DE1619474B2 - Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents
Anthrachinonfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischen FasermaterialienInfo
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Description
\ N = C
Alkoxygruppe, R1 und R2 für Wasserstoff, Halogen,
niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und η für 1 bis 3 steht, verwendet. An Stelle der reinen Farbstoffe
können auch ihre Gemische eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können z. B. dadurch erhalten werden, daß man Verbindungen der
Formel
Cl
/
N-C
/
N-C
y ν
O NH-C N
Q-(CH2),,
in der für X Wasserstoff, eine Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppe, R1 und R2 für Wasserstoff,
Halogen, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen und η für 1 bis 3 steht.
2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Farbstoffe Verbindungen der Formel
N-C
O NH-C
N = C
O-(CH2)„
35
40
in der X Tür Wasserstoff, eine Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppe, R1 und R2 für Wasserstoff,
Halogen, niedere Alkyl- oder niedere Alkoxygruppen und η für 1 bis 3 steht, verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbung oder die Fixierung der
Drucke nach dem Thermosolverfahren erfolgt.
N = C
Cl
O X
Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen und Drucke auf synthetischen Fasermaterialien erhält,
wenn man als Farbstoffe Verbindungen der Formel
R,
O-(CH2)n
55
N-C
60
in der X für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder niedere in der X die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit
gegebenenfalls substituierten Benzyl-, /i-Phenyläthyl-
oder y-Phenylpropylalkoholen bei O bis 1500C in
Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. des Natrium- oder Kalium-Derivates eines gegebenenfalls
substituierten Benzyl-, ß-Phenyläthyl- oder y-Phenylpropylalkohols
umsetzt.
Als synthetische Fasermaterialien können insbesondere lineare aromatische Polyester verwendet
werden, z. B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure,
oder aber Fasermaterialien aus Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Cellulosetriacetat.
Das Ausfärben bzw. Drucken kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Man verwendet die
Farbstoffe dabei zweckmäßig in feinverteilter Form. Bei Ausfärbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern
kann man die üblichen Carrier zusetzen oder die Färbung bei 120 bis 145° unter Druck durchführen.
Vorzugsweise färbt oder bedruckt man nach dem Thermosolverfahren, bei dem die bedruckten oder
geklotzten Fasermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung kurzzeitig auf Temperaturen um
180 bis 2300C erhitzt werden. Das Erhitzen erfolgt
dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen Färbungen oder Drucke zeichnen sich durch
sehr guten Aufbau, hohe Farbausbeute sowie durch hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch-, Reib-
und Bügelechtheiten aus.
Gegenüber dem Farbstoff des Beispiels 1 der französischen Patentschrift 1 371 712 zeigt ein nächstvergleichbarer
erfindungsgemäßer Farbstoff den Vorteil der besseren Sublimierechtheit auf Polyesterfasern.
Gegenüber den aus der britischen Patentschrift 897 489 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die
erfindungsgemäßen Farbstoffe durch ein besseres Aufziehvermögen aus.
In den folgenden Beispielen werden unter Teilen Gewichtsteile verstanden, soweit nichts anderes angegeben
ist.
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert,
die im Liter 20 g 2,4-Bis-(benzyloxy-)-6-(l'-anthra-
chinonylamino)-l,3,5-triazin sowie 10 g eines Thermosolhilfsmittels,
insbesondere eines Polyäthers, enthält. Das Gewebe wird dann bis auf eine Gewichtszunahme
von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 bis 12O0C getrocknet.
Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotflue etwa 45 Sekunden
bei 190 bis 210° C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen,
gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den
Fasern anhaftenden Farbstoffanteils kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25° C in eine 3 bis 5 cm3/l
Natronlauge von 38° Be und 1 bis 2 g/l Hydrosulfit konz. enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von etwa
15 Minuten auf 70°C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 70° C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit
2bis3cm3/l 85%iger Ameisensäure bei 50° C abgesäuert,
gespült und getrocknet.
Man erhält eine klare grünstichiggelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten
Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und
Lichtechtheiten auszeichnet.
Eine analoge Färbung wird gewonnen, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyester- ·
fasern aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure verwendet.
In ähnlicher Weise erhält man eine klare grünstichiggelbe Färbung, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern
Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei 215° C durchführt oder
wenn man Polyamid- oder Polyurethanfasern verwendet und die Thermosolierung bei 190 bis 215° C
vornimmt.
b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer
Druckpaste bedruckt, die aus 40 g des im Beispiel 1 a) genannten Farbstoffes, 475 g Wasser, 465 g Kristallgummi
1:2 und 20 g sulfoniertem Rizinusöl besteht.
