DE1263675B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen

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DE1263675B DEF42507A DEF0042507A DE1263675B DE 1263675 B DE1263675 B DE 1263675B DE F42507 A DEF42507 A DE F42507A DE F0042507 A DEF0042507 A DE F0042507A DE 1263675 B DE1263675 B DE 1263675B
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Dr Wilhelm Gohrbandt
Dr Robert Kuth
Dr Ruetger Neeff
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
D 06p
Deutsche Kl.: 8m-1/01
Nummer: 1263 675
Aktenzeichen: F42507IVc/8m
Anmeldetag: 3. April 1964
Auslegetag: 21. März 1968
Es wurde gefunden, daß sich Farbstoffe der Formel
NH,
SO,R
R3 O R2
sehr gut zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien nach dem sogenannten Thermosolverfahren eignen. In der obigen Formel steht R für einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, Ri für Wasserstoff, Halogen, Cyangruppen oder gegebenenfalls substituierte — SR5- oder — SO2R5-Gruppen, R2 für Wasserstoff, -OH, — O-Alkyl, NH2 oder — NH — SO2-Arylgruppen, die in dem Arylrest gegebenenfalls substituiert sein können, R3 und Ri stehen für Wasserstoff, Halogen oder NO2, NH2 oder — OH-Gruppen, R5 steht für Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste, die gegebenenfalls substituiert sein können.
Unter dem Thermosolverfahren soll das Verfahren verstanden werden, bei dem die bedruckten oder gefärbten Polyestermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen im Bereich um 180 bis 2200C erhitzt werden. Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis l'/2 bis 2 Minuten.
Als Polyestermaterialien eignen sich insbesondere die linearen aromatischen Polyester und Celluloseester, wie Cellulosetriacetat.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen können die Arylreste, wobei es sich bevorzugt um einen Phenylrest handelt, durch einen oder mehrere Substituenten der verschiedensten Art substituiert sein. Genannt seien als Beispiele die folgenden Reste: Halogenatome, wie Chlor, Brom, Fluor, Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, die ihrerseits durch Halogen, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylreste substituiert sein können. Phenyl- oder Phenoxygruppen, Hydroxygruppen, Alkoxyreste mit 1 bis 6 C-Atomen, die wiederum durch Halogene, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylgruppen substituiert sein können, gegebenenfalls veresterte Carboxygruppen, Trifluormcthyl-, Acetyl- oder Nitrogruppen, gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylreste oder Phenylrestc substituierte Aminogruppen.
Verfahren zum Färben und Bedrucken von
Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Rütger Neeff,
Dr. Wilhelm Gohrbandt, 5090 Leverkusen;
Dr. Robert Kuth, 5000 Köln-Müngersdorf
Beispiele solcher Substituenten sind: die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Amylgruppe, eine Methoxy-, Äthoxy-, Cyano-, Äthoxycarbonylmethylgruppe, der Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxyrest, eine Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxyäthoxygruppe, eine Chlor-, Brom-, Cyano-, Methoxycarbonyläthoxygruppe, eine Dimethyl-, Diäthyl-, Dioxäthyl-, Dimethoxyäthyl-, Dicyanoäthyl-. oder Phenylaminogruppe.
Steht R für einen Aralkylrest, so kommt vorzugsweise ein gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierter Benzylrest in Betracht.
Bei den Alkylresten handelt es sich insbesondere um solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylreste weitersubstituiert sein können, z. B. durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Hydroxyalkylenoxy-, Alkoxyalkylenoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylgruppen oder durch gegebenenfalls durch Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylreste substituierte Aminogruppen.
Beispiele sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-. Butyl-, Isobutyl- oder Amylgruppe, der
2-Chlor-, 2-Brom-, 2-Hydroxy-, 2-Methoxy-, 2-Äthoxy, 2-Cyanoäthylrest oder die 2-Äthoxycarbonyläthyl- oder -methylgruppe, ferner z. B. der Hydroxy-, Methoxy- oder Äthoxyäthylenoxyäthylrest sowie Dimethyl-, Diäthyl-, Bishydroxyäthyl-, Bismethoxyäthyl-
oder Biscyanoäthylaminoäthylgruppen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können z. B. erhalten werden, indem man Verbindungen
809 519/597
der Formel
NH,
O R.
in der die Reste R bis R4 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, in bekannter Weise z. B. mit Wasserstoffperoxyd oxydiert.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Färbungen auf Polyestermaterialien besitzen ein sehr gutes Zieh- und Aufbauvermögen; die in sehr guter Farbausbeute erhaltenen Färbungen besitzen hervorragende Licht-, Wasch-, Thermofixier- und Bügelechtheit.
Von den aus den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patentes 611 983 bekannten Färbstoffen unterscheiden sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe besonders durch verbesserte Reibechtheiten.
weitere 10 Minuten bei 700C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2 bis 3 cm3/l 85°/oiger Ameisensäure bei 500C abgesäuert, gespült und getrocknet.
Man erhält eine brillante, rotstichigblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute und Aufbauvermögen sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier- und Lichtechtheit, auszeichnet.
In ähnlicher Weise erhält man eine sehr volle, brillant rotstichigblaue Färbung, wenn man an Stelle der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei 2150C durchführt.
b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus folgenden Komponenten besteht:
40 g l,4-Diamino-2-chlormethylsulfonyl-
anthrachinon,
475 g Wasser,
465 g Kristallgummi 1:2,
20 g sulfiertes Rizinusöl.
Beispiel 1
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g l,4-Diamino-2-chlormethylsulfonylanthrachinon sowie 10 g eines Thermosolhilfsmittels, insbesondere eines Polyäthers, wie er z. B. in den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patentes 615 102 beschrieben ist, enthält. Das Gewebe wird dann bis auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 bis 1200C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen o'der Düsenhotflue etwa 45 Sekunden bei 190 bis 2000C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern haftenden Farbstoffteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 250C in eine 3- bis 5-cm3/l-Natronlauge von 38° Be und 1 bis 2 g/l Hydrosulfit konz. enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 700C erhitzt und An Stelle von Kristallgummi kann auch eine Alginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstofffixierung bei 190 bis 2000C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensations- apparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70 bis 8O0C etwa 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet.
Man erhält einen der Färbung von Beispiel 1 a) analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden Echtheiten auszeichnet.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen sehr vollen, brillant rotstichigblauen Druck, wenn man an Stelle der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt.
c) In der nachstehenden Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die man bei der Färbung mit den untengenannten Farbstoffen gemäß den Beispielen 1 a) und 1 b) erhält:
Farbstoff Farbton
2 l,4-Diamino-2-methylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
3 l,4-Diamino-2-äthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
4 l,4-Diamino-2-n-propylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
5 l,4-Diamino-2-isobutylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
6 l,4-Diamino-2-jS-chloräthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
7 l,4-Diamino-2-/3-bromäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
8 l,4-Diamino-2-/3-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
9 l,4-Diamino-2-/?-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
10 l,4-Diamino-2-)S-äthoxyäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
11 l,4-Diamino-2-/?-(w-hydroxyäthylenoxäthylsulfonyl)-anthrachinon Rotstichiges Blau
12 l,4-Diamino-2-|ö-(w-methoxyäthylenoxäthylsulfonyl)-anthrachinon Rotstichiges Blau
13 l^-Diamino^-ß-cyanäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
14 l,4-Diamino-2-/3-carbomethoxyäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
15 l,4-Diamino-2-/3-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
Fortsetzung
Farbstoff Farbton
16 l^-Diamino^-^-diäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
17 1 ^-Diamino^-^-dioxäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
18 M-Diamino^-zi-bismethoxyathyl-aminoathylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
19 l^-Diamino^-^-biscyanäthyl-aminoäthylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
20 l,4-Diamino-2-methylsulfonyl-3-chlor-anthrachinon Rotstichiges Blau
21 l,4-Diamino~2-äthylsulfonyl-3-chlor-anthrachinon Rotstichiges Blau
22 l,4-Diamino-2-phenylsulfonyl-3-methylsulfonyl-anthrachinon Rotstichiges Blau
23 M-Diamino^-methylsulfonyl-S-cyano-anthrachinon Rotstichiges Blau
24 M-Diamino^-methylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon Blau
25 M-Diamino^-äthylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon Blau
26 1 ^-Diamino^-^-chloräthylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon Blau
27 l,4-Diamino-2-/i-hydroxyäthylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon Blau
28 M-Diamino^-zi-methoxyathylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon Blau
29 l,4-Diamino-2-/i-cyanoäthylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon Blau
30 l^-Diamino^-^-dimethylaminoäthylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon Blau
31 l^-Diamino^-methylsulfonyl-S-brom-S-nitro-anthrachinon Blau
32 l,4-Diamino-2,3-bis-(methylsulfonyl)-5-nitro-anthrachinon Blau
33 l,4-Diamino-2-methylsulfonyl-3-cyan-5-nitro-anthrachinon Blau
34 lAS-Triamino^-methylsulfonyl-anthrachinon Blau
35 lAS-Triamino^-^chloräthylsulfonyl-anthrachinori Blau
36 l,4,5-Triamino-2-/^-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon Blau
37 l^.S-Triamino^-zi-methoxyathylsulfonyl-anthrachinon Blau
38 !^,S-Triamino^-^-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Blau
39 lAS-Triamino^-methylsulfonyW^rom-anthrachinon Blau
40 l^-Diamino^-methylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon Rotstichiges Blau
41 lADiamino^-^ydroxyathylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon Rotstichiges Blau
42 l^-Diamino^-methylsulfonyl-S-cyan-S^-dichlor-anthrachinon Rotstichiges Blau
43 !,S-Diamino^^-dihydroxy^-methylsulfonyl-anthrachinon Blau
44 !,S-Diamino^^-dihydroxy^-chlormethylsulfonyl-anthrachinon Blau
45 !,S-Diamino^^-dihydroxy^-dichlormethylsulfonyl-anthrachinon Blau
46 l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/^-chloräthylsulfonyl-anthrachinon Blau
47 !,S-Diamino^^-dihydroxy^-zi-hydroxyathylsulfonyl-anthrachinon Blau
48 l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/ί-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon Blau
49 l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-(oj-methoxyäthoxy)-äthylsulfonyl-anthrachinon Blau
50 l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-(carbomethoxy)-äthylsulfonyl-anthrachinon Blau
51 l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-cyanäthylsulfonyl-anthrachinon Blau
52 l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Blau
53 l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-2-/i-(bismethoxyäthylamino)-äthylsulfonyl- Blau
anthrachinon
54 l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-methylsulfonyl-anthrachinon Blau
55 l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon Blau
56 l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-dichlormethylsulfonyl-anthrachinon Blau
57 1,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-/?-chloräthyl sulfonyl-anthrachinon Blau
58 !,S-Diamino^^-dihydroxy^-^-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon Blau
59 l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-/?-äthoxyäthylsulfonyl-anthrachinon Blau
60 l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-äthoxycarbonylmethylsulfonyl-anthrachinon Blau
61 l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-2-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Blau
62 !,S-Diamino^jS-dihydroxy^-^-biscyanoäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Blau
63 l-Amino-4-hydroxy-2-methylsulfonyl-anthrachinon Blaustichiges Rot
64 1 -Amino-4-hydroxy-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon Blaustichiges Rot
Fortsetzung
Farbstoff Farbton
70 71 72 73 74 75 76 77 78 79
80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95
-Amino^-hydroxy^-^chloräthylsulfonyl-anthrachinon ■Amino-4-hydroxy-2-^-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon Amino^-hydroxy^-^methoxyathylsulfonyl-anthrachinon -Amino^-hydroxy^-iw-methoxy-^-äthoxyäthyO-sulfonyl-anthrachinon Amino^-hydroxy^-zS-cyanoäthylsulfonyl-anthrachinon -Amino^-hydroxy^-carbonyläthoxymethylsulfonyl-anthrachinon -Amino^-hydroxy^-zS-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Amino^-hydroxy^-^bishydroxyathylaminoathylsulfonyl-anthrachinon -Amino-4-methoxy-2-nlethylsulfonyl-anthrachinon ■Amino^-äthoxy^-methylsulfonyl-anthrachinon •Amino^-p-toluolsulfonamido^-methylsulfonyl-anthrachinon ·Amino-4-benzolsulfonamido-2-/3-chloräthylsulfonyl-anthrachinon Amino^-benzolsulfonamido^-jS-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon Amino^-benzolsulfonamido^-ß-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon •Amino-4-benzolsulfonamido-2-(w-äthoxy-/9-äthoxyäthyl)-sulfonyl-anthra-
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1-1 1-1· 1
l-Amino-^benzolsulfonamido^-jS-cyanäthylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-äthoxycarbonylmethylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-/S-dimethylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-methylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-dichlormethylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-äthylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-^-chloräthylsuIfonyl-anthrachinon l-Amino-2-(S-hydroxyäthylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-ß-methoxyäthylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-(öj-methoxy-jS-äthoxyäthyl)-sulfonyl-anthrachinon 1 -Amino-2-/?-cyanäthylsulfonyl-anthrachin on l-Amino-2-^-äthoxycarbonyläthylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-^-dimethylaminoäthyIsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-^-bishydroxyäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon l-Amino-2-/?-bismethoxyäthylaminoäthylsulfonyl-anthrachinon Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Blaustichiges Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot
Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb Rotstichiges Gelb
d) Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sei am Beispiel des 1,4-Diamino^ 2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon erläutert. Die übrigen Verbindungen können in analoger Weise erhalten werden:
30 Teile l^-Diamino^-chlormethylthio-anthrachinon werden in 300 Teilen Eisessig bei 40 bis 45"C mit 35 Teilen 30%igem Wasserstoffperoxyd versetzt, in etwa einer Stunde auf 95"C erwärmt und 6 bis Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach
50
55 dem Erkalten saugt man das entstandene 1,4-Diamino-2-chlormethylsulfonyl-anthrachinon ab, wäscht mit Wasser und trocknet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien mitAnthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
    NH,
    SO2R
    R, O R2
    Alkylrest, Ri für Wasserstoff, Halogen, Cyanworin R für einen gegebenenfalls substituierten gruppen oder gegebenenfalls substituierte — SRr,- oder SOaRn-Gruppen steht, R> für Wasserstoff,
    — OH, — O-Alkyl, -NH2 oder NH-SO2-Arylgruppen, die in dem Arylrest gegebenenfalls substituiert sein können, R3 und R4 für Wasserstoff, Halogen oder — NO2, — NH2 oder — OH-Gruppen, R5 für Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste stehen, die gegebenenfalls substituiert sein können,
    10
    nach dem sogenannten Thermosolverfahren auf die Polyestermaterialien aufbringt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patentes Nr. 611 983.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    809 519/597 3.68 θ Bundesdruckerei Berlin
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