DE882281C - Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe

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DE882281C
DE882281C DES23918A DES0023918A DE882281C DE 882281 C DE882281 C DE 882281C DE S23918 A DES23918 A DE S23918A DE S0023918 A DES0023918 A DE S0023918A DE 882281 C DE882281 C DE 882281C
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DE
Germany
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dye
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aminoazo
dyes
amino
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DES23918A
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English (en)
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Willi Dr Steinemann
Walter Dr Wehrli
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/145Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe der Zusammensetzung eint und das entsprechende Z Wasserstoff, das andere Y und das andere Z OH, R, Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy; oder - N H # C O O-Alkyl und A Wasserstoff oder Methyl bedeuten, welches darin besteht, daß man Aminoazofarbstoffe der Zusammensetzung worin X, Y, R1 und R2 die obengenännte Bedeutung haben, mit einem Dicarbonsäuredihalogenid der Zusammensetzung worin A die obengenannte Bedeutung hat und hal Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt.
  • Die Verknüpfung der beiden Moleküle des Aminoazofarbstoffes mit dem Dicarbonsäuredihalogenid erfolgt in schwach essigsaurer; neutraler, schwach alkalischer oder sodaalkalischer, vorzugsweise wässeriger Lösung. Sie wird nach und nach mit so viel Dihalogenid oder der Lösung des Dihalogenids in einem organischen Lösungsmittel versetzt, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Hierbei muß gegebenenfalls durch weiteren Zusatz eines Neutralisätionsmittels, z. B. eines Alkahacetats, Alkali-oder Erdalkahhydroxyds bzw. -oxyds oder -carbonats, Magnesia, dafür gesorgt werden, daß die Reaktion der Farbstofflösung nicht zu stark sauer wird. Der gebildete Disazofarbstoff wird auf übliche Weise, beispielsweise durch Aussahen, isoliert.
  • Die nach dem Verfahren gewonnenen Farbstoffe sind orangegelbe bis orangebraune Pulver, die sieh in Wasser mit gelber bis orangebrauner Farbe lösen und Baumwolle in gelben bis orangebraunen Tönen färben. Ihre Ausfärbungen besitzen als solche und mit kupferabgebenden Mitteln nachbehandelt ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i 47 Teile des durch Kuppeln von diazotierter i - (4'-Aniinobenzoylamino) - 2 - oxy- 3 - carboxybenzol-5-sulfönsäure -mit i-Amino-3-methylbenzol erhaltenen Aminoazofarbstöffes werden, unter Zusatz von Natriumcarbonat bis zur deutlich alkalischen Reaktion, in 2ooo Teilen Wasser gelöst und unter Rühren bei o bis 5° mit so viel Fumarsäuredichlorid behandelt, bis sich keine freie Aminogruppe mehr nachweisen läßt.
  • Der so hergestellte Disazofarbstoff wirdmit Hilfe von Kochsalz bei 6o bis 70° abgeschieden, dann abfiltriert und schließlich getrocknet. Seine Ausfärbungen auf ` Baumwolle sind als solche und mit kupferabgebenden Mitteln nachbehandelt hervorragend lichtecht.
  • Den identischen Farbstoff erhält man, wenn man Fumarsäuredichlörid durch Fumärsäuredibromid ersetzt.
  • Behandelt man an Stelle der 47 Teile des Aminoazofarbstoffes aus diazotierter i-(4'-Aminobenzoylamino)-2-oxy-3-carboxybenzol-5-sulfonsäure und i-Amino-3-methylbenzol 47 Teile des Aminoazofärbstoffes aus i- (4'-Aminobenzoylamino) -3-carboxy-4-oxybenzol-5-sulfönsäure und i-Amina-3-methylbenzolmitFumarsäuredichlorid, so erhält man ebenfalls einen gelben Baumwollfarbstoff von ausgezeichneten Eigenschaften. Beispiel 2 5h3 Teile des durch Kuppeln von diazotierter i- (4'-Aminobenzoylamino) -2-oxy-3-carboxybenzol-5-sulfonsäure mit r-Amino-3-acetylaminobenzol gewonnenen Aminoazofarbstoffes werden unter Zusatz von Natriumbicarbonat bis zur deutlich alkalischen Reaktion in r2oo Teilen Wasser gelöst und unter Rühren bei o bis 5° so lange mit Fumarsäuredichlorid behandelt, bis sich keine freie Aminogruppe mehr nachweisen läßt.
