DE1263676C2 - Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren - Google Patents

Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren

Info

Publication number
DE1263676C2
DE1263676C2 DE19641263676 DE1263676A DE1263676C2 DE 1263676 C2 DE1263676 C2 DE 1263676C2 DE 19641263676 DE19641263676 DE 19641263676 DE 1263676 A DE1263676 A DE 1263676A DE 1263676 C2 DE1263676 C2 DE 1263676C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthraquinone
phenylsulfonyl
diamino
amino
blue
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19641263676
Other languages
English (en)
Other versions
DE1263676B (de
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to DE19641263676 priority Critical patent/DE1263676C2/de
Priority to CH327965A priority patent/CH459947A/de
Priority to US444053A priority patent/US3486837A/en
Priority to GB13418/65A priority patent/GB1045411A/en
Priority to NL6504224A priority patent/NL6504224A/xx
Priority to FR11686A priority patent/FR1431349A/fr
Priority to BE662072D priority patent/BE662072A/xx
Application granted granted Critical
Publication of DE1263676B publication Critical patent/DE1263676B/de
Publication of DE1263676C2 publication Critical patent/DE1263676C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/473—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a sulfonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921—Cellulose ester or ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/933—Thermosol dyeing, thermofixation or dry heat fixation or development

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

R3 0
worin R für einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl- oder Arylrest, Rj für Wasserstoff, Halogen, Cyan oder gegebenenfalls substituierte SR3- oder SOiRs-Gruppen, R2 für Wasserstoff, OH, O-AlkyL NH2 oder NH — SO^Arylgruppen, die in dem Arylrest gegebenenfalls substituiert sein können, R3 und R4 für Wasserstoff, Halogen oder NO2 steht, wobei R5 Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeutet, die gegebenenfalls substituiert sein können, verwendet.
Es wurde gefunden, daß sich Farbstoffe der allgemeinen Formel
R* 9 NH2
SO2R
R3 O R2
einen Phenylrest handelt, durch einen oder mehrere Substituenten der verschiedensten Art substituiert sein. Genannt seien als Beispiele die folgenden Reste: Halogenatome, wie Chlor, Brom, Fluor, Alkylgnippen S mit 1 bis 6 C-Atomen, die ihrerseits durch Halogen, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylreste substituiert sein können, Phenyl- oder Phenoxygiuppen, Hydroxygruppen, Alkoxyreste mit 1 bis 6 C-Atomen, die wiederum durch Halogene, Hydroxy-,
ίο Alkoxy-, Cyan-oder Carboxyalkylgruppen substituiert sein können, gegebenenfalls veresterte Carboxygruppen, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Nitrogruppen, gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkyl-, Hydroxyalkyl-, / dkoxyalkyl- oder Cyanalkylreste oder Phenyl-
■s reste substituierte Aminogruppen.
Beispiele solcher Substituenten sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Amylgruppe, eine Methoxy-, Äthoxy-, Cyano-, Äthoxycarbonylmethylgruppe, der Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxyrest, eine Hydroxy-, Methoxy-, Äthoxy- oder Butoxyäthoxygruppe, eine Chlor-, Brom-, Cyano-, Methojiycarbonyläthoxygruppe, eine Dimethyl-, Diäthyl-, Dioxäthyl-, Dimethoxyäthyl-, Dicyanoäthyl- oder Phenylaminogruppe.
Steht R iur einen Aralkylrest, so kommt vorzugsweise ein gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierter Benzylrest in Betracht. Bei den Alkylresten handelt es sich insbesondere um solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylreste weitersubstituiert sein können, z. B. durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Hydroxyalkylenoxy-, Alkoxyalkylenoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylgruppen oder durch gegebenenfalls durch Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylreste sub stituieite Aminogruppen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können z. B. erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel
R4 O NH2
40
45
sehr gut zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien nach dem Thermosolverfahren eignen. In der obigen Formel steht R für einen gegebenenfalls substituierten Aralkyl- oder Arylrest, R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyan oder gegebenenfalls substituierte SR5- oder SO2Rs-Gruppen, R2 für Wasserstoff, OH, O-Alkyl, NH2 oder NH—SCVArylgruppen, die in dem Arylrest gegebenenfalls substituiert sein können, R3 und R4 stehen für Wasserstoff, Halogen oder NO2, wobei R5 Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeutet, die gegebenenfalls substituiert sein können.
