JPH09176505A - 反応性染料及びそれらを製造する方法 - Google Patents
反応性染料及びそれらを製造する方法Info
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- JPH09176505A JPH09176505A JP8309039A JP30903996A JPH09176505A JP H09176505 A JPH09176505 A JP H09176505A JP 8309039 A JP8309039 A JP 8309039A JP 30903996 A JP30903996 A JP 30903996A JP H09176505 A JPH09176505 A JP H09176505A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヒドロキシル基又は窒素含有繊維材料を染色
及び捺染するのに適している新規な反応性染料を提供す
ること。 【解決手段】 式（１）： 【化３６】 （式中、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル；Ｒ2
は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲ
ン又はスルホ；Ｘ1 は、フルオロ又はクロロ；Ｖ1 は、
例えば式：−ＮＨ−（ＣＨ2)2-3 −ＳＯ2 Ｚ（Ｚは、
基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、
Ｙは、脱離基）など；Ｄは、例えば式（３）基など）で
示される反応性染料。
及び捺染するのに適している新規な反応性染料を提供す
ること。 【解決手段】 式（１）： 【化３６】 （式中、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル；Ｒ2
は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲ
ン又はスルホ；Ｘ1 は、フルオロ又はクロロ；Ｖ1 は、
例えば式：−ＮＨ−（ＣＨ2)2-3 −ＳＯ2 Ｚ（Ｚは、
基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、
Ｙは、脱離基）など；Ｄは、例えば式（３）基など）で
示される反応性染料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な反応性染
料、その製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するため
のその用途に関する。
料、その製造方法及び繊維材料を染色又は捺染するため
のその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】反応性
染料による染色実務は、得られる染色物の品質及び染色
方法の効率に対する要求が、近年、より厳しくなってい
る。したがって、特に実用性の点で、改善された特性を
有する新規な反応性染料への要求が、変わらずに存在し
ている。
染料による染色実務は、得られる染色物の品質及び染色
方法の効率に対する要求が、近年、より厳しくなってい
る。したがって、特に実用性の点で、改善された特性を
有する新規な反応性染料への要求が、変わらずに存在し
ている。
【０００３】浸染及び固着の程度が高く、特に非固着染
料を除くためアルカリ後処理を必要としない反応性染料
が、染色のために現在必要とされている。更に、それら
は良好な着色収率及び高い反応性を有すべきである。こ
れらの要求は、既知の染料ではすべての面において満足
させてはいない。
料を除くためアルカリ後処理を必要としない反応性染料
が、染色のために現在必要とされている。更に、それら
は良好な着色収率及び高い反応性を有すべきである。こ
れらの要求は、既知の染料ではすべての面において満足
させてはいない。
【０００４】したがって、本発明は、繊維材料を染色及
び捺染するための、上述した品質を高度に有する、新規
で改善された反応性染料を見い出すことの目的に基づい
ている。この新規な染料は、特に、高い固着率と高い繊
維−結合安定性により特徴づけられるべきである。更
に、これらの新規な染料は、良好な全般的堅牢特性、例
えば光及び湿潤堅牢特性を有する染色物を製造すべきも
のである。
び捺染するための、上述した品質を高度に有する、新規
で改善された反応性染料を見い出すことの目的に基づい
ている。この新規な染料は、特に、高い固着率と高い繊
維−結合安定性により特徴づけられるべきである。更
に、これらの新規な染料は、良好な全般的堅牢特性、例
えば光及び湿潤堅牢特性を有する染色物を製造すべきも
のである。
【０００５】ここに記載した目的は、以下に定義する新
規な反応性染料で十分に達成されることが見い出されて
いる。
規な反応性染料で十分に達成されることが見い出されて
いる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
式（１）：
式（１）：
【０００７】
【化８】
【０００８】（式中、Ｒ1 は、水素、又は置換若しくは
非置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2 は、水素、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホであ
り、Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであり、Ｖ1 は、式
（２ａ）〜（２ｄ）：