  • Der gebildete Disazofarbstoff wird mit Hilfe von Kochsalz bei etwa 7o° abgeschieden, dann abfiltriert und schließlich getrocknet. Der Farbstoff löst sich in Wasser mit gelber Farbe und färbt Baumwolle in schönen gelben Tönen, welche als solche undmit kupferabgebenden Mitteln nachbehandelt sehr gut lichtecht sind.
  • Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man Fumarsäuredichlorid durch Mesaconsäuredichlorid ersetzt.
  • Verwendet man an Stelle des aus diäzotierter i - (4'- Aminobenzoylamino) - 2- oxy- 3 - carboxybenzol-5-sulfonsäure und i-Ämino-3-acetylaminobenzol erhaltenen Aminoazofarbstoffes den entsprechenden Aminoazofarbstoff, welchen man durch Kuppeln von diazotierter z-(4'-Aminobenzoylamino)-3-carboxy-4-oxybenzol-5-sulfonsäure mit i-Amino-3-acetylaminobenzol gewinnt, so erhält man ebenfalls einen ausgezeichneten Baumwollfarbstoff.
  • Beispiel 3 45,6 Teile des Aminoazofarbstoffes, erhalten durch Kuppeln von diazotierter z-(4'-Aminöbenzoylamino)-2-oxy-3-carboxybenzol-5-sulfonsäuremitPhenylaminomethansulfonsäure undAbspalten der- C H2- S 03 H-Gruppe, werden unter Zusatz von Natriumbicarbonat bis zur deutlich alkalischen Reaktion in iooo Teilen Wasser gelöst und so lange bei o bis 5° mit Fumarsäüredichlorid behandelt, bis sich keine freie Aminogruppe mehr nachweisen läßt.
  • Der entstandene Disazofarbstoff wird bei etwa 7o° mit Natriumchlorid abgeschieden, dann auf einem Filter gesammelt und schließlich getrocknet. Seine Ausfärbungen auf Baumwolle sind reingelb und besitzen sowohl als solche wie auch mit kupferabgebenden Mitteln nachbehandelt sehr gute Echtheitseigenschaften. Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man Fumarsäuredichlorid durch Mesaconsäuredibromid ersetzt.
  • Verwendet man an Stelle des aus i-(4'-Aminobenzoylamino) -2-oxy -3-carboxybenzol-5 -sulfonsäure aufgebauten Aminoazofarbstoffes denjenigen aus i - (4' -Aminobenzoylamino) -3 -carboxy-4- oxybenzol-5-sulfonsäure, so erhält man ebenfalls einen gelben Baumwollfarbstoff mit ausgezeichneten Eigenschaften. Beispiel 4 54,3 Teile des Aminoazofarbstoffes, erhalten durch Kuppeln von diazotierter i-(4'-Aminobenzoylamino)-2-oxy-3-carboxybenzol-5-sulfonsäure mit i-Amino-3-carbäthoxyaminobenzol; werden unter Zusatz von Natriumcarbonat bis zur deutlich alkalischen Reaktion in goo Teilen Wasser gelöst und dann bei o bis 5° mit so viel Fumarsäuredichlorid versetzt, bis keine freie Aminogruppe mehr festgestellt werden kann.
