JPS5857464B2 - ハンノウセイアゾセンリヨウノセイホウ - Google Patents
ハンノウセイアゾセンリヨウノセイホウInfo
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- JPS5857464B2 JPS5857464B2 JP50158286A JP15828675A JPS5857464B2 JP S5857464 B2 JPS5857464 B2 JP S5857464B2 JP 50158286 A JP50158286 A JP 50158286A JP 15828675 A JP15828675 A JP 15828675A JP S5857464 B2 JPS5857464 B2 JP S5857464B2
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- Japan
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- general formula
- formula
- dye
- hydrogen atom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化シアヌル２モル比と一般式（２）のアミ
ノアゾ化合物２モル比及び 〔式中Ｘ、Ｙは後記のものを表わす。
ノアゾ化合物２モル比及び 〔式中Ｘ、Ｙは後記のものを表わす。
〕一般式（３）のジアミン１モル比とを任意の順序で〔
式中Ｚ ＊ Ｒｔ ｍは後記のものを表わす。
式中Ｚ ＊ Ｒｔ ｍは後記のものを表わす。
〕反応させることを特徴とする遊離酸の形で一般式（１
）で表わされる反応性アゾ染料の製法に関する。
）で表わされる反応性アゾ染料の製法に関する。
〔式中Ｘはメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又
はウレイド基を表わし、Ｙは水素原子、メチル基、メト
キシ基を表わす。
はウレイド基を表わし、Ｙは水素原子、メチル基、メト
キシ基を表わす。
Ｚは水素原子又はカルボン酸基を表わし、Ｒは水素原子
、メチル基、メトキシ基、クロル原子を表わし、ｍは１
又は２の数を表わす。
、メチル基、メトキシ基、クロル原子を表わし、ｍは１
又は２の数を表わす。
〕従来より一般式（２）で表わされるアミノアゾ化合物
から得られるモノハロゲノトリアジン染料〔塩化シアヌ
ルに一般式（２）の化合物及びアミン、アルコールなど
を縮合した染料〕は知られているが、それらの染料はハ
ロゲノ） ＩＪアジン反応基がセルロース分子の代わり
に水と反応する副反応により、かなりの染料が繊維に固
着せず、しかもか＼る非固着染料をセルロース繊維から
除去するための洗浄工程において、洗浄性が不良であり
、得られた染色物の湿潤堅牢度が劣るという欠点を有し
ている。
から得られるモノハロゲノトリアジン染料〔塩化シアヌ
ルに一般式（２）の化合物及びアミン、アルコールなど
を縮合した染料〕は知られているが、それらの染料はハ
ロゲノ） ＩＪアジン反応基がセルロース分子の代わり
に水と反応する副反応により、かなりの染料が繊維に固
着せず、しかもか＼る非固着染料をセルロース繊維から
除去するための洗浄工程において、洗浄性が不良であり
、得られた染色物の湿潤堅牢度が劣るという欠点を有し
ている。
また一般に、モノハロゲノトリアジン染料の固着率を向
上させる目的で、２分子のジハロゲノトリアジン染料を
１分子のジアミンと反応させビス−（モノハロゲノトリ
アジン）型染料を得ることが知られているが一般式（２
）で表わされるアミノアゾ化合物と通常のジアミン類と
を組み合わせた場合、得られた染料はその高められた親
和性により非固着染料の洗浄性及び得られた染色物の湿
潤堅牢度が著しく不良であるという欠点を有しており、
従ってこれらの欠点が改良されたこの種の染料の出現が
待ち望まれていた。
上させる目的で、２分子のジハロゲノトリアジン染料を
１分子のジアミンと反応させビス−（モノハロゲノトリ
アジン）型染料を得ることが知られているが一般式（２
）で表わされるアミノアゾ化合物と通常のジアミン類と
を組み合わせた場合、得られた染料はその高められた親
和性により非固着染料の洗浄性及び得られた染色物の湿
潤堅牢度が著しく不良であるという欠点を有しており、
従ってこれらの欠点が改良されたこの種の染料の出現が
待ち望まれていた。
本発明者は鋭意検討の結果、一般式（２）で表わされる
アミノアゾ化合物と一般式（３）で表わされるジアミン
を組み合わせて反応させ、上記ビス−（モノクロルトリ
アジン）型染料とすると驚くべきことに、高い固着率及
び固着効率（繊維に取得された染料のうち繊維と反応す
る割合）とすぐれた洗浄性をもち、高いビルドアツプ性
と優秀な湿潤堅牢度をあわせ持つことを最大特徴とし、
更に耐光堅牢度、耐塩素堅牢度及びカラーイールドのす
ぐれた染色物が得られることを見出した。
アミノアゾ化合物と一般式（３）で表わされるジアミン