Unter dem Thermosolverfahren soll das Verfahren verstanden werden, bei dem die bedruckten oder gefärbten Polyestermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung, kurzzeitig auf Temperaturen im Bereich um 180 bis 220° C erhitzt werden. Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten. -
Als Polyestermateriaüen eignen sich insbesondere die linearen aromatischen Polyester und Celluloseester, wie Cellulosetriacetat.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen können die Arylreste, wobei es sich bevorzugt um
R3 O R2
in der die Reste R bis R4 die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, in bekannter Weise z. B. mit Wasserstoffperoxyd oxydiert.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Färbungen auf Polyestermaterialien besitzen ein sehr gutes Zieh- und Aufbauvermögen; die in sehr guter Farbausbeute erhaltenen Färbungen besitzen hervorragende Licht-, Wasch-, Thermofixier- und Bügelechtheit.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Farbstoff 1,4 - Diamino - 2 - pheny lsulfony 1 - anthrachinon zeigt gegenüber dem in den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patentes 611983, S. 11, beschriebenen Farbstoff Nr. 6 den Vorteil der besseren Reibechtheit und der besseren Lichtechtheit der Ausfärbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern.
Beispiel 1
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g l,4-Diamino-2-phenylsulfonylanthra-
chinoii sowie 10 g eines Thermosolhilfsmittels, insbesondere eines Polyäthers, wie er z. B. in den bekanntgemachten Unterlagen des belgischen Patentes 615 102 beschrieben ist, enthält. Das Gewebe wird dann bis auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 bis 1200C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düscnhotflue etwa 45 Sekunden bei 190 bis 2000C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlungzwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern haftenden Farbstoßteilen kann so erfolgen, daß aian mit dem Gewebe bei 25° C in eine 3- bis S-cn^/l-Natronlauge von 38° Be uad 1 bis 2 g/l Hydrosulfit konz. enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 70° C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 700C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2 bis 3 cm3/! 85%iger Ameisensäure bei 500C abgesäuert, gespült und getrocknet.
Man erhält eine brillante, rotstichigblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoflausbeute und ihr gutes Aufbauvermögen sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier- und Lichtechtheit, auszeichnet.
In ähnlicher Weise erhält man eine sehr volle, brillant rotstichigblaue Färbung, wenn man an Stelle der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei 215° C durchführt.
b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus folgenden Komponenten besteht:
40 g l,4-Diamino-2-phenylsulfonyl-anthrachinon, 475 g Wasser,
465 g Kristallgummi 1:2,
20 g sulfiertes Rizinusöl.
An Stelle von Kristallgummi kann auch eine Alginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoffixierung bei 190 bis 2000C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70 bis 8O0C etwa 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet.
Man erhält einen der Färbung von Beispiel la) analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden Echtheiten auszeichnet.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen sehr vollen, brillant rotstichigblauen Druck, wenn man an Stelle der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt.
c) In der nachstehenden Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die man bei der Färbung mit den unten genannten Farbstoffen gemäß den Beispielen 1 a) und Ib) erhält:
Farbstoff Farbton
2 l^Diamino^-^'-chlorJ-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
3 l,4-Diamino-2-(2'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
4 l,4-Diamino-2-(3'-brom)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
5 l,4-Diamino-2-(3'-fluor)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
6 l,4-Diamino-2-{4'-methyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
7 l,4-Diamino-2-(4'-äthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