An Stelle von Kristallgummi kann auch eine Alginat-Verdickung Verwendung finden. Die bedruckte und
getrocknete Ware wird zur Farbstoffixierung bei 190 bis 200°C über einen Hochleistungsspannrahmen
oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden.
Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/l anionaktivem Waschmittel bei
70 bis 80° C etwa 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet.
Man erhält einen der Färbung von Beispiel la) analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden
Echtheiten auszeichnet.
In ähnlicher Weise gewinnt man einen klaren grünstichiggelben Druck, wenn man an Stelle der
Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt.
c) Mit 1 Teil des im Beispiel 1 a) genannten, in feinverteilte Form gebrachten Farbstoffes werden
100 Teile Polyäthylenterephthalatfasern in 4000 Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester
als Carrier 1,5 Stunden bei 100° C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine klare grünstichiggelbe
Färbung, die durch hohe Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten ausgezeichnet ist. Eine
ähnliche Färbung erhält man, wenn das Färben in Abwesenheit eines Carriers 1 Stunde bei 125 bis 130' C
durchgeführt wird.
Färbt man 100 Teile Cellulosetriacetat mit 1 Teil des
im Beispiel 1 a) genannten, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes in 3000 Teilen Wasser 1 Stunde bei
100° C, so gewinnt man ebenfalls eine klare grünstichiggelbe
Färbung mit hohen Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten.
d) Der im Beispiel 1 a) genannte Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung
von 21,6 Teilen 88,l%igem Kaliumhydroxyd in 240 Teilen Benzylalkohol bei Raumtemperatur unter
Rühren mit 60 Teilen 2,4-Dichlor-6-(l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin, läßt die Temperatur durch
exotherme Reaktion auf etwa 70 bis 80°C steigen und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung. Nach
dem Erkalten saugt man das in gelben Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Wasser und erhält
nach dem Trocknen 79 Teile 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(r-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
= 95% der Theorie.
C31H22N4O4 (514,4):
Berechnet ... N 10,88, O 12,43;
gefunden .... N 10,82, O 12,47.
gefunden .... N 10,82, O 12,47.
B e i s ρ i e 1 e 2 bis 10
Klare grünstichiggelbe Färbungen oder Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten
erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern
gemäß Beispiel la) mit folgenden Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel Ib) bedruckt:
Beispiel | Farbstoff |
2 | 2,4-Bis-(p-chlorbenzyloxy)- |
6-(l '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
3 | 2,4-Bis-(p-brombenzyloxy)- |
6-( 1 '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
4 | 2,4-Bis-(m-fluorbenzyloxy)- |
6-(l '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
5 | 2,4-Bis-(m-cyanobenzyloxy)- |
6-(l '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
6 | 2,4-Bis-(p-methoxybenzyloxy)- |
6-( 1 '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
7 | 2,4-Bis-(p-äthoxybenzyloxy)- |
6-( 1 '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
8 | 2,4-Bis-(p-t-butylbenzyloxy)- |
6-(l '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
9 | 2,4-Bis-(o-methylbenzyloxy)- |
6-(l '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
10 | 2,4-Bis-(o,o'-dimethylbenzyloxy)- |
6-( 1 '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin |
Die in den Beispielen 2 bis 10 beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels Id)
erhalten werden, indem man an Stelle des Benzylalkohol
eine äquivalente Menge des entsprechend substituierten Benzylalkohols verwendet.
a) Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer 20 g 2,4-Bis-
(/i - phenyläthoxy) - 6 - (Γ - anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
im Liter enthaltenden Flotte und erhält so eine klare grünstichiggelbe Färbung, die neben
hoher FarbstofTausbeute und sehr gutem Aufbau hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute
Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten aufweist. Klare grünstichiggelbe Drucke gewinnt man,
wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit 2,4-Bis- (ß - phenyläthoxy) - 6 - (Γ - anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
gemäß Beispiel Ib) bedruckt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern
Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet.
b) Der im Beispiel Ha) genannte Farbstoff kann z. B. wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine
Lösung von 21,6 Teilen 88,l%igem Kaliumhydroxid in 250 Teilen ß-Phenyläthylalkohol bei Raumtemperatur
unter Rühren mit 60 Teilen 2,4-Dichlor-6-(l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin,
läßt die Temperatur durch exotherme Reaktion auf etwa 60 bis 80° C steigen und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung.
Nach dem Erkalten saugt man das in gelben Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Wasser
und erhält nach dem Trocknen 84,2 Teile 2,4-Bis- (ß - phenyläthoxy) - 6 - (Γ - anthrachinonylamino)
1,3,5-triazin = 96% der Theorie.
C33H26N4O4 (542,5):
Berechnet ... N 10,32, O 11,78;
gefunden .... N 10,28, O 11,84.
gefunden .... N 10,28, O 11,84.
