DE2658268A1

DE2658268A1 - Reaktive disazofarbstoffe mit monochlortriazin-reaktivgruppen

Info

Publication number: DE2658268A1
Application number: DE19762658268
Authority: DE
Inventors: Hideo Inoue; Hideo Otake; Hiroshi Senoo; Setsuzo Takahashi
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1975-12-29
Filing date: 1976-12-22
Publication date: 1977-07-07
Also published as: FR2337183A1; JPS5857464B2; CH624139A5; FR2337183B1; DE2658268C2; JPS5282935A; US4474696A; GB1527949A

Description

¹¹ Reaktive Disazofarbstoffe mit Monochlortriazin-Reaktiv-

gruppen ^H

Beschreibung

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

Es sind reaktive Monoazofarbstoffe mit einer Monochlortriazin-Reaktivgruppe bekannt, die durch Umsetzung von 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol einer Aminoazoverbindung der im Anspruch 11 angegebenen allgemeinen Formel II und 1 Mol eines Amins oder eines Alkohols erhalten werden. Diese Reaktivfarbstoffe haben den Nachteil, daß die Monochlortriazin-Reaktivgruppa nicht . nur mit den Hydroxylgruppen des Cellulosemoleküls sondern auch mit Wasser reagiert, so daß ein beträchtlicher Anteil des Farbstoffs nicht auf der Faser verankert wird. Beim anschließenden Seifen läßt sich der nicht-fixierte Farbstoff nicht vollständig aus den Cellulosefasern auswaschen, und die erhaltenen Färbungen haben eine schlechte Naßechtheit.

Es sind ferner Bis-(monohalogentriazin)-Reaktivfarbstoffe bekannt, die durch Umsetzung von 2 Mol eines Dihalogentriazin-Farbstoffs mit 1 Mol eines Diamins hergestellt werden. Von den

L _l

709327/094Q

Farbstoffen dieses Typs haben diejenigen Farbstoffe, die unter Verwendung einer Aminoazoverbindung der im Anspruch 11 angegebenen allgemeinen Formel II und eines üblichen Diamins hergestellt werden, eine hohe Affinität zum textlien Substrat, so daß der nicht fixierte Anteil des Farbstoffs nicht wirksam beim Seifen entfernt werden kann. Die erhaltenen Färbungen haben ebenfalls eine unbefriedigende Naßechtheit.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, reaktive Disazofarbstoffe der. im Anspruch 1 angegebenen Art zu schaffen, die sich durch eine hohe Substantivitat gegenüber dem textlien Substrat, jedoch gute Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils, hohes Aufziehvermögen und ausgezeichnete Naßechtheit auszeichnen, und die Färbungen mit ausgezeichneter Lichtechtheit, Chlorechtheit und hohem Farbwert liefern. Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt gemäß den Ansprüchen 11 und 12.

Die Herstellung der Farbstoffe der Erfindung kann nach folgenden Methoden erfolgen:

(A) Cyanurchlorid wird in wäßrigem Medium suspendiert und mit der Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel II versetzt. Das erhaltene Gemisch wird vorzugsweise bei Temperaturen von O bis 2O⁰C, insbesondere 0 bis 5⁰C gerührt, bis 1 Chloratom des Cyanurchlorids durch den Rest der Aminoazoverbindung substituiert ist. Anschließend wird das o-Phenylendiamin der allgemeinen Formel III eingetragen, und das erhaltene Gemisch wird umgesetzt, bis das zweite Chloratom des Triazinkerns durch die

L _J

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Aminogruppe substituiert ist. Diese Umsetzung wird bei etwas erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 40 bis 70⁰C und insbesondere bei 50 bis 55°C durchgeführt.

(B) Cyanurchlorid wird bei tiefer Temperatur mit dem o-Phenylendiamin der allgemeinen Formel III in wäßrigem Medium oder erforderlichenfalls in einem organischen Lösungsmittel zum entsprechenden Bis-(dichlortriazin)-derivat umgesetzt. Anschließend wird diese Verbindung mit der Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel II bei höheren Temperaturen umgesetzt.

