DE666146C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Gegentand des, Hauptpatents 636 653 ist ein Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen durch Kuppeln von o-Oxydiazoverbindungen mit 2-Acylamino-6-oxyiiaplitlialin-8-sulfonsäuren in alkalischer Lösung. Es wurde nun gefunden, daß ebenso wertvolle o-Oxyazofarbstoffe erhalten werden können, wenn man an Stelle der 2-Acylainino-6-oxynaplitlialin-8-sulfonsäuren .die N Alkyl-, \T-Aralkyl oder N-Arylsubstitutionsprodtlltte der 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure als Azol;oniponenten verwendet. Die mit den neuen Farbstoffen hergestellten nachchromierten Färbungen besitzen. im wesentlichen die gleichen ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, wie sie für die Farbstoffe des Hauptpatents angegeben worden sind. Darüber hinaus zeichnen sich die neuen Farbstoffe gegenüber den bekannten Farbstoffen, die eine Acylaminogruppe in -Stellung der Azokomponente enthalten, entweder durch eine etwas bessere Pottingechtheit oder durch eine etwas bessere Alkaliechtheit aus.
• Die neuen Azokomponenten können nach allgemein üblichen Verfahren, wie sie für die Herstellung der isomeren Aminonaplitholsulfonsäuresubstitutionsprodukte.gebräuchlich sind, hergestellt werden. Beispielsweise werden aus der 2-Ainino-6-oxynaphthalin-8-sul fonsäure durch Arylieren mit i-Amino-4-äthoxybenzol in Gegenwart von Sulfit die 2-(4'-tltlioxyphenylamino)-6-oxynaplitlialin-8-sulfonsäure, durch Umsetzen mit Benzyllialogeniden die 2-Benzylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, durch Umsetzen mit Halogenessigsäuren das Glycin der 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsiiure oder durch Umsetzen mit Formaldehydbisulfit die N-Methyl-u)-sulfon säure der 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure erhalten. Beispiel i 15,4 kg 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden in üblicher Weise diazotiert und bei o' C zu einer sodaalkalischen Lösung von 31,5 kg =-Phenylamino-6-oxynaplithalin-8-sulfonsäure gegeben. Nach 20 Stunden ist die Farbstoffbildung beendet. Man filtriert den ausgeschiedenen o-Oxyazofarbstoff ab und trocknet ihn. Der neue Farbstoff, ein dunkles Pulver, löst sich in Wasser mit stumpf blaugrüner und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe. Die saure Wollfärbung ist blaugrün. Durch Nachchromieren erhält man graue Töne von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
• Die 2-Phenylamino-6-oxynaplithalin-8-sulfonsäure kann nach Verfahren, wie sie für das Arylieren von Aminonaphtholsulfonsäui-en bekannt sind, beispielsweise durch Erhitzen von 2-Amino-6-oxynaplithalin-8-sulfonsäure mit Anilin und Sulfit hergestellt werden. Beispiel 2 i9,9 kg 4, 6-Dinitro-2-amino-i-oxybenzol werden in üblicher Weise diazotiert und @'tnla° einer sodaalkalischen Lösung von 26, . 2 - Dimethylamino - 6 - oxynaphthal in-8-sul fözi säure vereinigt, die ;durch Methylieren von-2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure nach allgemein üblichen Verfahren, z. B. durch Erliitzen mit Chlormethyl im Autökläven bei 1 W° C, erhalten worden ist. Nach beendeter Umsetzung wird der erhaltene o-Oxyaa_ofarbstoff abfiltriert. Er bildet nach dem Trocknen ein dunkles Pulver, das sich in Wasser stumpf blaugrün und in konzentrierter Schwefelsäure blaurot löst. Der neue Farbstoff liefert auf `'Volle, sauer gefärbt, grüne und nachchromiert olive Töne von hervorragenden Echtheitseigenschaften. Beispiel 22,4 kg 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure werden in. üblicher Weise diazotiert

  "' Ild mit 3 i,5 kg 2-Yhenylamino-6-oxynaphtha-

  .8-sulfonsäure, gelöst in Zoo 1 Wasser, ioo 1

  :idin und 15 kg Natriumcarbonat, ge-

  kuppelt. Nach beendeter Umsetzung wird der erhaltene o-Oxyazofarbstoff, wie üblich, aufgearbeitet. Er wird als dunkles Pulver erhalten, das sich in Wasser tnit stumpf grünblauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst und Wolle sauer in stumpfen grünen. Tönen färbt, die durch Nachehromieren in ein echtes Grau übergehen.
• Die folgende Zusammenstellung enthält einige weitere o-Oxyazofarbstoffe, deren Lö= sun.gsfarbe in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure sowie die Farbtöne ihrer sauren und nachchromierten Wollfärbungen.

  Farbe der Lösung Farbton der Färbungen

  auf Wolle

  Diazokomponente Azolcomponente in

  in Wasser

  konzentrierter sauer nachchromiert

  Schwefelsäure

  i

  i.4-Methyl-6-nitro- 2-Phenylamino- blau blaurot blaugrün grau

  2 - amino - i - oxy- 6-oxynaphthalin-

  benzol 8-sulfonsäure

  2. 4 - Chlor - 6 -nitro- desgl. blau rotviolett grünblau I grau

  2-amino-i-oxy-

  benzol

  3. 4, 6-Dichlor- desgl. blau rotviolett grün grau

  2 - amino - i - oxy-

  benzol

  I

  4.. 5-Nitro-2-amino- desgl. grün rotviolett grün grau

  i-oxybenzol

  5. 4-Methyl-6-nitro- 2 - (4'-Äthoxy- blau rotviolett grün olivgrau

  2-amino-i-oxy- phenylamino)-

  benzol 6-oxynaphthalin-

  8-sulfonsäure

  6.6-Nitro-2-amino- desgl. grünblau blaurot blau grau

  i-oxybenzol-

  4-sulfonsäure

  7. 4- Chlor - 6 - nitro- 2 - Benzylamino- graublau violett blaugrün braunstichig-

  2 - amino - i - oxy- 6-oxynaphthalin- grau

  Benzol 8-sulfonsäure

  B. 4- Chlor - 6 - nitro- Glycin der blau rotviolett blau grau

  2-amino-i-oxy- 2-Amino-6-oxy-

  Benzol naphthalin-8-sul-

  fonsäure

  g. 4-Nitro-2-amino- N-Methyl-oo-sul- ' grün rot stumpfgrün oliv

  i-oxybenzol fonsäure der

  2-Amino-6-oxy-

  naphthalin-8-sul-

  fonsäure

  I

Claims (1)

1. PATRNTANSPRUCIi: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen nach Patent 636653, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Oxydiazoverbindungen mit 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäuren, .deren. Wasserstoffatome in der Aminogruppe ganz oder teilweise durch Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Aralkyl oder ,-Aryl, ersetzt sind, in alkalischer Lösung kuppelt.