DE1768979C - Wasserunlösliche p-Aminoazofarbstoffe - Google Patents

Description

Die Krlindung heirifft die I'aibslofl'e der Formel

O₁N

- N - N

C₂II₄CN

C₂II₄OCOR

in der R einen η- oder i-Propylrest hedeutei.

Die neuen Farbstoffe eignen sieh vorzüglich zum Fürben von synthetischen Polyamiden und insbesondere von Cellulose- und Polyestern, wobei Polyester nach der Carrier-Methode oder auch nach dem IIT- und Thermosolverfahren gefärbt werden kann.

Man kann die neuen Farbstoffe z. B. dadurch herstellen, daß man die Diazoverbindung des 2-Cyan-4-nitranilins mit den Verbindungen der Formel

O,N

und

O,N-^y

SO₂CIl,

-Ν· N-

C₂II₄CN

C₂II₄OCOCH,

Cl

-N

C₂II₄CN

C₂II₄OCf-CH,

C₂H₄CN

C, H, OCOR

umsetzt, wobei R die angegebene Bedeutung hat. Man kann auch in den Farbstoff der Formel

O₁N

den Rest

— C — R

Il ο

einführen; diese Veresterung der OH-Gruppc wird zweckmäßigerweise mit n- oder iso-Buttersäurc oder den entsprechenden Säurehalogeniden oder Anhydriden nach bekannten Methoden vorgenommen.

Aus der deutschen Patentschrift 1065 112 sind schon Farbstoffe ähnlicher Konstitution bekannt, insbesondere ist der Farbstoff der Formel

O₃N

'S ein sehr viel besseres Ziehvermögen auf Celluln■··.'-estern, Polyamiden und Polyestern als die entsprechenden Verbindungen mit einer — OCOC,H-Gruppe an Stelle der — OCOCHyGruppe.

Auch gegenüber Farbstoffen, bei denen R einen

längerkettigen Alkylrest, z. B. C₇H₁₅, bedeutet, zeichnen sich die Farbstoffe der Formel I durch ein verbessertes Ziehvermögen aus.

Gegenüber den aus Beispiel 17 der deutschen Patentschrift 1065 112 und dem letzten Tabellenbeispiel auf Seite 3 der französischen Patentschrift 1211477 bekannten Farbstoffen hat der Farbstoff des Beispiels 1 Vorteile in der Lichtecht'.ieit auf Polyester- und 2'/,-Acetatgewebe sowie in derThermofixterechtheil auf Polyamid

Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.

Beispiel 1

16.7 Teile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden in 70 Teilen Schwefelsäure gelöst und bei 0 bis 5 C durch allmähliche Zugabe von 30 Teilen Nitrosylsrhwefelsäure (12,7% N₂O₃) diazotiert. Anschließend rührt man 3 Stunden nach und läßt die so bereitete schwefelsaure Diazolösung dann in eine Kupplungslösung einfließen, die aus 27 Teilen N-n-Butyryl-oxäthyl-N-cyanäthylanilin, 15 Teilen Salzsäure (10 Mol Liter), 100 Teilen Wasser, 1 Teil Amidosulfonsäure und 100 Teilen Eis bereitet wurde. Während die Kupplungsreaktion abläuft, setzt man weitere 500 Teile Eis zu.

Anschließend stumpft man die Reaktionsmischung mit Natronlauge (5 Mol/Liter) ab, bis ein pH-Wert von 4 bis 6 erreicht ^;st, wobei der Farbstoff rasch auskuppelt. Nach dem üblichen Absaugen. Neutralwaschen und Trocknen erhält man 37 Teile des dunkclroten Farbstoffes.

beschrieben.

In überraschender und nicht vorhersehbarer Weise zeigen die neuen Farbstoffe gegenüber dem angegebenen Farbstoff ein stark verbessertes Zichvcrmögen auf Celluloseestern, Polyestern und PoIy-• amiden. Bei Polyestern tritt dieser Effekt sowohl 'beim Färben nach der Carrier-Methode als auch beim HT-Färbeverfahren auf.

überraschend ist dieses Verhalten άντ neuen Farbstoffe vor allem deshalb, weil andere, sehr ähnliche Farbstoffe einen umgekehrten Effekt zeigen. So haben - η a\p Pflfhstoffe der Formeln

Beispiel 2
30 Teile des Farbstoffes der Formel

CN

C₂H₄OH

C₂H₄CN

werden in 100 Teilen Toluol in der Siedehitze gelöst und mit 20 Teilen Buttersäurcanhydrid versetzt. Nach 3stünd^;3cm Sieden unter RückflußkUhlung destilliert man so viel Toluol ab, daß ein breiartiger Rückstand verbleibt, versetzt den Rückstand zur völligen Fällung des veresterten Farbstoffes mit 100 Teilen Petroläthcr und saugt den Farbstoff ab. Man erhält nach

dem Trocknen 31 Feile des vereslerlen FarhstolTes, der in seinem diinnschichtchromaiographischen und jiiiherisehen Verhallen mit dem Farbstoff des Beispiels I identisch ist.

5 B e i s ρ i e I 3

KIO Teile Polyestergewebe werden in einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser und 0,5 Teilen des feinverteilten Farbstoffes des Beispieles I besteht, I Stunde hei 130 C gefärbt. Man erhält eine rote Färbung mit sehr guter Liehtechlheit, guten Thermolixier- und sehr guten Naßechtheiten.

Nimmt man an Stelle des Farbstoffes des Beispieles I den entsprechenden mit einer Methylgruppe an Stelle des n-Propylrestcs, so erhält man eine deutlieh schwächere Färbung.

C-e i s pie I 4

100 Teile 2^l/i-Acetatseidengewebe werden in einem Bad, das aus" 4000 Teilen Wasser, 0,5 Teilen des Farbstoffes des Beispieles 1 in fcinvcrteilter Form und 1 Teil Marseiller Seife besteht, 1 Stunde bei 75 C behandelt. Man erhält eine rote Färbung mit sehr guten Licht- und guten Naßecnthciten.

Nimmt man an Stelle des Farbstoffes des Beispieles 1 den mit einer Methylgruppe an Stelle des n-Propylrestcs, so erhält man eine sehr viel schwächere Färbung.

Claims (3)

Patentansprüche:

1. Wasserunlösliche ρ-Aminoa..ofarbstoffc der Formel

CN

C₂H₄CN

^C₂H₄OCOR in der R einen n- oder iso-Propylrcsl bedeutet.

2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß der Formel im Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) die Diazoverbindung von 2-Cyan-4-nitroanilin mit den Kupplungskomponenten der Formel

,CH₄CN

C₂H₄OCOR

umsetzt, oder daß man
b) den Farbstoff der Formel

CN

mit dem Rest

-C-R

Il ο

abgebenden Mittel behandelt, wobei R jeweils die für Anspruch 1 angegeben Bedeutung hat.

3. Verwendung der Farbstoffe gemäß der Formel im Anspruch 1 zum Färben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Celluloseestern, Polyestern oder Polyamiden.