DE650766C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE650766C
DE650766C DEI49957D DEI0049957D DE650766C DE 650766 C DE650766 C DE 650766C DE I49957 D DEI49957 D DE I49957D DE I0049957 D DEI0049957 D DE I0049957D DE 650766 C DE650766 C DE 650766C
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DE
Germany
Prior art keywords
carboxylic acid
preparation
monoazo dyes
acid group
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Expired
Application number
DEI49957D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Fischer
Dr Max Raeck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
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Application granted granted Critical
Publication of DE650766C publication Critical patent/DE650766C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren Zur Herstellung von 1VTonoazofarbstoffen Gegenstand des Hauptpatents 649 043 ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstofi'en, die sich mit besonderem Vorteil für das Einbadchromverfahren eignen, nach dem dianotierte i-Aminobenzol-a-carboiisäure oder ihre unsulfonierten Substitutionsprodukte mit Pyrazolonen von der allgemeinen Formel worin Y = H, Alkyl, Oxalkyl oder Dioxalky l ist und R und R' zwei sulfonsäuregruppenfreie, beliebig substituierte Benzolkerne sind, von denen einer eine Carbonsäuregruppe enthält, gekuppelt werden.
  • Wie weiter gefunden «wurde, erhält man gleichfalls Monoazofarbstoffe von gleichen färberischen Eigenschaften, wenn man diazotierte i-Aminobenzol-z-carbonsäure oder ihre unsulfonierten Substitutionsprodukte mit Pyrazölonen von der allgemeinen Formel worin R und R' zwei beliebig substituierte, sulfonsäuregruppenfreie Benzolringe sind, von denen einer eine Carbonsäuregruppe enthält, und worin das Bindeglied Z = O oder C O ist, kuppelt.
  • Die Farbstoffe lassen sich nach dem Einbadchromverfahren auf Wolle färben und liefern gelbe Töne von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Vor den bekannten, durch Kuppeln von diazotierter 6-Chlor-i-aminobenzol-z-carbonsäure mit ähnlichen, Sulfonsäuregruppen enthaltenden Pyrazolonen erhältlichen Azofarbstoffen zeichnen sie sich durch besseres Ziehvermögen aus. Beispiel i 171,5 Gewichtsteile 6-Chlor-i-aminobenzola-carbonsäure werden in üblicher Weise dianotiert. Die Diazolösung läuft langsam Gewicht 4= sodaalkalischeLösung von 31o Gewichts= teilen des Pyrazolons von der Zusammei' setzung ein.' Nach beendeter Kupplung wird die Abscheidung des entstandenen Azofarbstoffes durch Zusatz von Natriumchlorid vervollständigt. Der abgesaugte und getrocknete Farbstoff stellt eine gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver dar, das nach dem Einbadchromverfahren grünstichiggelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschaften auf. Wolle liefert.
  • Beispiel 2 Eine aus 137 Gewichtsteilen i-Aminobenzoj-2-carbonsäure erhaltene Diazolösung wird mit einer sodaalkalischen Lösung von 31o Gewichtsteilen des Pyrazolons von der Zusammensetzun,- vereinigt, und nach beendeter Kupplung wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Der erhaltene Azofarbstoff liefert,'nach dem Einbadchromverfahren gefärbt, rotstichiggelbe Fär-,taungen auf Wolle.
  • Beispiel 3 :@," 322 Gewichtsteile des Pyrazolons von der Zusammensetzung werden in Natriumcarbonatlösung gelöst. Man setzt überschüssiges Natriumcarbonat zu und läßt eine Diazolösung aus 137 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2-carbonsäure einlaufen. Der wie üblich aufgearbeitete Azofarbstoff färbt Wolle nach dem Einbadchromverfahren rotstichiggelb.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Monoazofarbstoffen nach Patent 649 o43, dadurch gekennzeichnet, daB man dianotierte i-Aminobenzol-2-carbonsäure oder deren unsulfonierte Substitutionsprodukte hier mit Pyrazolonen von der allzemeinen Formel worin R und R' zwei beliebig substituierte, sulfonsäuregruppenfreieBenzolringe sind, von denen einer eine Carbonsäuregruppe enthält, und worin das Bindeglied Z--_ O oder C O ist, kuppelt. ,,
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2429600A (en) * 1942-09-18 1947-10-28 Ici Ltd Chromable monoazo pyrazolone dye

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US2429600A (en) * 1942-09-18 1947-10-28 Ici Ltd Chromable monoazo pyrazolone dye

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