Beispiele 12 bis 17
Klare grünstichiggelbe Färbungen und Drucke mit hohen Echtheiten erhält man ebenfalls, wenn man
Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit
folgenden Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt:
Beispiel | Farbstoff |
12 | 2,4-Bis-(ß-p-methylphenyläthoxy)- |
6-( 1 '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
13 | 2,4-Bis-(/9-p-methoxyphenyläthoxy)- |
6-(l '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
14 | 2,4-Bis-(ß-m-chlorphenyläthoxy)- |
6-( 1 '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
15 | 2,4-Bis-(}'-phenylpropoxy)- |
6-(l '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
16 | 2,4-Bis-(y-p-äthoxyphenylpropoxy)- |
6-(l '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin | |
17 | 2,4-Bis-(y-m-bromphenylpropoxy)- |
6-0 '-anthrachinonylamino)- | |
1,3,5-triazin |
Die in den Beispielen 12 bis 17 beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels
11 b) erhalten werden, wenn man an Stelle des /i-Phenyläthylalkohols die äquivalenten Mengen des
entsprechenden substituierten /f-Phenyläthylalkohols
oder des entsprechenden v-Phenylpropylalkohols verwendet.
a) Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer 20 g eines Gemisches
aus 2,4-Bis-(benzyloxy- und --'-phenylpropoxy)-6-(l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
im Liter enthaltenden Flotte und erhält so eine klare grünstichiggelbe Färbung ausgezeichneter Farbausbeute
und sehr gutem Aufbau mit hervorragenden Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten. Klare
grünstichiggelbe Drucke gewinnt man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem genannten
Farbstoffgemisch bedruckt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan-
oder Cellulosetriacetatfasern verwendet.
b) Das im Beispiel 18 a) beschriebene Farbstoffgemisch wird z. B. wie folgt hergestellt: Eine Lösung
von 21,6 Teilen 88,l%igem Kaliumhydroxid in 120 Teilen Benzylalkohol und 135 Teilen y-Phenylpropylalkohol
wird bei Raumtemperatur mit 60 Teilen 2,4-Dichlor-6-(l'-anthrachinonylamino)- 1,3,5-triazin
versetzt und so lange gerührt, bis die exotherme Reaktion beendet ist. Man saugt das gelbe Produkt
nach dem Erkalten ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 83 Teile eines Gemisches aus
2,4 - Bis - (benzyloxy- und γ - phenylpropoxy) - 6 - (1' - anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin.
a) Färbt man ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer Flotte, die im
Liter 20 g 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-hydroxy-r-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
enthält, so gewinnt man eine brillante gelbstichigrote Färbung, die bei hoher Farbstoffausbeute durch sehr guten Aufbau und
hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch- und Bügelechtheiten ausgezeichnet ist. Brillante gelbstichigrote
Drucke oder Färbungen erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem
2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-hydroxy-r-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
gemäß Beispiel Ib) oder Ic) bedruckt oder färbt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern
Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosetriacetatfasern verwendet.
b) Der in diesem Beispiel genannte Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung
von 6 Teilen Natrium in 200 Teilen Benzylalkohol bei 20 bis 25° C mit 47 Teilen 2,4-Dichlor-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
und erhitzt 1 Stunde auf 100 bis 125° C. Man saugt nach dem Erkalten das in orangeroten Prismen kristallisierte
Produkt ab, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält 63,5 Teile 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1'-anthrachinonylamino)-],3,5-triazin
= 97,5% der Theorie.
C31H22N4O5 (530,4):
Berechnet
gefunden .
gefunden .
N 10,53, O 15,04;
N 10,59, O 15,01.
N 10,59, O 15,01.
Beispiele 20 bis 33
Brillante rotstichiggelbe Färbungen oder Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten
erhält man ebenfalls, wenn man PoIyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamidoder
Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit folgenden Farbstoffen oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt.
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
Farbstoff
2,4-Bis-(p-chlorbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1
'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(m-fluorbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(m-brombenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-methoxybenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-cyanobenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinony 1-amino)-l ,3,5-triazin
2,4-Bis-(m-fluorbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(m-brombenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-methoxybenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-cyanobenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinony 1-amino)-l ,3,5-triazin
2,4-Bis-(3',4'-dimethoxybenzyloxy)-6-(4 '-hydroxy- Γ-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-y-hydroxyäthylbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis(p-t-butyIbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-y-hydroxyäthylbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis(p-t-butyIbenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(3,4-methylendioxybenzyloxy)-6-(4'-hydroxy-1
'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(/?-phenyläthoxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(/?-phenyläthoxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(/?-p-t-butyIphenyläthoxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(//-m-bromphenyläthoxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(y-phenylpropoxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(//-m-bromphenyläthoxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(y-phenylpropoxy)-6-(4'-hydroxy-1 '-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(y-p-methoxyphenylpropoxy)-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
im Liter 20 g 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-methoxy-r-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
enthält. Man gewinnt eine klare orangefarbene Färbung, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau
sowie hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch- und Bügelechtheiten auszeichnet. In ähnlicher Weise
erhält man klare orangefarbene Drucke und Färbungen, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem
Farbstoff gemäß Beispiel Ib) oder Ic) bedruckt oder
ίο färbt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern
Polyamid-, Polyurethan- oder CeI-lulosetriacetatfasern
verwendet.
