DE1544593B2 - Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen monoazofarbstoffenInfo
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Description
A'-B
IO
dadurch gekennzeichnet, daß die Diazoverbindung eines primären Amins der allgemeinen
Formel
COOR1
NH,
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
Y A —COOR
A'— B
gekuppelt wird, wobei A und A' jeweils ein niederer Alkylenrest, B ein Wasserstoffatom oder ein Cyano-
oder — COOR-Rest, R ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkyl- oder ein Hydroxy(niederer
Alkyl)-Rest, Z ein Wasserstoffatom oder ein niederer
Alkyl- bzw. niederer Alkoxyrest, Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein niederer
Alkyl-, niederer Alkoxy- oder —NH-Acylrest, wobei das Acyl der Rest einer Carbon-, Carbamin-
oder organischen Kohlensäure ist, W ein Wasserstoffatom oder ein — COOR-Rest, X ein Wasserstoffatom
oder eine Nitrogruppe oder, wenn W ein Wasserstoffatom ist, auch ein —COOR1-
35
Rest, und R1 ein niederer Alkyl-, Hydroxy(niederer Alkyl)-, Chlor(niederer Alkyl)-, Brom(niederer Alkyl)-
oder niederer Alkoxy(niederer Alkyl)-Rest ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein primäres Amin der allgemeinen
Formel
COOR3
O7N
NH1
verwendet, wobei X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R3 ein niederer Alkylrest ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kupplungskomponente der
allgemeinen Formel
A —COOR2
A'— CN
verwendet, wobei A und A' die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R2 ein
niederer Alkylrest und Y1 ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom oder ein niederer Alkylrest ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kupplungskomponente
der allgemeinen Formel
NH — COR4
N(A — COOR2)2
verwendet, wobei A und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R2 ein
niederer Alkylrest und R4 ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe,
die sich zum Färben von synthetischen Textilstoffen, insbesondere von PolyestertextilstofTen, eignen.
Es werden nach der Erfindung wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
COOR
A-COOR
A'— B
geschaffen, wobei A und A' jeweils ein niederer Alkylenrest,
B ein Wasserstoffatom oder ein Cyano- oder — COOR-Rest, R ein Wasserstoffatom oder ein
niederer Alkyl- bzw. ein Hydroxy(niederer Alkyl)-Rest,
Z ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkyl-
55
60 bzw. niederer Alkoxyrest, Y ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom oder ein niederer Alkyl-, niederer
Alkoxy- oder —NH-Acylrest, wobei das Acyl der Rest einer Carbon-, Carbamin- oder organischen
Kohlensäure ist, V/ ein Wasserstoffatom oder ein — COOR-Rest, X ein Wasserstoffatom oder eine
Nitrogruppe oder, wenn W ein Wasserstoffatom ist, auch ein —COOR'-Rest und R1 ein niederer Alkyl-,
Hydroxy(niederer Alkyl)-, Chlor(niederer Alkyl)-, Brom(niederer Alkyl)- oder niederer Alkoxy(niederer
Alkyl)-Rest ist, indem man ein diazotiertes primäres Amin der allgemeinen Formel
COOR'
0,N
NH,
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
Y A — COOR
kuppelt, wobei A, A', B, R, R', W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Die durch A und A' dargestellten niederen Alkylenreste sind solche, die nicht über 6 Kohlenstoffatome
enthalten, wie z. B. Methylen-, Trimethylen-, Propylen-, Tetramethylen-, α,β-Dimethyläthylen- und
vorzugsweise Äthylenreste.
In dieser Beschreibung betreffen die Ausdrücke »niederer Alkyl-« und »niederer Alkoxy-« jeweils
niedrigmolekulare Alkyl- bzw. Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Als Beispiele für die durch R dargestellten Reste kann man Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, /?-Hydroxyäthyl-
und ß- oder y-Hydroxypropylreste erwähnen.