Vorzugsweise werden die Kondensationsreaktionen in den Verfahren A und B in einem pH-Bereich von 4 bis 8,5 durchgeführt. Die bei der Kondensation entstehende Salzsäure wird durch Zugäbe eines Chlorwasserstoffacceptors gebunden. Beispiele für verwendbare Chlorwasserstoffacceptoren sind Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, Natriummetaphosphat, Trinatriumphosphat, Natriummetasilikat und Natriumorthosilikat.

Nach beendeter Umsetzung wird der entstandene reaktive Disazo-. farbstoff nach üblichen Methoden zur Isolierung wasserlöslicher Reaktivfarbstoffe isoliert, beispielsweise durch Aussalzen und Abfiltrieren oder durch Sprühtrocknen des Reaktionsgemisches .

Die Verfahrens gemäß eingesetzten Aminoazoverbindungen der allgemeinen Formel II werden durch Diazotieren einer 2-Aminonaphthalindisulfonsäure der allgemeinen Formel IV

L J

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(IV)

und anschließende Kupplung des erhaltenen Diazoniumsalzes mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel V

NH₂ (V)

X
10

in der X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, hergestellt. Beispiele für verwendbare Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind 2-Aminonaphthalin-4;8--disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-5,7-disülfonsäure, 2-Aminonaphthaline-6,8-disulfonsäure und 2-Aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure.

Beispiele für verwendbare Verbindungen der allgemeinen Formel V sind m-Toluidin, m-Anisidin, 3-Acetylaminoanilin, 3-Aminophenylharnstoff, 2-Methoxy-5-acetylaminoanilin, 3-Carbäthoxyaminoanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin und 2,5-Dimethylanilin.

Beispiele für verwendbare o-Phenylendiamine der allgemeinen Formel III sind o-Phenylendiamin, o-Phenylendiamin-4-sulfonsäure, 3,4-Diaminotoluol, 3,4-diaminotoluol-6-sulfonsäure, 3,4-Diaminoanisol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 3,4-Diamino-1-chlorbenzol und 3,4-Diamino-o-xylol.

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γ ~

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können zum Färben und Drucken von beliebigen Textilsubstraten verwendet werden, sie eignen sich besonders zum Färben oder Drucken von Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen, Viskose-Zellwolle und nach dem Kupfer-Ammoniakverfahren hergestellte Zellwolle sowie deren Gemischen. Die Farbstoffe können nach den verschiedensten Verfahren auf das Substrat aufgebracht werden, beispielsweise durch Tauchfärben, Drucken oder Klotzfärben.

Beispiele für die zum Färben verwendeten säurebindenden Mittel sind Natriumbicarbonat, Natriummetaphosphat, Trinatriuiaphosphat, Natriumorthosilikat, Natriummetasilikat, Natriumcarbonat und Natriumhydroxid.

Sofern die Farbstoffe der Erfindung nach einem Färbeverfahren mit längerem Flottenverhältnis eingesetzt werden, beispielsweise dem diskontinuierlichen Tauchfärbeverfahren, wird eine ein anorganisches Salz, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, und den Farbstoff enthaltende Färbeflotte verwendet. Die Fasern werden in dieser Flotte 10 bis 60 Minuten bei 30 bis -100°G gefärbt. Sodann wird dem Färbebad ein säurebindendes Mittel zugesetzt, und die Fasern werden weitere 20 bis 60 Minuten bei 60 bis 100⁰C behandelt. Das säurebindende Mittel kann der Färbeflotte auch von Anfang an zugesetzt werden. Ferner können die Fasern zunächst unter neutralen Bedingungen gefärbt werden. Anschließend wird der absorbierte Farbstoff in einem anderen Bad fixiert, das das säurebindende Mittel und ein anorganisches Salz enthält.

