DE695403C - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen

Info

Publication number
DE695403C
DE695403C DE1937I0059167 DEI0059167D DE695403C DE 695403 C DE695403 C DE 695403C DE 1937I0059167 DE1937I0059167 DE 1937I0059167 DE I0059167 D DEI0059167 D DE I0059167D DE 695403 C DE695403 C DE 695403C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dye
amino
diazotized
dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1937I0059167
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Theodor Kollmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DE1937I0059167 priority Critical patent/DE695403C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE695403C publication Critical patent/DE695403C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/06Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062Phenols
    • C09B31/065Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/20Trisazo dyes from a coupling component"D" containing a directive hydroxyl group

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen In der Patentschrift 276 140 sind substantive grüne Polyazofarbistoffe beschrieben, deren Baumwollfärbungen durch Behandeln mit Formaldehyd auf der Faser waschecht werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen, substantiven grünen Polyazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte Aminobenzolabkämmlinge, die durch eine Acylaminogruppe substituiert sind, mit I-Amino-2-alkoxynaphthalin oder dessen Sulfonsäuren kuppelt, den so erhältlichen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert die Diazoverbindung mit einer 2 -Aminobenzoylamino-- 5 - oxynaphthalin-7-sul4 fonsäure, die in der Aminogruppe einen weiteren Äminobenzoylrest enthalten kann, in schwach alkalischer Lösung vereinigt, den Aminodisazofarbst-off diazotiert, die Diazoverbindung mit I, 3-Dioxybenzol kuppelt und in dem so erhaltenen Trisazofarbstoff die Acylaminogruppe verseift.
  • Man erhält so sehr klare, grüne Baumwollfarbstoffe vom ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
  • Vor den aus der Patentschrift 276 140 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe dadurch aus, daß sowohl die unbehandelten als auch die mit Formaldehyd nachbehandelten Färbungen einen erheblich klareren Farbton, eine wesentlich bessere neutrale und alkalische Ätzbarkeit sowie eine deutlich verbessierte Waschechtheit besitzen. Auch vor dein aus der Patentschrift 288 837 bekannten Farbstoff zeichnen sich die neuen Farbstoffe bei wesentlich klarerem Ton durch ein besseres Ziehvermägen sowie durch eine verbesserte Waschechtheit der direkten und der mit Formaldehyd nachbehandelten Färbungen aus.
  • Beispiel I 26 Teile z-Ainino-4-oxalylaminobenzol 3 sul fonsäure werden mit 15o Teilen Wasser neu tral gelöst. Die Lösung wird mit 35 Teilen Salzsäure von z9,5° Be versetzt, auf o° abgekühlt und in bekannter Weise mit 6,9 g Natriwmnitrit zwei Stunden diazotiert. Die Diazolöswng läßt man zu einer Lösung von 18,7 Teilen i-Amin a-2-äthoxynaphthalin in 8oo Teilen Wasser und 12,8 Teilen Schwefelsäure von 6o° B6 laufen. Hierauf wird das Kupplungsgemisch mit 4o Teilen wasserfreiem Natriumacetat auf einen PH-Wert von 4,5 bis 5 abgestumpft, bei 5° mit 69 Teilen Natronlauge von 38° B6 alkalisch gestellt und mit 13,3 Teilen Natriumnitrit und 120 Teilen Salzsäure von 19,5° B6 in bekannter Weise diazotiert. Die entstandene Diazoazoverbindung wird ausgesalzen, abgesaugt, wider mit Wasser angerührt und mit einer Lösung von 35,8 Teilen 2-(3'-Aminobenzoylaminö)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in 69 Teilen einer 2oprozentigen Ammoniaklösung und 138 Teilen Pyridin bei o° gekuppelt. Die abgesaugte Paste des Disazofarbstoffes wird mit Wasser angerührt und bei 10 bis 1#5° mit 6o Teilen Salzsäure von 19,5 B6 und 6,9 Teilen Natriumnitrit 4 bis 5 Stunden diazotiert. Die Diazodisazoverbindung wird mit 6,9 Teilen z, 3-Dioxybenzol, die mit 3 5 Teilen Na-` triumcarbonat im Wässer gelöst sind, gekuppelt. Der fertige Trisazofarbstoff wird bei 7o° ausgesalzen und abgesaugt.
  • Die Paste wird durch 20 Minuten langes Erhitzen mit 172 Teilen Natronlauge von 38° B6 auf 6o° verseift. Hierauf wird das Verseifungsgemisch mit Salzsäure angesäuert, mit Natriumearbonat wieder alkalisch gestellt und der Aminotrisazofarbstoff mit wenig Natriumchlorid ausgesalzen und abgesaugt.
  • Der so erhaltene Farbstoff liefert sehr klare, grüne Färbungen, die sowohl unbehandelt als auch mit Formaldehyd nachhehandelt eine ausgezeichnete neutrale und alkalische Ätzbarkeit besitzen.
