DE1259285B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Polyestern - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Polyestern

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DE1259285B
DE1259285B DEB45561A DEB0045561A DE1259285B DE 1259285 B DE1259285 B DE 1259285B DE B45561 A DEB45561 A DE B45561A DE B0045561 A DEB0045561 A DE B0045561A DE 1259285 B DE1259285 B DE 1259285B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
parts
nitrobenzene
dyeing
sulfonic
Prior art date
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Pending
Application number
DEB45561A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Julius Eisele
Wilhelm Federkiel
Dr Guenter Lange
Dr Curt Schuster
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Publication of DE1259285B publication Critical patent/DE1259285B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
D06p
Deutsche KL: 8 m -1/01
Nummer: 1259 285
Aktenzeichen: B 45561 IV.c/8 m
Anmeldetag: 3. August 1957
Auslegetag: 25. Januar 1968
Es wurde gefunden, daß man auf Gebilden wie Fasern, Flocken, Fäden, Geweben und Gewirken aus Polyestern farbstarke Färbungen und Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man Monoazofarbstoffe verwendet, die durch Kupplung von ^diazotierten aromatischen Aminen, die mindestens eine Nitrogruppe, aber keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit Aminen der allgemeinen Formel
CKH.
an-
Ar —N
O — COR.
•CN
wobei Ar einen kupplungsfähigen, von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freien Phenylrest, der noch andere, die Kupplung nicht behindernde Reste tragen kann, η und m Zahlen zwischen 2 und 8 einschließlich -und R einen niederen Alkylrest bedeuten, erhalten worden sind, ausgenommen die nach Patent 1065 112 herstellbaren Monoazofarbstoffe.
Solche Farbstoffe sind beispielsweise die Azofarbstoffe aus diazotierten! l-Amino-4-nitrobenzol und N-^-Cyanäthyl-N-(3-aeetoxybutylaminobenzol sowie diazotierten! l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol und N- β - Cyanäthyl -N - <5 - acetoxybutylaminobenzol. Diese Farbstoffe lassen sich vorteilhaft in feinverteilter Form und bei einer Färbetemperatur von etwa 100° C anwenden. Auch können Trägerstoffe (»Carrier«), wie Benzoesäure, o-Hydroxybenzoesäure oder deren Methylester, o- oder p-Phenylphenol oder Diphenyl, mitverwendet werden. Das Färben kann aber auch bei Temperaturen über 1000C unter erhöhtem Druck mit und ohne Trägersubstanz vorgenommen werden. Zum Drucken verwendet man die Farbstoffe im Gemisch mit Verdickungsmitteln und gegebenenfalls Trägersubstanzen, trocknet die bedruckten Gewebe und behandelt sie kurze Zeit mit Dampf oder Heißluft.
Man erhält nach diesem Verfahren Färbungen und Drucke von ausgezeichneter Lichtechtheit, sehr guten Naßechtheiten und vor allem sehr guter Sublimierechtheit.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Man färbt 100 Teile Gewebe aus Polyäthylenterephthalat in einem Bad, das 0,5 Teile des feinverteilten Azofarbstoffe l-Amino-4-nitrobenzol -> N-/?- Cyanäthyl-N-ci-acetoxybutylaminobenzol und 20 Teile Benzoesäure in 400 Teilen Wasser enthält, 120 Mi-Verfahren zum Färben und Bedrucken
von Gebilden aus Polyestern
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Julius Eisele, ^700 Ludwigshafen;
Wilhelm Federkiel, 6710 Frankenthal;
Dr. Günter Lange,
6700 Ludwigshafen-Gartenstadt;
Dr. Curt Schuster, 6700 Ludwigshafen
nuten bei Siedetemperatur. Dann wird das gefärbte Gewebe in einem Bad, das 4 Teile Natriumdirhionit und 4 Teile etwa 32°/oiger wäßriger Natriumhydroxydlösung in 4O00 Teilen Wasser enthält, 15 Minuten bei 75° C nachbehandelt.
Man erhält tiefe orange Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Sublimier-, Bügel- und Fixierechtheit.
B ei spiel 2
Polyestergewebe wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in 1000 Teilen 30 Teile des feinverteilten Azofarbstoffe l-Amino^-chlor^-nitrobenzol ->- N-/?- Cyanäthyl-N-f5-acetoxybutylaminobenzol, 20 Teile Triisobutylphosphat, 10 Teile des Natriumsalzes des Disulfonsäureimids eines Gemisches von Kohlenwasserstoffen, die im Mittel etwa 10 Kohlenstoffatome aufweisen, 650 Teile Kristallgummi und 290 Teile Wasser enthält, getrocknet und 30 Minuten bei 0,5 Amosphärenüberdruck gedämpft.
Dann behandelt man das Gewebe 15 Minuten bei 7O0C in einer Flotte, die in 1000 Teilen Wasser 2 Teile Natriumdithionit und 2 Teile 32%ige wäßrige Natriumhydroxydlösung enthält.
Man erhält scharlachrote Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Auf die in den obigen Beispielen geschilderte Weise lassen sich auch mit den in der folgenden Tabelle enthaltenen Farbstoffen wertvolle Färbungen bzw. Drucke der angegebenen Tönungen auf Polyesterfasern herstellen.
709 720/458
l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol->·N-}'-Cyanpropyl-N-/3-acetoxyäthyl-aminobenzol l-Amino-4-nitrobenzol -> !-(N-yS-Cyanäthyl-N-^-acetoxypropy^-amino-S-metliylbenzol l-Amino-4-nitrobenzol -*- l-(N-y-Cyanpxopyl-N-/?-acetoxyäthyl)-aminobenzol l-Amino-4-nitrobenzol-> !-(N-y-Cyanpropyl-N-ö-acetoxybutyty-aminobenzol
l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 3-methylbenzol
l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol ■ benzol
l-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol ■ benzol
1-(N-^-Cy anäthyl-N-^-acetoxypropyl)-aminol-(N-y-Cyanpropyl-N-/^acetoxyäthyl)-amino-
!-(N-y-Cyanpropyl-N-cS-acetoxybutyty-amino-
l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
l-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
l-(N-y-Cyanpropyl-N-/^acetoxyäthyl)-aminobenzol
l-(N-/-Cyanpropyl-N-o-acetoxybutyl)-aminobenzol
l-Amino-4-nitrobenzol-2-meth.ylsulfon 3-methylbenzol
l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon benzol
l-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon benzol
l-(N-/^Cyanäthyl-N-/^acetoxypropyl)-aminol-(N-y-Cyanpropyl-N-/J-acetoxyäthyl)-amino-
!-(N-y-Cyanpropyl-N-ö-acetoxybuty^-amino-
l-Amino-2,4-dinitrobenzol -^- l-(N-j>-Cyanpropyl-N-/?-acetoxyäthyl)-aminobenzol l-Aniino^^-dinitrobenzol-^.l-CN-y-Cyanpropyl-N-o-acetoxybuty^-aminobenzol
l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsul·fon-^.l-(N-7-Cyanpropyl-N-^-acetoxyäthyl)-aminobenzol
l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon ■ aminobenzol
l-(N-y-Cy anpropyl-N-<3-acetoxybutyl)-
Rot
Orange
Orange
Orange
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Blaustichigrot Blaustichigrot
Blaustichigrot Blaustichigrot Blaustichigrot
Orange
Orange

