DE695402C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, violette bis violettblaue Disazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin Y eine Hy droxylgruppe, eine unsubstituierte oder durch Alkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder wenn man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin R den Rest eines in p-Stellung kuppelnden Phenols und Y eine Hydroxylgruppe, eine unsubstituierte oder durch Alkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet, mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in saurer Lösung vereinigt und die erhaltenen Disazofärbstoffe mit Arylsulfonsäurechloriden behandelt.
• Gegenüber dem ähnlichen, bekannten, mit 4-Metliylbenzolsulfonsäurechlorid nachbehandelten Disazofarbstoff von der Zusammensetzung Oxybenzol -<- i, 4-Diaminobenzol ->-i -Amino - 8 - öxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (sauer gekuppelt) weisen die erfindungsgemäß mit 4-Methylbenzolsulfonsäurechlorid acylierten Disazofarbstoffe Oxyhenzol <-- i, 4-Di-. aminöbenzäl-2-sulfonsäure oder i, 4-Diamino-' benzol-2-sulfonsäureamid oder i, 4-Diaminobenzol-ä-methyl- bzw. -phenylsulfon -r 2-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure den wesentlichen Vorteil einer bedeutend besseren Lichtechtheit auf.
• Beispiel i 5i,8 kg des durch Kuppeln von diazotierter i-Amino-4-nitrobenzöl-6-sulfonsäure mit 2-Amino-8-oxynäphthalin-3, 6-disulfonsäure in saurer Lösung und nachfolgende Reduktion des Nitromonoazofarbstöffes mit N atriumsulfid erhältlichen Aminoazofarbstoffes werden mit 6,5 kg Natriumnitrit und 4o kg 3oprozentiger Salzsäure bei ö° C diazotiert und mit einer sodaalkalischen Lösung von Z0,9 kg i-Oxy-3-methylbenzol in der Kälte vereinigt. Die Kupplung erfolgt innerhalb kurzer Zeit. Nach beendeter Kupplung erwärmt man das Kupplungsgemisch auf 75' C, versetzt es mit überschüssigem Natriumcarbonat und darauf mit 5o kg 4-Methylbenzolsulfonsäurechlorid und. hält das Gemisch auf dieser Temperatur, bis die Veresterung beendet ist. Der entstandene Disazofarbstoff wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
• Er stellt ein dunkles Pulver dar; das sich in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in schönen, lichtechten, violetten Tönen färbt.
• Beispiel 2 62,i kg des durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenylamid mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in saurer Lösung und nachfolgende Reduktion des Nitroazofarbstoffes mit Natriumsülfid erhältlichen '.Aminoazofarbstoffes werden mit 6,5 kg -Natriumnitrit und 40 kg 3oprozentiger Salz-Säure bei o° C diäzotiert und mit einer soda-.'älkalischen Lösung von 9,5 kg Oxybenzol vereinigt. Nach kurzer Zeit ist die Kupphing beendigt. Man erwärmt das Kupplungsgemisch auf 75° C; versetzt es mit 5o kg 4-Methylbenzolsulfonsäurechlorid, hält es auf dieser Temperatur, bis die Veresterung beendet ist, salzt den entstandenen Farbstoff aus, filtriert und trocknet ihn.
• Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in heißem Wasser mit blauvioletter und in Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löst und Wolle und Seide aus neutralem oder saurem Bade in lichtechten, blaustichigviöletten Tönen färbt.
• o Beispiel 3 32,3 kg des durch Kuppeln von diazotierter i-Amino-¢-nitro-6-methoxybenzol-3-sulfonsäure mit Oxybenzol und nachfolgende Reduktion des Nitroazofarbstoffes mit Natriumsulfid erhältlichen Aminoazofarbstoffes werden, wie üblich, mit 7 kg Natriumnitrit und 3okg 3oprozentiger, Salzsäure diazotiert und darauf in saurem Mittel mit 3 z,9 kg 2-Aminö-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure gekuppelt.. Nach 24 Stunden stellt man mit Natriumcarbonat alkalisch und verestert die phenolische Hydroxylgruppe ' durch Zusatz von 45 kg 4-Methylbenzolsulfonsäureehlorid. Nach beendeter Umsetzung wird der entstandene Farbstoff ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit blauvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe und färbt Wolle und Seide in echten rotstichigblanenTönen.
• In gleicher Weise erhält man bei Verwendung der folgenden Komponenten ähnliche Farbstoffe.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus, Aminoazofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin Y eine Hydroxylgruppe, eine unsubstituierte oder durch Alkyl- oder Ary1-reste substituierte Aminogruppe oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet, mit in p-Stellung kuppelnden Phenolen vereinigt oder daß man die Diazoverbindungen aus Aminoazofarbstoffen von der allgemeinen Formel worin R den Rest eines in p-Stellung kuppelnden Phenols und Y eine Hydroxylgruppe, eine unsubstituierte oder durch Alkyl- oder Arylreste substituierte Aminogruppe oder eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, oder eine Arylgruppe bedeuten, mit z-Arnino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfönsäure in saurer Lösung vereinigt und die erhaltenen Disazofarbstoffe mit Arylsulfonsäürechloriden behandelt.