非置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ2 は、水素、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 ア
ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホであ
り、Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであり、Ｖ1 は、式
（２ａ）〜（２ｄ）：
【０００９】
【化９】
【００１０】（上記式中、Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又
は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、脱離基であり、
Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであ
る）で示される基のいずれかであり、そしてＤは、式
（３）又は（４）：
は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙであり、Ｙは、脱離基であり、
Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであ
る）で示される基のいずれかであり、そしてＤは、式
（３）又は（４）：
【００１１】
【化１０】
【００１２】（上記式中、Ｒ3 は、水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキルである）で示される基であり、そして式（１）
の反応性染料は、２個を越えるスルホ基含まないが、但
しＤが、式（３）の基である場合に、Ｖ1 は、式（２
ｄ）の基である）で示される反応性染料に関する。
アルキルである）で示される基であり、そして式（１）
の反応性染料は、２個を越えるスルホ基含まないが、但
しＤが、式（３）の基である場合に、Ｖ1 は、式（２
ｄ）の基である）で示される反応性染料に関する。
【００１３】Ｃ1 −Ｃ4 アルキル：Ｒ1 は、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec −
ブチル、tert−ブチル、又はイソブチルである。このア
ルキルは、非置換であるか、又は例えばヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されていることができ
る。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec −
ブチル、tert−ブチル、又はイソブチルである。このア
ルキルは、非置換であるか、又は例えばヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されていることができ
る。
【００１４】好適には、Ｒ1 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルキル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されている）、特に水
素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、好適には水素である。
ルキル（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトで置換されている）、特に水
素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、好適には水素である。
【００１５】Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基：Ｒ2 は、例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はイソブ
トキシ、特にメトキシである。
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ又はイソブ
トキシ、特にメトキシである。
【００１６】ハロゲンＲ2 は、フルオロ、クロロ又はブ
ロモ、特にクロロである。
ロモ、特にクロロである。
【００１７】Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノＲ2 は、特
にアセチルアミノ又はプロピルアミノ、好適にはアセチ
ルアミノである。
にアセチルアミノ又はプロピルアミノ、好適にはアセチ
ルアミノである。
【００１８】Ｈａｌは、好適にはクロロ又は特にブロモ
である。
である。
【００１９】脱離基：Ｙは、例えば−Ｃｌ、−Ｂｒ、−
Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、
−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ2 −Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル)2である。好適には、Ｙは、式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ
3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ
6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ
又は−ＯＣＯ−ＣＨ3、特に好適には−Ｃｌ、又は−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 の基である。Ｙは、特別に好適には式：−
ＯＳＯ3 Ｈの基である。
Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、
−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ2 −Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル)2である。好適には、Ｙは、式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ
3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ
6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ
又は−ＯＣＯ−ＣＨ3、特に好適には−Ｃｌ、又は−Ｏ
ＣＯ−ＣＨ3 の基である。Ｙは、特別に好適には式：−
ＯＳＯ3 Ｈの基である。
【００２０】Ｘ1 は、好適にはクロロである。
【００２１】式（１）の反応性染料は、好適には２個の
スルホ基を含む。
スルホ基を含む。
【００２２】式（１）の好適な反応性染料は、Ｒ1 が、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素であり、Ｒ3
が、水素又はメチル、特に水素であり、Ｘ1 が、クロロ
であり、Ｙが、−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈであり、そして
Ｈａｌが、クロロ又はブロモ、特にブロモであるそれら
である。
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素であり、Ｒ3
が、水素又はメチル、特に水素であり、Ｘ1 が、クロロ
であり、Ｙが、−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈであり、そして
Ｈａｌが、クロロ又はブロモ、特にブロモであるそれら
である。
【００２３】式（２ａ）〜（２ｃ）における基：−（Ｃ
Ｈ2)2-3 −は、好適には式：−（ＣＨ2)2 −のそれらで
ある。
Ｈ2)2-3 −は、好適には式：−（ＣＨ2)2 −のそれらで
ある。
【００２４】好適な基：Ｖ1 は、式（２ｂ）、（２ｃ）
又は（２ｄ）、特に式（２ｃ）又（２ｄ）、好適には式
（２ｄ）のそれらである。
又は（２ｄ）、特に式（２ｃ）又（２ｄ）、好適には式
（２ｄ）のそれらである。
【００２５】式（３）の好適な基：Ｄは、２個のスルホ
基を含み、かつ好適にはアゾ基に対して２位で結合して
いるそれらである。更に興味のある式（３）の基：Ｄ
は、スルホ基を、特に６位で含み、かつ好適にはアゾ基
に対して２位で結合しているそれらである。更に又興味
のある式（３）の基：Ｄは、１個のみのスルホ基を含
み、かつ好適にはアゾ基に対して１位で結合しているそ
れらである。
基を含み、かつ好適にはアゾ基に対して２位で結合して
いるそれらである。更に興味のある式（３）の基：Ｄ
は、スルホ基を、特に６位で含み、かつ好適にはアゾ基
に対して２位で結合しているそれらである。更に又興味
のある式（３）の基：Ｄは、１個のみのスルホ基を含
み、かつ好適にはアゾ基に対して１位で結合しているそ
れらである。
【００２６】式（３）の基：Ｄは特に好適には、式
（５）又は（６）：
（５）又は（６）：
【００２７】
【化１１】
【００２８】の基である。
【００２９】興味のある式（３）の基：Ｄは、更に式
（５ａ）又は（６ａ）：
（５ａ）又は（６ａ）：
【００３０】
【化１２】
【００３１】の基である。
【００３２】式（３）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（７）：
染料は、式（７）：
【００３３】
【化１３】
【００３４】（式中、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、特にＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、好適にはＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ又はウレイドであり、Ｘ1 は、フルオロ又は特に
クロロであり、そしてＸは、上記と同義であり、かつ好
適なものも同義である）で示されるそれらである。
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、特にＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、好適にはＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ又はウレイドであり、Ｘ1 は、フルオロ又は特に
クロロであり、そしてＸは、上記と同義であり、かつ好
適なものも同義である）で示されるそれらである。
【００３５】更に興味のある式（３）の基：Ｄを含む特
に好適な反応性染料は、式（７ａ）：
に好適な反応性染料は、式（７ａ）：
【００３６】
【化１４】
【００３７】（式中、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、好適にはＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ウレイド又はハロゲンであり、好適にはＣ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイルアミノ又はウレイドであり、そしてＸは、上記
と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示され
るそれらである。基：Ｒ2 は、好適にはここでアゾ架橋
