DE633834C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe, die sich in Substanz oder auf der Faser mit Metallsalzen behandeln lassen, erhält, wenn man Diazoverbindungen der Amine von der allgemeinen Formel worin Y = H, N 02, Cl, C Hg oder SO, H ist, mit Azokomponenten kuppelt.
• In der Patentschrift 268791 sind bereits Monoazofarbstoffe aus diazotierten Aminoarylacylaminosalicylsäuren, deren Homologen oder Substitutionsprodukten und Azokomponenten beschrieben. Die dort angeführten Aminoarylacylaminosalicylsäuren sind sämtlich Derivate der i - Amino - ¢ - oxybenzol-5-carbonsäure. Auch Azofarbstoffe, die durch Kuppeln von diazotierten 2-Amino-2'-oxydiphenylsulfon-3'-carbonsäuren, die in 5-Stellung einen Substituenten enthalten, mit Azokomponenten erhalteü werden, sind bekannt. Die komplexen Chromverbindungen der mit diesen Säuren erhältlichen Azofarbstoffe liefern auf der tierischen Faser sehr wenig wasch- und walkechte Färbungen. Schließlich sind auch Azofarbstoffe bekannt, die durch Kuppeln von diazotierten 2-Amino-2'-oxydiphenylsulfid-3'-carbonsäuren, die in 5-Stellung einen Substituenten enthalten, mit Azokomponenten erhalten werden. Die komplexen Chromverbindungen von diesen Farbstoffen liefern jedoch weniger reine, schlecht egalisierende und wenig reibechte Färbungen.
• Überraschenderweise liefern dagegen die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe komplexe Chromverbindungen, die sehr gut wasch- und walkecht sind.
• Beispiel i o Man löst 388 Teile i-(3'-Aminobenzoli'-sulfoylamino)-2-oxy-5-sulfobenzol-3-carbonsäure in 2ooo Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat, setzt 69 Teile Natriumnitrit hinzu und läßt das Gemisch bei Zimmertemperatur in verdünnte Salzsäure einlaufen. Die abgeschiedene weißgraue Diazoverbindung wird danach in eine eiskalte bicarbonatalkalische Lösung von 103 Teilen 3-Methyl-5-pyrazolon eingetragen. Nach beendeterKupplung wird der teilweise bereits ausgeschiedene Farbstoff völlig aasgesalzen und abgepreßt. Er färbt Wolle sehr gleichmäßig in griinstichiggelben Tönen, die durch Nachchromieren sehr gute Echtheitseigenschaften, insbesondere gegen Licht; Waschen und Walken, erhalten. Die in Substanz hergestellte Chroinverbinduna besitzt ein tanz herv orrA

  genfies Egalisierverinögen und färbt die:;;k-

  rische Faser in sehr gut lichtechten u-

  waschechten und walkechten Farbtönen.

  wendet man statt der oben angetuhrten Diazoverbindung z. B. die i-(3'-Amino=6'-methylbenzol- i'-sulfoylamino)-2-oxy-5-sulfobenzol-3-carbonsäure oder die i-(3'-Amino-4'-chlorbenzol- i'-sulfoylamino)-2-oxy-5-sulfobenzol-3-carbonsäure als Diazokomponenten, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. Die genannten Diazoverbindungen liefern, mit anderen Pyrazolonen, z. B. i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonoder i- (2'-Chlorphenyl )-3-methyl-5-pyrazolon, an Stelle von 3-Methyl-5-pyrazolön gekuppelt, rotstichigere Farbstoffe, die in noch besser wasch- und walkechten Tönen färben: -Beispiel 2 322 Teile i-(3'-Aminobeiizol-i'-sttlfoylainino)- 2- oxy- 5 -methylbenzol-3-carbonsätire werdeh wie im Beispiel i diazötiert und in sofiaalkalischer Lösung mit i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der durch Aussalzen erhaltene Farbstoff liefert- auf Wolle Färbungen, die beim Nachchromieren braungelbe Töne von sehr guten Echtheitseigenschaften ergeben. Die in Substanz hergestellte Chromkomplexverbindung des Farbstoffs färbt Wolle und -Seide sehr gleichmäßig in klaren, grünstichiggelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit und guter Wasch- und Walkechtheit.
• Halogenfreie, sulfonierte Pyrazolöne als Kupplungskomponenten liefern- etwas rotstichigere Töne. Bei Venvendung von dia"2otierter i-(3'-Amino-6'-methylbenzol-i'-sulfoylamino)-2- oxy- 5 -methylbenzol- 3 -carbonsäure werden Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhalten. Beispiel 3 30,8 Teile i-(3'-Aminobenzol-i'-sulfoyl-,@mino-)=2_=öxybenzol-3-carbonsäure werden

  @tn.äispiel i diazotiert. Die Diazoverbin-

  rigi'r'd`-fnia. 3 1 Teilen i-(2'-Chlor-5'-sulfo-

  l@nylly-5-rri@thyl-5-pyrazolon in bicarbonat-

  alkalischer Lösung vermischt. Der Farbstoff wirä durch Aussalzen gewonnen und zieht in gelben Tönen auf Wolle. Beim Nachbehandeln mit Chromsalzen erhält man gelbe, gut wasch- und walkechte Färbungen. Die durch Chromieren des Farbstoffs selbst erhältliche Chromverbindung färbt Wolle und Seide sehr gleichmäßig in gut wasch- und walkechten gelben Tönen.
• Beispiel 4 388 Teile i-(3'-Aminobenzol-i'-sulfoylamino)-2-oxy-5 -sulfobenzol -3 -carbonsäure werden wie im Beispiel i diazotiert und in sodaalkalischerLösung mit 2, 4-Dioxychinolin gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff liefert, auf der Faser nachchromiert oder als Chromkomplexverbindung, auf Wolle und Seide echte gelbe Töne. Bei Verwendung von 2-Oxynaphthalin oder @Naphtholsulfonsäuren als Kupplungskomponenten werden Farbstoffe erhalten, die in orangen bis roten Tönen färben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der Amine von der allgemeinen Formel worin Y - H, N 02, Cl, C H3 oder S 03 H ist, mit Azokomponenten kuppelt.