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-ιοί Beim Färben mit verhältnismäßig kurzem Flottenverhältnis, beispielsweise dem kontinuierlichen oder halbkontinuierlichen Färben, wird gewöhnlich eine Färbeflotte aus dem Farbstoff, einem säurebindenden Mittel, einem Penetrationsförderer und gegebenenfalls Harnstoff hergestellt. Die Fasern werden kurze Zeit in dieses Bad getaucht, sodann abgequetscht und bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur reagieren gelassen oder kurzzeitig mit Dampf oder trocken erhitzt. Die Fasern können auch zunächst in eine Lösung des säurebindenden Mittels getaucht und anschließend mit einer neutralen Färbeflotte geklotzt werden. Schließlich können die Fasern auch zunächst mit einer neutralen Färbeflotte geklotzt, sodann mit einer mit einem anorganischen Salz gesättigten Lösung des säurebindenden Mittels behandelt und hierauf reagieren gelassen oder der

¹⁵ Wärmebehandlung unterworfen werden.

Wenn die Farbstoffe der Erfindung zum Bedrucken eingesetzt werden, wird zunächst eine Druckpaste aus dem Farbstoff, einem säurebindenden Mittel, beispielsweise Harnstoff, und einem Verdickungsmittel, wie Natriumalginat, oder einer Emulsionspaste hergestellt. Die Fasern werden mit dieser Druckpaste bedruckt, anschließend entweder getrocknet und thermofixiert oder zunächst bei Raumtemperatur gehalten oder erhitzt.

Die Fasern können auch zunächst mit einer Lösung des säurebindenden Mittels getränkt und anschließend mit einer neutralen Farbpaste bedruckt werden. Danach werden die Fasern sich selbst überlassen oder der Wärmebehandlung unterworfen.

L J

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. - 11 -

Nach dem vorstehend beschriebenen Tauchfärben, Klotzfärben oder Drucken wird das gefärbte Textilgut mit Wasser oder gegebenenfalls mit einer heißen Seifenlösung gewaschen.

Beim Färben oder Bedrucken von Cellulose textilgut mit den Farbstoffen der Erfindung werden tiefgelbe oder rotstichig gelbe Farbtöne mit ausgezeichneter Fixierausbeute und sehr guter Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils und sehr guten Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Chlorecht-

¹⁰ heit und insbesondere Naßechtheit., erhalten.

Besonders bevorzugt zum Färben von Cellulosetextilien sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel I-a gemäß Anspruch 2.

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.

Bei s ρ ie I 1

.9,9 Teile der Aminoazoverbindung der Formel VI 20

³ ' ³ (VI)

. , NHCOCH₃

SO₃H

werden in 250 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird mit Natronlauge neutralisiert und mit zerstoßenem Eis auf 0 bis 5°C abgekühlt. Nach Zugabe von 0,2 Teilen eines Dispergiermittels

werden unter Rühren 3,7 Teile Cyanurchlorid eingetragen. Das L -I

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Gemisch wird 30 Minuten gerührt und sodann mit lOprozentiger Natriumcarbonatlösung auf einen pH-Wert von 6 eingestellt. Danach wird das Gemisch bei einer Temperatur von 0 bis 5⁰C und einem pH-Wert von 5 bis 7 umgesetzt. Nach beendeter Umsetzung wird eine neutrale Lösung von 1,1 Teilen o-Phenylendiamin in 50 Teilen Wasser zugegeben, und das erhaltene Gemisch wird bei 50 bis 55⁰C und bei einem pH-Wert von 6 bis 8 umgesetzt. Der pH-Wert wird während der Umsetzung mit lOprozentiger Natriumcarbonatlösung eingestellt. Nach beendeter Umsetzung wird das Produkt mit Kochsalz ausgesalzt, abfiltriert und unterhalb 8O⁰C getrocknet.

Der erhaltene Farbstoff hat als freie Säure die Formel VII

f ^ A^ S*\ ™ N ^0CH^ SO.H (VII)

^VV NNONHC ^C"^HN ß V? 3

/NN Λ" NH-C

NHCOCH₃ % U £

. Dieser Farbstoff färbt Cellulosefasern in tiefrotstichiggelber Farbe. Standardaffinität und Auswaschbarkeit des nichtfixierten Farbstoffanteils sind sehr gut. Die Färbung besitzt eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Chlorechtheit und Naßechtheit.

