DE69918161T2

DE69918161T2 - Faserreaktive disazofarbstoffe

Info

Publication number: DE69918161T2
Application number: DE69918161T
Authority: DE
Inventors: Detlef Kalweit; Martin Oberholzer
Original assignee: Clariant Finance BVI Ltd
Current assignee: Clariant Finance BVI Ltd
Priority date: 1998-12-11
Filing date: 1999-12-09
Publication date: 2004-10-28
Anticipated expiration: 2019-12-10
Also published as: AU1403500A; BR9916026A; AU772205B2; PT1137715E; US6319290B1; BR9916026B1; ZA200104668B; DE69918161D1; ES2221490T3; WO2000036025A1; JP2002532606A; ID29395A; EP1137715B1; EP1137715A1; TR200101635T2; ATE269378T1

Description

Gegenstand dieser Erfindung sind neue verbrückte faserreaktive Diazofarbstoffe.
Reaktivfarbstoffe stellen eine wichtige Gruppe von Farbstoffen dar. Sie können generell als wasserlösliche Farbstoffe definiert werden, welche eine zur kovalenten Verknüpfung mit der Faser befähigende Gruppierung besitzen. Sie werden dazu verwendet Substrate zu färben, die in ihrer Struktur chemische Gruppen haben, mit denen eine chemische Reaktion eingegangen werden kann.
Fasern, die sich zum Färben mit Reaktivfarbstoffen eignen, sind organische Substrate, insbesondere Zellulose, Polyamide und animalische Fasern.
In der EP391264 werden Reaktivfarbstoffe beschrieben, die zwei oder drei stickstoffhaltige Halogen-heterocyclen als Reaktivgruppen aufweisen.
Die nun gefundenen neuen verbrückten Reaktivfarbstoffe zeichnen sich durch folgende chemische Struktur (Formel I) aus.
worin
R₁ für Wasserstoff,
X für den Rest des unsubstituierten 1,3-Diaminobenzols und
Y für Wasserstoff oder Alkalimetalle steht,
sowie Gemische solcher Verbindungen.
Y steht für Wasserstoff oder Alkalimetalle wie Li, Na oder K; d. h. auch Salze sowie Gemische solcher Verbindungen sind Gegenstand der Erfindung.
Ebenfalls beansprucht wird die Synthese der neuen Verbindungen.
Zwei Mol der Verbindung der Formel II
worin
R₁ für Wasserstoff und
Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht,
werden mit einem Mol 1,3-Diaminobenzol verknüpft.
Die Verbindung mit der Formel (II) wird nach allgemein bekannten Methoden synthetisiert.
Die so erhaltenen Verbindungen werden nach gängigen Methoden ausgesalzen und abfiltriert oder mittels einer Sprühtrocknung isoliert und anschliessend getrocknet. Man erhält so Farbstoffe, die je nach Substituenten Zellulose, Polyamide und animalische Fasern in den verschiedensten, brillanten Orangetönen färben.
Die Verbindungen der Formel (I) und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar; sie eignen sich zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten.
Gemäss einem anderen Aspekt der Erfindung wird demnach ein Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxygruppen- oder stickstoffhaltigen organischen Substraten vorgesehen, worin mit den oben definierten Verbindungen, deren Salzen oder Mischungen gefärbt oder bedruckt wird.
Es sollte beachtet werden, dass jeglicher Verweis auf Verbindungen oder Salze im Plural hierin auch als Verweis auf eine Verbindung oder ein Salz im Singular gedeutet werden soll.
Als bevorzugte Substrate sind Leder und Fasermaterialien zu nennen, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Viskose oder Zellwolle bestehen oder diese enthalten. Meist bevorzugtes Substrat ist Textilmaterial, das aus Baumwolle besteht oder diese enthält.
Gemäss einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird die Verwendung von den oben definierten Verbindungen, deren Salzen oder Mischungen zum Färben oder Bedrucken der oben beschriebenen Substrate vorgesehen.
Die Verbindungen der Formel (I) können in Färbeflotten oder in Druckpasten nach allen für Reaktivfarbstoffe gebräuchlichen Färbe- oder Druckverfahren eingesetzt werden. Bevorzugt wird nach dem Ausziehverfahren im Temperaturbereich von 50–100°C gefärbt.
Die Verbindungen gemäss der Erfindung können als Einzelfarbstoff oder wegen ihrer guten Kombinierbarkeit auch als Kombinationselement mit anderen Reaktivfarbstoffen derselben Klasse, die vergleichbare färberische Eigenschaften, wie z. B. ihre allgemeinen Echtheiten, ihren Auszieh- und Fixierwert etc. besitzen, verwendet werden. Die erhaltenen Kombinationsfärbungen zeigen ebenso gute Echtheiten wie die Färbungen mit dem Einzelfarbstoff.
Mit den Verbindungen der Formel (I) werden gute Auszieh- und Fixierwerte erhalten. Der nicht fixierte Farbstoffanteil lässt sich leicht auswaschen. Die erhaltenen Färbungen und Drucke zeigen gute Lichtechtheit. Sie weisen zusätzlich gute Nassechtheitseigenschaften z. B. hinsichtlich Wasch-, Wasser-, Seewasser und Schweissechtheit auf und haben gute Beständigkeit gegenüber oxidativen Einflüssen wie gegenüber chlor haltigem Wasser, Hypochloritbleiche, Peroxidbleiche sowie gegenüber perborathaltigen Waschmitteln.