基に対してオルト位で結合している。ナフタレン環のス
ルホ基は、好適にはここで４又は５位で結合している。
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド又はハロゲン、好適にはＣ1 −Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイル
アミノ、ウレイド又はハロゲンであり、好適にはＣ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アル
カノイルアミノ又はウレイドであり、そしてＸは、上記
と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示され
るそれらである。基：Ｒ2 は、好適にはここでアゾ架橋
基に対してオルト位で結合している。ナフタレン環のス
ルホ基は、好適にはここで４又は５位で結合している。
【００３８】式（３）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（８）及び（９）：
染料は、式（８）及び（９）：
【００３９】
【化１５】
【００４０】（式中、Ｒ2 は、式（７）と同義であり、
かつ好適なものも同義であり、そしてＸは、上記と同義
であり、かつ好適なものも同義である）で示されるそれ
らである。
かつ好適なものも同義であり、そしてＸは、上記と同義
であり、かつ好適なものも同義である）で示されるそれ
らである。
【００４１】式（３）の基：Ｄを含む特に重要な反応性
染料は、式（１０）及び（１１）：
染料は、式（１０）及び（１１）：
【００４２】
【化１６】
【００４３】（上記式中、Ｒ2 は、式（７）と同義であ
り、かつ好適なものも同義であり、そしてＸは、上記と
同義であり、かつ好適なものも同義である）で示される
それらである。
り、かつ好適なものも同義であり、そしてＸは、上記と
同義であり、かつ好適なものも同義である）で示される
それらである。
【００４４】式（４）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（１２）：
染料は、式（１２）：
【００４５】
【化１７】
【００４６】（式中、Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホ、特に水素又はス
ルホであり、Ｘ1 は、フルオロ又は特にクロロであり、
そしてＶ1 は、上記と同義であり、かつ好適なものも同
義である）で示されるそれらである。
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド、ハロゲン又はスルホ、特に水素又はス
ルホであり、Ｘ1 は、フルオロ又は特にクロロであり、
そしてＶ1 は、上記と同義であり、かつ好適なものも同
義である）で示されるそれらである。
【００４７】式（４）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（１３）：
染料は、式（１３）：
【００４８】
【化１８】
【００４９】（式中、Ｒ2 は、式（１２）と同義であ
り、かつ好適なものも同義であり、そしてＶ1 は、上記
と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示され
るそれらである。
り、かつ好適なものも同義であり、そしてＶ1 は、上記
と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示され
るそれらである。
【００５０】式（４）の基：Ｄを含む特に好適な反応性
染料は、式（１４）：
染料は、式（１４）：
【００５１】
【化１９】
【００５２】（式中、Ｒ2 は、式（１２）と同義であ
り、かつ好適なものも同義であり、そしてＶ1 は、上記
と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示され
るそれらである。
り、かつ好適なものも同義であり、そしてＶ1 は、上記
と同義であり、かつ好適なものも同義である）で示され
るそれらである。
【００５３】更に、本発明は、式（１）の反応性染料を
製造する方法であって、 式（１５）及び（１６）：
製造する方法であって、 式（１５）及び（１６）：
【００５４】
【化２０】
【００５５】（上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｄ及びＶ1 は、
上記の式（１）と同義である）で示される化合物を、シ
アヌル酸クロリド又はシアヌル酸フロリドと反応させ、
適切ならば、続いて転換反応を行うことを含む方法に関
する。
上記の式（１）と同義である）で示される化合物を、シ
アヌル酸クロリド又はシアヌル酸フロリドと反応させ、
適切ならば、続いて転換反応を行うことを含む方法に関
する。
【００５６】それぞれの上述の工程は、異なる順序で、
適切ならば同時に行うこともできるので、種々の変法が
可能である。一般的に、この反応は、順次に行われ、そ
れぞれの反応要素の間の単反応の順序は、好都合には特
定の条件に従い行われる。したがって、例えば式（１
５）の化合物は、シアヌル酸クロリド又はシアヌル酸フ
ルオリドと反応させ、次いで得られた生成物を式（１
６）の化合物との縮合反応に付される。更に、例えば式
（１６）の化合物は、シアヌル酸クロリド又はシアヌル
酸フルオリドと反応させることができ、次いで得られた
生成物を式（１５）の化合物との縮合反応に付すことが
できる。
適切ならば同時に行うこともできるので、種々の変法が
可能である。一般的に、この反応は、順次に行われ、そ
れぞれの反応要素の間の単反応の順序は、好都合には特
定の条件に従い行われる。したがって、例えば式（１
