DE1049821B - Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat - Google Patents
Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder CelluloseacetatInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES /mmfk PATENTAMT
1/01
INTERNAT. KL. D 06 ρ
INTERNAT. KL. D 06 ρ
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
F 22382 IVc/8m
16. FEBRUAR 1957 5.FEBRUAR 1959
In der deutschen Patentschrift 553 629 ist ein Verfahren zur Herstellung von Naphthoylen-arylimidazolperi-dicarbonsäuren
oder deren Anhydriden beschrieben, welches darin besteht, daß man ein Salz der 1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäure
mit einem aromatischen o-Diamin in einem geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittel
kondensiert. Die erhaltenen Verbindungen von der folgenden allgemeinen Formel
N. ,N
— - V-* Vs
Verfahren zum Färben von Fasern
oder Folien aus Polyestern,
Polyacrylnitril oder Celluloseacetat
Polyacrylnitril oder Celluloseacetat
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
O=C C-O
worin R einen substituierten oder nichtsubstituierten Arylenrest bedeutet, sollen als Zwischenprodukte für die
Herstellung von Küpenfarbstoffen verwendet werden. Nach den Angaben der deutschen Patentschrift 547924
können die Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren
oder deren Anhydride mit Verbindungen vom Typ Ri — N H2, worin R1 Wasserstoff, eine Alkyl-, Aryl-,
Aralkyl-, Hydroarylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte Aminogruppe bedeutet, kondensiert
werden. Die so erhaltenen Küpenfarbstoffe haben folgende allgemeine Formel:
N ^N
O -C C
O -C C
C C=O
worin R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben.
Die Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren und
deren Anhydride lassen sich auf natürliche Fasern nicht auffärben, da sie kein Ziehvermögen besitzen. Auch die
Kondensationsprodukte dieser Verbindungen mit aliphatischen oder aromatischen Monoaminen haben zum
Dr. Wilhelm Eckert, Frankfurt/M.-Unterliederbach,
Dr. Otto Fuchs, Frankfurt/M.-Zeilsheim,
und Dr. Wilhelm Happe, Bad Schwalbach (Taunus),
sind als Erfinder genannt worden
Färben von natürlichen Fasern keine Verwendung gefunden, da sie neben ungenügendem Ziehvermögen eine
zu geringe Wasch- und Alkalieechtheit besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß die Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren
und deren Anhydride sowie
die Kondensationsprodukte dieser Säuren mit Verbindungen der allgemeinen Formel R1 — N H2, worin R1
Wasserstoff, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Hydroarylgruppe oder eine substituierte oder nichtsubstituierte
Aminogruppe bedeutet, sich hervorragend eignen zum
Färben von Fasern und Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat. Die Farbstoffe besitzen
ein gutes Ziehvermögen auf Fasern oder Folien aus den genannten Materialien.
Die Färbung kann in wäßriger Lösung oder Suspension
in Gegenwart von Überträgern (Carrier) in der Nähe des Kochpunktes oder ohne Übertrager bei Temperaturen
über 100° C unter Druck erfolgen. Für die Färbung mit den freien Peri-dicarbonsäuren bzw. deren Anhydriden
ergibt sich wegen ihrer Alkalilöslichkeit eine weitere
Färbemöglichkeit. Man löst zweckmäßig die freie Säure oder ihr Anhydrid in der berechneten Menge wässerigem
Alkali, geht mit dem Färbegut in die wässerige Lösung ein und kocht in Gegenwart eines Emulgators, eines
säureabgebenden Mittels und eines Carriers, oder man
färbt ohne Zusatz eines Carriers bei Temperaturen über 100° C unter Druck. Während des Färbens wird die Peridicarbonsäure
aus ihrem Alkalisalz frei gemacht, zieht in Gegenwart des Emulgators als feine Suspension auf
die Faser auf und bildet dort bei höherer Temperatur
809 748/395
(über 100° C) wahrscheinlich das Anhydrid. Die nach den angegebenen Verfahren erhaltenen Färbungen zeichnen
sich durch eine sehr gute Wasch-, Thermofixier-, Bügel-,
Lösungsmittel- und Lichtechtheit aus.
Es ist vorteilhaft, die Farbstoffe vor der Färbung in sehr feine Verteilung zu bringen, was nach einem der
bekannten Verfahren durch Mahlen mit einem Dispergiermittel in Roll- oder Schwingmühlen oder auf andere Weise
erfolgen kann.
DieNaphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren, ihre
Anhydride und substituierten oder unsubstituierten Imide können nach den Verfahren der deutschen Patentschriften
553629 und 547 924 oder vorteilhafter nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 1 121 722 hergestellt
werden.
