DE925669C - Verfahren zur Herstellung gelber metallisierbarer Disazofarbstoffe und deren Metallkomplexverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung gelber metallisierbarer Disazofarbstoffe und deren MetallkomplexverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung gelber metallisierbarer Disazofarbstoffe und deren Metallko-mplexverbindungen Zusatz zum Patent 889 661 Gegenstand des Patents 889661 ist ein Verfahren zur Herstellung gelber metallisferbarer Disazofarbstoffe, welches darin besteht, daß man z Mol der Diazoverbindung aus einer z-Aminobenzol-2-carbonsäure der Zusammensetzung worin Y Wasserstoff oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet, mit i Mol des Dipyrazölons der Zusammensetzung worin A Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl. bedeutet, kuppelt oder daB man eine Aminoazoverbindung der Zusammensetzung worin Y Wasserstoff oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet, mit einem Dicarbonsäurehalogenid der Zusammen-Setzung worin Hal. Chlor oder Brom und A Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet, kondensiert. Es wurde nun gefunden, daß man zu denselben Farbstoffen gelangen kann, wenn man i Mol einer Aminoazoverbindung der Zusammensetzung worin Y Wasserstoff oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet, und i Mol des Aminomonopyrazolons der Zusammensetzung mit i Mol eines Dicarbonsäurehalogenids der Zusammensetzung worin Hal. Chlor oder Brom und A Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet, umsetzt, die erhaltene Zwischenverbindung mit i Mol der Diazoverbindung aus einer i-Aminobenzol-2-carbonsäure der Zusammensetzung worin Y die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt und den erhaltenen Diazofarbstoff, wenn beide Y Wasserstoff bedeuten, auf der Faser und, wenn mindestens ein Y die Sulfonsäuregruppe bedeutet, in Substanz oder auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
- Die Verknüpfung der Aminoazoverbindung (a) mit dem Arninomo.nopyrazolon (b) mittels des Dicarbonsäurehalogenids: (c) erfolgt auf ähnliche Weise, wie im Hauptpatent beschrieben wurde. Auch die Kupplung der Zwischenverbindung mit der Diazoverbindung aus einer i-Aminobenzol-2-carbonsäure (d) geschieht nach den dort beschriebenen Methoden.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren erhaltenen Disazofarbstoffe sind mit denjenigen des Hauptpatents identisch. Sie sind gelbe Pulver, die sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen. Sie färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in reinen gelben Tönen, die, mit metallabgebenden Mitteln behandelt, ausgezeichnet licht- und naßecht sind.
- Die Disazofarbstoffe können auch in Substanz auf bekannte Weise durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln, z. B. Kupferacetat oder Kupferoxydammoniak, in die entsprechenden Metallkomplexverbindungenübergeführtwerden. Stellt man in Substanz metallisierte Disazofarbstoffe her, so können die Aminoazoverbindungen (a) auch in Form ihrer Metallkomplexverbindungen Verwendung finden.
- Die z. B. gekupfer-ten Disazofarbstoffe sind braune Pulver, welche sich in Wasser mit gelber Färbe lösen und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in reinen gelben Tönen von sehr guter Licht- und vorzüglichen Naßechtheiten färben.
- Gegenüber dem aus der schweizerischen Patentschrift 22213g bekannten ungekupferten Harnstoffabkömmling, hergestellt beispielsweise durch die Einwirkung von 1 Mol Phosgen auf 2 Mol i-[q."-Amino-i', i"-stilbenyl-(q.')]-3-methyl-5-pyrazolon-2, 2"-disulfonsäure und Kuppeln der Zwischenverbindung mit 2 Mol diazotierter i-Aminobenzol-2-carbonsäure, besitzt der nach dem neuen Verfahren erhältliche entsprechende Fumarsäureabkömmling eine bessere Substantivität, und seine mit Kupfersalzen nachbehandelten Färbungen sind reiner als diejenigen mit dem bekannten Produkt.
- Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 68 Teile der durch Kuppeln von diazotierter i -Amino - 2 - carboxybcnzol -q. - sulfonsäure mit z-[4"-Amino-i', i"-stilbenyl-(q.'-)]-3-methyl-5-pyrazolon-2', 2"-disulfonsäure (I) erhaltenen Aminoazoverbindung (II) und 45 Teile (I) werden in 3ooo Teilen Wasser mit der hierzu notwendigen Menge Natriumcarbonat gelöst. Hierauf wird, nachdem die Lösung durch Eiszusatz auf 5 bis io° abgekühlt worden ist, innerhalb von 2 bis 3 Stunden unter sehr gutem Rühren so viel einer ioo/oigen Lösung von Fumarsäuredichlorid in Chlorbenzol zugetropft, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Durch gleichzeitige Zugabe von verdünnter Natriumhydroxydlösung wird dafür gesorgt, daß die Kondensationslösung stets schwach alkalisch reagiert. Ist die Kondensation beendigt, so, stellt man die Lösung durch Zusatz von 35 bis q.o Teilen Natriumcarbonat deutlich alkalisch, erwärmt auf 7o bis 8a°` und rührt ungefähr 1/z Stunde bei dieser Temperatur. Das nun vorliegende Reaktionsgemisch (III) wird auf o bis 5'°l gekühlt und mit der Diazosuspension aus 21,7 Teilen i-Amino-2-carboxybenzol-q.-sulfonsäure versetzt. Nach beendigter Kupplung wird der einheitliche Disazofarbs.toff bei ungefähr go° ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er ist ein orangegelbes Pulver, welches sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. Seine Ausfärbungen auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose sind reingelb und besitzen, besonders wenn sie mit kupferabgebenden Mitteln behandelt werden, ausgezeichnete Licht- und Naßechtheiten.
