DE1198781B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern oder Folien aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyaethylenterephthalaten - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern oder Folien aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyaethylenterephthalaten

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DE1198781B
DE1198781B DEF32840A DEF0032840A DE1198781B DE 1198781 B DE1198781 B DE 1198781B DE F32840 A DEF32840 A DE F32840A DE F0032840 A DEF0032840 A DE F0032840A DE 1198781 B DE1198781 B DE 1198781B
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amino
blue
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anthraquinone
oxäthylsulfonyl
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Dr Otto Fuchs
Dipl-Chem Dr Wilhelm Happe
Dipl-Chem Dr Fritz Meininger
Dr Hermann Woppert
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
D06p
Deutsche Kl.: 8m-1/01
1198 781
F32840IVc/8m
24. Dezember 1960
19. August 1965
Es wurde gefunden, daß man Fasern oder Folien aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyäthylenterephthalaten, echt farben und bedrucken kann, indem man die genannten Gebilde mit einer wäßrigen Dispersion bzw. Druckpaste von Farbstoffen der allgemeinen Formel
NH2
SO2-R
O NH-R1
in welcher R und Ri gleiche oder verschiedene Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen bedeuten, in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 95 und 1100C oder in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 120 und 145 0C färbt bzw. nach dem Bedrucken, dämpft. Die Echtfixierung der genannten Farbstoffe kann auch durch Thermosolieren erfolgen, indem man die bedruckte Ware kurzfristig einer trockenen Hitzebehandlung bei höheren Temperaturen, zweckmäßig zwischen etwa 180 und 2200C, unterwirft.
Die genannten Farbstoffe besitzen auf Fasern und Folien aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyäthylenterephthalaten, ein gutes Ziehvermögen, und die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Wasch-, Thermofixier- und Bügelechtheiten aus.
Es ist vorteilhaft, die Farbstoffe vor ihrer Anwendung in eine sehr feine Verteilung zu bringen, was nach einem der bekannten Verfahren durch Mahlen oder Kneten in Roll- oder Schwingmühlen bzw. in einem geeigneten Kneter erfolgen kann.
Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Anwendung gelangenden Farbstoffe können beispielsweise hergestellt werden durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel
O NH2
Verfahren zum Färben und Bedrucken
von Fasern oder Folien aus linearen aromatischen
Polyestern, insbesondere aus
Polyäthylenterephthalaten
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius &Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Fuchs, Frankfurt/M.-Schwanheim;
Dipl.-Chem. Dr. Wilhelm Happe,
Schwalbach (Taunus);
Dipl.-Chem. Dr. Fritz Meininger,
Frankfurt/M.-Höchst;
Dr. Hermann Woppert,
Gersthofen über Augsburg
oder aromatischen primären Aminen oder durch Oxydation von Verbindungen der allgemeinen Formel
NH2
S —R
O NH-Ri
SO2-R
Br
worin R die oben angegebene Bedeutung zukommt, mit aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen worin R und Ri die oben angegebene Bedeutung besitzen, zu den entsprechenden Sulfonen.
Die verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Farbstoffe sind dem aus der USA.-Patentschrift 757 064 bekannten Farbstoff l,4-Diamino-2,3-dichlor-anthrachinon in der Thermofixier- und Waschechtheit und dem aus der belgischen Patentschrift 013 bekannten Farbstoff l-Amino-2-nitro-4-butyrylamino-anthrachinon in der Thermofixierechtheit der Polyäthylenterephthalatfärbungen überlegen.
B e i s ρ i el 1
Gewichtsteile eines Polyäthylenterephthalatgewebes werden 1 Stunde bei 1200C in einem Bade gefärbt, das 0,04 Gewichtsteile des feindispergierten Farbstoffes l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3'-chlor)-phenylamino-anthrachinon in 200 Volumteilen Wasser enthält.
509 657/344
Die so erhaltene Blaufärbung wird bei 600C gespült und anschließend zur Entfernung von gegebenenfalls vorhandenem überschüssigem Farbstoff in 200 Volumteilen eines neuen Bades, das 2 g Natronlauge (38° Be), 2 g eines nichtionogenen Waschmittels (Polyglykoläther) und 2 g Natriumdithionit im Liter Wasser enthält, 20 Minuten bei 8O0C reduktiv nachbehandelt.
B ei spiel 2
Ein Polyäthylenterephthalatgewebe wird mit einer Paste bedruckt, die 50 Gewichtsteile l-Amino-2-äthylsulfonyl - 4- (3' - methyl) - phenylamino - anthrachinon, 650 Gewichtsteile Stärke-Tragant-Verdickung und 300 Gewichtsteile Wasser in 1000 Gewichtsteilen enthält.
Die bedruckte Ware wird dann 2 Minuten bei 2000C durch einen Spannrahmen gefahren (thermosoliert), anschließend gut heiß und kalt gespült und gemäß Beispiel 1 reduktiv nachbehandelt. Man erhält eine wertvolle grünstichige Blaufärbung.
Beispiel 3
Ein Polyäthylenterephthalatgewebe wird mit einer Paste bedruckt, die 50 Gewichtsteile des dispergierten Farbstoffes 1 -Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3'-methyl)-phenylamino-anthrachinon, 650 Gewichtsteile Stärke-Tragant-Verdickung und 300 Gewichtsteile Wasser in 1000 Gewichtsteilen enthält.
Die bedruckte Ware wird zunächst getrocknet und anschließend 30 Minuten bei 1400C mit gesättigtem Dampf behandelt.
Die grünblaue Färbung wird zur Verbesserung der Reibechtheit bei 500C gründlich mit einem nichtionogenen Waschmittel (Polyglykoläther) gewaschen.
In der nachstehenden Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die man erhält, wenn man mit den genannten Farbstoffen gemäß Beispiel 1 färbt:
45
Farbstoff Farbton
l-Amino^-methylsulfonyM-phenyl- Blau
amino-anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(2'-methyl)-phenylamino- Blau
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(3'-methyl)-phenylamino- Blau
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(4'-methyl)-phenylammo- Blau
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(2',3'-dimethyl)-phenylamino- Blau
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(2',4'-dimethyl)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(2',5'-dimethyl)-phenylamino- Blau
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(2',6'-dimethyl)-phenylamino-
anthrachinon
55
60
Farbstoff Farbton
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(3./,4'-dimethyl)-phenylamino- Blau
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(3',5'-dimethyl)-phenylamino- Blau
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(2',4',6/-trimethyl)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(4'-isopropyl)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3 '-fluor)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(4'-fluor)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(2'-chlor)-phenylamino-
anthrachinon
1 - Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3'-chlor)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(4'-chlor)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3.'-brom)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3'-trifluormethyl)-pnenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(2'-methoxy)-phenylamino- Blau
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(4'-methoxy)-phenylamino- Blau
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(4'-äthoxy)-phenylamino- Blau
anthrachinon
I -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(2'-äthoxy-w-methoxy)-phenyl- Blau
amino-anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- grünstichiges
4-(4'-äthoxy-cu-methoxy)-phenyl- Blau
amino-anthrachinon
l-Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3 '-cyan)-phenylamino-
anthrachinon
l-Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3'-nitro)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3'-acetyl)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3 '-carbäthoxy)-phenylamino-
anthrachinon
1 - Amino-2-methyIsulfonyl- Blau
4-(3'-carbqpropoxy)-phenylamino-
anthrachinon
I -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-benzylamino-anthrachinon
Farbstoff Farbton
l-Amino^-äthylsulfonyl-^phenyl- Blau
amino-anthrachinon
l-Amino-2-äthylsulfonyl- Blau
4-(4'-methyl)-phenylamino-
anthrachinon
l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(2',3'-di- Blau
methyl)-phenylamino-anthrachinon
l-Amino-2-äthyIsulfonyl-4-(2',4'-di- Blau
methyl)-phenylamino-anthrachinon
l-Amino-2-äthylsuIfonyl-4-(2',5'-di- grünstichiges
methyl)-phenylamino-anthrachinon Blau
l-Aminc-2-äthylsulfonyl-4-(2',6'-di- Blau
methyl)-phenylamino-anthrachinon
l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3',4'-di- grünstichiges
methyl)-phenylamino-anthrachinon Blau
l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3',5'-di- Blau
methyl)-phenylamino-anthrachinon
1 -Amino-2-äthylsulfonyl- Blau
4-(2',4',6'-trimethyl)-phenylamino-
anthrachinon
l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(4'-fluor)- grünstichiges
phenylamino-anthrachinon Blau
l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(2'-chlor)- Blau
phenylamino-anthrachinon
l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3'-brom)- grünstichiges
phenylamino-anthrachinon Blau
l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3'-carb- Blau
äthoxy)-phenylamino-anthrachinon
l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3'-acetyl)- Blau
phenylamino-anthrachinon
l-Amino-2-äthylsulfonyl-4-(3'-oxy- Blau
propyl-1 ')-phenylamino-anthra-
cninoii
1 -Amino^-jtf-oxäthylsulfonyl-		 Blau
4-phenylamino-anthrachinon
1 -Amino-2-ß-oxäthylsulfonyl- grünstichiges
4-(3'-methyl)-phenylaminc- Blau
anthrachinon
l-Amino-^-phenylsulfonyM-phenyl- Blau
amino-anthrachinon
l-Amino-2-(2'.4/-dinitro)-phenyl- Oliv
sulfonyl-4-phenylamino-anthra-
chinon
1 -Amino-2-isopropylsuIfonyl- grünstichiges
4-phenylamino-anthrachinon Blau
l-Anlino-2-benzylsulfonyl-4-phenyl- grünstichiges
amino-anthrachinon Blau
l-Amino-2-n-butyIsuIfonyl-4-phenyl- grünstichiges
amino-anthrachinon Blau
1 -Amino-2-n-propylsulfonyl- grünstichiges
4-phenylamino-anthrachinon Blau
1 -Amino-2-n-propylsulfonyl- grünstichiges
4-(3'-methyl)-phenylamino-anthra- Blau
1 -Amino-2-isopropylsulfonyl- grünstichiges
4-(3'-methyl)-phenylamino-anthra- Blau
1 -Amino-2-n-butylsuIfonyI- grünstichiges
4-(3'-methyl)-phenylamino-anthra- Blau
chinon
l-Amino-2-(2',6'-dinitro)-phenylsulfo- Oliv
nyl-4-phenylamino-anthrachinon
l-Amino-2-(5'-methyl-2'.4'-dinitro)- Oliv
phenyIsulfonyl-4-phenylamino-
anthrachinon
Farbstoff Farbton
l-Amino^-methylsulfonyl^äthanol- Blau
5 amino-anthrachinon
l-Amino^-methylsuIfonyM-methyl- Blau
amino-anthrachinon
l-Amino^-methylsuIfonyl^äthyl- Blau
amino-anthrachinon
IO l-Amino^-methylsulfonyM-n-butyl- Blau
amino-anthrachinon
l-Amino-^-methylsulfonyl-^n-hexyl- Blau
amino-anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
15 4-(3 '-carbo-n-butoxy)-phenyl-
amino-anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3'-carbo-n-hexoxy)-phenyl-
amino-anthrachinon
20 1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3'-carbo-/i-hydroxy-äthoxy)-
phenylamino-anthrachinon
l-Amino-2-methyIsulfonyl- Blau
4-(3 '-carbäthoxy-^-methoxy)-
25 phenylamino-anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
4-(3'-carbäthoxy-/i-äthoxy)-
phenylamino-anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfonyl- Blau
30 4-(3'-carbäthoxy-/i-n-butoxy)-
phenylamino-anthrachinon
1 -Amino-2-methylsulfbnyl- Blau
4-(3'-carbäthoxy-/i-äthoxy-
/i-äthoxy)-phenylamino-anthra-
35 chinon
N-( 1 '-Amino-2'-methylsulfonyl- Türkis
4'-anthrachinonyl)-4-amino-zimt-
säuremethylester
1 -Amino-2-äthylsulfonyl- grünstichiges
40 4-(2'-methoxy)-phe.iylamino- Blau
anthrachinon
1 -Aminc-2-äthylsulfonyl- Türkis
4-(4'-methoxy)-phenylamino-
anthrachinon
45 1 -Amino-2-äthyl sulfonyl- Blau
4-(3'-carbomethoxy)-phenylamino-
anthrachinon
1 -Amino-2-äthylsulfonyl- Blau
4-(3'-carbo-n-butoxy)-phenyl-
50 amino-anthrachinon
1 -Amino-2-äthylsulfonyl- Blau
4-(3 '-carbo-n-hexoxy)-phenyl-
amino-anthrachinon
1 -Amino-2-äthylsulfonyl- Blau
55 4-(3 '-carbo/f-hydroxyäthoxy)-
phenylamino-anthrachinon
1 -Amino-2-äthylsulfonyl- Blau
4-(3'-carbäthoxy-/i-methoxy)-
phenylamino-anthrachinon
60 1 -Amino-2-äthylsulfonyl- Blau
4-(3'-carbäthoxy-/i-äthoxy)-phenyl-
amino-anthrachinon
1 -Amino-2-äthylsulfonyl- Blau
4-(3'-carbäthoxy-/i-n-butoxy)-
65 phenylamino-anthrachinon
1 - Amino-2-äthylsulfbnyl-4-(3 '-carb- Blau
äthoxy-/i-äthoxy-/i-äthoxy)-
phenylamino-anthrachinon

Claims (1)

  1. Farbstoff Farbton 5 Farbstoff Farbton Patentanspruch: 1 -Amino-2-äthylsulfonyl- Blau l-Amino-2-(l/,4'-dimethyl-3'-chlor)- Blau 4-(3'-cyan)-phenylamino-anthra- phenylsulfonyl-4-phenylamino- Verfahren zum Färben und Bedrucken von chinon anthrachinon Fasern oder Folien aus linearen aromatischen 1 -Amino-2-äthylsulfonyl- Blau N-Cl'-Amino^V-oxäthylsulfonyl- gelbstichiges Polyestern, insbesondere aus Polyäthylentere- 4-(3/-nitro)-phenylamino-anthra- IO 4'-anthrachinonyl)-4-amino- Grün phthalaten, dadurch gekennzeichnet, chinon azobenzol daß man die genannten Gebilde mit einer wäßrigen N-( 1 '-Amino-2'-äthylsulfonyl- Blau N-( r-Amino-2'-methylsulfonyl- Blau Dispersion bzw. Druckpaste von Farbstoffen 4'-anthrachinonyl)-3-amino-zimt- 4'-anthrachinonyl)-3-amino-benzyl- der allgemeinen Formel säuremethylester äthyläther N-( 1 '-Amino-2'-äthylsulfonyl- Türkis 15 N-( 1 '-Amino-2'-äthylsulfonyl- Blau O NH2 4-anthrachinonyl)-4-amino-zimt- 4'-anthrachinonyl)-3-amino-benzyl- Il I säureäthylester äthyläther /WVsO2-R 1 -Amino-2-jS-oxäthylsulfonyl- grünstichiges N-( 1 '-Amino-2'-/?-oxäthylsulfonyl- Blau I Ii OV^z IV 4-(4'-methyl)-phenylamino- Blau ^-anthrachinonyO-S-amino-benzyl- \/\/\/ anthrachinon 20 äthyläther N I 1 -Amino-2-ß-oxäthylsulfonyl- grünstichiges N-( 1 '-Amino-2'-äthylsulfonyl- Blau O NH-Ri 4-(2'.5'-dimethyl)-phenylamino- Blau 4'-anthrachinonyl)-3-amino-benzyl- anthrachinon /?-äthoxy-äthyläther in welcher R und Ri gleiche oder verschiedene 1 -Amino^-^-oxäthylsulfonyl- grünstichiges N-( 1 '-Amino^'-zS-oxäthylsulfonyl- Blau Alkyl- oder /S-Oxäthyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder 4-(3',4'-dimethyl)-phenylamino- Blau 25 4'-anthrachinonyl)-3-amino-benzyl- gegebenenfalls substituierte Arylgruppen be anthrachinon jiJ-äthoxy-äthyläther deuten, in Gegenwart von Carriern zwischen 1 -Amino-2-jff-oxäthylsulfonyl- grünstichiges N-(I '-Amino-2'-äthylsulfonyl- Blau etwa 95 und 1100C oder in Abwesenheit von 4-(3',5'-dimethyl)-phenylamino- Blau 4'-anthrachinonyl)-3-amino-benzyl- Carriern zwischen etwa 120 und 145 0C färbt bzw. anthrachinon /i-methoxy-äthyläther nach dem Bedrucken dämpft oder nach dem 1 -Amino-2-jÖ-oxäthylsulfonyl- Türkis 30 N-( 1 '-Amino-2'-^-oxäthylsulfonyl- Blau Bedrucken kurzfristig einer trockenen Hitze 4-(2/-methoxy)-phenylamino- 4'-anthrachinonyl)-3-amino-benzyl- behandlung bei Temperaturen zwischen etwa anthrachinon /?-methoxy-äthyläther 180 und 2200C unterwirft. 1 -Amino^-zS-oxäthylsulfonyl- Blau 4-(3'-carbäthoxy)-phenylamino- In Betracht gezogene Druckschriften: anthrachinon 35 USA.-Patentschrift Nr. 2 757 064. 1 -Amino^-jS-oxäthylsulfonyl- Blau 4-(3 '-cyan)-phenylamino-anthra- chinon N-(l'-Amino-2'-/?-oxäthylsulfonyl- grünstichiges Ai'-anthrachinonyl)-3-amino-zimt- Blau 40 säuremethylester N-( 1 '-Amino^'-ß-oxäthylsulfonyl- Türkis 4'-anthrachinonyl)-4-aminozimt- säureäthylester 1 -Amino-2-n-propyIsulfonyl- grünstichiges 45 4-(3',4'-dimethyl)-phenylamino- Blau anthrachinon 1 -Amino-2-iso-propylsulfonyl- grünstichiges 4-(3/,4'-dimethyl)-phenylamino- Blau anthrachinon 50 1 -Ammo-2-n-butylsulfonyl- grünstichiges 4-(3/,4'-dimethyl)-phenylamino- Blau anthrachinon 1 -Amino-2-phenylsulfonyl- Blau 4-(3'-chlor)-phenylamino-anthra- 55 chinon l-Amino-2-(2'-nitro-4'-acetyl)-phenyl- grünstichiges sulfonyl-4-phenylamino-anthra- Blau chinon 1 -Amino-2-phenylsulfonyl- Blau 6o 4-(3'-methyl)-phenylamino-anthra- chinon 1 -Amino-2-phenylsulfonyl-
    4-(3'-chlor)-phenylamino-anthra-     Blau     chinon
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    509 657/344 8.65 © Bundesdruckerei Berlin
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