  • Beispiel 2 26 Teile I-Aminö-4-oxalylaminobenzol-3-sulfonsäure werden gemäß den Angaben des Beispiels i diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit 18,7 Teilen I-Amino-2-äthoxynaphthalin gekuppelt und der entstandene Aminoazofaxbstoff weiterdiazotiert. Die Paste der abgesaugten Diazoazoverbindung wird mit einer Lösung von 35,8 Teilen 2-(4'-Aminabenzoylamino)-5-oxynaphthalin-7-sulfönsäure ' in 69 Teilen einer 2oprozentigen Ammoniaklösung und 138 Teilen Pyridin bei o° gekuppelt. Die Weiterdiazotierung des Aminodisazofarbstoffes, dieKupplungmit z, 3-Dioxybenzö1 sowie die Verseifüng des erhaltenen Trisazofarbstoffs wird, wie in Beispiel i beschrieben, durchgeführt. Der neue Aminotrisazofarbstoff liefert blaustichig grüne Färbungen, die sowohl unbehandelt als auch mit Formaldehyd nachbehandelt, sich durch eine sehr gute neutrale und alkalische Ätzbarkeit auszeichnen.
  • Beispiel 3 Der in Beispiel i beschriebene Monoazofarbstoff aus I-Amino-4-oxalylaminobenzol-3 - sulfonsäure und z-Amino - 2 - äthoxynäphthalin wird, wie angegeben, mit 13,3 Teilen Natriumnitrit und 12o Teilen Salzsäure weiterdiazotiert, die Diazoazoverbindung abgesaugt und die wieder angerührte Diazoverbindung mit 47,7 Teilen 2-(3"-Aminobenzoyl-3'-aminobenzoylamino-)- 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in 69 Teilen einer 2oprazentigen Ammoniaklöung und 138 Teilen Pyridin bei o° gekuppelt. Die Weiterdiazotierung des Aminodisazofarbstoffs, die Kupplung mit z, 3-Dioybenzol sowie die Verseifung des erhaltenen Trisazofarbstoffs wird, wie in Beispiel i beschrieben, ausgeführt. An Stelle der 2 - (3" -Aminobenzoyl- 3' -aminobenzoylarnino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kann auch die entsprechende 2-(4"-Aminobenzoyl-3'-aminobenzoylamino)- oder 2-(4"-Aminobenzoyl-4'-aminobenzoylamino-)-Verbindung verwendet werden. Man erhält jeweils etwas blaustichige, grüne Farbstoffe, deren Färbungen sowohl unbehandelt als auch mit Formaldehyd nachbehandelt sehr gut ätzbar sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminobenzoläbkömmlinge, die durch eine Acylaminogruppe substituiert sind, mit i-Amino-2-alkoxy-: naphthalin oder dessen Sulfonsäuren kuppelt, den so erhältlichen Aminoazofarb-Stoff weiterdiazotiert, die Diazoazoverbindung mit einer 2-Aminobenzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, die in der Aminogrupp-e einen weiteren Aminobenzaylrest enthalten kann, in schwach alkalischer Lösung vereinigt, den A.mino.disazefarbstoff diazotert, die Diazoverbindung mit z, 3-Diöxybenzo,l kuppelt und in dem so erhaltenen Trisazofarbstöff die Acylaminogruppe verseift.
DE1937I0059167 1937-09-28 1937-09-28 Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen Expired DE695403C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1937I0059167 DE695403C (de) 1937-09-28 1937-09-28 Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1937I0059167 DE695403C (de) 1937-09-28 1937-09-28 Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE695403C true DE695403C (de) 1940-08-24

Family

ID=7194948

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1937I0059167 Expired DE695403C (de) 1937-09-28 1937-09-28 Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE695403C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6732773B2 (en) 2002-06-18 2004-05-11 Playtex Products, Inc. Cover assembly for use with a breast milk storage system

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6732773B2 (en) 2002-06-18 2004-05-11 Playtex Products, Inc. Cover assembly for use with a breast milk storage system

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE695403C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE725224C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE1077812B (de) Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Polyazofarbstoffen
DE719302C (de) Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen
DE870883C (de) Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffen
DE742325C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
DE850042C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen
DE741466C (de) Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Dis- und Polyazofarbstoffen
DE693023C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE710502C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
AT158863B (de) Verfahren zur Darstellung von substantiven Azosfarbstoffen.
DE477061C (de) Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe
DE746076C (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Disazofarbstoffe
DE704455C (de) Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen
DE633834C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
AT164491B (de) Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen Disazofarbstoffen
AT115627B (de) Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen.
DE620461C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE858441C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Trisazofarbstoffen
AT162229B (de) Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe
DE732969C (de) Verfahren zur Herstellung von Hexakisazofarbstoffen
CH144489A (de) Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes.
CH249552A (de) Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes.
CH189052A (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.
CH203950A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.