Gemäss einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein hydroxygruppen- oder stickstoffhaltiges organisches Substrat vorgesehen, das gemäss dem oben beschriebenen Färbe- oder Druckverfahren gefärbt oder bedruckt wurde.
Ebenfalls beansprucht werden Substrate, insbesondere Zellulose, Polyamide und animalische Fasern, bevorzugt Baumwolle, die mit solchen Verbindungen gefärbt wurden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich auch zur Herstellung von Druckfarben für das Tintenstrahldruckverfahren.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
Dabei handelt es sich, soweit nicht anders vermerkt, bei sämtlichen Teilen und Prozentsätzen um Gewichtsteile bzw. -prozentsätze und bei dem Temperaturangaben um Grad Celsius.
BEISPIEL 1
In 1200 Teilen Wasser werden 119,5 Teile 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure bei 35°C bis 40°C suspendiert und durch Zugabe von Natronlauge bei einem pH-Wert von 6,5 bis 7,0 gelöst. Diese Lösung tropft man zu einer Suspension, die zuvor aus 500 Teilen einer Eis/Wasser-Mischung und 100 Teilen 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin in Gegenwart eines Netzmittels zubereitet wurde. Anschliessend werden 145,5 Teile 2-Aminonaphthalin-1,5-disulfonsäure nach bekannten Methoden diazotiert, und man lässt dieses Diazoniumsalz mit der zuvor hergestellten Kupplungskomponente bei einem pH-Wert von 6,0 bis 7,0 bei 50°C bis 60°C und mit 26 Teilen 1,3-Diaminobenzol, die zuvor in 50 Teilen Wasser gelöst wurden, reagieren. Nach beendeter Umsetzung wird die erhaltene Verbindung nach gängigen Methoden ausgesalzen und abfiltriert oder mittels einer Sprühtrocknung isoliert und anschliessend getrocknet.
ANWENDUNGSBEISPIELE
Die verwendeten Färbemethoden für diese Substanzen sind allgemein bekannte Methoden, wie z. B. Migrierverfahren, Ausziehverfahren, All-in-Verfahren und Jigger-Verfahren, aber auch zum Färben von "fully fashioned"-Artikeln eignen sich diese Farbstoffe.
ANWENDUNGSBEISPIEL A
Ein Färbebad bestehend aus 1000 Teilen entmineralisiertem Wasser, 80 Teilen Glaubersalz (kalziniert), 1 Teil 1-Nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium und 1 Teil Farbstoff aus Beispiel 1 wird innerhalb von 10 Minuten auf 80°C erwärmt. Dann werden 100 Teile mercerisierte Baumwolle zugefügt. Es wird 5 Minuten bei 80°C gefärbt und dann innert 15 Minuten auf 95°C erwärmt. Nach 10 Minuten bei 95°C werden 3 Teile Soda, nach 20 Minuten weitere 7 Teile Soda und nach 30 Minuten bei 95°C nochmals 10 Teile Soda zugesetzt. Anschliessend wird 60 Minuten lang bei 95°C weiter gefärbt. Dann wird das gefärbte Material aus dem Färbebad entfernt, 2 Minuten in fliessendem, entmineralisiertem Wasser von 60°C ± 10°C und 1 Minute in fliessendem Leitungswasser von 60°C ± 10°C gespült. Nun wird zweimal während 10 Minuten in je 5000 Teilen kochendem entmineralisiertem Wasser gewaschen, anschliessend wird noch 2 Minuten in fliessendem, entmineralisiertem Wasser von 60°C ± 10°C, 1 Minute in fliessendem Leitungswasser von 60°C ± 10°C und 1 Minute in kaltem Leitungswasser gespült. Nach dem Trocknen erhält man eine brillant orange Baumwollfärbung mit guten Echtheiten.
ANWENDUNGSBEISPIEL B
Ein Färbebad bestehend aus 1000 Teilen entmineralisiertem Wasser, 80 Teilen Glaubersalz (kalziniert), 3 Teilen Soda, 1 Teil 1-Nitrobenzol-3-sulfonsaurem Natrium, 1 Teil Farbstoff aus Beispiel 1 und 100 Teilen mercerisierter Baumwolle wird innerhalb von 45–60 Minuten auf 90–95°C erwärmt und weitere 7 Teile Soda werden zugegeben. Es wird 45–60 Minuten bei 90–95°C gefärbt. Dann wird das gefärbte Material aus dem Färbebad entfernt, 2 Minuten in fliessendem, entmineralisiertem Wasser von 60°C + 10°C und 1 Minute in fliessendem Leitungswasser von 60°C ± 10°C gespült. Nun wird zweimal während 10 Minuten in je 5000 Teilen kochendem entmineralisiertem Wasser gewaschen, anschliessend wird noch 2 Minuten in fliessendem, entmineralisiertem Wasser von 60°C ± 10°C, 1 Minute in fliessendem Leitungswasser von 60°C ± 10°C und 1 Minute in kaltem Leitungswasser gespült. Nach dem Trocknen erhält man eine brillant orange Baumwollfärbung mit guten Echtheiten.
Auf analoge Weise wie in den Anwendungsbeispielen A und B beschrieben können auch die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 22 oder Farbstoffgemische der Beispiele 1 bis 22 zum Färben von Baumwolle verwendet werden. Es werden brillante orange Färbungen erhalten, die gute Echtheitseigenschaften aufweisen.
ANWENDUNGSBEISPIEL C

Eine Druckpaste mit den Bestandteilen

40	Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1
100	Teile Harnstoff
330	Teile Wasser
500	Teile einer 4%igen Natriumalginatverdickung
10	Teile 1-Nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium
20	Teile Soda
1000	Teile insgesamt

wird auf Baumwollmaterial nach den üblichen Druckverfahren aufgebracht.

Das bedruckte und getrocknete Material wird 4–8 Minuten bei 102–105°C gedämpft und dann kalt und heiss gespült. Anschliessend wird das fixierte Baumwollmaterial kochend gewaschen (analog Anwendungsbeispiel A) und getrocknet. Es werden brillante orange Färbungen erhalten, die gute Echtheitseigenschaften aufweisen.
Auf analoge Weise wie in den Anwendungsbeispielen C beschrieben können auch die Farbstoffe der Beispiele 2 bis 22 oder Farbstoffgemische der Beispiele 1 bis 22 zum Bedrucken von Baumwolle verwendet werden. Es werden brillante orange Drucke erhalten, die gute Echtheitseigenschaften aufweisen.

Claims

Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R₁ für Wasserstoff, X für den Rest des unsubstituierten 1,3-Diaminobenzols und Y für Wasserstoff oder Alkalimetalle steht, sowie Gemische solcher Verbindungen.
Verfahren zur Synthese von Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol einer Verbindung der Formel II
worin R₁ für Wasserstoff und Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall steht, mit einem Mol 1,3-Diaminobenzol verknüpft.
Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 sowie deren Salze oder Gemische davon zum Färben von organischen Substraten.
Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 3 sowie deren Salze oder Gemische davon zum Färben von Zellulose, Polyamiden und animalischen Fasern.
Verwendung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 4 sowie deren Salze oder Gemische davon zum Färben von Baumwolle.
Substrate, bevorzugt Zellulose, Polyamide und animalische Fasern, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit einer Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 sowie deren Salzen oder Gemischen davon gefärbt sind.
Baumwolle, gefärbt mit einer Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 sowie deren Salzen oder Gemischen davon.
Verfahren zur Herstellung von Druckfarben, bei dem man einen Farbstoff gemäss Anspruch 1 einsetzt.