25 Beispiel2

Aus 2 Teilen des Farbstoffs der Formel VII, 40 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 1000 Teilen Wasser wird eine Färbeflotte hergestellt. In die Färbeflotte werden 50 Teile ge-

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. -13-

sponnenes Cellulosegarn 30 Minuten bei 80⁰C getaucht. Sodann werden 10 Teile Natriumcarbonat eingetragen, und das Garn wird bei der gleichen Temperatur weitere 60 Minuten gefärbt. Hierauf wird das Garn mit Wasser gespült, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet. Das Garn ist tiefrotstichiggelb gefärbt. Die Färbung besitzt eine hohe Lichtechtheit, Chlorechtheit und Naßechtheit. Die Bewertungszahl beträgt 4 bis 5 oder mehr beim Verfärben von Baumwolle, beim Waschechtheitstest bei 70⁰C nach der Prüfnorm JIS L-0844 A-4.

Beispiel 3

40 Teile 3,4-Diaminotoluol-6-sulfonsäure werden in 60 Teilen Wasser gelöst* Die Lösung wird mit lOprozentiger Natriumcarbonatlösung neutralisiert. Bei einer Temperatur der Lösung von 0 bis 5°C durch Zusatz von zerstoßenem Eis werden 0,2 Teile eines Dispergiermittels und unter Rühren 7,9 Teile Cyanurchlorid eingetragen. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird durch Neutralisation mit lOprozentiger Natriumcarbonatlösung auf 6 bis 7 eingestellt. Das Gemisch wird während der Umsetzung bei 0 bis 5⁰C gerührt. Nach beendeter Umsetzung wird überschüssiges Cyanurchlorid abfiltriert und das Filtrat mit einer neutralen Lösung von 16,0 Teilen der Aminoazoverbindung der Formel VIII in 400 Teilen V/asser versetzt.

·**Ύν-Ν = N -/Λ-MIL, (VIII)

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Das erhaltene Gemisch wird bei 50 bis 55⁰C umgesetzt. Gleichzeitig wird durch Zusatz von lOprozentiger Natriumcarbonatlösung der pH-Wert auf 6,5 bis 7,5 eingestellt. Nach beendeter Umsetzung wird der entstandene Farbstoff mit Kochsalz ausge-

salzt, abfiltriert und unterhalb 80⁰C getrocknet. Der Farbstoff hat folgende Formel

N=N-O-NH-C C-HN

I If

_ ß, ^ÜV3 (IX)

/ NN A-NH-C C-NHhC " " ~ ^

NHCOCH₃ V' Xu» j_ jl ^Λ=

Cl

Dieser Farbstoff färbt Cellulosefasern in tiefgelber Farbe. Die Standardaffinität und Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils sind sehr gut. Die Färbung ist von auszeichneter Lichtechtheit, Chlorechtheit und Naßechtheit.

Beispiel 4

Eine Färbeflotte wird aus 2 Teilen des Farbstoffs der Formel IX, 80 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 1000 Teilen Wasser hergestellt. 50 Teile Baumwolljersey werden in die Färbeflotte getaucht und 30 Minuten bei 8O⁰C behandelt. Sodann werden 20 Teile Natriumcarbonat eingetragen, und die Färbung wird weitere 60 Minuten fortgesetzt. Anschließend wird der gefärbte Jersey mit Wasser gespült, 10 Minuten bei 95 bis 100⁰C mit 1000 Teilen einer wäßrigen Lösung geseift, die 2 Teile eines anionischen Tensids enthält, erneut mit Wasser gespült und getrocknet. Es wird eine tief gelbe Färbung mit hoher Lichtechtheit, Chlorechtheit und ausgezeichneter Naßechtheit

erhalten.
L

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- 15 -

Die Bewertungszahl beträgt 4 bis 5 oder mehr beim Verfärben an Baumwolle beim Waschechtheitsstest bei 70⁰C nach der Prüfnorm JIS L-0844 A-4.

