DE1768979B1 - Wasserunloesliche p-Aminoazofarbstoffe - Google Patents

Wasserunloesliche p-Aminoazofarbstoffe

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DE1768979B1 DE19681768979 DE1768979A DE1768979B1 DE 1768979 B1 DE1768979 B1 DE 1768979B1 DE 19681768979 DE19681768979 DE 19681768979 DE 1768979 A DE1768979 A DE 1768979A DE 1768979 B1 DE1768979 B1 DE 1768979B1
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    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft die Farbstoffe der Formel I
CN
O2N
N = N
,C2H4CN
-N O7N
und
tOCOR Cl
in der R einen n- oder i-Propylrest bedeutet.
Die neuen Farbstoffe eignen sich vorzüglich zum Färben von synthetischen Polyamiden und insbesondere von Cellulose- und Polyestern, wobei Polyester nach der Carrier-Methode oder auch nach dem HT- und Thermosolverfahren gefärbt werden kann.
Man kann die neuen Farbstoffe z. B. dadurch herstellen, daß man die Diazoverbindung des 2-Cyan-4-nitranilins mit den Verbindungen der Formel
-N
C2H4CN
C2H4OCOCH3
,C2H4CN
-C2H4OCOCH3
,C2H4CN
-C2H4OCOR
umsetzt, wobei 'R die angegebene Bedeutung hat. Man kann auch in den Farbstoff der Formel
/C2H4CN
-C2H4OH
den Rest
— C —R
Il ο
einführen; diese Veresterung der OH-Gruppe wird zweckmäßigerweise mit n- oder iso-Buttersäure oder den entsprechenden Säurehalogeniden oder Anhydriden nach bekannten Methoden vorgenommen.
Aus der deutschen Patentschrift 1065 112 sind schon Farbstoffe ähnlicher Konstitution bekannt, insbesondere ist der Farbstoff der Formel
,C2H4CN
-C2H4OCOCH3 !5 ein sehr viel besseres Ziehvermögen auf Celluloseestern, Polyamiden und Polyestern als die entsprechenden Verbindungen mit einer — OCOC3H7-Gruppe an Stelle der — OCOCH3-Gruppe. Auch gegenüber Farbstoffen, bei denen R einen längerkettigen Alkylrest, z. B. C7H15, bedeutet, zeichnen sich die Farbstoffe der Formel I durch ein verbessertes Ziehvermögen aus.
Gegenüber den aus Beispiel 17 der deutschen Patentschrift 1065 112 und dem letzten Tabellenbeispiel auf Seite 3 der französischen Patentschrift 1211477 bekannten Farbstoffen hat der Farbstoff des Beispiels 1 Vorteile in der Lichtechtheit auf Polyester- und 272-Acetatgewebe sowie in der Thermofixierechtheit auf Polyamid.
Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
16,7 Teile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden in 70 Teilen Schwefelsäure gelöst und bei O bis 50C durch allmähliche Zugabe von 30 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,7% N2O3) diazotiert. Anschließend rührt man 3 Stunden nach und läßt die so bereitete schwefelsaure Diazolösung dann in eine Kupplungslösung einfließen, die aus 27 Teilen N-n-Butyryl-oxäthyl-N-cyanäthylanilin, 15 Teilen Salzsäure (10 Mol/Liter), 100 Teilen Wasser, 1 Teil Amidosulfonsäure und 100 Teilen Eis bereitet wurde. Während die Kupplungsreaktion abläuft, setzt man weitere 500 Teile Eis zu.
Anschließend stumpft man die Reaktionsmischung mit Natronlauge (5 Mol/Liter) ab, bis ein pH-Wert von 4 bis 6 erreicht ist, wobei der Farbstoff rasch auskuppelt. Nach dem üblichen Absaugen, Neutralwaschen und Trocknen erhält man 37 Teile des dunkelroten Farbstoffes.
Beispiel 2 30 Teile des Farbstoffes der Formel
beschrieben.
In überraschender und nicht vorhersehbarer Weise zeigen die neuen Farbstoffe gegenüber dem angegebenen Farbstoff ein stark verbessertes Ziehvermögen auf Celluloseestern, Polyestern und Polyamiden. Bei Polyestern tritt dieser Effekt sowohl beim Färben nach der Carrier-Methode als auch beim HT-Färbeverfahren auf.
überraschend ist dieses Verhalten der neuen Farbstoffe vor allem deshalb, weil andere, sehr ähnliche Farbstoffe einen umgekehrten Effekt zeigen. So haben z. B. die Farbstoffe der Formeln
^C2H4CN
werden in 100 Teilen Toluol in der Siedehitze gelöst und mit 20 Teilen Buttersäureanhydrid versetzt. Nach 3stündigem Sieden unter Rückflußkühlung destilliert man so viel Toluol ab, daß ein breiartiger Rückstand verbleibt, versetzt den Rückstand zur völligen Fällung des veresterten Farbstoffes mit 100 Teilen Petroläther und saugt den Farbstoff ab. Man erhält nach
dem Trocknen 31 Teile des veresterten Farbstoffes, der in seinem dünnschichtchromatographischen und färberischen Verhalten mit dem Farbstoff des Beispiels 1 identisch ist.
Beispiel 3
100 Teile Polyestergewebe werden in einem Bad, das aus 3000 Teilen Wasser und 0,5 Teilen des feinverteilten Farbstoffes des Beispieles 1 besteht, 1 Stunde bei 130° C gefärbt. Man erhält eine rote Färbung mit sehr guter Lichtechtheit, guten Thermofixier- und sehr guten Naßechtheiten.
Nimmt man an Stelle des Farbstoffes des Beispieles 1 den entsprechenden mit einer Methylgruppe an Stelle des n-Propylrestes, so erhält man eine deutlieh schwächere Färbung.
Beispiel 4
100 Teile 272-Acetatseidengewebe werden in einem Bad, das aus 4000 Teilen Wasser, 0,5 Teilen des Farbstoffes des Beispieles 1 in feinverteilter Form und 1 Teil Marseiller Seife besteht, 1 Stunde bei 75°C behandelt. Man erhält eine rote Färbung mit sehr guten Licht- und guten Naßechtheiten.
Nimmt man an Stelle des Farbstoffes des Beispieles 1 den mit einer Methylgruppe an Stelle des n-Propylrestes, so erhält man eine sehr viel schwächere Färbung.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche p-Aminoazofarbstoffe der Formel
C2H4CN
C2H4OCOR
in der R einen n- oder iso-Propylrest bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß der Formel im Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) die Diazoverbindung von 2-Cyan-4-nitroanilin mit den Kupplungskomponenten der Formel
/C2H4CN
-C2H4OCOR
umsetzt, oder daß man
b) den Farbstoff der Formel
N = N
,C2H4CN
-C2H4OH
mit dem Rest
— C —R
Il ο
abgebenden Mittel behandelt, wobei R jeweils die für Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß der Formel im Anspruch 1 zum Färben und/oder Bedrucken von Textilmaterial aus Celluloseestern, Polyestern oder Polyamiden.
DE19681768979 1968-07-19 1968-07-19 Wasserunloesliche p-Aminoazofarbstoffe Withdrawn - After Issue DE1768979B1 (de)

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CH1057869A CH515304A (de) 1968-07-19 1969-07-10 Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher p-Aminoazofarbstoffe
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CH515304A (de) 1971-11-15
FR2013236B1 (de) 1973-12-21
FR2013236A1 (de) 1970-03-27
GB1265094A (de) 1972-03-01

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8330 Complete renunciation