8 l,4-Diamino-2-(4'-isobut>i)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
9 l,4-Diamino-2-{3'-trifluormethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
10 l,4-Diamino-2-(4'-methoxymethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
11 l,4-Diamino-2-(4'-äthoxymethy])-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
12 l,4-Diamino-2-(4'-/J-äthoxyäthyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
13 l,4-Diamino-2-(4'-cyanomethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
14 l,4-Diamino-2-(4'-äthoxycarbonylmethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
15 l,4-Diamino-2-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
16 l,4-Diamino-2-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
17 l,4-Diamino-2-(4'-äthoxy)-phenylsuifonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
18 l,4-Diamino-2-(4'-/f-methoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
19 l,4-Diamino-2-(4'-/J-butoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
20 l,4-Diamino-2-(4'-/J-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
21 1,4-Diamino-2-(4'-^-cyanäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
22 l,4-Diamino-2-(4'-/i-äthoxycarbonyläthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
23 l,4-Diamino-2-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
24 1,4-Diamino-2-(3 '-äthoxycarbonylj-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
25 l/i-Diamino^-^'-hydroxy-S'-carboxyVphenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
26 l,4-Diamino-2-(2'-nitro)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
27 1,4-Diamino-2-(2'-chlor-5 '-nitro)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
28 l,4-Diamino-2-(3'-acetyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
Fortsetzung
<f
Farbstoff Farbton
29 1,4-Diamino-2-(3 '-aminoj-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
30 l,4-Diamino-2-(4'-N-/i-dioxäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
3J l,4-Diamino-2-(4'-N-/J-biscyanäthylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
32 l,4-Diamino-2-(4'-N-/(-bismethoxyäthylainino)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
33 l,4-Diammo-2-(4'-phenylamino)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
34 l,4-Diamino-2-{2'5'-dichlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
35 l,4-Diamino-2-(2'4'-diinethyl)-phenylsulfonvl-anthrachinon rotstichiges Blau
36 !,^Diamino^-benzylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
37 l,4-Diamino-2-(4'-chlor)-benzylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
38 l,4-Diamino-2-(4'-/<-chlcrät.hoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
39 l,4-Diamino-2-(2'4'6'-trimethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
40 l^Diamino^-^'-carbäthoxyJ-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
41 l^Diamino^^'-chlorJ-phenylsulfonylO-chlor-anthrachinon rotstichiges Blau
42 l^Diamino^-phenylsulfonyl-S-phenylthio-anthrachinon rotstichiges Blau
43 l.^Diamino^^'-methoxyJ-phenylsulfonyl-S-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Blau
44 l^Diamino^-phenylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon Blau
45 lADiamino^^'-chlorJ-phenylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon Blau
46 l,4-Diamino-2-(3'-fluor)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrai:hinon Blau
47 l,4-Diamino-2-(4'-methoxymethvl)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon Blau
48 l,4-Diamino-2-(4'-methyl)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon Blau
49 l^-Diamino^^'-äthoxycarbonylmethylJ-phenylsulfonyl-S-nitro-anthra-
chinon		 Blau
50 l,4-Diamino-2-(4'-methyl)-phenylsulfonyl-3-cyano-anthrachinon rotstichiges Blau
51 l,4-Diamino-2-(4'-methoxy)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon Blau
52 l,4-Diamino-2-(4'-/i-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-5-nitro-anthrachinon Blau
53 l^-Diamino^-phenylsulfonyl-S-brom-S-nitro-anthrachinon Blau
54 l^-Diamino^-phenylsulfonyl-S-methylsülfonyl-S-nitro-anthrachinon Blau
55 l^-Diamino^^'-N-dioxäthylaminoJ-phenylsulfonyl-S-nitro-anthrachinon Blau
56 l^-Diamino^-phenylsuironyl-S-cyan-S-nitro-anthrachinon Blau
57 M-Diamino^-phenylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon rotstichiges Blau
58 l^-Diamino^^'-chlorj-phenylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon rotstichiges Blau
59 l^-Diamino^^'-hydroxyJ-phenylsulfonyl-S^-dichlor-anthrachinon rotstichiges Blau
60 M-Diamino^-phenylsulfonyl-S.S-dibrom-anthrachinon rotstichiges Blau
61 l-Amino^-hydroxy^-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
62 l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
63 l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
64 l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-/J-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
65 l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-^-äthüxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
66 l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-(u-methoxy-/i-äthoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthra-
chinon		 blaustichiges Rot
67 l-Amino-4-hydroxy-2-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
68 1 -Amino-4-hydroxy-2-(3 '-cyanoj-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
69 1 -Amino-4-hydroxy-2-(3 '-carbäthoxyi-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
70 l-Amino^-methoxy^-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
71 l-Amino^äthoxy^-phenylsulfonyl-anthrachinon blaustichiges Rot
72 l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-phenylsulfonyl-anthrachinon Rot
73 l-Amino-4-p-toluolsulfonamido-2-phenylsulfonyl-anthrachinon Rot
74 l-Amino^benzolsulfonamido^^'-hydroxyJ-phenylsulfonyl-anthrachinon Rof
75 l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-(4'-hydroxyäthoxy)-phenylsuironyl-anthra-
chinon		 Rot
76 l-Amino-4-benzolsulfonamido-2-(4'-clilor)-phenylsulfony]-anthrachinon Rot
77 l-Amino-2-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Gelb
78 l-Amino-2-(4'-chlor)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Gelb
263 676
Fortsetzung
Farbstoff Farbton
79 1 -Amino-2-(3 '-nitroj-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Gelb
80 l-Amino^-G'-carbäthoxyJ-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Gelb
81 rotstichiges Gelb
82 rotstichiges Gelb
83 rotstichiges Gelb
84 rotstichiges Gelb
85 rotstichiges Gelb
86 rotstichiges Gelb
87 rotstichiges Gelb
88 rotstichiges Gelb
89 -Amino-2-(2'-chlor-5'-nitro)-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Gelb
90 -Amino^-H'-äthoxyJ-phenylsulfonyl-anthrachinon rotstichiges Gelb
-Amino-2-(4'-//-hydroxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-(4'-/<-methoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
-Amino-2-(4'-w-methoxy-/<-äthoxyäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
-Amino-2-(4'-phenoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-(4'-phenyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-(4'-/i-cyanäthoxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-(4'-hydroxy)-phenylsulfonyl-anthrachinon
l-Amino-2-(4'-äthoxycarbonylmethyl)-phenylsulfonyl-anthrachinon
d) Die Herstellung der erfindungsgemäß verwende-, ten Farbstoffe sei am Beispiel des 1,4-Diamino-2-phenyIsuifonyl-anthrachinon erläutert. Die übrigen Verbindungen können in analoger Weise erhalten werden.
30 Teile l,4-Diamino-2-phenylthio-anthrachinon werden in 500 Teilen Eisessig bei 40 bis 45° C mit
34 Teilen 30%igem Wasserstoffperoxyd versetzt, in etwa einer Stunde auf 95° C erwärmt und 6 bis 8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten saugt man das entstandene 1,4-Diamino-2) 2-phenylsulfonyl-anthrachinon ab, wäscht mit Wassei und trocknet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit l-Amino-2-aralkyl- bzw. •aryl-sulfonyl-anthrachinonfarbstoffen nach dem Thermosolverfahren, dadurch gekennz e i c h η e t, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
DE19641263676 1964-04-03 1964-04-03 Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren Expired DE1263676C2 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19641263676 DE1263676C2 (de) 1964-04-03 1964-04-03 Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren
CH327965A CH459947A (de) 1964-04-03 1965-03-09 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischen Polyestern oder Celluloseestern mit Anthrachinonfarbstoffen
US444053A US3486837A (en) 1964-04-03 1965-03-30 Process for dyeing and printing polyester textile materials with 2-arylsulfonyl anthraquinone dyestuffs
GB13418/65A GB1045411A (en) 1964-04-03 1965-03-30 Aryl sulphonyl-anthraquinone dyestuffs
NL6504224A NL6504224A (de) 1964-04-03 1965-04-02
FR11686A FR1431349A (fr) 1964-04-03 1965-04-02 Procédé de teinture, notamment de polyesters, avec des 1-amino-2-(arylsulfonyl)-anthraquinones
BE662072D BE662072A (de) 1964-04-03 1965-04-05

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0042508 1964-04-03
DE19641263676 DE1263676C2 (de) 1964-04-03 1964-04-03 Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1263676B DE1263676B (de) 1974-08-08
DE1263676C2 true DE1263676C2 (de) 1974-08-08

Family

ID=25750922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641263676 Expired DE1263676C2 (de) 1964-04-03 1964-04-03 Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3486837A (de)
BE (1) BE662072A (de)
CH (1) CH459947A (de)
DE (1) DE1263676C2 (de)
FR (1) FR1431349A (de)
GB (1) GB1045411A (de)
NL (1) NL6504224A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1769091A1 (de) * 1968-04-02 1971-04-08 Hoechst Ag Verfahren zum einbadigen Faerben von Mischgeweben aus synthetischen Fasern und Cellulosefasern
US3681402A (en) * 1969-05-06 1972-08-01 Guido R Genta Anthraquinone dyestuff manufacture
BE754456A (fr) * 1969-08-06 1971-01-18 Bayer Ag Procede de teinture en continu de matieres fibreuses synthetiques
BE755379A (fr) * 1969-08-27 1971-02-01 Bayer Ag Procede de teinture en continu de matieres fibreuses synthetiques
GB1320563A (en) * 1970-03-04 1973-06-13 Ici Ltd Colouration of polyesters
US4746461A (en) * 1986-05-23 1988-05-24 The Clorox Company Method for preparing 1,4-diaminoanthraquinones and intermediates thereof
AT533U1 (de) * 1995-03-16 1995-12-27 Gawomi Textil Ges M B H Verfahren zum kontinuierlichen faerben, bedrucken und fixieren von stoffbahnen
AT406782B (de) * 1995-03-16 2000-09-25 Gawomi Textil Gesmbh Verfahren zum bedrucken von textilien warenbahnen

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE627092A (de) * 1962-01-12
BE611983A (de) * 1960-12-24

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2870172A (en) * 1955-11-18 1959-01-20 Sandoz Ag Pigment dyestuffs of the anthraquinone series
BE595479A (de) * 1959-09-29

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE611983A (de) * 1960-12-24
BE627092A (de) * 1962-01-12

Also Published As

Publication number Publication date
DE1263676B (de) 1974-08-08
NL6504224A (de) 1965-10-04
GB1045411A (en) 1966-10-12
US3486837A (en) 1969-12-30
CH459947A (de) 1968-09-30
FR1431349A (fr) 1966-03-11
BE662072A (de) 1965-10-05
CH327965A4 (de) 1968-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1183189B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, die frei von sauren wasserloeslichmachenden Gruppen sind
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1263676C2 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren
CH498907A (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe
CH516967A (de) Zusatzgerät an einem Schneidbrenner
CH655760A5 (en) Corner deflection for espagnolette fittings of windows or doors
DE1644352C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0463995A1 (de) Azofarbstoffe mit 2-Alkylamino-3-cyan-4,6-diaminopyridinen als Kupplungskomponenten
DE1619474C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE1619480C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE1263675B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Polyestermaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen
CH484316A (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen textilen Materialien mit Anthrachinonfarbstoffen
DE1644653A1 (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung
CH327965A (de) Fahrradhalter
CH654367A5 (en) Free-standing wall
DE1644604C (de) Anthrachinonfarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung
DE1929564C3 (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2160006A1 (de) Antrachinonverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
AT265468B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
AT232471B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasern und Folien aus linearen aromatischen Polyestern
DE1644593C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE1936462A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und ihre Verwendung
AT234872B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe
DE1644500B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE2634169A1 (de) Neue dispersionsfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung

Legal Events

Date Code Title Description
C2 Grant after previous publication (2nd publication)