Vorzugsweise ist R aber ein niederer Alkylrest.
Als Beispiele für die durch R1 dargestellten Reste kann man Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, /?-Hydroxyäthyl-,
ß- oder y-Hydroxypropyl-, /i-Chloräthyl-,
ß-Bromäthyl-, ß-Methoxyäthyl-, /J-Äthoxyäthyl-,
y-Methoxypropyl- und y-Äthoxypropylreste erwähnen.
Vorzugsweise ist aber R1 ein niederer Alkylrest.
Als Beispiele für die durch Z und Y dargestellten niederen Alkylreste kann man Äthyl-, Propyl- und
vorzugsweise Methylreste, und als Beispiele für die durch Z und Y dargestellten niederen Alkoxyreste
können Äthoxy-, Propoxy- und vorzugsweise Methoxyreste erwähnt werden. Die durch Y dargestellten
— NH-Acylreste sind solche von Acylresten, die von niederen aliphatischen Carbonsäuren, wie z. B. Ameisensäure,
Essigsäure, Propionsäure und Buttersäure, hergeleitet sind und die gegebenenfalls auch als Substituenten
Chloratome oder Cyano-, niedere Alkoxy-, wie z. B. Methoxy-, oder Carbo-(niederes Alkoxy)-,
wie z. B. Carbomethoxygruppen enthalten können; solche von Acylresten, die von den monocyclischen
aromatischen Carbonsäuren, Benzoesäure oder Toluylsäure hergeleitet sind und die gegebenenfalls
auch als Substituenten Chlor- oder Bromatome oder Nitro-, niedere Alkoxy-, wie z. B. Methoxy-, Carbo-(niederes
Alkoxy)-, wie z. B. Carbomethoxy- und Acetylaminogruppen enthalten können; solche von
Acylresten, die von Carbaminsäuren hergeleitet sind, nämlich Aminocarbonyl-, N-(niederes Alkyl)aminocarbonyl-
und Phenylcarbonylreste und solche von Acylresten, die von organischen Kohlensäuren hergeleitet
sind, nämlich niedere Alkoxycarbonyl- und Phenoxycarbonylreste.
Vorzugsweise ist aber die durch Y dargestellte Acylaminogruppe
eine Gruppe der Formel —NHCOR4, wobei R4 ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest
ist.
Außerdem ist es bevorzugt, daß W ein Wasserstoffatom und B ein —CN- oder —COOR-Rest ist.
Verglichen mit den Farbstoffen der deutschen Patentschrift 929 568 und USA.-Patentschrift 2 373 700
ergeben die Farbstoffe gemäß der Erfindung auf PoIyäthylenterephthalat-Textilmaterial
Ausfärbungen, welche bessere Lichtechtheitseigenschaften besitzen. Gegenüber den Farbstoffen der französischen Patent-
schrift 1216 323 haben die Farbstoffe gemäß der
Erfindung bessere Aufbaueigenschaften bei Polyäthylenterephthalat-Textilmaterial.
Das Verfahren kann man vorteilhaft dadurch durchführen, daß man eine wäßrige Lösung oder
Suspension des diazotierten primären Amins einer Lösung der Kupplungskomponente in einer verdünnten
wäßrigen Lösung einer Säure wie Salzsäure zugibt und die entstehende Mischung vorzugsweise bei
einem pH-Wert von 3 bis 7 rührt, um die Bildung des Monoazofarbstoffe herbeizuführen, und schließlich
den Monoazofarbstoffe in an sich bekannter Weise abtrennt.
Als bestimmte Beispiele für die primären Amine der Formel I kann man folgende erwähnen:
Methyl-2-amino-3,5-dinitrobenzoat,
Äthyl-2-amino-3,5-dinitrobenzoat,
n-Propyl-2-amino-3,5-dinitrobenzoat,
/S-Chloräthyl^-amino-S-nitrobenzoat,
^-Bromäthyl-2-amino-5-nitrobenzoat,
/J-HydroxypropyW-amino-S-nitrobenzoat,
/S-Methoxyäthyl^-amino-S-nitrobenzoat,
Dimethyl-2-amino-5-nitroisophthalat,
Dimethyl-2-amino-5-nitroterephthalat und
Dimethyl-S-amino-ö-nitrophthalat.
Man kann die Kupplungskomponenten der Formel II dadurch erzeugen, daß man ein sekundäres
Amin der Formel
A'—B
und den entsprechenden Ester einer Chlor- oder Bromcarbonsäure niederer aliphatischer Art zur
Reaktion bringt oder ein sekundäres Amin der Formel
Y A —COOR
und eine Verbindung mit der Formel Cl—A' — B
zur Reaktion bringt.
Als Beispiele für die Kupplungskomponente der Formel II kann man folgende nennen:
N-(/i-cyanoäthyl)-N-(/i-carboxyäthyl)anilin,
N-Äthyl-N-(/i-methoxycarbonyläthyl)anilin,
N,N-Bis(j3-methoxycarbonyläthyl)anilin,
2,5-Dimethyl-N,N-bis(y-methoxycarbonyl-
N-Äthyl-N-(/i-methoxycarbonyläthyl)anilin,
N,N-Bis(j3-methoxycarbonyläthyl)anilin,
2,5-Dimethyl-N,N-bis(y-methoxycarbonyl-
propyl)anilin,
2,5-Dimethoxy-N,N-bis(/?-äthoxycarbonyl-
2,5-Dimethoxy-N,N-bis(/?-äthoxycarbonyl-
äthyl)anilin,
2-Methoxy-5-methyl-N-(ß-cyanoäthyl)-N-(f?-methoxycarbonyläthyl)anilin,
N-(/}-Cyanoäthyl)-N-(/?-äthoxycarbonyläthyl)-
m-(chlor- oder -brom)anilin,
N,N-Bis-(/f-äthoxycarbonyläthyl)-m-amino-
N,N-Bis-(/f-äthoxycarbonyläthyl)-m-amino-
acetanilid,
I-Methoxy-S-propionylamino-NjN-bis-
I-Methoxy-S-propionylamino-NjN-bis-
(/J-methoxycarbonyläthyl)anilin und
2-Methyl-5-formylamino-N-(ß-cyanoäthyl)-
2-Methyl-5-formylamino-N-(ß-cyanoäthyl)-
N-(/i-methoxycarbonyläthyl)anilin.
Die oben definierten Monoazofarbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen Textilfasern, z. B.
von Celluloseacetattextilstoffen wie sekundären Celluloseacetat- und Cellulosetriacetattextilstoffen, PoIyamidtextilstoffen
wie Polyhexamethylenadipamidtextilstoffen und vorzugsweise aromatischen Polyestertextilstoffen
wie Polyäthylenterephthalattextilstoffen.
Solche Textilstoffe können als Faden, Garn oder gewebter oder gestrickter Stoff gefärbt werden.
Man kann solche Textilstoffe mit den oben deflnierten
Monoazofarbstoffen zweckmäßig dadurch färben, daß man den Textilstoff in eine Flotte taucht, die
eine wäßrige Dispersion eines oder mehrerer solcher Farbstoffe und auch noch vorzugsweise ein nichtionisches, kationisches und/oder anionisches ober-
flächenaktives Mittel enthält, und dann die Flotte für eine gewisse Zeit bei einer entsprechenden Temperatur
erwärmt. Im Falle von sekundären Celluloseacetattextilstoffen erfolgt das Färbeverfahren vorzugsweise
bei einer Temperatur von 60 bis 85° C; im Falle von Cellulosetriacetat- oder Polyamidtextilstoff
wird das Färbeverfahren vorzugsweise bei 95 bis 1000C durchgeführt; im Falle von aromatischen PoIyestertextilstoffen
kann das Färbeverfahren entweder bei einer Temperatur von 90 bis 100° C, vorzugsweise
in Gegenwart eines Trägers wie Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl,oder bei einer über 1000C liegenden
Temperatur, vorzugsweise bei 120 bis 1300C, unter überdruck durchgeführt werden.