を組み合わせて反応させ、上記ビス−（モノクロルトリ
アジン）型染料とすると驚くべきことに、高い固着率及
び固着効率（繊維に取得された染料のうち繊維と反応す
る割合）とすぐれた洗浄性をもち、高いビルドアツプ性
と優秀な湿潤堅牢度をあわせ持つことを最大特徴とし、
更に耐光堅牢度、耐塩素堅牢度及びカラーイールドのす
ぐれた染色物が得られることを見出した。
本発明による新規な反応性アゾ染料による染色は、セル
ロース系繊維製品又はその混紡製品に適し、酸結合剤の
存在下浸染、捺染、パディング等の方法により行われる
か、または捺染、パディングの後酸結合剤で固着処理を
行う方法等で行われる。
ロース系繊維製品又はその混紡製品に適し、酸結合剤の
存在下浸染、捺染、パディング等の方法により行われる
か、または捺染、パディングの後酸結合剤で固着処理を
行う方法等で行われる。
本発明方法は例えば、水性媒体中の塩化シアヌルの懸濁
液をアミノアゾ化合物と共に０〜２０℃の温度で、塩化
シアヌルの１ケの塩素原子が該アミノアゾ化合物残基で
置換されるまで攪拌し、次いでジアミンを添加し、僅か
に高い温度通常４０〜７０℃の温度でトリアジン核上の
第２の塩素原子が各々のアミノ基と反応するまで反応を
継続させることにより実施出来る。
液をアミノアゾ化合物と共に０〜２０℃の温度で、塩化
シアヌルの１ケの塩素原子が該アミノアゾ化合物残基で
置換されるまで攪拌し、次いでジアミンを添加し、僅か
に高い温度通常４０〜７０℃の温度でトリアジン核上の
第２の塩素原子が各々のアミノ基と反応するまで反応を
継続させることにより実施出来る。
また、塩化シアヌルをまず低温で水溶媒中又は必要に応
じて有機溶剤中でジアミンと反応させてビス（ジクロル
トリアジン）誘導体を生成させ、次いでより高い温度で
アミノアゾ化合物と反応させることにより実施すること
も出来る。
じて有機溶剤中でジアミンと反応させてビス（ジクロル
トリアジン）誘導体を生成させ、次いでより高い温度で
アミノアゾ化合物と反応させることにより実施すること
も出来る。
縮合は、反応の間に生ずる塩酸を中和するために、酸結
合剤を添加してｐＨ＝４〜８．５で実施するのが有利で
ある。
合剤を添加してｐＨ＝４〜８．５で実施するのが有利で
ある。
反応が完結したら、水溶性反応性染料の単離に通常用い
られる方法、例えば塩析及び濾過により、あるいは反応
混合物を噴霧乾燥することにより反応性アゾ染料を単離
することが出来る。
られる方法、例えば塩析及び濾過により、あるいは反応
混合物を噴霧乾燥することにより反応性アゾ染料を単離
することが出来る。
一般式（２）のアミノアゾ化合物は一般式（４）で表わ
される ２−アミノナフタレン−ジスルホン酸を常法でジアゾ化
し一般式（５）で表わされるカンプリング成分に公知の
方法で 〔式中、Ｘ、Ｙは前記のものを表わす。
される ２−アミノナフタレン−ジスルホン酸を常法でジアゾ化
し一般式（５）で表わされるカンプリング成分に公知の
方法で 〔式中、Ｘ、Ｙは前記のものを表わす。
〕カンプリングすることにより製造される。
こＸで使用される一般式（４）の化合物の例とじては
２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸２−アミ
ノナフタレン−５，７−ジスルホン酸２−アミノナフタ
レン−６，８−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−３
，６−ジスルホン酸などが挙げられ、一般式（５）の化
合物の例としては、ｍ−１ルイジン、ｍ−アニシジン、
３−アセチルアミノアニリン、３−アミノフェニル尿素
、２メトキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−メト
キシ−５−メチルアニリンなどが挙げられる。
ノナフタレン−５，７−ジスルホン酸２−アミノナフタ
レン−６，８−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−３
，６−ジスルホン酸などが挙げられ、一般式（５）の化
合物の例としては、ｍ−１ルイジン、ｍ−アニシジン、
３−アセチルアミノアニリン、３−アミノフェニル尿素
、２メトキシ−５−アセチルアミノアニリン、２−メト
キシ−５−メチルアニリンなどが挙げられる。
また、本発明で使用される一般式（３）のジアミン例と
してはオルトフェニレンジアミン、３．４ジアミノトル
エン、３．４−ジアミノアニソール、３．４−ジアミノ
安息香酸、３，４−ジアミノ１−クロルベンゼン、３．
４−ジアミノ−オルトキシレンなどが挙げられる。
してはオルトフェニレンジアミン、３．４ジアミノトル
エン、３．４−ジアミノアニソール、３．４−ジアミノ
安息香酸、３，４−ジアミノ１−クロルベンゼン、３．
４−ジアミノ−オルトキシレンなどが挙げられる。
次に実施例を挙げて具体的に説明する。
なお本実施例中「部」は「重量部１を、「％」は「重量
％」を表わし、原料及び目的化合物は全て遊離酸の形で
表わすものとする。
％」を表わし、原料及び目的化合物は全て遊離酸の形で
表わすものとする。
実施例 １
下記式（６）のアミノアゾ化合物９．９部を水２５０部
中に苛性ソーダで中和して溶解させ、氷を加えて０〜５
℃に保ち、分散剤０．２部を加えて、よく攪拌した後塩
化シアヌル３．７部を加える。
中に苛性ソーダで中和して溶解させ、氷を加えて０〜５
℃に保ち、分散剤０．２部を加えて、よく攪拌した後塩
化シアヌル３．７部を加える。
３０分間攪拌後１０％ソーダ灰溶液を徐々に加えて反応
混合物のｐＨを６に上げ、０〜５℃、 ｐＨ５〜７を保
ちながら縮合させる。
混合物のｐＨを６に上げ、０〜５℃、 ｐＨ５〜７を保
ちながら縮合させる。
反応が終了したことを確認した後、これに水５０部中に
中性に溶解したオルトフェニレンジアミン１．１部の溶
液を加え１０％ソーダ灰の添加によりｐＨ６〜８を保ち
ながら５０〜５５℃で反応させる。
中性に溶解したオルトフェニレンジアミン１．１部の溶
液を加え１０％ソーダ灰の添加によりｐＨ６〜８を保ち
ながら５０〜５５℃で反応させる。
反応が終了したことを確認後、食塩を用いて塩析済過し
、８０℃以下で乾燥させる。
、８０℃以下で乾燥させる。
この染料は下記構造式（７）を有し、セルロース繊維の
染色において、きわめて高い固着率、固着効率とすぐれ
た洗浄性を示し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ湿
潤堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な帯赤黄色の染色物を
与える。
染色において、きわめて高い固着率、固着効率とすぐれ
た洗浄性を示し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ湿
潤堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な帯赤黄色の染色物を
与える。
実施例 ２
オルトフェニレンジアミン２，３部を水６０部、３５％
塩酸２．５部に加えて溶解させ氷を加え０〜５℃に保ち
分散剤０．２部を加えてよく攪拌した後塩化シアヌル７
．９部を加える。
塩酸２．５部に加えて溶解させ氷を加え０〜５℃に保ち
分散剤０．２部を加えてよく攪拌した後塩化シアヌル７
．９部を加える。
反応混合物は１０％ソーダ灰溶液で中和しながらｐＨ６
〜７に保ち０〜５℃で攪拌する。
〜７に保ち０〜５℃で攪拌する。
反応が終了したことを確認した後、過剰の塩化シアヌル
を済過により除き、これに水４００部中の式（８）のア
ミノアゾ化合物１６０部の中性溶液を加え １０％ソーダ灰溶液を用いてｐＨ６，５〜７．５に調整
しながら５０〜５５℃で反応させる。
を済過により除き、これに水４００部中の式（８）のア
ミノアゾ化合物１６０部の中性溶液を加え １０％ソーダ灰溶液を用いてｐＨ６，５〜７．５に調整
しながら５０〜５５℃で反応させる。
反応が終了したことを確認した後、食塩を用いて塩析済
過し、８０℃以下で乾燥させる。
過し、８０℃以下で乾燥させる。
この染料は下記構造式（９）を有しセルロース繊維の染
色において、きわめて高い固着率、固着効率とすぐれた
洗浄性を示し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ湿潤
堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な黄色の染色物を与える
。
色において、きわめて高い固着率、固着効率とすぐれた
洗浄性を示し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ湿潤
堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な黄色の染色物を与える
。
実施例 ３〜９
実施例１ないし２に記載したと同様な方法で、下表に示
す染料が得られる。
す染料が得られる。
これら染料は前記と同様にセルロース繊維の染色におい
てきわめて高い固着率、固着効率とすぐれた洗浄性を示
し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ湿潤堅牢度のき
わめてすぐれた濃厚な染色物を与える。
てきわめて高い固着率、固着効率とすぐれた洗浄性を示
し、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ湿潤堅牢度のき
わめてすぐれた濃厚な染色物を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化シアヌル２モル比と一般式（２）のアミノアゾ
化合物２モル比及び 〔式中Ｘ、Ｙは後記のものを表わす。 〕一般式（３）のジアミン１モル比とを任意の順序で〔
式中Ｚ 、Ｒ，ｍは後記のものを表わす。 〕反応させることを特徴とする遊離酸の形で一般式（１
）で表わされる反応性アブ染料の製法。 〔式中Ｘはメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又
はウレイド基を表わし、Ｙは水素原子、メチル基又はメ
トキシ基を表わす。 Ｚは水素原子又はカルボン酸基を表わし、Ｒは水素原子
、メチル基、メトキシ基又はクロル原子を表わし、ｍは
■又は２の数を表わす。 〕
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50158286A JPS5857464B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | ハンノウセイアゾセンリヨウノセイホウ |
| GB49019/76A GB1527949A (en) | 1975-12-29 | 1976-11-24 | Reactive dis-azo dyestuffs |
| DE2658268A DE2658268C2 (de) | 1975-12-29 | 1976-12-22 | Reaktive Disazofarbstoffe mit Monochlortriazin-Reaktivgruppen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Textilgut |
| CH1631976A CH624139A5 (ja) | 1975-12-29 | 1976-12-24 | |
| FR7639297A FR2337183A1 (fr) | 1975-12-29 | 1976-12-28 | Colorants azoiques reactifs |
| US06/156,041 US4474696A (en) | 1975-12-29 | 1980-06-03 | Reactive disazo dyestuffs containing triazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50158286A JPS5857464B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | ハンノウセイアゾセンリヨウノセイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5282935A JPS5282935A (en) | 1977-07-11 |
| JPS5857464B2 true JPS5857464B2 (ja) | 1983-12-20 |
Family
ID=15668265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50158286A Expired JPS5857464B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | ハンノウセイアゾセンリヨウノセイホウ |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4474696A (ja) |
| JP (1) | JPS5857464B2 (ja) |
| CH (1) | CH624139A5 (ja) |
| DE (1) | DE2658268C2 (ja) |
| FR (1) | FR2337183A1 (ja) |
| GB (1) | GB1527949A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0518474Y2 (ja) * | 1985-12-28 | 1993-05-17 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0042204A3 (en) * | 1980-06-18 | 1982-03-03 | Imperial Chemical Industries Plc | Reactive dyestuffs |
| FR2518106B1 (fr) * | 1981-12-11 | 1986-12-05 | Sandoz Sa | Procede de teinture et d'impression de substrats organiques a l'aide de colorants directs bisazoiques |
| EP0719838B1 (de) * | 1990-07-02 | 1998-09-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Azofarbstoffe |
| GB9016448D0 (en) * | 1990-07-26 | 1990-09-12 | Ici Plc | Anionic compounds |
| US5374301A (en) * | 1990-07-26 | 1994-12-20 | Zeneca Limited | Inks suitable for use in ink jet printing |
| GB0319234D0 (en) * | 2003-08-15 | 2003-09-17 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Fibre reactive azo dyes |
| US7785376B1 (en) * | 2007-11-28 | 2010-08-31 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Method for binding compounds to textiles |
| CN105273437B (zh) * | 2015-10-20 | 2017-05-17 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种红色活性染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3118869A (en) * | 1960-07-14 | 1964-01-21 | Ici Ltd | Water-soluble fiber reactive dyestuffs having two chromophoric groups and linked together through triazine or pyrimidine rings |
| US3261825A (en) * | 1963-03-11 | 1966-07-19 | Martin Marietta Corp | Azo-disulfide triazine dyestuffs |
| US3639662A (en) * | 1968-03-07 | 1972-02-01 | Ici Ltd | Azo dyes of the triazine series |
| GB1243263A (en) * | 1968-03-08 | 1971-08-18 | Ici Ltd | New water-soluble reactive dyestuffs containing chlorotriazine residues |
| GB1259610A (ja) * | 1968-12-31 | 1972-01-05 | ||
| GB1283771A (en) * | 1969-01-16 | 1972-08-02 | Ici Ltd | New reactive disazo dyestuffs |
| US3826799A (en) * | 1972-08-11 | 1974-07-30 | Ici Ltd | Copper containing azo triazine compounds |
| US3966705A (en) * | 1974-01-04 | 1976-06-29 | Ciba-Geigy Corporation | Disulfo naphthalene containing fiber-reactive tetrazo dyes |
-
1975
- 1975-12-29 JP JP50158286A patent/JPS5857464B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-11-24 GB GB49019/76A patent/GB1527949A/en not_active Expired
- 1976-12-22 DE DE2658268A patent/DE2658268C2/de not_active Expired
- 1976-12-24 CH CH1631976A patent/CH624139A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-28 FR FR7639297A patent/FR2337183A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-06-03 US US06/156,041 patent/US4474696A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0518474Y2 (ja) * | 1985-12-28 | 1993-05-17 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2658268A1 (de) | 1977-07-07 |
| CH624139A5 (ja) | 1981-07-15 |
| DE2658268C2 (de) | 1986-03-06 |
| GB1527949A (en) | 1978-10-11 |
| FR2337183B1 (ja) | 1979-03-09 |
| JPS5282935A (en) | 1977-07-11 |
| US4474696A (en) | 1984-10-02 |
| FR2337183A1 (fr) | 1977-07-29 |
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