DE704675C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man beliebige Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen mit Azokomponenten von der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen Alkylrest bedeutet, der mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält und noch Oxogruppen enthalten kann, und Worin der Naphthalinkern mindestens eine Sulfonsäuregruppe an den mit Y bezeichneten Stellungen enthält, alkalisch kuppelt.
• Die neuen Farbstoffe zeichnen sich vor den bekannten durch Kuppeln von diazotierten aromatischen Aminen mit 2-(3'-Methylaminobenzoyl) -amino- 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure-co-sulfonsäure, Aminonaphthalin-co-alkylensulfonsäuren, Aminooxynaphthalinsulfonsäure-co-alkylencarbonsäuren oder Alkylaminooxynaphthalinsulfonsäuren erhältlichen wasserlöslichen Azofarbstoffen durch besseres Ein- oder Durchfärbevermögen für Leder aus. Beispiele 1. 17,3 Gewichtsteile i-Aminobenzol-4-sulfonsäure (Mol.-Gewicht 173) werden mit Zoo Raumteilen Wasser und 15 Raumteilen Salzsäure von 20° Be angerührt, mit Eis auf 10° gekühlt und mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit auf übliche Weise diazotiert. Die Auf schwemmung der so erhaltenen Diazoverbindung läßt man hierauf bei o° langsam in eine mit 25 Gewichtsteilen entwässerten Natriumcarbonat versetzte wäßrige Aufschwemmung von 54 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-(Disulfoäthylamino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (Mol.-Gewicht 52I, erhältlich durch Umsetzen von 2,6 Mol chloräthansulfonsaurem Natrium mit i Mol 2-amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsaurem Natrium in wäßrigem Mittel in Gegenwart von Kreide bei 13o bis i5o°) einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff auf übliche Weise abgetrennt und getrocknet. Man erhält eindunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser mit olivbrauner Farbe löst und mit 1,50/, Borax entsäuertes chromgares Kalbleder braunstichigoliv einfärbt.
• 2. io,7 Gewichtsteile i-Amino-2-methylbenzol werden bei o bis 3° in Zoo Raumteilen Wasser in Gegenwart von 25 Raumteilen Salzsäure von 20° BM mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit, wie üblich, diazotiert. Die Diazolösung läßt man hierauf in eine mit 25 Gewichtsteilen entwässertem Natriumcarbonat versetzte wäßrige Aufschwemmung von 54 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-(Disulfoäthylamino) -8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure (Mol.-Gewicht 521) einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird- der Farbstoff abgetrennt und getrocknet. Er bildet ein dunkelbraunes, in Wasser mit olivbrauner Farbe lösliches Pulver, das mit 2°JQ Natriumbicarbonat entsäuertes chromgares Rindleder braunstichigoliv durchfärbt.
• 3. 15,75 Gewichtsteile d.-Clilor-2-aniinoi-metlioxybenzol (lt-Iol.-Gewicht 157,5) werden in Gegenwart von 25 Ratunteilen Salzsäure von 2o° Be bei o- auf übliche Weise mit 6,9 Gewichtsteilen \atriumnitrit dianotiert. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung läßt man hierauf bei o# in eine mit 25 Gewichtsteilen entwässertem Natriumcarbonat versetzte wäßrige Aufschwernmung von 5.I Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-(Disulfoätliy lamino)-8-oxynaphtlialin-6-sulfonsäure einlaufen. lach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abgetrennt und getrocknet. Er bildet ein schwarzbraunes Pulver, das sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst und chromgares Rindleder in gedeckten rotbraunen Tönen stark einfärbt.
• d.. 18,4 Gewichtsteile 4., 4'-Dianiitiodipheryl werden in Gegenwart von 5o Raumteilen Salzsäure von toi B6 bei o' mit 1398 Gewichtsteilen Natriumnitrit auf übliche Weise tetrazotiert. Die Lösung der erhaltenen Tetrazoverbindung läßt man bei 5 bis ioo unter Rühren langsam in eine mit überschüssigem N atriumcarbonat versetzte wäßrige Lösung von 14,6 Gewichtsteilen i-Otybelizol-2-carbonsäure (Mol.-Gewicht 138) einlaufen. Nach beendeter halbseitiger Kupplung %r ird eine wäßrige Aufschwemmung von 5:f Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-(Disulfoät]iy#laniino) - 8 - oxynaphtlialin - 6 - sulfonsäure zugegeben. In sodaalkalischer Lösung erfolgt die Kupplung zum Disazofarbstoff sehr schnell. Der Farbstoff wird bei 5o° ausgesalzen, abgetrennt und getrocknet. Er bildet ein schwarzbraunes Pulver, das chromgares Velourleder in dunkelbraunem Ton ausfärbt.
• Die in den vorhergehenden Beispielen als Azokomponente verwendete 2-(Disulfoäthylainino)-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure kann durch 2-(Disulfoätliylamino) -8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure oder ersetzt «erden. Man erhält bei `Fahl gleicher Diazokomponenten Farbstoffe, die ähnliche Eigenschaften wie die nach den vorstehenden Beispielen erhältlichen Farbstoffe besitzen.
• Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren verwendbaren Komponen-`.en und die färberischen Angaben für jeden einzelnen Farbstoff.

  Diazolzomponente Azokomponente Farbton

  2-Aminonaphthalin-6, 8-disulfonsäure ... 2-(Disulfoäthylamino)-8-oxy- braunstichigoliv

  naphthalin-6-sulfonsäure

  z, 4-Diamino-2, 6-dichlorbenzol . . . . . . . . . desgl. violettstichigbraun

  z-Amino-2-methoxybenzol . . . . . . . . . . . . . desgl. violettstichigbraun

  z- Amino-d-chlorbenzol. . . . . . . . . . . . . . . . . desgl. olivstichigbraun

  4-Amino-3, 2'-dimetliyl-i, i'-azobenzol- desgl. braun

  g, 4'-disulfonsäure

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man beliebige Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen mit Azokomponenten von der allgemeinen Zusaminensetzung worin R einen Alkylrest bedeutet, der mindestelis 2 Kohlenstoffatome enthält und noch Oxogruppen enthalten kann, und worin der Naphthalinkern noch mindestens eine Sulfonsäuregruppe an den mit Y bezeichneten Stellungen enthält, alkalisch kuppelt.