Man kann aber auch so verfahren, daß der Monoazofarbstoff als wäßrige Dispersion auf den Textilstoff
durch ein Klotz- oder Druckverfahren aufgetragen und der Textilstoff daraufhin erwärmt oder
mit Dampf behandelt wird. Bei solchen Verfahren enthält die wäßrige Dispersion des Monoazofarbstoffs
vorzugsweise ein Verdickungsmittel wie Tragant, Gummiarabikum oder Natriumalginat.
Am Schluß des Färbens wird der gefärbte Textilstoff vorzugsweise mit Wasser gespült oder kurz mit
einer Seifenlauge behandelt, bevor er schließlich getrocknet wird. Bei aromatischen Polyestertextilstoffen
behandelt man vorzugsweise den gefärbten Textilstoff in einer alkalischen wäßrigen Natriumhydrosulfitlösung,
bevor er mit der Seifenlauge behandelt wird, um lose angebundenen Farbstoff von der Oberfläche des Textilstoffs zu entfernen.
Die Monoazofarbstoffe haben ausgezeichnete Affinität und ausgezeichnetes Aufbauvermögen auf synthetischen
Textilstoffen, insbesondere auf aromatischen Polyestertextilstoffen, so daß tiefe Farbtönungen
dabei möglich sind. Die entstehenden Färbungen mit Farbtönungen von Orange zu Blau weisen hervorragende
Echtheit hinsichtlich Licht, Naßbehandlungen und vor allem Behandlungen mit Trockenwärme,
wie sie z. B. bei hohen Temperaturen zum Plissieren durchgeführt werden, auf.
Bevorzugt ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
A—COOR2
A'—B
65
wobei A, A', B, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und R2 und R3 jeweils ein niederer
Alkylrest und X1 ein Wasserstoffatom oder eine Nitrogruppe
ist. Die Monoazofarbstoffe dieser Gattung haben ein gutes Aufbauvermögen auf Polyäthylenterephthalattextilstoffen,
und die entstehenden Färbungen weisen hervorragende Echtheit auf.
Eine zweite Gattung von nach der Erfindung herstellbaren Monoazofarbstoffen sind diejenigen der
allgemeinen Formel
COOR3
N=N
A—COOR2
A'—B'
wobei A, A', Y, Z, R2, R3 und X1 die oben angegebenen
Bedeutungen haben und B' ein - CN- oder - COOR2-Rest ist.
Die Farbstoffe dieser Gattung ergeben bei Auftragung auf Polyäthylenterephthalattextilstoffe Färbungen,
die ausgezeichnete Lichtechtheit besitzen.
Eine dritte Gattung der nach der Erfindung her- ( stellbaren Monoazofarbstoffe sind diejenigen der allgemeinen
Formel
COOR3
N=N
A—COOR2
A'— CN
wobei A, A', R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen
haben und Y1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder ein niederer Alkylrest ist.
Die Farbstoffe dieser Gattung haben ein hervorragendes Aufbauvermögen auf Polyäthylenterephthalattextilstoffen
und die entstehenden Färbungen besitzen ausgezeichnete Lichtechtheit.
Eine vierte bevorzugte Gattung von nach der Erfindung herstellbaren Monoazofarbstoffen sind diejenigen
der allgemeinen Formel
COOR3
NHCOR4
—COOR2)2
wobei A, R2, R3, X1 und Z die oben angegebenen
Bedeutungen haben und R4 ein Wasserstoffatom oder ein niederer Alkylrest ist.
Die Farbstoffe dieser Gattung haben ein hervorragendes Aufbauvermögen auf Polyäthylenterephthalattextilstoffen,
und die entstehenden Färbungen besitzen ausgezeichnete Beständigkeit gegen Behandlungen
mit Trockenwärme.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand von einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert, wobei
alle angegebenen Mengenanteile nach Gewicht bemessen sind.
Es werden einer warmen Lösung von 1,96 Teilen Methyl-2-amino-5-nitrobenzoat in 10 Teilen Essigsäure
2,3 Teile Salzsäurelösung lOfacher Normalkonzentration unter Rührung zugegeben. Das Ge-
misch wird auf 10° C gekühlt, und eine gekühlte Lösung von 0,71 Teilen Natriumnitrit in 5 Teilen
Wasser wird rasch zugegeben. Das Gemisch wird bei 5 bis 100C 10 Minuten lang gerührt, und etwaige
überschüssige Salpetrigsäure wird durch Zusatz von Sulfamidsäure zerstört.
Die so erhaltene Diazolösung wird einer Lösung von 2,32 Teilen N-(/>'-Cyanoäthyl)-N-(/)-methoxycarbonyläthyl)anilin
in einem aus 50 Teilen Wasser, 6 Teilen einer wäßrigen Salzsäurelösung doppelter
Normalkonzentration und 50 Teilen Aceton bestehenden Gemisch während 15 Minuten zugesetzt. Das
Gemisch wird 6 Stunden gerührt. Natriumacetatlösung wird dem Gemisch zur Erhöhung des pH-Werts
auf etwa 4 zugesetzt, und das Gemisch wird weitere 24 Stunden gerührt. Der Farbstoff wird dann abgefiltert
und mit Wasser wieder zum Brei gemacht, wonach der Brei durch Zusatz von Natriumcarbonat
in eine Base umgewandelt wird. Das Produkt wird dann wieder abgefiltert und mit Wasser gespült und
anschließend getrocknet. Nach Umkristallisierung aus Butanol hat das Produkt einen Schmelzpunkt
von 9O0C.
Eine Färbeflotte wird dadurch erhalten, daß 1 Teil des Farbstoffs gemäß Beispiel 1 in 80 Teilen Wasser
zerrieben wird, das drei Teile des Natriumsalzes eines sulfonierten Naphthalin - Formaldehyd - Kondensationsprodukts
enthält, und daß die so erhaltene Dispersion in 4000 Teile Wasser, das 1 Teil Oleylnatriumsulfat
enthält, hineingegeben wird. 100 Teile Polyäthylenterephthalatgewebe werden in die Flotte
eingelegt, die dann 30 Minuten auf 1300C in einem
geschlossenen Gefäß erwärmt wird. Das Polyäthylenterephthalatgewebe wird dann mit Wasser gespült
und anschließend in eine wäßrige Lösung eingelegt, die 0,2% Natriumhydroxyd, 0,2% Natriumhydrosulfit
und 0,1% Cetyltrimethylammoniumbromid enthält, wobei diese Behandlung 15 Minuten bei 500C
dauert. Das Gewebe wird wieder mit Wasser gespült und dann 15 Minuten in einer warmen wäßrigen
Lösung eines synthetischen Waschmittels gehalten und anschließend mit Wasser gespült und getrocknet.
Das Polyäthylenterephthalatgewebe wird dabei orange gefärbt, und die Färbung zeigt gute Echtheit
gegen Wärmebehandlungen und Licht.
Es werden in der nachstehenden Tabelle weitere Beispiele für Monoazofarbstoffe nach der Erfindung
wiedergegeben, die dadurch erhalten werden, daß die Amine der 2. Spalte der Tabelle diazotiert werden
und die entstehenden Diazoverbindungen jeweils mit den in der 3. Spalte genannten Kupplungskomponenten
wie bei Beispiel 1 gekuppelt werden. In der 4. Spalte sind die Farbtönungen genannt, die jeweils
nach Auftragung der entstehenden Farbstoffe auf Polyäthylenterephthalattextilstoffe wie bei Beispiel 2
erhalten werden:
Beispiel | Amin | Kupplungskomponente | Farbtönung |
3 | Methyl-2-amino- | N-0?-Cyanoäthyl)-N-(jS-carboxyäthyl)- | Orange- |
5-nitrobenzoat | anilin | ||
4 | desgl. | N-C/S-CyanoäthyO-N-i/S-äthoxycarbonyl- | Orange |
äthyl)anilin | |||
5 | Dimethyl-2-amino- | N-(/3-Cyanoäthyl)-N-(/S-methoxycarbonyl- | rötliches Orange |
5-nitroterephthalat | äthyl)anilin | ||
6 | Äthyl-2-amino- | desgl. | Orange |
5-nitrobenzoat | |||
7 | , i-Chloräthyl-2-amino- | desgl. | Orange |
5-nitrobenzoat | |||
8 | desgl. | N-(/J-Cyanoäthyl)-N-(/S-äthoxycarbonyl- | Orange |
äthyl)anilin | |||
9 | Äthyl-2-amino- | desgl. | Orange |
5-nitrobenzoat | |||
10 | n-Butyl-2-amino- | N-(/?-Cyanoäthyl)-N-(/3-methoxycarbonyl- | Orange |
5-nitrobenzoat | äthyl)anilin | ||
11 | /?-Methoxyäthyl- | desgl. | Orange |
2-amino-5-nitro- | |||
benzoat | |||
12 | /Ϊ-Hydroxyäthyl- | N-i/J-Cyanoäthyty-N-^-methoxycarbonyl- | Orange |
2-amino-5-nitro- | äthyl)anilin | ||
benzoat | |||
13 | Dimethyl-2-amino- | desgl. | Orangebraun |
5-nitrobenzoat | |||
14 | Methyl-2-amino- | N-i/S-CyanoäthyO-N-i/S-äthoxycarbonyl- | rötliches Orange |
5-nitrobenzoat | äthyl)-m-toluidin | ||
15 | desgl. | N-(/S-Cyanoäthyl)-N-(/?-methoxycarbonyl- | Orange |
äthyl)-m-chloranilin | |||
16 | desgl. | N-OU-CyanoäthylVN-iß-methoxycarbonyl- | Orange |
äthyl)-m-bromanilin | |||
17 | desgl. | N,N-Bis(/S-methoxycarbonyläthyl)anilin | rötliches Orange |
309 534/456
Fortsetzung
10
Beispiel | Amin | Kupplungskomponente | Farbtönung | Rot |
18 | Methyl-2-amino- 5-nitrobenzoat |
N,N-Bis(ß-methoxycarbonyläthyl)- m-toluidin |
Orange | |
19 | desgl. | N,N-Bis((S-methoxycarbonyläthyl)- m-chloranilin |
bläuliches Rot | |
20 | desgl. | N,N-Bis(/?-methoxycarbonyläthyl)- m-aminoacetanilid |
bläuliches Rot | |
21 | desgl. | N,N-Bis(jS-äthoxycarbonyläthyl)- m-aminoacetanilid |
bläuliches Rot | |
22 | desgl. | N,N-Bis(/9-methoxycarbonyläthyl)- m-aminoformanilid |
Scharlachfarbe | |
23 | desgl. | N-Äthyl-N-05-methoxycarbonyläthyl)- anilin |
Scharlachfarbe | |
24 | desgl. | N-Äthyl-N-(n-butoxycarbonyläthyl)anilin | Rot | |
25 | desgl. | N,N-Bis(/J-methoxycarbonyläthyl)- m-anisidin |
rötliches Orange | |
26 , | desgl. | N,N-Bis[/9-(/S'-hydroxyäthylcarbonyl)- äthyl]anilin |
Orange | |
27 | desgl. | N-Cyanomethyl-N-(/S-methoxycarbonyl- äthyl)anilin |
Orange | |
28 | desgl. | N,N-Bis(methoxycarbonylmethyl)anilin | Orange rötliches Orange rötliches Orange Orange Orange Orange |
|
29 30 31 32 33 34 |
Dimethyl-2-amino- 5-nitrophthalat Methyl-2-amino- 5-nitrobenzoat desgl. desgl. desgl. desgl. |
N-^-Cyanoäthyty-N-dS-methoxycarbonyl- äthyl)anilin N-(/?-Cyanoäthyl)-N-(/?-methoxycarbonyl- äthyl)-m-äthylanilin N-(/3-Cyanoäthyl)-N-(/3-methoxycarbonyl- äthyl)-m-phenetidin N-i/J-CyanobutylJ-N-i/S-methoxycarbonyl- äthyl)anilin N-i/S-CyanoäthyO-N-iy-methoxycarbonyl- propyl)anilin N-(/J-Cyanoäthyl)-N-(<5-methoxycarbonyl- butvnanilin |
Orange | |
35 | desgl. | ^J I* I J 1 IUlI II &1L N-(jS-Cyanoäthyl)-N-[>(jii',/-dihydroxy- propylcarbony l)-äthyl] anilin |
B e i s ρ i e 1 36
3,03 Teile n-Propyl-2-amino-3,5-dinitrobenzoat werden allmählich 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure
(die man durch Mischung von 1 Teil Natriumnitrit mit 14 Teilen Schwefelsäure erhält) bei 20 bis 25° C
zugesetzt, wonach das Gemisch auf 0°C abgekühlt wird. Es werden dann während einer Stunde 130 Teile
einer wäßrigen Phosphorsäurelösung mit einem spezifischen Gewicht von 1,65 dem Gemisch zugegeben,
wobei die Temperatur auf 0 bis 5° C gehalten wird. Das Gemisch wird eine weitere Stunde bei 0cC
gerührt, und 0,5 Teile Harnstoff werden dann zugegeben. Die entstehende Lösung der Diazoverbindung
wird dann einer Lösung von 3,52 Teilen 2-Methoxy-5 - acetylamino - N,N - bis(ß - methoxycarbonyläthyl)-anilin
in einer aus 60 Teilen Aceton und 60 Teilen einer fünftelnormalen wäßrigen Salzsäurelösung bestehenden
Mischung bei 5° C zugegeben. Das Gemisch
wird 1 Stunde bei 5 bis 10° C gerührt, wonach 600 Teile
Wasser zugesetzt werden und der niedergeschlagene Farbstoff abgefiltert, mit Wasser gespült und anschließend
getrocknet wird.
Wenn der so erhaltene Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert wird, so erhalten mit ihm gefärbte
Polyäthylenterephthalattextilstoffe Violett - Farbtönungen, die hervorragende Echtheit besitzen.
Es werden in der nachstehenden Tabelle weitere Beispiele für die nach der Erfindung herstellbaren
Monoazofarbstoffe wiedergegeben, die dadurch erhalten werden, daß die Amine der 2. Spalte der Tabelle
diazotiert werden und die entstehenden Diazoverbindungen jeweils mit den in der 3. Spalte genannten
Kupplungskomponenten wie bei Beispiel 36 gekuppelt werden. In der 4. Spalte der Tabelle sind die
Farbtönungen genannt, die jeweils nach Auftragung der entstehenden Farbstoffe auf Polyäthylenterephthalattextilstoffe
wie bei Beispiel 2 erhalten werden.
11 | ] | Kupplungskomponente | M | Farbtönung | |
Beispiel | Amin | 2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-bis- | Marineblau | ||
37 | Methyl-2-amino- | (/?-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
3,5-dinitrobenzoat | 2-Methoxy-5-formylamino-N,N-bis- | rötliches Marineblau | |||
38 | desgl. | (/?-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-bis- | Marineblau | ||||
39 | /i-Methoxyäthyl- | (/3-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-amino-3,5-dinitro- | |||||
benzoat | 2-Methyl-5-acetylamino-N,N-bis- | Violett | |||
40 | Methyl-2-amino- | (/?-äthoxycarbonyläthyl)anilin | |||
3,5-dinitrobenzoat | 2-Methoxy-5-acetylarnino-N,N-bis- | Marineblau | |||
41 | desgl. | (/?-äthoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Äthoxy-5-formylamino-N,N-bis- | Marineblau | ||||
42 | desgl. | (/9-methoxyäthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-propionylamino-N,N-bis- | Marineblau | ||||
43 | desgl. | (/?-methoxycarbonyläthyl)anil in | |||
2-Methoxy-5-benzoylamino-N,N-bis- | Marineblau | ||||
44 | desgl. | (/3-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-methoxycarbonamido- | Marineblau | ||||
45 | desgl. | N,N-bis(/?-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-ureido-N,N-bis(/^-methoxy- | Marineblau | ||||
46 | desgl. | carbonyläthyl)anilin | |||
2-Äthyl-5-acetylamino-N,N-bis- | Violett | ||||
47 | desgl. | (/S-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-bis- | Marineblau | ||||
48 | n-Butyl-2-amino- | (/3-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
3,5-dinitrobenzoat | 2-Methoxy-5-(p-methoxybenzoylamino)- | Marineblau | |||
49 | Methyl-2-amino- | N,N-bis(/9-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
3,5-dinitrobenzoat | 2-Methoxy-5-(2',4'-dimethoxybenzoyl- | Marineblau | |||
50 | desgl. | amino)-N,N-bis(/3-methoxycarbonyl- | |||
äthyl)anilin | |||||
2-Methoxy-5-(m-nitrobenzoylamino)- | Marineblau | ||||
51 | desgl. | N,N-bis(/S-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-(m-acetylaminobenzoyl- | Marineblau | ||||
52 | desgl. | amino)-N,N-bis(/?-methoxycarbonyl- | |||
äthyl)anilin | |||||
2-Methoxy-5-(p-bromobenzoylamino)- | Marineblau | ||||
53 | desgl. | N,N-bis(/S-methoxycarbonyläthyl)aniIin | |||
2-Methoxy-5-(o-chlorbenzoylamino)- | Marineblau | ||||
54 | desgl. | N,N-bis(/3-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-(p-methoxycarbonyl- | Marineblau | ||||
55 | desgl. | benzoylamino)-N,N-bis(/S-methoxy- | |||
carbonyläthyl)anilin | |||||
2-Methoxy-5-n-butyrylamino-N,N-bis- | Marineblau | ||||
56 | desgl. | (/3-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-trichloΓacetylamino- | Marineblau | ||||
57 | desgl. | N,N-bis(/3-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-methoxyacetylamino- | Marineblau | ||||
58 | desgl. | N,N-bis(/?-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-Methoxy-5-(/3-cyanopropionylamino)- | Marineblau | ||||
59 | desgl. | N,N-bis(^-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
2-1^1:11(^-5-111611^10^^^1111110- | Marineblau | ||||
60 | desgl. | N,N-bis(/S-methoxycarbonyläthyI)anüin | |||
2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-bis- | Marineblau | ||||
61 | ß-Chloräthyl-2-amino- | (/?-methoxycarbonyläthyl)anilin | |||
3,5-dinitrobenzoat | desgl. | Marineblau | |||
62 | /i-Äthoxyäthyl-2-amino- | ||||
3,5-dinitrobenzoat | desgl. | Marineblau | |||
63 | ß-Bromäthyl-2-amino- | ||||
3,5-dinitrobenzoat |
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen
Formel
COOR1 Y
= N
A-COOR
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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