5 g eines Gewebes aus Polyäthylenglykolterephthalatfasern werden wie folgt gefärbt:
2 % Naphthoylen-4'-isopropoxybenzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid werden in einem
organischen Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid oder einem anderen mit Wasser mischbaren Lösungsmittel,
gelöst und in ein Färbebad eingetragen, das 200 ecm Wasser von etwa 60° C und 2 °/0 eines Dispergators,
beispielsweise das Einwirkungsprodukt von etwa 20 Mol Äthylenoxyd auf ein Alkylphenol enthält. Man bringt die
Temperatur in etwa 3/4 Stunde auf 120 bis 125° C und
färbt etwa 1 1J2 Stunden bei dieser Temperatur. Dann
geht man mit der Ware zweckmäßig noch in ein Nachbehandlungsbad, das im Liter 2 g Natriumhydrosulfit,
2 g Natronlauge 38° Be und 2 g eines synthetischen Waschmittels, z. B. des Einwirkungsproduktes von etwa
10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Alkylphenol, enthält, und behandelt etwa 10 Minuten bei 80° C. Man erhält
eine rotbraune Färbung, die sich durch sehr gute Echtheitseigenschatten, insbesondere durch eine hervorragende
Thermofixierechtheit bei 200° C, auszeichnet.
Die oben angegebenen Prozentsätze beziehen sich, wie auch die Prozentangaben in den nachfolgenden Beispielen,
stets auf das Gewicht der Ware.
5 g eines Gewebes aus Polyäthylenglykolterephthalatfaser werden nach den Angaben des Beispiels 1 mit 2°/0
Naphthoylen - 4' - chlorbenzimidazol - peri - dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid gefärbt. Es wird eine klare, rotstichiggelbe
Färbung erhalten, die ausgezeichnete Naß- und thermische Echtheiten besitzt.
Man färbt 5 g eines Polyäthylenglykolterephthalatgewebes nach den Angaben des Beispiels 1 mit Naphthoylen^'-methylbenzimidazol-peri-dicarbonsäure
bzw. deren Anhydrid. Die erhaltene gelbstichige orange Färbung zeichnet sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus.
2 °/0 Naphthoylen^'.S'-dichlorbenzimidazol-peri-dicarbonsäure
bzw. deren Anhydrid werden in der erforderlichen Menge Natronlauge heiß gelöst und in ein Färbebad
gegeben, das 200 ecm Wasser von etwa 60° C und 2 % des
Einwirkungsproduktes von 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Alkjtlphenol enthält. Dann setzt man 10°/0 eines
Carriers, der aus einem Gemisch von 80 Teilen Benzoesäurebenzylester
und 20 Teilen des Einwirkungsproduktes von 20 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Alkylphenol besteht,
und 5 bis 10°/0 Ammoniumsulfat hinzu. Man geht mit
S g Polyäthylenglykolterephthalatgewebe bei etwa 60° C ein, treibt innerhalb 1J2 Stunde auf 98° C und färbt unter
guten Hantieren der Ware 2 Stunden in der Nähe des Kochpunktes. Die Färbung wird nachbehandelt, wie im
Beispiel 1 beschrieben. Die erhaltene gelbe Färbung weist sehr gute Echtheitseigenschaften auf.
5 g Celluloseacetatgewebe werden mit 2 °/0 des feindispergierten
Kondensationsproduktes aus Naphthoylen-4'-methoxybenzimidazol-peri-dicarbonsäure
bzw. deren Anhydrid und 3-Methoxypropylamin im Fiottenverhältnis 1 : 40 innerhalb 1 bis I1Z2 Stunden bei 85° C gefärbt.
Die Färbung wird gut gespült, gegebenenfalls unter Verwendung eines synthetischen Waschmittels. Man
»5 erhält eine echte rotbraune Färbung.
5 g Cellulosetriacetatgewebe werden 1 1J2 Stunden bei
12O0C im Flotten verhältnis 1:40 mit 2% des feindispergieren
Kondensationsproduktes aus Naphthoylenbenzimidazol-peri-dicarbonsäure
bzw. deren Anhydrid und p-Aminobenzoesäure gefärbt. Es wird gut gespült und bei 50 bis 60° C in einem Bade, das im Liter 1 bis 2 g
des Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylen-
a5 oxyd auf 1 Mol Alkylphenol oder Seife enthält, nachgewaschen.
Die erhaltene klare gelbe Färbung weist gute Echtheitseigenschaften auf.
5 g Polyacrylnitrilgewebe werden analog den Angaben des Beispiels 6 mit 2°/0 des Kondensationsproduktes
aus Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw.
deren Anhydrid und Anilin gefärbt. Die erhaltene gelbe Färbung zeichnet sich durch gute bis sehr gute Echtheitseigenschaften
aus.
5 g Cellulosetriacetatgewebe werden nach den Angaben des Beispiels 6 mit 2 °/0 des Kondensationsproduktes aus
Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren
Anhydrid und n-Hexylamin gefärbt. Man erhält eine klare goldgelbe Färbung von sehr guten Echtheiten.
Die nachfolgenden Tabellen I und II enthalten eine Anzahl von weiteren gemäß vorliegender Erfindung
verwendbaren Farbstoffen sowie die Farbtöne der auf Polyesterfasern erhältlichen Färbungen, die ebenfalls
gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Tabelle I | Farbton | |
So | Farbstoff | |
1. Naphthoylen-benzimidazol-peri- | Gelb | |
55 | dicarbonsäure bzw. Anhydrid | Rotbraun |
2. Naphthoylen-4'-methoxy-benzimidazol- | ||
peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | ||
3. Naphthoylen-4'-äthoxy-benzimidazol- | Rotbraun | |
peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | ||
6o | 4. Naphthoylen-4',5'-dimethyl-benzimid- | Orange |
azol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | ||
5. Naphthoylen-4',5'-dimethoxy-benzimid- | Braun | |
azol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | ||
6. Naphthoylen^'-chlor-S'-methyl-benz- | ||
65 | imidazol-peri-dicarbonsäure bzw. | Orange |
Anhydrid | ||
7. Naphthoylen^'-cyan-benzimidazol- | Gelb | |
peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | ||
8. Naphthoylen-naphthimidazol-(l ',2') | Braun | |
70 | peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | |
Naplithoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäure oder ihr Anhydrid | Kondensiert mit | Farbton |
1. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | Ammoniak | Gelb |
2. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | Methylamin | Gelb |
3. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | 2-Aminoäthanol | Gelb |
4. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | 3-Aminopropanol | Gelb |
5. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | Amino-essigsäure | Gelb |
6. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | Amino-essigsäure- äthylester Cyclohexylamin |
Gelb |
7. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | p-Toluidin | Gelb |
8. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | p-Aminophenol | Gelb |
9. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | Ammoniak | Gelb |
10. Naphthoylen-'l'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Gelb | |
bzw. Anhydrid | Anilin | |
11. Naphthoylen-'l'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Goldgelb | |
bzw. Anhydrid | n-Butylamin | |
12. Naphthoylen-4'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Goldorange | |
bzw. Anhydrid | 3-Methoxy-propylamin | |
13. Naphthoylen-4'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Goldorange | |
bzw. Anhydrid | n-Hexylamin | |
14. Naphthoylen^'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Goldorange | |
bzw. Anhydrid | 2-Amino-äthanol | |
15. Naphthoylen-4'-methoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Rotbraun | |
bzw. Anhydrid | 2-Amino-äthanol | |
16. Naphthoylen^'-äthoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Rotbraun | |
bzw. Anhydrid | Isobutylamin | |
17. Naphthoylen-4'-isopropoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Rotbraun | |
bzw. Anhydrid | 3-Methoxypropylamin | |
18. Naphthoylen^'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Goldgelb | |
bzw. Anhydrid | 3-Methoxypropylamin | |
,\19. Naphthoylen^'-cyan-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Grünstichig- | |
bzw. Anhydrid | 2- Methoxyäthylamin | gelb |
20. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | 3-Methoxypropylamin | Goldgelb |
21. Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. Anhydrid | 3-Äthoxypropylamin | Goldgelb |
22. Naphthoylen^'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Goldgelb | |
bzw. Anhydrid | 3-Isopropoxypropyl- | |
23. Naphthoylen^'-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | amin | Goldgelb |
bzw. Anhydrid | 3-Äthoxypropylamin | |
24. Naphthoylen^'-cyan-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Grünstichig- | |
bzw. Anhydrid | 3-n-Butoxypropylamin | gelb |
25. Naphthoylen-4'-cyan-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Grünstichig- | |
bzw. Anhydrid | 3-Äthoxypropylamin | gelb |
26. Naphthoylen^'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Goldorange | |
bzw. Anhydrid | 3-n-Butoxypropylamin | |
27. Naphthoylen-4'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Goldorange | |
bzw. Anhydrid | 3-Isopropoxypropyl- | |
28. Naphthoylen-4'-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | amin | Goldorange |
bzw. Anhydrid | 3-Methoxypropylamin | |
29. Naphthoylen-4'-methoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Rotbraun | |
bzw. Anhydrid | 3-Methoxypropylamin | |
30. Naphthoylen^'-isopropoxybenzimidazol-peri-dicarbonsäure | Rotbraun | |
bzw. Anhydrid | 3-n-Butoxypropylamin | |
31. Naphthoylen^'-isopropoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | Rotbraun | |
bzw. Anhydrid | 3-Isopropoxypropyl- | |
32. Naphthoylen^'-isopropoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäure | amin | Rotbraun |
bzw. Anhydrid |
Claims (3)
1. Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat,
dadurch gekennzeichnet, daß man diese Materialien mit Naphthoylen-acrylimidazol-peri-dicarbonsäuren
bzw. deren Anhydriden oder mit den Kondensations- 65 produkten dieser Säuren mit Verbindungen der allgemeinen
Formel R—NH2, worin R Wasserstoff, eine
Alkyl-, Aryl-, Aralky 1-, Hydroarylgruppe oder eine substituierte
oder nichtsubstituierte Aminogruppe bedeutet, aus wässeriger Lösung oder Suspension färbt. 70
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Färbung in Gegenwart von
Überträgern in der Nähe des Kochpunktes durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Färbung in Abwesenheit von
Überträgern bei Temperaturen über 100° C unter Druck durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 075 110.
Französische Patentschrift Nr. 1 075 110.
© 809 747/395 1.59
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1957F0022382 DE1049821B (de) | 1957-02-16 | 1957-02-16 | Verfahren zum Färben von Fasern oder Folien aus Polyestern, Polyacrylnitril oder Celluloseacetat |
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