DE693020C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man'zu -wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen von Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung H2 N-phenyl-S 0,-alkyl- C O OH mit Azokomponenten vereinigt, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten. Die neuen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Acetatkunstseide geeignet. Diese Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus.
• Die aus der französischen Patentschrift 7647oo bekannten Azofarbstoffe, die unter Verwendung von Aminobenzolthioglykolsäuren hergestellt werden, und die aus der britischen Patentschrift 252 646 bekannten, unter Verwendung von diazotierten Aminobenzolglykolsäure hergestellten Farbstoffe werden von den analogen, nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffen in der Lichtechtheit übertroffen. Die -zur Herstellung der neuen Farbstoffe dienenden Diazokomponenten werden durch Oxydation der Alkalisalze der entsprechenden Acetylaminobenzolthioglykolsäuren mit Kaliumpermanganat in neutraler Lösung und anschließende Abspaltung des Acetylrestes mit etwa 65 °/oiger Schwefelsäure hergestellt. Beispiel i 21,5 Teile i-Aminobenzol;q.-sulfoylessigsäure werden in mineralsaurer Lösung mit Natriumnitrit in der üblichen Weise. diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von r3,5 Teilen i-Dimethylamino-3-methylbenzol vereinigt, wonach durch Abstumpfen der Mineralsäure mit, Natriumacetat die Farbstoffbildung vollzogen wird. Der Azofarbstoff wird abgesaugt, in verdünnter Natronlauge gelöst und als Natriumsalz abgeschieden. Der Farbstoff färbt Acetatkunstseide aus neutralem oder schwach essigsaurem Bade kräftig rotstichigorange. Die Färbungen besitzen wertvolle Echtheitseigenschaften.
• Farbstoffe mit ähnlichen Farbtönen entstehen bei Verwendung anderer tertiärer Amine der Benzolreihe, die auch Oxäthylgruppen enthalten können, wie z. B. Diäthylaminobenzol; N-Oxäthylmethylaminobenzol, r-N-Oxäthylmethylamino-3-methylbenzol und i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol.
• Wird an Stelle der genannten Diazokomponente i-Amino-2-methoxybenzol-4-sulfoylessigsäure verwendet, so erhält man mit i-Dimethylamino-3-methylbenzol ebenfalls einen kräftig ziehenden, rotstichigorange färbenden Acetatkunstseidefarbstoff. Beispiel 2 21,5 Teile i-Aminobenzol-3-sulfoylessigsäure werden diazotiert, und die Diazolösung wird mit einer Lösung von 2o Teilen i-Benzylamino-3-methylbenzol vereinigt unter Zusatz von Natriumacetat im Überschuß. Der entstandene Farbstoff wird als Natriumsalz abgeschieden und in üblicher Weise abgetrennt. Er färbt Acetatkunstseide aus neutraler Lösung in kräftigen, rotstichiggelben Tönen.
• Beispiel 3 25 Teile i-Amino-2-chlorbenzol-¢-sulfoylessigsäure werden in üblicher Weise mit 7 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von 12,5 Teilen Dimethylaminobenzol vereinigt. Die Kuppelung setzt sofort ein. Nach beendeter Umsetzung stellt man mit Natronlauge alkalisch und scheidet den dabei als Natriumsalz in Lösung gegangenen Farbstoff durch Aussahen ab. Die mit diesem Azofarbstoff auf Acetatkunstseide aus neutralem oder schwach essigsaurem Bade erhaltenen Färbungen sind lebhaft orange und besitzen neben anderen wertvollen Eigenschaften sehr gute Lichtechtheit, gute Wasser- und Waschechtheit sowie Weißätzbarkeit.
• Verwendet man als Azokomponente beispielsweise Diäthylaminobenzol, i-Dimethylamino - 3 - methylbenzol oder i - Amino-2-methOxy-5-methylbenzol, so erhält man in ähnlichen Tönen färbende Farbstoffe. Beispiel q. Die aus 25 Teilen 1-Amino-2-chlorbenzol-¢-sulfoylessigsäure wie im Beispiel i bereitete Diazolösung wird mit einer mineralsauren Lösung von 21 Teilen i-N-oxäthyl-N-butylamino-3-methylbenzol vereinigt. Der nach beendeter Kuppelung abgesaugte Farbstoff wird in wässeriger Alkalilauge gelöst und als Natriumsalz durch Aussalzen abgeschieden. Das Salz färbt Acetatkunstseide aus neutraler Lösung in klaren rotstichigen Orangetönen von guten Echtheitseigenschaften.
• Der in gleicher Weise durch Kuppeln mit i-Dioxäthylamino-2-methoxy- 5 -methylbenzol hergestellte Farbstoff färbt Acetatkunstseide in lebhaften Scharlachtönen mit guten Naßechtheiten.
• Beispiel 5 Die aus 25 Teilen i-Amino-2-chlorbenzolq.-sulfOessigsäure wie im Beispiel i bereitete Diazolösung wird mit einer sodaalkalischen Lösung von i7,5 Teilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der hierbei entstandene Farbstoff wird ausgesalzen und abgetrennt. Er färbt Acetatkunstseide aus schwach essigsaurem Bade in klaren gelben Tönen mit guten Echtheitseigenschaften.
• Bei Verwendung von i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureainid oder i-Oxy-q.-methylben= zol als Azokomponenten werden in ähnlichen Tönen färbende Farbstoffe erhalten. Beispiel 6 Eine aus 25 Teilen i-Amino-3-chlorbenzolq.-sulfoylessigsäure in üblicher Weise bereitete Diazolösung wird in eine Lösung von 24 Teilen i - N - Oxäthyl - N - butylamino-2-methoxy-5-methylbenzol gegeben und essigsauer gestellt: Der hierbei entstandene Farbstoff wird in das Natriumsalz übergeführt, das Acetatkunstseide aus neutralem Bade in kräftigen roten Tönen mit wertvollen Echtheitseigenschaften färbt.
• Die unter Verwendung von Diäthylaminobenzol, i-Dimethylamino-3-methylbenaol, N-Oxäthy 1. - N - cyanäthylamdno - 3 - mnethylbenzol, und derselben Diazokomponente hergestellten Farbstoffe färben in gelbstichig bis rotstichig Orangetönen. Ein in kräftigen und klaren violgtten Tönen färbender Farbstoff wird unter Verwendung von Tetrahydro-3, 7-dioxynaphthochinolin von der Formel als Azokomponente erhalten. Beispiel 7 25 Teile i-Amino-3-chlorbenzol-q.-sulfoylessigsäure werden in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer Lösung von 16 Teilen Diäthylaminobenzol vereinigt, und das Gemisch wird essigsauer gestellt. Nach beendeter Kuppelung wird der entstandene Farbstoff als Natriumsalz abgetrennt, das Acetatkunstseide aus neutralem Bade in orange Tönen sehr gut durchfärbt. Die Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit und Wasserechtheit aus und sind nicht phototrop. Beispiel 8 28,5 Teile i-Amino-2, 5-dichlorbenzol-4-sulfoyles:sigsäure werden in stark schwefelsaurer Lösung mit Natriumnitrit diazotiert. Die mit Eiswasser nur wenig verdünnte Diazolösung wird in eine Lösung von 25 Teilen des Hydrochlorids des Tetrahydro-3, 7-dioxy= naphthochinolins eingeführt, wobei sofort Farbstoffbildung eintritt. Der erhaltene Azofarbstof wird als Natriumsalz abgeschieden. Das Farbstoffsalz zieht aus neutraler Lösung sehr gut auf Acetatkunstseide, wobei lebhaft blaue Färbungen von guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten erhalten werden.
• Die Vereinigung der genannten Diazokomponente mit anderen Azokomponenten, wie Diäthylaminobenzol, i-N-Oxäthyl-N-methylaminobenzol und i-Dioxäthylamino-3-methylbenzol, führt zu Farbstoffen, die Acetatkunstseide in klaren Scharlachtönen färben. Beispiel 9 26,4Teile i-Amino-2-chlorbenzol-4-sulfoylpropionsäure werden in der üblichen Weise diazotiert, und die Diazolösung wird mit einer Lösung von 15 Teilen Diäthylaminobenzol vereinigt. Nach Kuppelung in essigsaurer Lösung wird. der Azofarbstoff als Natriumsalz abgeschieden, das Acetatkunstseide aus essigsaurem Bade in kräftigen rotstichigorangen Tönen färbt.
• Farbstoffe, die Acetatkunstseide scharlachrot färben, werden durch Vereinigen der #Diazokömponente mit i - Dimethylamino-3-methylbenzol oder i-N-oxäthyl-N-butylamino-3-methylbenzol erhalten. Unter Verwendung von Tetrahydro-3, 7-dioxynaphthochinolin erhält man einen Farbstoff, der auf Acetatkunstseide in lebhaft blauen Tönen zieht.
• Beispiel io 26 Teile i-Amino-2-nitrohenzol-4-sulfoylessigsäure werden in starker Schwefelsäure diazotiert. Die Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von 15 Teilen Diäthylaminobenzol vereinigt. Dürch Abstumpfen der Mineralsäure mit Natriumacetat wird die Kuppelung zu Ende geführt. Der entstandene Azofarbstoff wird abgesaugt, gewaschen und in das Natriumsalz übergeführt. Dieses färbt Acetatkunstseide aus neutralem - oder schwach essigsaurem Bade in lebhaften Scharlachtönen von sehr guten' Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung H2 N-phenyl-S 02 alkyl-C O O H mit Azokomponenten vereinigt, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten.