DE1619474C3 - Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien

Info

Publication number
DE1619474C3
DE1619474C3 DE1619474A DE1619474A DE1619474C3 DE 1619474 C3 DE1619474 C3 DE 1619474C3 DE 1619474 A DE1619474 A DE 1619474A DE 1619474 A DE1619474 A DE 1619474A DE 1619474 C3 DE1619474 C3 DE 1619474C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triazine
bis
anthraquinonylamino
parts
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1619474A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1619474B2 (de
DE1619474A1 (de
Inventor
Ruetger Dr. 5090 Leverkusen Neeff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE1619474A1 publication Critical patent/DE1619474A1/de
Publication of DE1619474B2 publication Critical patent/DE1619474B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1619474C3 publication Critical patent/DE1619474C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/06—Anthracene dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Description

Q-(CH2),,
Alkoxygruppe, R1 und R2 für Wasserstoff, Halogen; niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und η für 1 bis i3 steht, verwendet. An Stelle der reinen Farbstoffe können auch ihre Gemische eingesetzt werden. J Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können z.B. dadurch erhalten werden, daß man Verbindungen der Formel
Cl
/
N-C
y ν
O NH-C N
O X
in der für X Wasserstoff, eine Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppe, R1 und R2 für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen und η für 1 bis 3 steht.
2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Verbindungen der Formel
Q-(CH2),,
N-C
y \
O NH-C N
N = C
Q-(CH2),,
in der X für Wasserstoff, eine Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppe, R1 und R2 für Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen und n für 1 bis 3 steht, verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbung oder die Fixierung der Drucke nach dem Thermosolverfahren erfolgt.
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen und Drucke auf synthetischen Fasermaterialien erhält, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der Formel
Q-(CH2),,-
N-C
y ν
O NH-C N
N = C
Q-(CH2),,
O X
N = C
Cl
O X
in der X für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder niedere in der X die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit gegebenenfalls substituierten Benzyl-, /^-Phenyläthyl- oder /-Phenylpropylalkoholen bei O bis 15O0C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. des Natrium- oder Kalium-Derivates eines gegebenenfalls substituierten Benzyl-, /ί-Phenyläthyl- oder v-Phenylpropylalkohols umsetzt.
Als synthetische Fasermaterialien können insbesondere lineare aromatische Polyester verwendet werden, z. B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, oder aber Fasermaterialien aus Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Cellulosetriacetat.
Das Ausfärben bzw. Drucken kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Man verwendet die Farbstoffe dabei zweckmäßig in feinverteilter Form. Bei Ausfärbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern kann man die üblichen Carrier zusetzen oder die Färbung bei 120 bis 145° unter Druck durchführen.
Vorzugsweise färbt oder bedruckt man nach dem Thermosolverfahren, bei dem die bedruckten oder geklotzten Fasermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung kurzzeitig auf Temperaturen um 180 bis 2300C erhitzt werden. Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen Färbungen oder Drucke zeichnen sich durch sehr guten Aufbau, hohe Farbausbeute sowie durch hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Bügelechtheiten aus.
Gegenüber dem Farbstoff des Beispiels 1 der französischen Patentschrift 1 371 712 zeigt ein nächstvergleichbarer erfindungsgemäßer Farbstoff den Vorteil der besseren Sublimierechtheit auf Polyesterfasern.
Gegenüber den aus der britischen Patentschrift 897 489 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch ein besseres Aufziehvermögen aus.
In den folgenden Beispielen werden unter Teilen Gewichtsteile verstanden, soweit nichts anderes angegeben ist.
B e i s ρ i e 1 1
65
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g .'2,4-Bis-(benzyloxy-)-6-(l'-anthra-
chinonylamino)-l,3,5-triazin sowie 10 g eines Thermosolhilfsmittels, insbesondere eines Polyäthers, enthält. Das Gewebe wird dann bis auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 bis 120° C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotflue etwa 45 Sekunden bei 190 bis 2100C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern anhaftenden Farbstoffanteils kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25° C in eine 3 bis 5 cm3/l Natronlauge von 38° Be und 1 bis 2 g/l Hydrosulfit konz. enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 70° C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 70° C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2bis3cm3/l 85%iger Ameisensäure bei 500C abgesäuert, gespült und getrocknet.
Man erhält eine klare grünstichiggelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Eine analoge Färbung wird gewonnen, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyester- · fasern aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure verwendet.
In ähnlicher Weise erhält man eine klare grünstichiggelbe Färbung, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei 215° C durchführt oder wenn man Polyamid- oder Polyurethanfasern verwendet und die Thermosolierung bei 190 bis 2150C vornimmt.
b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus 40 g des im Beispiel 1 a) genannten Farbstoffes, 475 g Wasser, 465 g Kristallgummi 1: 2 und 20 g sulfonierten! Rizinusöl besteht. An Stelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-Verdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoffixierung bei 190 bis 2000C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70 bis 80° C etwa 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet.
Man erhält einen der Färbung von Beispiel la) analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden Echtheiten auszeichnet.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen klaren grünstichiggelben Druck, wenn man an Stelle der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetat-, Polyamid-oder Polyurethanfasern einsetzt.
c) Mit 1 Teil des im Beispiel 1 a) genannten, in feinverteilte Form gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyäthylenterephthalatfasern in 4000 Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 1,5 Stunden bei 10O0C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine klare grünstichiggelbe Färbung, die durch hohe Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten ausgezeichnet ist. Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn das Färben in Abwesenheit eines Carriers 1 Stunde bei 125 bis 130' C durchgeführt wird.
Färbt man 100 Teile Cellulosetriacetat mit 1 Teil des im Beispiel 1 a) genannten, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes in 3000 Teilen Wasser 1 Stunde bei 100° C, so gewinnt man ebenfalls eine klare grünstichiggelbe Färbung mit hohen Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten.
d) Der im Beispiel 1 a) genannte Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung von 21,6 Teilen 88,l%igem Kaliumhydroxyd in 240 Teilen Benzylalkohol bei Raumtemperatur unter Rühren mit 60 Teilen 2,4-Dichlor-6-(l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin, läßt die Temperatur durch exotherme Reaktion auf etwa 70 bis 80° C steigen und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung. Nach dem Erkalten saugt man das in gelben Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 79 Teile 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(r-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin = 95% der Theorie.
C31H22N4O4 (514,4):
Berechnet ... N 10,88, O 12,43;
gefunden .... N 10,82, O 12,47.
B e i s ρ i e 1 e 2 bis 10
Klare grünstichiggelbe Färbungen oder Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit folgenden Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel Ib) bedruckt:
Beispiel Farbstoff
2 2,4-Bis-(p-chlorbenzyloxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triaziri
3 2,4-Bis-(p-brombenzyloxy)-
6-( 1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
4 2,4-Bis-(m-fluorbenzyloxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
5 2,4-Bis-(m-cyanobenzyloxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
6 2,4-Bis-(p-methoxybenzyloxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
7 2,4-Bis-(p-äthoxybenzyloxy)-
6-( 1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
8 2,4-Bis-(p-t-butylbenzyloxy)-
6-( 1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
9 2,4-Bis-(o-methylbenzyloxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
10 2,4-Bis-(o,o'-dimethylbenzyloxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
Die in den Beispielen 2 bis 10 beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels Id)
erhalten werden, indem man an Stelle des Benzylalkohol eine äquivalente Menge des entsprechend substituierten Benzylalkohol verwendet.
Beispiel 11
a) Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer 20 g 2,4-Bis- (ß - phenyläthoxy) - 6 - (Γ - anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin im Liter enthaltenden Flotte und erhält so eine klare grünstichiggelbe Färbung, die neben hoher Farbstoffausbeute und sehr gutem Aufbau hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten aufweist. Klare grünstichiggelbe Drucke gewinnt man, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit 2,4-Bis- (ß - phenyläthoxy) - 6 - (V- anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin gemäß Beispiel 1 b) bedruckt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet.
b) Der im Beispiel 11 a) genannte Farbstoff kann z. B. wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung von 21,6 Teilen 88,l%igem Kaliumhydroxid in 250 Teilen ß-Phenyläthylalkohol bei Raumtemperatür unter Rühren mit 60 Teilen 2,4-Dichlor-6-(l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin, läßt die Temperatur durch exotherme Reaktion auf etwa 60 bis 8O0C steigen und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung. Nach dem Erkalten saugt man das in gelben Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 84,2 Teile 2,4-Bis- (ß - phenyläthoxy) - 6 - (Γ - anthrachinonylamino) 1,3,5-triazin = 96% der Theorie.
C33H26N4O4 (542,5):
Berechnet
gefunden .
N 10,32, O 11,78;
N 10,28, O 11,84.
17
Beispiel Farbstoff
12 2,4-Bis-(#-p-methylphenyläthoxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
13 2,4-Bis-(/f-p-methoxyphenyläthoxy)-
6-( 1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
14 2,4-Bis-(/y-m-chlorphenyläthoxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
15 2,4-Bis-(>'-phenylpropoxy)-
6-( 1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
16 2,4-Bis-(y-p-äthoxyphenylpropoxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
17 2,4-Bis-(}'-m-brompheny]propoxy)-
6-(l '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
40
Beispiele 12 bis
Klare grünstichiggelbe Färbungen und Drucke mit hohen Echtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit folgenden Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt:
55
60 Die in den Beispielen 12 bis 17 beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels 11 b) erhalten werden, wenn man an Stelle des /i-Phenyläthylalkohols die äquivalenten Mengen des entsprechenden substituierten /?-Phenylethylalkohol oder des entsprechenden /-Phenylpropylalkohols verwendet.
Beispiel 18
a) Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer 20 g eines Gemisches aus 2,4-Bis-(benzyloxy- und -/-phenyl pro poxy)-6-(l '-anthrachinonylamino)- 1,3,5-triazin im Liter enthaltenden Flotte und erhält so eine klare grünstichiggelbe Färbung ausgezeichneter Farbausbeute und sehr gutem Aufbau mit hervorragenden Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten. Klare grünstichiggelbe Drucke gewinnt man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem genannten Farbstoffgemisch bedruckt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet.
b) Das im Beispiel 18 a) beschriebene Farbstoffgemisch wird z. B. wie folgt hergestellt: Eine Lösung von 21,6 Teilen 88,l%igem Kaliumhydroxid in 120 Teilen Benzylalkohol und 135 Teilen y-Phenylpropylalkohol wird bei Raumtemperatur mit 60 Teilen 2,4-Dichlor-6-(l '-anthrachinonylamino)- 1,3,5-triazin versetzt und so lange gerührt, bis die exotherme Reaktion beendet ist. Man saugt das gelbe Produkt nach dem Erkalten ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 83 Teile eines Gemisches aus 2,4 - Bis - (benzyloxy- und γ - phenylpropoxy)- 6 -(Γ - anthrachinonylamino)- 1,3,5-triazin.
Beispiel 19
a) Färbt man ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer Flotte, die im Liter 20 g 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-hydroxy-r-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin enthält, so gewinnt man eine brillante gelbstichigrote Färbung, die bei hoher Farbstoffausbeute durch sehr guten Aufbau und hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch- und Bügelechtheiten ausgezeichnet ist. Brillante gelbstichigrote Drucke oder Färbungen erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin gemäß Beispiel Ib) oder Ic) bedruckt oder färbt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosetriacetatfasern verwendet.
b) Der in diesem Beispiel genannte Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung von 6 Teilen Natrium in 200 Teilen Benzylalkohol bei 20 bis 25° C mit 47 Teilen 2,4-Dichlor-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin und erhitzt 1 Stunde auf 100 bis 125° C. Man saugt nach dem Erkalten das in orangeroten Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält 63,5 Teile 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)- 1,3,5-triazin = 97,5% der Theorie.
C31H22N4O5 (530,4):
Berechnet ... N 10,53, O 15,04;
gefunden
N 10,59, O 15,01.
Beispiele 20 bis 33
Brillante rotstichiggelbe Färbungen oder Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man PoIyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamidoder Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit folgenden Farbstoffen oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt.
Beispiel
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
Farbstoff
2,4-Bis-(p-chlorbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(m-fluorbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-l'-antnracninonyI-amino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(m-brombenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-methoxybenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-cyanobenzyIoxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinony 1-amino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(3',4'-dimethoxybenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-y-hydroxyäthylbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis(p-t-butylbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(3,4-methylendioxybenzyloxy)-