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyestern, dadurch ge kenn-35 zeichnet, daß man Monoazofarbstoffe verwendet, die durch Kupplung von diazotierten aromatischen Aminen, die mindestens eine Nitrogruppe, aber keine Sulfon- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit Aminen der allgemeinen Formel
    wobei Ar einen kupplungsfähigen, von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freien Phenylrest, der noch andere, die Kupplung nicht behindernde Reste tragen kann, η und rn Zahlen zwischen 2 und 8 einschließlich und R einen niederen Alkylrest bedeuten, erhalten worden sind, ausgenommen die nach Patent 1065112 herstellbaren Monoazofarbstoffe.
    l2» '
    O — COR
    Ar — N:
    CmHe m CN
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 929 568.
    In Betracht gezogene ältere Patente:
    Deutsches Patent Nr.l 065 112.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Versuchsbericht ausgelegt worden.
    720/458 1.68 © Bandesdruckerei Berlin
DEB45561A 1957-08-03 1957-08-03 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Gebilden aus Polyestern Pending DE1259285B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1768979B1 (de) * 1968-07-19 1971-08-26 Basf Ag Wasserunloesliche p-Aminoazofarbstoffe

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE929568C (de) * 1952-04-22 1955-06-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE929568C (de) * 1952-04-22 1955-06-30 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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