DE850042C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen TrisazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B35/366—D is diphenyl
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Description
- Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man kupferhaltige Trisazofarbstoffe erhält, wenn man 4, -Tetrazodiphenyl oder dessen Substitutionsverbindungen halbseitig mit einer o-Oxyarylcarlionsäure kuppelt, die erhaltene Diazoazoverbindung mit einem in p-Stellung kuppelnden aromatischen Amin bzw. Aminosulfonsäure, die in o-Stellung zur diazotierbaren Amitiogruppe einen zur Bildung von Metallbefähigten Substituenten enthalte», vereinigt, den Aminodisazofarbstoff weiter-(Iiazotiert, die 1)iazodisazoverl>indutig mit einer =-Acvlatniito-6-oxvnaltlitlialin-8-sulfonsäurekuppelt und die erhaltenen Trisazofarbstoffe nach üblichen Verfahren in die Kupferkomplexverbindungen Überführt. Die neuen gekupferten Farbstoffe ziehen gut auf Baumwolle und färben diese in grünen bis oliven Tönen, die durch eine hervorragende Lichtechtheit ausgezeichnet sind. Gegebenenfalls können die neuen Farbstoffkupferkomplexverbindungen auch auf der Faser noch weitergekupfert :-erden.
- Es ist zwar bekannt, einen kupferhaltigen Trisazofarl>stoff dadurch herzustellen, daß man die Diazoverbindung aus i Mol tetrazotiertem .l, . -Diaminodipbenyl und i Mol Salicylsäur@° mit dem kupferhaltigen 3'fonoazofarbstoff aus i 3-2o1 diazotierter i-Clilor-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfOrlsäure und i 1\'Iol i-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsätire (alkalisch gekuppelt) vereinigt (vgl. Patentschrift 571 8.39, Beispiel 7, Abs. 2). Demgegenüber besitzen die nächstliegenden, nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe eine überlegene Lichtechtheit. Beispiel 1 18,4 Teile 4, 4 -Diaminodiphenyl werden wie üblich in salzsaurer Lösung mit 14 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. Die Tetrazolösung wird zuerst alkalisch mit 14,5 Teilen Salicylsäure und hierauf essigsauer mit 25,3 Teilen i-Amino-2-methoxynaphthalin-6-sulfongäure gekuppelt. Der Disazofarbstoff wird abgetrennt, in i 5oo Teilen Wasser angeschlämmt, mit 7,2 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Zusatz von 7o Teilen konzentrierter Salzsäure bei io° diazotiert. Die abfiltrierte Diazoverbindung wird in wäBriger Suspension in Gegenwart von 4o Teilen 25%igem Ammoniak und i5o Teilen Pyridin mit 28,1 Teilen 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure gekuppelt. Der entstandene Trisazofarbstoff wird mit 5% Natriumchlorid ausgesalzen, filtriert und mit 2,5%iger Natriumchloridlösung gewaschen.
- Zur Überführung in die Kupferkomplexverbindung löst man die Preßkuchen des Trisazofarbstoffs in 16oo Teilen Wasser bei 95°, gibt eine wäßrige Lösung von 25 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat zu und erhitzt das Gemisch 4 Stunden lang zum Sieden. Der kupferhaltige Farbstoff wird abfiltriert und nach bekannten Arbeitsweisen in das Natriumsalz übergeführt.
- Er stellt ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit stumpfvioletter, in Wasser mit olivgrüner Farbe löst und Baumwolle aus dem neutralen Natriumsulfatbad in olivgrünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt. Er kann ohne wesentliche Farbtonänderung auf der Faser nachgekupfert werden.
- Verwendet man an Stelle von 4, 4-Diaminodiphenyl 4,4 -Diamino-3, 3'-dimethyl- oder -3, 3-dichlordiphenyl, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 2 3o,6 Teile 4-Amino-4'-acetylaminodiphenylmonosulfonsäure werden in i5o Teilen Wasser mit 6 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat lackmusalkalisch gelöst; die Lösung wird mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt, in der Kälte durch Eintropfen in 22 Teile konzentrierter Salzsäure dianotiert und die Diazoverbindung mit 14,5 Teilen Salicylsäure in Gegenwart von 35 Teilen konzentrierter Natronlauge bei o° gekuppelt. Nach Beendigung der Farbstoffbildung gibt man iioTeile konzentrierte Natronlauge zu und verseift den Monoazofarbstoff durch 3ominutliches Erhitzen zum Sieden. Der durch Aussäuern abgetrennte Aminoazofarbstoff wird in 3oo Teilen Wasser neutral gelöst, nach Zugabe von 7 Teilen Natriumnitrit auf 25 Teile Salzsäure aufgegossen und die Diazoverbindung in essigsaurer Lösung mit 26,7 Teilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der Disazofarbstoff wird durch Aussalzen abgeschieden, abfiltriert, in 2ooo Teilen Wasser wieder angerührt, mit 7,2 Teilen Natriumnitrit vermischt und durch Zusatz von 7o Teilen konzentrierter Salzsäure bei etwa 8° diazotiert. Die abgeschiedene Diazoverbindung trägt man in eine Lösung von 34,3 Teilen 2-Benzoylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäUre, 25 Teilen 25%igem Ammoniak und 15o Teilen Pyridin in 3oo Teilen Wasser ein. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Trisazofarbstoff mit 5% Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und mit 2%iger Natriumchloridlösung gewaschen.
- Der Trisazofarbstoff wird, wie in Beispiel i beschrieben, in 16oo Teilen Wasser gelöst und während 6 Stunden mit 25 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat behandelt. Die Kupferverbindung ist ein dunkles Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit stumpfvioletter, in Wasser mit olivgrüner Farbe löst und Baumwolle in lichtechten olivgrünen Tönen färbt.
- Der gleiche Farbstoff wird auch erhalten, wenn man an Stelle der 4-Amino-4'-acetylaminodiphenylmonosulfonsäure 4, 4 -Diaminodiphenvlmonosulfonsäure.verwendet, diese tetrazotiert, erst mit Salicylsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat, dann mit i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure in essigsaurer Lösung kuppelt und die Diazoazoverbindung, wie oben angegeben, weiterbehandelt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4, 4 -Tetrazodiplienyl oder dessen Substitutionsverbindungen halbseitig mit einer o-Oxyarylcarbonsäure kuppelt, die erhaltene Diazoa.zoverbindung mit einem in p-Stellung kuppelnden aromatischen Amin bzw. einer Aminosulfonsäure, die in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe einen zur Bildung von Metallkomplexverbindungen befähigten Substituenten enthalten, vereinigt, den Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert, die Diazodisazoverbindung mit einer 2-Acylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure kuppelt und die erhaltenen Trisazofarbstoffe nach üblichen Verfahren in die Kupferkomplexverbindungen überführt.
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