  • Der auf übliche Weise isolierte Disazofarbstoff gibt auf pflanzlichen Fasern gelbe Ausfärbungen, die sowohl als solche wie auch mit kupferabgebenden Mitteln nachbehandelt ausgezeichnete Echtheitseigenschaften besitzen.
  • Denselben Farbstoff erhält man, wenn man Fumarsäuredichlorid durch Fumarsäuredibromid ersetzt. Beispiel 5 35,1 Teile des Aminoazofarbstoffes, erhalten durch Kuppeln von diazotierter i-Amino-3-carbOxy-4-oxybenzol-5-sulfonsäure mit i-Amino-3-methylbenzol, werden unter Zugabe von Natriumcarbonat bis zur deutlich alkalischen Reaktion in 8oo Teilen Wasser gelöst und bei o bis 5° mit so viel Fumarsäuredichlorid umgesetzt, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Während der Zugabe des Fumarsäuredichlorids wird durch Zutropfenlassen einer wässerigen Lösung von Natriumcarbonat die alkalische Reaktion aufrechterhalten. Der entstandene Disazofarbstoff wird auf übliche Weise isoliert. Er färbt Baumwolle gelb. Besonders mit kupferabgebenden Mitteln nachbehandelt besitzen seine Ausfärbungen auf Baumwolle sehr gute Echtheitseigenschaften.
  • Einen ähnlichen Farbstoff erhält man beim Ersatz desFumarsäuredichlorids durchMesaconsäuredichlorid. Ersetzt man den aus diazotierter i-Amina-3-carboxy-4-oxybenzol-5-sulfonsäure und i-Amino-3-methylbenzol gewonnenen Aminoazofarbstoff durch den aus diazotierter i-Amino-3-carbOxy-4-oxybenzol-5-sulfonsäure und i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol hergestellten, so erhält man ebenfalls einen wertvollen Disazofarbstoff, der Baumwolle rotstichiggelb färbt. Beispiel 6 48,5 Teile des Aminoazofarbstoffs, erhalten durch Kuppeln von diazotierter 2-Oxy-3-carbOxy-4'-aminodiphenylharnstOff-5-sulfonsäuremit i-Amino-3-methylbenzol, werden mit der für eine schwach alkalische Reaktion notwendigen Menge Natriumbicarbonat in 8oo Teilen Wasser gelöst und anschließend bei o bis 5° mit so viel Fumarsäuredichlorid behandelt, bis kein diazotierbarer Farbstoff mehr vorhanden ist. Bei der Behandlung mit dem Säurechlorid wird die schwach alkalische Reaktion durch Zugabe von weiterem Natriumbicarbonat in kleinen Portionen bis zum Schiuß der Reaktion aufrechterhalten.
  • Der auf bekannte Art isolierte Farbstoff ist ein braunes Pulver, welches sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Er besitzt eine sehr starke Affinität zur pflanzlichen Faser. Seine Ausfärbungen auf Baumwolle besitzen sowohl als solche wie auch mit kupferabgebenden Mitteln behandelt ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.
  • Den identischen Farbstoff erhält man, wenn man Fumarsäuredichlorid durch Fumarsäuredibromid ersetzt.
  • In der folgenden Tabelle ist eine Auswahl weiterer nach dem vorliegenden Verfahren hergestellter Farbstoffe aufgezeichnet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen der Zusammensetzung ein Y und das entsprechende Z Wasserstoff, das andere Y und das andere Z OH, R, Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy, R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, - N H - C 0-Alkyl oder - N H C O 0-Alkyl, und A Wasserstoff oder Methyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daB man Aminoazofarbstoffe der Zusammensetzung worin X, Y, R1 und R. die obengenannte Bedeutung haben, vorzugsweise in wässerigem Medium und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, mit einem Dicarbonsäuredihalogenid der Zusammensetzung worin A die obengenannte Bedeutung hat und hal Chlor oder Brom bedeutet, umsetzt.
DES23918A 1950-07-14 1951-07-12 Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe Expired DE882281C (de)

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