DE727286C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B29/08—Amino benzenes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Monoazofarbstoffe, die insbesondere zum Färben von Acetatkunstseide geeignet sind, erhält, wenn man Diazoverbindungen aus Alkylestern von Carbonsäuren der allgemeinen Formel H. N-Aryl-S02-Alkyl-COOH worin der Arylrest der Benzolreihe angehört, mit Azokomponenten von der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff, Alkyl oder Oxalkyl und R2 Alkyl oder Oxalkyl bedeuten und der Benzolkern in o-Stellung und in-Stellung zur Aminogruppe noch weitere Substituenten mit Ausnahme von löslich machenden Gruppen enthalten kann, vereinigt.
- Wenn man die Komponenten so auswählt, daß im Molekül entweder der Diazo- oder der Azol:omponente mindestens eine freie aliphatisch gebundene Oxygruppe vorhanden ist, so haben die so erhaltenen Farbstoffe nach dem Vermischen mit einem Dispergiermittel die wertvolle Eigenschaft, daß sie infolge ihres -guten Ziehvermögens ohne Zusatz von Seife oder seifenähnlichen Mitteln zum Färbebad auf die Acetatkunstseidefaser ziehen.
- Vor den aus der französischen Patentschrift 804 365 bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln von diazotierten Aminabenzoloxalkylsulfonen mit den gleichen Azokomponenten, die keine wasserlöslich machende Gruppe enthalten, hergestellt «-erden, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch bessere Wasser-, Wasch- und Lichtechtheit ihrer Färbungen auf Acetatkunstseide aus.
- Die zur Herstellung der neuen Farbstoffe verwendeten Diazokomponenten können beispielsweise durch Oxydation der Alkalisalze der entsprechenden Acetylaminobenzolthioglykolsäuren mit Kaliumpermanganat in neutraler Lösung und Veresterung der so erhaltenen Acetylaminobenzolsulfoylessigsäuren nach einer der üblichen Veresterungsmethoden unter gleichzeitiger Abspaltung des Acetylrestes erhalten werden. Beispiel i 26Teile 2-Clilor-.l-aminophenylsulfoylessigsäuremethylester werden in wässeriger Acetonlösung mit Salzsäure und Natriumnitrit dianotiert. Die klare Diazolösung wird in eine salzsaure Lösung von 16 Teilen Diäthylaminobenzol eingerührt und durch Zugabe von N atriumacetat essigsauer gestellt. Nach Beendigung der Kupplung saugt man den Farbstoff ab und vermischt ihn nach dem Auswaschen mit einem Dispergiermittel. Auf Acetatkunstseide erhält man eine lebhaft rotstichigorange Färbung mit wertvollen Echtheitseigenschaften. Beispiel 28 Teile 2-Clilor-d.-arriinophenylsulfoylessigsäureäthylesterwerden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von i6 Teilen N-Oxäthyl-N-methylaminobenzol vereinigt. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natrium-@acetat zu Ende geführt, worauf der entstandene Farbstoff abgesaugt, gewaschen und mit einem Dispergiermittel vermischt wird. Man erhält beim Färben von Acetatkunstseide unter Zusatz von N atriumacetat oder Ammoniumchlorid eine kräftige und lebhaft rotstichigorange Färbung mit sehr guten Naß-und Lichtechtheiten. Beispiel 3 =9 Teile 2-Chlor-4.-aminophenylsulfoylpropionsäureäthylester werden, wie üblich, dianotiert und mit einer salzsauren Lösung von 16 Teilen -\-Oxäthyl-N-inethylaminobenzol vereinigt. Die Kupplung wird in essigsaurem Mittel beendet. Der mit einem Dispergiermittel vermischte Farbstoff färbt Acetatkunstseide aus natriumsulfathaltigem Bade kräftig und lebhaft rotstichigorange. Die Färbungen besitzen gute Naß- und Lichtechtheiten. Beispiel d Die aus 26 Teilen 2-Chlor-d.-aminophenylsulfoylessigsäuremetliylester bereitete Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von =o Teilen i-Dioxätliylamino-3-methylbenzol vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung in essigsaurem Mittel wird der erhaltene Farbstoff, wie üblich, aufgearbeitet und mit einem Dispergiermittel gemischt. Acetatkunstseide wird-mit diesem Farbstoff aus natriumsulfatlialtigem Bade rotstichigorange gefärbt. Die Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften. Beispiel 29 Teile 2-Chlor-d.-aminophenylsulfoylessigsäuremonoglykole ster werden. wie üblich, dianotiert. und in essigsaurem Mittel mit einer Lösung von i 2o Teilen Dimethylaminobenzol vereinigt. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt,' gewaschen und mit einem Dispergiermittel vermischt. Die aus natriumsulfathaltigem Bade auf Acetatkunstseide erhaltenen rotstichigorangen Färbungen besitzen wertvolle Echtheitseigenschaften. Beispiel 6 -24.,5 Teile 4.-Aminophenylsulfoylessigsäureäthylester werden in üblicher Weise dianotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit einer Lösung von 17 Teilen i-N-Oxäthyl-N-methylamino-3-methylbenzol vereinigt. Durch Zusatz von Natriumacetat wird die Kupplung beendet und der Farbstoff in üblicher Weise aufgearbeitet und dispergiert. Die aus einem natriumsulfathaltigen Bade auf Acetatkunstseide hergestellten rotstichigorangen Färbungen besitzen sehr gute Naßechtheiten.
- Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn als -Diazokomponente 4.-Aminoplienylsulfoylessigsäurebutylester oder -methoxyglykolester oder -monoglykolester verwendet wird. Beispiel Die aus 2d.,5 Teilen 3-Aminophenylsulfoylessigsäureäthylester erhaltene Diazolösung wird mit einer Lösung von 13,5 Teilen i-Dimetliyiamino-3-methylbenzol vereinigt. Der in essigsaurem Mittel gebildete Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und mit einem Dispergiermittel vermischt. Man erhält aus einem natriumacetathaltigen Bade auf Acetatkunstseide lebhafte rotstichiggelbe Färbungen mit wertvollen Echtheitseigenschaften. Beispiel Die aus 26 Teilen 3-Chlor-.4-aniinophenylsulfoylessigsäuremethyiester bereitete Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von 16,5 Teilen i-N-Oxäthyl-N-inethylamino-3-methylbenzol vereinigt und der gebildete Farbstoff nach Abstumpfen der Mineralsäure abgesaugt und gewaschen. Nach Vermischen mit einem Dispergiermittel färbt er Acetatkunstseide aus neutralem, mit Natriumsulfat versetztem Bade lebhaft gelbstichigscharlachrot. Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Naß- und Lichtechtheiten.
- Ein Farbton von ähnlichem Farbton und ähnlichem färberischem Verhalten wird bei Verwendung von 3-Chlor-4-aminophenylsulfoyless-igsäureoxäthylester als ' Diazokomponente erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Digzoverbindungen aus Alkylestern von Carbonsäuren der allgemeinen Formel H. N -Aryl.-SO.-Alkyl-C O O H worin der Arylrest der Benzolreihe angehört, mit Azokomponenten von der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff, Alkyl oder Oxalkyl und R2 Alkyl oder Oxalkyl bedeuten und der Benzolkern in o- und m-Stellung zur Aminogruppe noch weitere Substituenten mit Ausnahme von löslich machenden Gruppen enthalten kann, vereinigt.
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| DE727286C true DE727286C (de) | 1942-10-30 |
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1939
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