und sehr gute Lichtechtheit besitzen.
Die Farbstoffe zeichnen sich durch gute Löslichkeit und gutes Ziehvermögen aus und ergeben auf Wolle nach dem Einbadchromverfahren orange bis rote Färbungen, die eine gute Wasch- und Walkechtheit und sehr gute Lichtechtheit besitzen.
»5 Es sind bereits o-Oxyazofarbstoffe unter
Verwendung von Naphthylmethylpyrazolonen hergestellt worden. Dabei wurden aber meist
Farbstoffe von schlechtem Ziehvermögen erhalten, oder aber die Herstellung der Farbstoffe
scheiterte daran, daß die Vorprodukte, die Naphthylhydrazine, technisch nicht herstellbar
waren.
18,9 Teile 4-Nitro-6-chlor-2-atnino-i-oxybenzol
werden mit 200 Teilen Wasser angeschlämmt und nach Zusatz von 25 Teilen Salzsäure von 120 Be mit 6,9 Teilen Natriumnitrit
diazotiert. Die Diazoverbindung läuft zu einer mit Eis versetzten Auflösung von
31 Teilen i-(2'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon-6'-sulfonsäure
und 25 Teilen Soda in etwa 1000 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupplung wird die Flüssigkeit nach Zusatz von
150 Teilen Salz auf 6o° C angewärmt. Der abgeschiedene Farbstoff bildet nach dem
Trocknen ein braunes Pulver von sehr guter Löslichkeit, das Wolle nach dem Einbadchromverfahren
in orangefarbenen Tönen von guter Walk- und Waschechtheit und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Eine aus 18,9 Teilen 4-Chlor-5-nitro-2-amino-i-oxybenzol,
6,φ Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen Salzsäure von 120 Be
bereitete Diazoverbindung wird zu einer kalten Lösung von 31 Teilen i-(2'-Naphthyl)-3
- methyl - 5 - pyrazolon - 8'- sulfonsäure und 25 Teilen Soda in etwa 1500 Teilen Wasser
gegeben. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff ist getrocknet ein dunkles Pulver,
das in Wasser mit roter Farbe löslich ist. Wolle wird nach dem Einbadchromverfahren
in granatfarbenen Tönen von guter Wasch- und Walkechtheit gefärbt.
In eine Lösung von 31 Teilen i-(i'-Naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure
und 25 Teilen Soda in etwa 1000 Teilen Wasser läuft eine aus 21,3 Teilen 3, 4, 6-Trichlor-
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Walther Bcnade in Dessau.
2-amino-i-oxybenzol, 6,9 Teilen Natriumnitrit
und 25 Teilen Salzsäure von 120 Be in etwa 500 Teilen Wasser hergestellte Diazoverbindung.
Nach beendeter Kupplung scheidet man den Farbstoff durch Aussalzen ab. Er bildet getrocknet ein rotbraunes Pulver, das
sich mit rotgelber Farbe in Wasser löst und auf Wolle nach dem Einbadchromverfahren
rotorange Färbungen von guten Echtheitseigenschaften ergibt.
B e i s ρ i e 1 4
17,8 Teile 4, o-Dichlor-^-amino-1 -oxy-
benzol werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen Salzsäure von 120 Be diazotiert
und mit 31 Teilen i-(2'-Naphthyl)-3-methyl"5-pyrazolon-5'-sulfonsäure
in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff löst sich
mit roter Farbe in Wasser und färbt in klaren roten Tönen von guter Wasch- und Walkechtheit.
Claims (1)
- Patentanspruch :.Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte negativ substituierte 2-Amino-i-oxybenzole, die keine Sulfon- - säure- oder Carboxylgruppe enthalten, mit den Monosulfonsäuren von i-Naphthyl-3-niethyl-5-pyrazolonen kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI45960D DE596754C (de) | 1932-12-08 | 1932-12-08 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI45960D DE596754C (de) | 1932-12-08 | 1932-12-08 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE596754C true DE596754C (de) | 1934-05-09 |
Family
ID=7191636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI45960D Expired DE596754C (de) | 1932-12-08 | 1932-12-08 | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE596754C (de) |
-
1932
- 1932-12-08 DE DEI45960D patent/DE596754C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH242500A (de) | Verfahren zur Darstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| DE596754C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE656487C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE582688C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE540217C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE650766C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE850037C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE620344C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE723845C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Monoazofarbstoffs | |
| DE585897C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE530468C (de) | Verfahren zum Faerben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose | |
| DE474430C (de) | Verfahren zum Faerben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose | |
| DE673024C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE744482C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| AT165078B (de) | Verfahren zum Färben mit chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE673182C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT102944B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von Farbstoffen. | |
| AT72640B (de) | Verfahren zur Darstellung von Beizenfarbstoffen. | |
| DE1098640B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH205533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines o-Oxyazofarbstoffes. | |
| CH233082A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH197281A (de) | Verfahren zur Herstellung eines o-Oxyazofarbstoffes. | |
| CH176226A (de) | Verfahren zur Herstellung eines o-Oxyazofarbstoffes. |