DE695401C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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- DE695401C DE695401C DE1937G0095517 DEG0095517D DE695401C DE 695401 C DE695401 C DE 695401C DE 1937G0095517 DE1937G0095517 DE 1937G0095517 DE G0095517 D DEG0095517 D DE G0095517D DE 695401 C DE695401 C DE 695401C
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Classifications
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin ein X ein Wasserstoffatom und das andere X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe bedeuten, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder wenn man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin ein X ein Wasserstoffatom und das andere X ei;n Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe und R den Rest eines in p-Stellung kuppelnden Phenols bedeuten, mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung vereinigt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit Arylsulfonsäurechloriden behandelt.
- Die neuen Farbstoffe weisen gegenüber b8= kannten ähnlichen Disazofarbstoffen, =die durch Behandeln der Disazofarbstoffe von der Zusammensetzung O:xybenzol -<i, 4-Diaminobenzöl r i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäuro (sauer und alkalisch gekuppelt): mit q.-Methylbienzolsulfon,säurechlorid erhältlich sind, den Vorteil einer wesentlich besseren Lichtechtheit auf.
- Beispiel i 43,8 kg des durch Kuppeln von diazotierter z-Ainino-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung und anschließende Reduktion mit Natriumsulfid, oder durch Kuppeln von diazotierter i-Amino-4-acetyla.minobenzol-6-sulfonsäure mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurer Lösung und anschließende Verseifung erhältlichen Aminoazofarbstoffes werden mit 7 kg Natriumnitrit und 40 kg 3oprozentiger Salzsäure bei o° C diazotiert und mit einer sodaaikalischen Lösung von 9,5 kg Phenol vereinigt: Die Kupplung erfolgt schnell. Nach beendeter Kupplung erwärmt man das Kupplungsgemisch auf 75°. C, versetzt es mit überschüssigem Nätriumcarbonät oder überschüssiger Natronlauge und darauf mit 5o kg 4-Methylbenzolsulfonsäurechlor id und hält das Gemisch auf dieser Temperatur, bis die Veresterung beendet ist. Der entstandene Farbstoff wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er stellt ein dunkles Pulver dar, das in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löslich ist und Wolle aus saurem Akde in schönen, lichtechten violetten Tönen #@ rbt.
- '` Beispiel 2 29,3 kg des Aminoazofarbstoffes, der durch Kuppeln von diazotierter i-Amino-d.-oxalylaminobenzol-3-sulfOnsäure mit Phenol und nachfolgendes Verseifen oder durch Kuppeln von diazotierter i-Amino-4-nitrobenzol-5-sulfonsäure mit Phenol und anschließende Reduktion der Nitrogruppe, oder durch Kuppeln von diazotierter i-Amino-a-chlorbenzol-3-sulfonsäure mit Phenol und Austausch des 4-ständigen Chloratoms gegen die Aminogruppe durch Erhitzen des entstandenen Monoazofarbstoffes mit Ammoniak unter Druck erhältlich ist, werden, wie üblich, mit 7 kg Natriumnitrit und 3o kg 3oprozentiger Salzsäure diazotiert und darauf in saurem Mittel mit 23,g kg 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Nach 24 Stunden stellt man mit Natriumcarbonat oder Natronlauge alkalisch, erwärmt das Kupplungsgemisch auf 750 C und verestert die phenolische Hydroxylgruppe durch Zusatz von 40k94-Methylbenzolsulfonsäurechlorid. Nach beendeter Umsetzung wird der Disazofarbstoff aasgesalzen, filtriert und getrocknet. Der Farbstoff ist mit dem nach Beispiel i erhältlichen Disazofarbstoff identisch.
- In gleicher Weise erhält man bei Verwendung der folgenden Komponenten ähnliche Farbstoffe.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin ein X ein Wasserstoffatom und das andere X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe bedeuten, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder daß man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin ein X ein Wasserstoffatom und das andere X ein Wasserstoffatom, eine Alkylgrupp:e oder eine A1koXygruppe und R den Rest eines in p-Stellung kuppelnden Phenols bedeuten, mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in saurerLösung vereinigt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit Arylsulfonsäurechloriden behandelt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH695401X | 1937-05-19 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE1937G0095517 Expired DE695401C (de) | 1937-05-19 | 1937-05-28 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
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| Country | Link |
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| DE (1) | DE695401C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4323498A (en) * | 1976-07-28 | 1982-04-06 | Sandoz Ltd. | Carbocyclic disazo compounds containing a 2-amino-8-hydroxy-5- or 6-sulfo-naphthalene-2 coupling component radical |
-
1937
- 1937-05-28 DE DE1937G0095517 patent/DE695401C/de not_active Expired
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| US4323498A (en) * | 1976-07-28 | 1982-04-06 | Sandoz Ltd. | Carbocyclic disazo compounds containing a 2-amino-8-hydroxy-5- or 6-sulfo-naphthalene-2 coupling component radical |
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