Beispiel

N=N-O-NH-C

C-HN N

Cl

^S03^H

T COOH

it

Es werden 1000 Teile einer Farbstoff18sung hergestellt, die 20 Teile des Farbstoffs der Formel X sowie 1 Teil Natriumalginat und 20 Teile Natriumcarbonat enthält. Ein Baumwolltuch wird durch diese Färbeflotte geführt und danach bis zum 1,7-fachen des ursprünglichen Gewichtes abgequetscht. Sodann wird das Baumwolltuch 2 Minuten bei 100⁰C getrocknet und 2 Minuten bei 170⁰C thermofixiert. Hierauf wird das Baumwolltuch mit Wasser gespült, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet. Es wird eine tiefgelbe Färbung mit hoher Lichtechtheit, Chlorechtheit und ausgezeichneter Naßechtheit erhalten. Die Bewertungszahl beträgt 4 bis 5 oder mehr beim Färben an Baumwolle im Waschechtheitstest bei 70°C nach der Prüfnorm JIS L-0844 A-4.

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- 16 -

Beispiel

N=N-O-NH-C ^! C-HN

NHCOCH

Il

NH-C

Cl

L \

Il

N-

-N=N-

NHi

ei

:cocH₃ „ -j

20 Teile des Farbstoffs der Formel XI werden mit 100 Teilen Harnstoff vermischt und mit 380 Teilen heißem Wasser versetzt. Die erhaltene Farbstofflösung wird in 500 Teile einer 5prozen-

tigen wäßrigen Natriumalginatlösung eingetragen, die 40 Teile Natriumsalz der m-Nitrobenzolsulfonsäure als Reduktionsinhibitor sowie 40 Teile Natriumbicarbonat enthält. Das Gemisch wird gründlich verrührt. Es wird eine Färbepaste erhalten, mit der Baumwollgewebe mittels eines Siebes bedruckt, bei 50

bis 6O⁰C getrocknet, 10 Minuten bei 100 bis 103⁰C gedämpft, sodann mit Wasser gespült, geseift, nochmals mit Wasser gespült und getrocknet wird. Man erhält einen tiefgelb gefärbten Druck mit hoher Lichtechtheit, Chlorechtheit und ausgezeichneter Naßechtheit. Die Bewertungszahl beträgt 4 bis 5 oder mehr

beim Färben an Baumwolle beim Waschechtheitstest bei 70⁰C nach der Prüfnorm JIS L-0844 A-4.

Beispiele 7 bis 24

Gemäß Beispiel 1 oder 3 werden die nachstehend aufgeführten Farbstoffe hergestellt. Sämtliche Farbstoffe eignen sich zum Färben von Cellulosetextilgut. Die Standardaffinität der Reaktivfarbstoffe und die Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils sind sehr gut. Die Farbstoffe ergeben tiefe

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^Γ . - 17-

1 Färbungen oder Drucke mit ausgezeichneter Lichtechtheit, Chlorechtheit und sehr guter Naßechtheit.

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Beispiel

-j ο co

NO O

Ol

SO,H

Strukturformel

NH-C C-HN

NHCOCH.

Il

Cl

U-NH-C

t ti

N N

NHCOCH,

SO₃H

Cl

NH-C C-HN

N f^-NH-C t N

OH-

Cl

S0,H

OCH

N=]

' SO ,H 3

NH

:-c

:coch,

N,

C-HN

N f^Sr-NH-C

Cl

C-NH it

N=N-:

:coch

Cl

Ol

Farbton auf
Cellulosefaser!!