6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(/?-phenyläthoxy)-
6-(4'-hydroxy-Γ-anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(/i-p-t-butyIphenyläthoxy)-6-(4 '-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(/?-m-bromphenyläthoxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(y-phenyIpropoxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonyI-amino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(y-p-methoxyphenylpropoxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
im Liter 20 g 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-methoxy-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin enthält. Man gewinnt eine klare orangefarbene Färbung, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch- und Bügelechtheiten auszeichnet. In ähnlicher Weise erhält man klare orangefarbene Drucke und Färbungen, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem Farbstoff gemäß Beispiel Ib) oder Ic) bedruckt oder
ίο färbt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oder CeI-lulosetriacetatfasern verwendet.
b) Der im Beispiel 34a) genannte Farbstoff kann z. B. wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung von 21,6 Teilen 88,l%igem Kaliumhydroxid in 240 Teilen Benzylalkohol bei Raumtemperatur mit 64,8 Teilen 2,4-Dichlor-6-(4'-methoxy-f'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin und rührt die Schmelze bis zum Abklingen der exothermen Reaktion. Man saugt den in orangefarbenen Prismen kristallisierten Farbstoff ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 85 Teile 2,4-Bis(benzyloxy)-6-(4'-methoxyl'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin = 96,5% der Theorie.
C32H24N4O5 (544,5):
Berechnet ... N 10,28, O 14,68;
gefunden .... N 10,21, O 14,72.
Beispiele 35 bis 50
Klare orangefarbene Färbungen und Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit folgenden Farbstoffen oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt.
40
Die in den Beispielen 20 bis 33 beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels b) erhalten werden, wenn man an Stelle des Benzylalkohols die äquivalenten Mengen des entsprechenden substituierten Benzylalkohol oder Phenyläthanols oder Phenylpropanols verwendet.
Beispiel 34 6s
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird gemäß Beispiel 1 a) mit einer Flotte gefärbt, die
Beispiel Farbstoff
35 2,4-Bis-(m-chlorbenzyloxy)-
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
36 2,4-Bis-(p-fluorbenzyloxy)-
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
37 2,4-Bis-(p-brombenzyloxy)-
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
38 2,4-Bis-(m-methoxybenzyloxy)-
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
39 2,4-Bis-(m-cyanobenzyloxy)-
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
40 2,4-Bis-(3',4'-dimethoxybenzyloxy)-
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl-
arnino)-! ,3,5-triazin
41 . 2,4-Bis-(p-/i-hydroxyäthoxybenzyloxy)-
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl-
amino)-l ,3,5-triazin
42 2,4-Bis-(p-methylbenzyloxy)-
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
409 542/312
Beispiel
Fortsetzung
Farbstoff
2,4-Bis-(//-phenyläthoxy)-6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin 2,4-Bis-(y-phenylpropoxy)-6-(4'-methoxy-l-anthrachinonyI-amino)-1,3,5-triazin 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-äthoxy-1 -anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(ß-phenyläthoxy)-6-(4'-äthoxy-1 -anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(y-phenylpropoxy)-6-(4'-äthoxy-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
10 Beispiel 5 49 Hirbsloff
48 2,4-Bis-(benzyloxy)-
6-(4'-propoxy-1 -anthrachinonyl-
ίο 50 amino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(/i-phenyläthoxy)-
6-(4'-propoxy-l-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(y-phenylpropoxy)-
6-(4'-propoxy-l-anthrachinonyl- ·,
amino)-1,3,5-triazin
Die in den Beispielen 35 bis 50 beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels 34 b) erhalten werden, wenn man an Stelle des Benzylalkohol die äquivalenten Mengen des entsprechenden substituierten Benzylalkohol, Phenyläthanols oder Phenylpropanols oder an Stelle des im Beispiel 34 b) verwendeten Triazins das entsprechend substituierte Triazin verwendet.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    NH-C
    N-C
    N = C
    0-(CH,)
DE1619474A 1966-05-21 1966-05-21 Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien Expired DE1619474C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0049252 1966-05-21