- Zur Überführung in die Kupferkomplexverbindung wird der Disazofarbstoff bei 8o bis go° in 3ooo Teilen Wasser gelöst; nach Zusatz von 6o Teilen Natriumacetat läßt man so viel einer 2oo/oigen wäßrigen Kupfe.rsulfatlösung zufließen, bis sich überschüssige Cupri-Ionen bleibend nachweisen lassen. Die auf übliche Weise isolierte Kupferkomplexverbindung ist ein olivbraunes Pulver, welches sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Seine Ausfärbungen auf Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose sind im Ton reingelb und besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.
- Zu demselben kupferhaltigen Farbstoff gelangt man, wenn man die 68 Teile der Aminoazoverbindung (II) zuerst in die Kupferkomplexverbindung überführt, hierauf mit (I) durch die Einwirkung von Fumarsäu.redichlorid verknüpft und die erhaltene Zwischenverbindung wie beschrieben weiterverarbeitet.
- Einen sehr ähnlichen, ebenfalls ausgezeichnete Eigenschaften besitzenden gelben Farbstoff erhält man, wenn man das Reaktionsgemisch (III) statt mit der Diazosuspension aus 21,7 Teilen i-Amino-2-carboxybenzo1-q.-sulfonsäure mit derjenigen aus 13,7 Teilen i-Aminobenzol-2-carbonsäure kuppelt. Beispiele 6o Teile, der durch Kuppeln von diazotierter i-Aminobenzol-2-carbonsäure mit i- [q."-Aminoi', i"-stilbenyl-(q.') ]-3-methyl-5-pyrazolon-2', 2"-disulfonsäure (IV) erhaltenen Aminoazoverbindung (V) und q.5 Teile (IV) werden in 5ooo Teilen Wasser mit der hierzu notwendigen Menge Lith'iumcarbonat gelöst. Hierauf wird, nachdem die Lösung durch Eiszugabe auf 5 bis io° abgekühlt worden ist, unter sehr gutem Rühren innerhalb von 3 bis 4 Stunden so viel einer ioo/oigen Lösung von Fumarsäuredichlorid in Methylbenzol zugetropft, bis keine freie Aminogruppe mehr nachgewiesen werden kann. Während dieser Operation wird die Kondensationslösung durch gelegentliche Zusätze von kleinen Mengen Lithiumcarbonat stets schwach alkalisch genalten. Ist die Verknüpfung beendigt, so versetzt man die Lösung mit 4o Teilen Natriumcarbonat, erwärmt sie und rührt sie 1/z Stunde bei 8o°. Das Reaktionsgemisch (VI) wird nun auf o bis 5° gekühlt und mit einer Diazolösung aus 13,7 Teilen i-Aminobenzol-2-carbonsäure versetzt. Ist die Kupplung beendigt, wird der einheitliche Disazofarbstoff bei 9o° auf übliche Weise durch Aussalzen und Filtrieren isoliert. Getrocknet und gemahlen ist er ein orangegelbes Pulver; welches sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. Seine Ausfärbungen auf Baumwolle und auf Fasern aus regenerierter Ce11ulose sind reimgelb; sie besitzen, wenn sie mit kupferabgebenden Mitteln behandelt werden, ausgezeichnete Naß- und Lichtechtheiten.
- Zu sehr ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man das Reaktionsgemisch (VI) des Beispiels statt mit derDiazolösung aus 13,7 Teilen i-Aminobenzol-2-carbonsäure mit derjenigen aus i-Amino-2-ca,rboxybenzol-4-sulfonsäure oder aus i-Amino-2-cärboxybenzol-5-sulfonsäure kuppelt. Auch diese Farbstoffe besitzen. ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung gelber metallisierbarer Disazofarbstoffe und deren Metallkomplexverbindungen nach Patent 889661, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol einer Aminoazoverbindung der Zusammensetzung worin Y Wasserstoff oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet, und i Mol des Aminomonopyrazolons der Zusammensetzung mit i Mol eines Dicarbonsäurehalogenids der_ Zusammensetzung worin Hal. Chlor oder Brom und A Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet, umsetzt, die erhaltene Zwischenverbindung mit i Mol der Diazoverbin.dung -.aus einer i-Aminobenzol-2-carbonsäure der Zusammensetzung worin Y die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt und den erhaltenen Disazofarbstoff, 'wenn beide Y Wasserstoff bedeuten, auf der Faser und, wenn mindestens eire Y die Sulfonsäuregruppe bedeutet, in Substanz oder auf der Faser mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Angezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 222 i39.
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| CH222139A (de) * | 1936-10-03 | 1942-06-30 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. |
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1952
- 1952-09-11 DE DES30186A patent/DE925669C/de not_active Expired
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