gelb

C-NH-ZjV- N=N-^yS

ft JL. ' W^Nc

^N- NHCOCH₃

gelb

rotstichiggelb

cn oo ro co co

S3

S3 O Oi

10

OCH,

N=N-O-NH-C C-HN

ti

Cl

NH-C C-NH-/JV-^N:=N-

M ^=J

\j/^N" NHCOCH

rotstichig
gelb

11

12

HO₃S

COOH

N Ν·¹

OCH-

N=N-O-NH-C ' C-HN

CH,

OCH,

Cl N Λ-NH-C C-NH-Q-N=N-
^ ^M Ν· ViH,

k>₃H

SO₃H

gelb

13

SO^H

OCH₃ N=N-Q-NH-C

O₃H NHCOCH₃

ei rotstichig
gelb

cn co ho cn

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Claims

¹¹ Reaktive Disazofarbstoffe mit Monochlortriazin-Reaktivgruppen ^M

Priorität: 29- 12. 1975, Japan, Nr. 158 286/75

Patentansprüche

1. Reaktive Disazofarbstoffe mit Monochlortriazin-Reaktiv-

gruppen der allgemeinen Formel

(D

V NH-C C-NH • ι» Λ

ν,Λ

(SO₃H)₂

in der X eine Methyl-, Methoxy-, Acetylamino-, Ureido- oder Carbä thoxyaininogruppe, Y ein Wasserstoff a torn, eine Methyl-25 oder Methoxygruppe, Z ein Wasserstoffatorn, eine Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe und.R ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, m den Wert 1 oder 2 hat, und ihre Salze.

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2, Reaktive Disazofarbstoffe nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel I-a

Y (I-a)

(SO₃H)₂

in der X eine Methyl-, Methoxy-, Acetylamino- oder Ureidogruppe und Y ein Wasserstoffatom bedeutet, -wenn X eine Methyl- oder Methoxygruppe darstellt, und Y ein Wasserstoffatom oder eine Methoxygruppe bedeutet, wenn X eine Acetylamino- oder Ureidogruppe darstellt, Z ein Wasserstoffatom oder eine SuI-fonsäuregruppe und R ein Wasserstoffatorn, eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet, und die Sulfonsäuregruppen in der 4,8-, 5,7- oder 6,8-Stellung des Naphthalingerüstes stehen, und ihre Salze.

Verbindung der Formel

30,H NHi

),H NHCOCH, 'V/ 3 3 C

Cl

: C-HN
k N Λϊΐ-NH-C C-NH-^-N=N-

^k ^fi· NHCOCH₃-SO₃H

SO₃H

Verbindung der Formel SO.H

VV N=N-^J-NH-C C-HN Ji

^T u / N. N Λ- NH-(f C-NH^ V

^ä°3^H NHC

ICOCH,

Cl

CH-

I It

N N-

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5· Verbindung der Formel

N=N-

NHCOC

NH-C
H₃ ^N-

C-HN

Cl

NH-C .N
C

SO,H

Il N·

t Cl

SO₃H

NHCOCH₃ 'J

Verbindung der Formel

SQ₃H

^fVN=N-O-NH-C C-HN

^iL ■ _H / N N Λ- NH-C" C-NH-O-N=N-_f

^C>

Cl

Il —ί ^&^^<;

NN- \ go*

Y W₀CH₃ Cl

7. Verbindung der Formel

SO₃H

OCH,

N=N-f

NHC

NH-C C-HN

I It

Cl

OCH,

NH-C
t
N

N-

-^N=N"

NHC0CH

SO₃H

8. Verbindung der Formel

OCH,

SO₃H

₃
NH-C

N
COCH

C-HN

Il

Cl

CH,

NH-C

11

N-

Verbindung der Formel

OCH,

SO^H

N=N-^J-NH-C C-HN . NHCOCH_x ^N·

SO₃H

N»

;coch

Cl

^0CH3 '

y \ ^N

NH-C C-NH-f>-N=N-

O₃H

It

N-

NH'

SO₃H

:C0CH₃ ^ä03^H

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10. Verbindung der Formel

SOtjH

OGH

SO_xH

NHCOCH₃ ^SO₃H

11. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise in beliebiger Reihenfolge zwei Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel II

(II)

in der X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,, und 1 Mol eines o-Phenylendiamins der allgemeinen Formel III

-NH,

(III)

Z (R)

in der Z, R und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, miteinander umsetzt und gegebenenfalls den erhaltenen Disazofarbstoff mit einer Base in ein Salz überführt.

12. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 10 zum Färben oder Bedrucken von Textilgut, insbesondere aus Cellulose.

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