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1619474A1 DE1619474A1 (de) 1971-06-03
DE1619474B2 DE1619474B2 (de) 1974-10-17
DE1619474C3 true DE1619474C3 (de) 1975-06-12

Family

ID=7102861

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1619474A Expired DE1619474C3 (de) 1966-05-21 1966-05-21 Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3488349A (de)
BE (1) BE698738A (de)
CH (1) CH470527A (de)
DE (1) DE1619474C3 (de)
FR (1) FR1523740A (de)
GB (1) GB1123946A (de)
NL (1) NL6706974A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR208037A1 (es) * 1975-06-24 1976-11-22 Hoechst Ag Preparaciones de tenido estables liquidas y acuosas que contienen colorantes reactivos y de dispersion asi como su empleo para tenir o estampar materiales de fibras mixtas
US5961711A (en) * 1996-12-16 1999-10-05 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Pigment dispersant, pigment dispersion, and pigment dispersion for color filter
JP3625143B2 (ja) * 1998-12-28 2005-03-02 大日精化工業株式会社 顔料の分散剤、顔料分散液及びカラーフイルター
IL134482A (en) 1999-02-16 2002-12-01 Dainichiseika Color Chem Pigment dispersions and stationery and printers with the dispersions stored within them

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2742466A (en) * 1956-04-17 Chx n nhx c c
CA528443A (en) * 1949-10-14 1956-07-31 Ciba Limited Water-soluble salts of derivatives of 4:4'-diaminostilbene-2:2'-disulfonic acid and process of making same
NL263812A (de) * 1960-04-20
US3349089A (en) * 1964-05-06 1967-10-24 Gnii Orch Produktov I Krasitel Triazine dyes of the anthraquinone series

Also Published As

Publication number Publication date
CH516967A4 (de) 1968-08-15
FR1523740A (de) 1968-08-28
BE698738A (de) 1967-11-20
DE1619474B2 (de) 1974-10-17
US3488349A (en) 1970-01-06
CH470527A (de) 1969-05-14
DE1619474A1 (de) 1971-06-03
NL6706974A (de) 1967-11-22
GB1123946A (en) 1968-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1644616A1 (de) Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe
DE1619474C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
CH516967A (de) Zusatzgerät an einem Schneidbrenner
DE1263676C2 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren
DE1288067B (de)
DE69918161T2 (de) Faserreaktive disazofarbstoffe
DE1619480C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE1950679A1 (de) Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien
DE1278637B (de) Farbstoffe und deren Verwendung zum Faerben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
DE2405152C3 (de) Sulfongruppenhaltige Anthrachinonverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE1904433B2 (de) Kuepenfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung
DE2849995C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1644653A1 (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe,ihre Herstellung und Verwendung
EP0474594B1 (de) Verfahren zum Färben von Wolle und deren Mischungen mit anderen Fasern mit Reaktivfarbstoffen
AT230839B (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem Fasermaterial
DE1644653C (de) Farbstoffe der Anthrachinonreihe, ihre Herstellung und Verwendung
DE1956709C3 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen und halbsynthetischen Fasermaterialien
AT265468B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1644599C3 (de) I^S-Trlamino-e-hydroxy-anthrachinone, Verfahren zu Ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2365762C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2301892C3 (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien
CH497601A (de) Verfahren zum Färben und/oder Bedrucken von Textilien
DE1644399C (de) Verfahren zum Herstellen von Azofarbstoffe sowie neue Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE1644500B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE2153328A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)