b) Der im Beispiel 34a) genannte Farbstoff kann z. B. wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine
Lösung von 21,6 Teilen 88,l%igem Kaliumhydroxid in 240 Teilen Benzylalkohol bei Raumtemperatur mit
64,8 Teilen 2,4-Dichlor-6-(4'-methoxy-l''-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
und rührt die Schmelze bis zum Abklingen der exothermen Reaktion. Man saugt den in orangefarbenen Prismen kristallisierten Farbstoff
ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 85 Teile 2,4-Bis(benzyloxy)-6-(4'-methoxyl'-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
= 96,5% der Theorie.
C32H24N4O5 (544,5):
Berechnet ... N 10,28, O 14,68;
gefunden .... N 10,21, O 14,72.
gefunden .... N 10,21, O 14,72.
Beispiele 35 bis 50
Klare orangefarbene Färbungen und Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten
erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern
gemäß Beispiel la) mit folgenden Farbstoffen oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt.
Die in den Beispielen 20 bis 33 beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels
b) erhalten werden, wenn man an Stelle des Benzylalkohols die äquivalenten Mengen des entsprechenden
substituierten Benzylalkohol oder Phenyläthanols oder Phenylpropanols verwendet.
Beispiel 34 6s
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird gemäß Beispiel 1 a) mit einer Flotte gefärbt, die
Beispiel | Farbstoff |
35 | 2,4-Bis-(m-chlorbenzyloxy)- |
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl- | |
amino)-l ,3,5-triazin | |
36 | 2,4-Bis-(p-fluorbenzyloxy)- |
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl- | |
amino)-1,3,5-triazin | |
37 | 2,4-Bis-(p-brombenzyloxy)- |
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl- | |
amino)-1,3,5-triazin | |
38 | 2,4-Bis-(m-methoxybenzyloxy)- |
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl- | |
amino)-1,3,5-triazin | |
39 | 2,4-Bis-(m-cyanobenzyloxy)- |
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl- | |
amino)-1,3,5-triazin | |
40 | 2,4-Bis-(3',4'-dimethoxybenzyloxy)- |
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl- | |
amino)-1,3,5-triazin | |
41 . | 2,4-Bis-(p-/f-hydroxyäthoxybenzyloxy)- |
6-(4'-methoxy-l-anthrachinonyl- | |
amino)-1,3,5-triazin | |
42 | 2,4-Bis-(p-methylbenzyloxy)- |
6-(4'-methoxy-1 -anthrachinonyl- | |
amino)-i,3,5-triazin |
409 542/312
Fortsetzung
Farbstoff
2,4-Bis-(/i-phenyläthoxy)-6-(4'-methoxy-1
-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin 2,4-Bis-(y-phenylpropoxy)-6-(4'-methoxy-1
-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'-äthoxy-1
-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(/J-phenyläthoxy)-6-(4'-äthoxy-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(y-phenylpropoxy)-6-(4'-äthoxy-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
10 | Beispiel | Farbstoff |
48 5 |
2,4-Bis-(benzyloxy)- 6-(4'-propoxy-l-anthrachinonyl- amino)-1,3,5-triazin |
|
49 | 2,4-Bis-(//-phenyläthoxy)- 6-(4'-propoxy-l-anthrachinonyl- amino)-1,3,5-triazin |
|
ίο 50 | 2,4-Bis-(y-phenylpropoxy)- 6-(4'-propoxy-l-anthrachinonyl- ;, ■ amino)-1,3,5-triazin |
Die in den Beispielen 35 bis 50 beschriebenen Farbstoffe können nach dem Verfahren des Beispiels
34b) erhalten werden, wenn man an Stelle des Benzylalkohol die äquivalenten Mengen des entsprechenden
substituierten Benzylalkohol, Phenyläthanols oder Phenylpropanols oder an Stelle des im
Beispiel 34 b) verwendeten Triazins das entsprechend substituierte Triazin verwendet.
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. Anthrachinonfarbstoffe der FormelR,0-(CH2),,N-Cy \O NH-C N
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---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |