JPS59215360A - ジスアゾ反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明＆−ｊ、遊離酸の形で下式（１）（１） 〔式中、ｌぜ−Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｄ＝ベンゼ
ン又はナフタレン基、 Ｙ−少くとも１つの反応性弗素置換基を含有するピリミ
ジン系の反応性成分の基、（Ｒ＋）７１ 但し、 Ｘ＝−ＣＨ−ＣＨ，、−Ｃ１ｌ、−ＣＭ、−０５Ｏ，Ｈ
，−ＣＨ，−ＣＭ、Ｃ’ｌ。

−ＣＨ，−Ｃ１ｉ、Ｓ、０３１１、−ＣＨ，ＣＭ。

０ＣＯＣＲ８、−ＣＭ２ＣＭ、ＯＰＯ，Ｈ１１？１＝置
換基、 ｎ＝１又Ｆ′１．２及び ｒｎ＝０，１又は２、そして 置換基Ｒ１は同一でも異なってもよく且つ答は１つの置
換基Ｒ１がアゾ槁に対してオルト位におけるＯＣＨ，を
示す場合２を表わさなければならない〕 に相当する新規なジスアゾ反応性染料に関する。

好適なＣ＋　−Ｃ＋アルキル承Ｒけ、ＣＨ３、Ｃ，Ｈ，
、Ｃ’Ｈ，Ｃ１ｌ、ＣＭ、、（Ｃ１１３）２ＣＭ。

に’　Ｈｓ（（’　Ｈｔ）　ｔ　及び（ＣＨ３）、ＣＨ
Ｃｌ１．である。

ベンゼン又はナフタレン基りはアゾ染料に対して通常の
置換納金含有するさことができる。この点に関してぎ及
しうる満、換基の例は次の通りである：炭素数１〜４の
アルキル基、例えはメチル、エチル、プロピル、インプ
ロピル及びブチル、炭素数１〜４のアルコキシ泰、例え
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ及
びプトキ”、炭ｇｔｌ工〜６のアシルアミノ基例えばア
セチルアミノ、プロピオニルアミノ及ヒペンゾイルアミ
ノ、カルバモイル、スルフ了モイル、ウレイド、ヒトミ
キシル及びカルゲキシル基、ハロゲノ、例えば弗素、塩
素及び臭素、及びスルホン酸基。

言及しうるベンゼン及びナフタレン基は次のも５０、Ｈ
５０，Ｈ ＯＣＲ。

染色条注下に開裂しうる少くとも１つの弗素置換基を含
有する適当なピリミジン基Ｙの例は次の通りである：２
−フルオルー４−ピリミジ！ニル、２．６−ジノルオル
−４−ピリミジニル、２．６−ジノルオル−５−クロル
−４−ピリミジニル、２−フルオル−５，６−ジクロル
−４−ピリミジニル、２，６−ジノルオル−５−メチル
−４−ピリミジニル、２，５−ジフルオルー６−メチル
ー４−ピＩＪミジニル、２−フルオル−５−メチル−６
−りａルー４−ピリミジニル、５−ブロム−２−フルオ
ル−４−ピリミジニル、２−フルオル−５−シアノ−４
−ピリミジニル、２−フルオル−５−メチル−４−ピリ
ミジニル、２，５．６−ドリフルオルー４−ピリミジニ
ル、５−クロル−６−クロルメチル−２−フルオル−４
−ピリミジニル、２，６−ジノルオル−５−ブロム−４
−ピリミジニル、２−フルオル−５−フ゛ロムー６−メ
チルー４−ピリミジニル、２−フルオル−５−ブａムー
６−クロルメチル−４−ピリミジニル、２゜６−ジノル
オル−５−クロルメチル−４−ピリミジニル、２．６−
ジノルオル−５−二）ｌ：１−４−ピリミジニル、２−
フルオル−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フルオ
ル−５−クロル−６−メチル−４−ピリミジニル、２−
フルオル−５−クロル−４−１−’＋７ミジニル、２−
フルオル−６−クロル−４−ピリミジニル、６−ドリフ
ルオルメチルー５−りａルー２−フルオル−４−ピリミ
ジニル、６−ドリフルオルメチルー２−フルオル−４、
−ピリミジニル、２−フルオル−５−二ト０−４−ピリ
ミジニル、２−フルオル−５−トリフルオルメチル−４
−ピリミジニル、２−フルオル−５−フェニル−父ｆｌ
−５−メチル−スルホニル−４−ピリミジニル、２−フ
ルオル−４−カルボキサミド−４−ピリミジニル、２−
フルオル−５−カルボメトキシ−４−ピリばジニル、２
−フルオル−５−フロム−６−）　ＩＪフルオルメチル
−４−ビリミジニル、２−フルオル−６−カルポギサミ
ドー４−ピリミジニル、２−フルオル−５−カルボメト
キシー４−ピリミジニル、２−フルオル−６−ジアツビ
リミジニル、２．６−ジフルオルー５−メチルスルホニ
ル−４−ピリミジニル、２−フルオル−５−スルホンア
ミド−４−ピリミジニル、２−フルオル−５−りａルー
６−カルがメトキシ−４−ピリミジニル、２．６−ジフ
ルオルー５−トリフルオルメチル−４−ピリミジニル、
６−フルオル−５−りａルー４−ピリミジニル、６−フ
ルオル−５−トリフルオルメチル−４−ピリミジニル、
６−フルオル−２−メチル−４−ピリミジニル、６−フ
ルオル−５−クロル−２−メチ／Ｌ’　−４−ヒＩＪ　
ミ’）ニル、５．６−ジフルオルー４−ヒリミジニル、
６−フルオル−５−りａルー２−トリフルオルメチル−
４−ピリミジニル、ら−フルオル−２−フェニル−４−
ピリミジニル、６−フルオル−５−シアノ−４−ピリミ
ジニル、６−フルオル−５−ニドａ−４−ピリミジニル
、６−フルオル−５−メチルスルホニル−４−ピリミジ
ニル＆Ｕ６−フルオル−５−フェニルスルホニル−４−
ピリミジニル。

好適な置換基Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、特にＣＨ，
及びＣ１Ｈｓ　、（１：’１〜Ｃ，アルコキシ、特にｃ
Ｈ８０及びＣｔ　Ｈｓ　ｔＪ　、　　７％　口ｙ　７、
ｌ持にＦｌＣＬ　＆びＢｒ、Ｃ００Ｋ、５０．１１及び
０ｎ−ｃある。

好適な反応性染料は式（２）〜（７） ％式％ 七　　　　　　　　　　　　　　３ ド ｑ−リーク−一クー〜 Φ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　−ノ〔式（２）〜（力において、Ｕ及びＶ
はＨ又はＳ　Ｏ，Ｈを表わし且つｗ　％　ｖ　、そして Ｒ，Ｄ、Ｙ、Ｘ、Ｉ？１　、ｍ及びｒＮｄ式（１）にお
けると同義である〕 のものである。

更に好適な反応性染料は Ｘ、＝ＣＨ，ＣＨ，ＯＳＯ，Ｈ の式（２）〜（７）のものである。

他の好適な反応性染料は、 Ｙが次の基 （８１（９１（１０） ｔ を表わす、 式（幻〜（７）のものである。

他の好適な反応性染料は、 基 （Ｒ１− が次の意味 Ｃ００Ｎ 分有する、 式（２）、（３）及び（６）のものである。

本発明は四に式（１）の染料の製造法に関する。

式ｉｌ＋の化合物は例えば次の如くして製造することが
できる： ■）式 ％式％（１２） のアミンをジアゾ化し、このジアゾ化した生成物を酸媒
体中におい１式 ％式％） ン酸トカンデリングさせて式 の化合物ｆ：裏造し、そしてこのアゾ化合物を中性ない
しアルカリ性媒体中において式 ％式％ （１５） のジアミンから製造したジアゾニウム化合物Ｈ−Ｎ−（
ＣＨ，）。−、−ＤＬＮ−＝Ｎ■Ｘθ（アニオン４） とカップリングさせて式 ％式％（１６３ のジスアゾ化合物？［造し、そしてこれを、少くとも２
つの弗素原子で置換された式 ％式％（１７ ２）　式（１５）のジアミンを、少くとも２つの弗素原
子でｌＩ￥換された式（１７）のピリミジン化合物との
縮合反応に供して式 ％式％ （１９） のアミンを製令し、次いでこのアミンをジアゾ化し、ジ
アゾ化生成物を中性ないしアルカリ性媒体・ｊ゛中にお
いて式（１４）のカップリング成分と反応させて式ｆｉ
＋の染料會製造する。

本発明による染料及び染料中間体は好ましくは水性媒体
中で製造される。

含弗累ピリミジンとの反応は弱酸性ないし弱アルカリ性
ｐＨ値で行なわれる。縮合反応中に遊離する弗化水素酸
は好ましくはアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩又は炭酸
水素塩の希溶液を添加して中和せしめられる。

式（１）の反応性染料の製造のための出発物質の言及し
うる例は次の通りである： α）　式（１３）のカンプリング成分 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３゜６−ジス
ルホン酸（Ｒ−酸）、１−　’ｒミノー８−ヒドロギシ
ナフタレン−４，６−ジスルホン酸（Ｋ−酸）及びｌ−
アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４−スルホン酸。

ｂ）　式（１２）のジアゾ成分 ４−メトキシアニリン−３−β−スルファトエテル−ス
ルホン、４−メトキシアニリン−３−ビニル−スルホン
、２．５−ジメトキシアニリン−４−β−スルファ膚ト
エチルースルホン、２．５−ジメトキシアニリン−４−
ビニル−スルホン、２．５−ジメトキ７丁ニリンー４−
β−スルファトエチル−スルホン、２−メトキシ−５−
メチル了ニリンー４−β−スルファトエチル−スルホン
、２−メトキシ−５−メチル了ニリンー４−ビニルース
ルホン、６−カルポキシアニリ／−３−β−スルファト
エナルースルホン、６−カル？キシアニリン−３−ビニ
ル−スルホン、２−スルホアニリン−４−β−スルファ
トエチル−スルホン、２−スルホアニリン−４−ビニル
−スルホン、２゜４−ジスルホアニリン−５−ビニル−
スルホン、２−ヒドロキシアニリン−５−β−スルファ
トエチル−スルホン、２−−ヒトａキシアニリ／−４−
β−スルファトエチルスルホン、３−スルホ−２−ヒト
ミキシアニリン−５−β−スルファトエチルスルホン、
２−カフチルアミン−８−β−スルファトエチル−スル
ホン、２−ナフチルアミン−６−β−スルファトエチル
−スルホン、ｌ−スルホ−２−ナフチルアミン−６−β
−スルファイトエチルスルホン、６−スルホ−２−ナフ
チルアミン−８−β−スルフ丁トエチルースルホン、２
−アミノ丈フタレンー６．８−ジー（β−スルファトエ
チル−スルホン）、２−ブロム−１−アミノベンゼン−
４−β−スルファトエチル−スルホン及び２．６−ジク
ロル−１−アミノベンゼン−４−β−スルファトエチル
−スルホノ。

Ｃ）　式（１５）のジアゾ成分 １．３−及び１．４−ジアミノベンゼン、ｌ。

３−及び１．４−ジアミノアニソール、１．３−及び１
．４−ジアミノトルエン、ｉ、３−シア＜ノー４−クロ
ルペンゼ／、１．３−ジアミノ−４−エチルベンゼン、
１．３−ジアミノ−４−エトキシベンゼン、１．３−ジ
アミノ−ベンゼン−４−スルホン酸、１．４−ジアミノ
ベンゼン−２−スルホン＋ｉ？、１　、４−ジアミノベ
ンゼン−２，５−ジスルホンｄ、１．４−ジアミノベン
ゼン−２，６−ジスルホン１２、ｉ、３−ジアミノベン
ゼン−４，６−ジスルホン酸、２−了ミノー５−アミン
メチルナフタレン−１−スルホン酸、２−アミノ−５−
了ミツメチルナフタレンー１．７−ジスルホンｉ、１−
゛γミノー５−Ｎ−メチルアミノメチルベンゼン−２−
スルホン酸、ｌ−アミノ−３−アミノメチル−４−メト
キシベンゼン−２−スルホン酸、ｌ−了ミノー３−Ｎ−
メチルアミノメチルベンゼン及びｌ−アミノ−４−メチ
ルアミノメチルベンゼン。

ｄ）　氏（１７）のフルオル−複素環族化合物２．４−
ジノルオル−６−メチルビリミジン、２．６−ジノルオ
ル−４−メチル−５−クロルピリミジン、２．４−ジノ
ルオルビリミジン−５−エチル−スルホン、２．６−シ
フルオルー４−りａルビリミジ／、２，４．６−ドリフ
ルオルー５−クロルピリミジン、２．６−ジノルオル−
４−メチル−５−ブロムピリミジン、２．４−シフルー
　ｔ”　＋）　ミシン、２．６−ジノルオル−４−ブロ
ムピリミジン、２二４．６−ドリフルオルー５−ブロム
ヒリミジン４２，４．６−１−＋Ｊフルオルー５１ −りａルメチルービリミジン、２，４．６−ドリフルオ
ルー５−ニトロピリミジン、２，４．６−ドリフルオル
ー５−シアノピリミジン、２，４゜６−ドリフルオルビ
リミジンー５−カルボン酸アｐキルエステル又は−５−
カルボン酸アミド、２．５−ジノルオル−５−メチル−
４−クロルピリミジン、２，６−シフルオルー５−クロ
ルピリミジン、２，４．６−）リプルオル−５−メチル
ピリミジン、２．４−ジフルオル−５−ニトロークミル
ピリミジン、２．４−シフルオルー５−シアノピリミジ
ン、２．４−シフルオルー５−メチルピリミジン、６−
ドリフルオルメチルー５−りａルー２．４−シフルオル
ビリミジン、６−フェニル−２，４−シフルオルピリミ
ジン、６−ドリフルオルメナルー２．４−ジフルオルピ
リミジン、５−トリフルオルメチル−２，４，６−１−
リフルーオルビリミジン、２．４−シフルオルー５−二
トσピリミジン、２．４−シフルオルー５−トリフルオ
ルメチルピリミジン、２．４−ジノルオル−５−メチル
−スルホニルピリミジン、２．４−シフルオルー５−フ
ェニルピリミジン、２．４−シフルオルー５−カルボキ
サミドピリミジン、２゜４−ジノルオル−５−カルがメ
トキシピリミジ／、２．４−ジノルオル−６−トリフル
オルメチルピリミジン、２．４−シフルオル−６−カル
ボキサミドビリミジン、２．４−ジノルオル−６−カル
？メトキシピリミジン、２．４−ジノルオル−６一フェ
ニルピリミジン、２．＋−レジフルオル−６一シアノピ
リミジン２，４．６−ドリフルオルーフルオルー５ース
ルホンアミドピリミジン、２。

４−シフルオルー５−クロル−６−カルポメトキシピリ
ミジン、５−トリフルオルメチル−２．４−シフルオル
ピリミジン、４．６−シフルオルー５−クロルピリミジ
ン、４．６−ジノルオル−５−トリフルオルメチルピリ
ミジン、４，６−シフルオルー２ーメチルピリミジン、
４．６−シフルルオルー５−りＣｌ）Ｌ／−２−メチル
ピリミジ／、４、５．６−）リフルオルビリミジン、４
．６−シフルオルー５ークロルー２ートリフルオルメチ
ルピリミジン ピリミジン、４．６−シフルオルー５ーシアノピリミジ
ン、４．６−シフルオルー５ーニトロビ１ノミジン、４
，６−ジノルオル−５−メチルスルホニルピリミジン及
び４，６−シフルオルー５ーフェニルスルホニルぎリミ
シン。

式（１）の反応性染料は、分離して有用な乾式染色生成
物に処理できる。それに好ましくは可能な最低温度下に
おいて塩析及び沖過により分離される。炉別した染料は
、適当ならば希釈及び／又は緩衝剤の添加後に、例えば
燐酸モノナトリウム及び燐酸シナ）　ＩＪウムの環部の
混合物を添加した後に乾燥することができる。乾燥は好
ましくは高すぎない温度で減圧下に行なわれる。ある場
合には、本発明の乾燥生成物は、直接、即ち染料の中間
体全分離しないで全製造混合物を噴霧乾燥することによ
り製造することができる。

式（１）の反応性染料は高反応性が特色であり、良好な
湿潤及び光堅牢性の染色物を与える。ここに本染料は良
好な溶解性と′を解質溶解性を、染料の良好なイグゾー
スション（　ｅｘｈａｕｓｔｉｏｎ）性及び高度の固定
性とを兼ね備えてお９、固定されてない部分が容易に除
去できるということが特に強調できる。染料は排出可能
（　ｄｉｓｃｈａｒｇｅａｂｌｔｐ）である。

式（１）の反応性染料は、多くの種類の基質例えば絹、
皮革、羊毛、高分子量，ｊ２　１７アミド繊維及び高分
子量のポリアミド−ウレタンを、但し特に繊維構造を有
するセルロース含有物質例えばリンネル、セルロース、
再生セルロース及び特に木綿を染色及び捺染するのに適
当である。それはイグゾースション法及びパツゲング法
による染色の両方に適当である。すなわち、基質の製品
は逼を含有していてもよい水性染料溶液で含浸せしめら
れ、アルカリ処理後又はアルカリの存在下に及び適当な
らば熱の影響下に染料が固定される。

本染料は特に木綿の捺染に、また含窒素繊維例えば羊毛
、絹又は羊毛を含む混紡布の捺染にも適当である。

染色物及び捺染物を、必要ならば固定されていない部分
の拡散を促進する分散剤を添加して、冷及び熱水で完全
にゆすぐことは得策である。上述の式は遊離酸のもので
ある。染料は一般にその塩の形で使用される。アルカリ
金属塩（ＬｉＳＮα又はに項）及びアンモニウム塩は特
に適当な塩である。

実施例　１ 式 の染料９１８ｇ’を水１０００ｄ中で攪拌した。この混
合物を１２〜１５℃まで冷却し、２，４．６−ドリフル
オルー５−クロルピリミジン１７１！ｆ１時間に亘って
滴々に添加し、１０％水酸化ナトリウム溶液を同時に添
加してｐＨｆ８．０〜＆５に保った。縮合反応が終った
時、染料を塩析させた。この結果容易に水に溶解して青
色溶液を与え且つ木綿を暗青色（Ｃｏｌｏｕｒ　　Ｉｎ
ｄｔｔｘ、　色合数：４０）ないし黒色の色相に染色す
る暗色の粉末を得た。染料は式 に相当した。

実施例１における２、４．６−）リプルオル−５−クロ
ルビＩＪ　ミジンの代りに下表のフルオル−複素環族化
合物を用いた場合、同様に木綿を帯緑背色（４０）ない
し黒色の色相（括弧内はＣｏ　ｌ　ｏｕｒＩｎｄｔｘ色
合い数）Ｋ染色する反応性染料を得た。

第　　１　表 、（＝２．４．６−ドリフルオルー５−クロルピリミジ
ン Ｂ＝２．４−シフルオルー５，６−ジクロルピリミジン Ｃ＝２．４−シフルオル−５−りαルー６−メチルピリ
ミジン Ｄ＝２．４−ジノルオル−５−クロルピリミジン実施例
１におけるジスアゾ染料の代りに第２欄に示すジスアゾ
染料を用い、２，４．６−）リプルオル−５−クロルピ
リミジンの代りに第３ｓに示すピリミジンを用い、そし
てその他の実施例１に記述した方法に従った場合、同様
にして木綿を８ｇ４欄に示す色相（括弧内ｕｃｏｌｏｗ
ｒ　　Ｉｎｄｅｘ色合い数）に染色する反応性染料が得
られた。

ＣＨ，Ｎｕ。

＝ＣＨｔ　　　　　　　　　　　Ａ　　　　帯緑青色（
４０）ＣＨ＝ＣＨ，Ａ 実施例　２２ 式 の染料６４．５ｇを、１，３−ジアミノベンゼン−６−
スルホン酸１８．８ｇ及び２，４．６−ドリフルオルー
５−タロルビリミジン１７１１の縮合生成物３＆７＃か
ら得られるジアゾニウム化合物とｐＨ６〜７でカップリ
ングさせて暗青色の染料を得た。

塩析、分離、乾燥及び粉砕後、式 の染料を、水に溶解して背合の溶液を与え且つ木綿を海
青色（２８）ないし魚信の色相に染色する暗色の粉末と
して得た。

上述の如き方法に従い且つ第２ｓに示すジアミノベンゼ
ンスルホン酸及び第３欄に示すフルオルピリミジンから
得られる縮合生成物をジアゾニウム化合物に対する出発
物質として用い、且つ第４欄に示す化合物ｆｐＨ６〜７
でカッ１リングさせ　　　　。

ることのできるモノアゾ染料として用いる場合、同様に
木綿を第５欄に言及する色相（括弧内は・Ｃｏ１ｏｕｒ
　Ｉｎｄｔｔｘ色合い数）に染色する反応性染料が得ら
れた。

／

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、ＩイーＨ又はＣ５〜Ｃ４アルキル、Ｄ＝ベンゼ
   ン又はナフタレン基、 Ｙ＝少くとも１つの反応性弗紮置換基金含有するピリミ
   ジン系の反応性成分の基、（Ｒ１）？Ｌ 但し、 Ｘ−、−ＣＥ＝ＣＨ，、−ＣＨ，−ＣＭ、−０５０３Ｈ
   ，−ＣＨ，−ＣＭ、Ｃ１゜ −ＣＨ，−ＣＨ，Ｓ、０３Ｍ、−ＣＨ，ＣＭ。 （Ｊ　（１’　（Ｊ　ＣＨｓ　、に’　Ｈ＊　ＣＨｔ　
   （７Ｐ　Ｃ３，、Ｈ＊Ｒ，＝置換基、 ｓ＝１又は２及び ｍ＝０．１又は２、そして 置、換−＆　Ｒｉは同一でも典なってもよく且つｎＦｉ
   ｌつの置換基Ｒ１がアゾ檎に対してオのジスアゾ反応性
   染料。 ２　式（２）〜（７） Ｇ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　のに ぎ ト 〔式（２）〜（７）において、Ｕ及びτはＨ又は５ｏ３
   ｉｒを表わし且つｕ’＝ｚτ、そして Ｒ，ＤＸＹ、ＸＸＲ１、ｒｎ及びｎｔｄ特許請求の範囲
   第１項記載と同義である］ の特許請求の範囲第１項記載のジスアゾ反応性染料。 ＆　Ｙが次の基 （８）　　　　　　　　（９） Ｆ　　　　　　　　　Ｆ （１０）　　　　　　　（１１） を表わす特許請求の範囲第１又は２項記載のジスアゾ反
   応性染料。 ４、基 （Ｒｏ）ユ が次の意味 〔式中、Ｘは特許請求の範囲第２項記載と同義である〕 のｌ′：）を有する特許請求の範囲第２項記載の式（２
   ）、（３）又ハ（６）のジスアゾ反応性染料。 五式 〔式中、Ｒ＝Ｈ又はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｄ＝ベンゼン
   又ハナフタレン基、 Ｙ＝少くとも１つの反応性弗素置換基を含有するピリミ
   ジン系の反応性成分の基、（Ｒ＋）ｎ 但し、 Ｘ＝−ＣＨ＝ＣＨ，、−Ｃ１ｌ、−ＣＨ，−０５Ｏ，Ｈ
   ，−ＣＨ，−ＣＭ、Ｃ１゜ −Ｃ１ｌ、−Ｃ１ｌ、Ｓ、０．Ｈ，−ＣＭ、Ｃ１ｉ。 ＱＣＱＣＨ３、−Ｃ’ＨｔＣＨｔＯＰＯａＨ＊Ｒ＋　＝
   　１１１換基、 ｎ＝１又は２及び ｍ　＝　０、ｌ又は２、そして 置換基Ｒ，は同一でも異なってもよく且つｎｕｌつの置
   換基Ｒ８がアゾ橋に対してオルト位におけるＵＣＭ、ｆ
   示す場合２を表わさなければならない〕 のジスアゾ反応性染料の製造に際して α）式 ％式％（１２） のアミンをジアゾ化し、このジアゾ化した生成物を酸媒
   体中において式 ％式％） ン酸とカップリングさせて式 の化合物を襄遺し、そしてこのアゾ化合物を中性ないし
   アルカリ性媒体中において式 １１、Ｎ−Ｄ−（ＣＨ，）ｏ−１−ＮＨＲ のジアミンから製造したジアゾニウム化合物とカップリ
   ングさせて式 （１６） のジスアゾ化合物全製造し、そしてこれを、少くとも２
   つの弗素原子で置換された式 ％式％（１７） ｂ）式 Ｈ，Ｎ−Ｄ　−（ＣＨ，）。−、−ＮＨｌ　　　　　（
   １５） のジアミンを、少くとも２つの弗素原子で置換された式 ％式％（１７） のピリミジン化合物との縮合反応に供して式のアミンを
   製造し、次いでこのアミンをジアゾ化し、ジアゾ化生成
   物を中性ないしアルカリ性媒体中におりて式 のカップリング成分と反応させて式（１）の染料全製造
   する、 式（１）のジスアゾ反応性染料の製造法。 ６、　特許請求の範囲第１〜４項記載のジスアゾ反応性
   染料を、物質の染色及び捺染に固相すること。 ７、特許請求の範囲第１〜４項記載のジスアゾ反応性染
   料ｔ１　セルロース含有物質の染色及び捺染に咬用する
   こと。 ８、　　％許請木の範囲第１〜４項記載の染料で染色父
   げ捺染した物質。