DE722351C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE722351C
DE722351C DEI67070D DEI0067070D DE722351C DE 722351 C DE722351 C DE 722351C DE I67070 D DEI67070 D DE I67070D DE I0067070 D DEI0067070 D DE I0067070D DE 722351 C DE722351 C DE 722351C
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DE
Germany
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parts
water
weight
amino
leather
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Expired
Application number
DEI67070D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Fischer
Dr Walter Gmelin
Dr Richard Huss
Dr Walter Pense
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Publication of DE722351C publication Critical patent/DE722351C/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel mit 2-A.mino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder ihren N-Alkyl- oder N-Arylabkömmlingen vereinigt.
  • Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben von Leder in den verschiedensten Brauntönen. Sie zeichnen sich durch gutes Egalisiervermögen aus und besitzen die wertvolle Eigenschaft, das Leder tief ein- bzw. durchzufärben.
  • Den bekannten, durch Kuppeln von diazotierten nitrogruppenhaltigen Aminobenzylsulfonsäuren mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder deren in der Aminogruppe durch eine Alkyl- oder Arylgruppe substituierten Abkömmlingen erhältlichen Monoazofarbstoffen sind die neuen Farbstoffe im Ein-bzw. Durchfärbevermögen für Leder wesentlich überlegen. Beispiele z. 23;9 Gewichtsteile 3-amino-4-rnethoxy= benzylsulfonsaures Natrium werden in Zoo Raumteilen Wasser gelöst, mit 25 Raumteilen Salzsäure von 2o° Be versetzt und bei o° mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird bei o° in Gegenwart von überschüssiger Natriumcarbonatlösung mit 35 Gewichtsteilen 2-phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsaurem Natrium vereinigt. Der erhaltene Farbstoff wird auf übliche Weisee abgetrennt und getrocknet. Er stellt ein violettschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit braunvioletter Farbe löst. Auf Leder erhält man mit diesem Farbstoff ein violettes Braun. Die Färbungen lassen sich nach dem Trocknen schleifen und für Veloureffekte verwenden.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel die 3-Amino-q.-methoxybenzylsulfonsäure durch die 3-Amino-q.-äthoxybenzylsulfonsäure, so erhält man auf Leder Färbungen, die ganz ähnliche Eigenschaften besitzen.
  • 2. 23,9 Gewichtsteile 3-amino-q.-methoxybenzylsulfonsaures Natrium werden, wie in Beispiel z angegeben, diazotiert. Zu der erhaltenen Diazolösung läßt man bei o° unter gutem Rühren eine deutlich lackmussauer gestellte wäßrige Lösung von 28 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure fließen. Durch Zusatz von Natriumacetat wird die Farbstoffbildung beschleunigt. Nach beendeter Kupp= hing wird der Farbstoff auf übliche Weise abgeschieden und getrocknet. Man erhält mit diesem Farbstoff ein in rotbraunen Tönen stark eingefärbtes Leder, das sich gut schleifen läßt.
  • 3. 23,9 Gewichtsteile 3-amino-4-inethoxybenzylsulfonsaures Natrium werden, wie in Beispiel i angegeben, diazotiert. Die Diazolösung wird bei o° in Gegenwart von überschüssiger Natriumcarbonatlösung mit 28 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-Methylamino-8-oxynaplithalin-6-sulfonsäure vereinigt. Der nach beendeter Kupplung ausgeschiedene und getrocknete Farbstoff bildet ein schwarzbraunes Pulver, das sich in Wasser mit trüber blauroter Farbe löst.
  • Auf chromgarem Kalbleder erhält man mit diesem Farbstoff ein bordorotstichiges Braun. 4. 23,9 Gewichtsteile 3-amino-4-metlioxybenzylsulfonsaures Natrium werden, wie in Beispiel i angegeben, diazotiert. Die Diazolösung wird unter Rühren mit einer Lösung von 25 Gewichtsteilen 2-Amino-8-oxynaphtlialin-6-sulfonsäure in Gegenwart von überschüssiger Natriumcarbonatlösung vereinigt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in Wasser mit bordoroter Farbe löst und Leder in trüben Bordorottönen färbt. Das Leder läßt sich schleifen und für Veloureffekte verwenden.
  • 5. 21,7 Gewichtsteile 5-,gmino-2-metlioxybenzylsulfonsäure werden in ioo Raumteilen Wasser mit 5 Gewichtsteilen entwässertem Natriumcarbonat gelöst, mit 25 Raumteilen Salzsäure von 2o° Be versetzt und bei o° mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung wird bei o° mit einer Lösung von 28 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in Gegenwart von überschüssigem Natriuincarbonat vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Monoazofarbstoff mit Natriumchlorid ausgefällt, abgetrennt und getrocknet. . Er bildet ein schwarzbraunes Pulver, das sich in Wasser mit trüber blauroter Farbe löst und Leder in rötlichbraunen Tönen färbt. Das Leder ist .durchgefärbt.
  • Verwendet man an Stelle der :z-Methvlainino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure 26,5 Gewichtsteile des Natriumsalzes der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in trüben Bordorottönen ein- und durchfärbt.
  • 6. 2i,7 Gewichtsteile 5-Amino-2-metlioxybenzylsulfonsäure werden, wie in Beispiel 5 angegeben, in die Diazoverbindung übergeführt. Die Diazoverbindung wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumcarbonat mit 32,5 Gewichtsteilen 2-Plienylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure zum Monoazofarbstoff vereinigt. Dieser wird abgeschieden und getrocknet. Er bildet ein dunkelbraunes Pulver, das sich -in Wasser mit bordoroter Farbe löst. Der Farbstoff färbt z. B. chromgares Kalbleder in bordobraunen Tönen. Das Leder eignet sich zwecks Erzielung von Veloureffekten zum Schleifen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel _ mit 2-Ainino-8-oxynaphthalin-6-stilfonsäure oder ihren N-Alkyl- oder N-Arylabkömmlingen vereinigt.
DEI67070D 1936-04-12 1936-04-12 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen Expired DE722351C (de)

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