５）の化合物は、シアヌル酸クロリド又はシアヌル酸フ
ルオリドと反応させ、次いで得られた生成物を式（１
６）の化合物との縮合反応に付される。更に、例えば式
（１６）の化合物は、シアヌル酸クロリド又はシアヌル
酸フルオリドと反応させることができ、次いで得られた
生成物を式（１５）の化合物との縮合反応に付すことが
できる。
【００５７】それぞれの縮合反応は、例えばそれ自体公
知の方法、一般的に水性溶液中で、例えば０〜５０℃、
特に０〜１０℃の温度、かつ例えば３〜１０、特に３〜
７のｐＨで行われる。
知の方法、一般的に水性溶液中で、例えば０〜５０℃、
特に０〜１０℃の温度、かつ例えば３〜１０、特に３〜
７のｐＨで行われる。
【００５８】更に、合成した後、転換反応、例えば脱離
反応を行うことができる。例えば、スルファトエチルス
ルホニル基又はα，β−ジハロプロピオニルアミノ基を
含む式（１）の反応性染料は、塩基、例えば水酸化ナト
リウムで処理することができ、スルファトエチルスルホ
ニル基は、ビニルスルホニル基へ転換され、α，β−ジ
ハロプロピオニルアミノ基は、α−ハロゲン化アクリロ
イルアミノ基へ転換される。
反応を行うことができる。例えば、スルファトエチルス
ルホニル基又はα，β−ジハロプロピオニルアミノ基を
含む式（１）の反応性染料は、塩基、例えば水酸化ナト
リウムで処理することができ、スルファトエチルスルホ
ニル基は、ビニルスルホニル基へ転換され、α，β−ジ
ハロプロピオニルアミノ基は、α−ハロゲン化アクリロ
イルアミノ基へ転換される。
【００５９】式（１５）及び（１６）の化合物は、既知
であり、既知化合物と類似に製造することができる。
であり、既知化合物と類似に製造することができる。
【００６０】本発明の式（１）の反応性染料は、遊離の
酸の形態、又は特にその塩の形態のいずれかで存在する
ことができる。塩は、例えばアルカリ金属、アルカリ土
類金属若しくはアンモニウム塩、又は有機アミンの塩で
ある。例は、ナトリウム、リチウム、カリウム若しくは
アンモニウム塩、又はモノ−、ジ−若しくはトリエタノ
ールアミンの塩である。
酸の形態、又は特にその塩の形態のいずれかで存在する
ことができる。塩は、例えばアルカリ金属、アルカリ土
類金属若しくはアンモニウム塩、又は有機アミンの塩で
ある。例は、ナトリウム、リチウム、カリウム若しくは
アンモニウム塩、又はモノ−、ジ−若しくはトリエタノ
ールアミンの塩である。
【００６１】本発明の反応性染料は、広い範囲で変化す
る材料、例えばヒドロキシル基若しくは窒素含有繊維材
料を染色又は捺染するために適切である。例は、絹、皮
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、並びにあ
らゆる形態のセルロース性繊維材料である。そのような
セルロース性繊維材料は、例えば天然のセルロース性繊
維、例えば木綿、リネン及び大麻、並びにセルロース及
び再生セルロースである。
る材料、例えばヒドロキシル基若しくは窒素含有繊維材
料を染色又は捺染するために適切である。例は、絹、皮
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、並びにあ
らゆる形態のセルロース性繊維材料である。そのような
セルロース性繊維材料は、例えば天然のセルロース性繊
維、例えば木綿、リネン及び大麻、並びにセルロース及
び再生セルロースである。
【００６２】天然ポリアミド繊維材料、例えば羊毛及び
合成ポリアミド繊維材料、例えばポリアミド６又はポリ
アミド６６の染色又は捺染が、好ましい。本発明の反応
性染料は、更に、配合織物材料又は羊毛と合成ポリアミ
ド配合紡糸の染色又は捺染に適切である。天然ポリアミ
ド繊維、特に羊毛の、染色又は捺染が、特に好適であ
る。
合成ポリアミド繊維材料、例えばポリアミド６又はポリ
アミド６６の染色又は捺染が、好ましい。本発明の反応
性染料は、更に、配合織物材料又は羊毛と合成ポリアミ
ド配合紡糸の染色又は捺染に適切である。天然ポリアミ
ド繊維、特に羊毛の、染色又は捺染が、特に好適であ
る。
【００６３】上述の繊維材料は、ここで加工の広い範囲
の形態、例えば繊維、紡糸、織生地、編み生地、及び特
に絨緞の形態であることができる。
の形態、例えば繊維、紡糸、織生地、編み生地、及び特
に絨緞の形態であることができる。
【００６４】本発明の反応性染料は、種々の方法で、特
に水性染料溶液及び捺染糊料の形態で繊維材料に適用及
び繊維に固着することができ、特に浸染法による染色が
好ましい。
に水性染料溶液及び捺染糊料の形態で繊維材料に適用及
び繊維に固着することができ、特に浸染法による染色が
好ましい。
【００６５】本発明の反応性染料は、高い反応性、良好
な固着能力、及び良好な吸尽能力により特徴づけられ
る。本発明の反応性染料は、捺染、特に窒素含有繊維の
捺染に特に適切である。更に、本発明の反応性染料は、
他の染料と容易に組み合わせることができる。
な固着能力、及び良好な吸尽能力により特徴づけられ
る。本発明の反応性染料は、捺染、特に窒素含有繊維の
捺染に特に適切である。更に、本発明の反応性染料は、
他の染料と容易に組み合わせることができる。
【００６６】本発明の染料で調製した染色物及び捺染物
は、良好な光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性、例えば洗
濯、海水、交差染色及び発汗に対する堅牢性を有する。
繊維及び表面で均一性を有する染色物を得ることができ
る。
は、良好な光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性、例えば洗
濯、海水、交差染色及び発汗に対する堅牢性を有する。
繊維及び表面で均一性を有する染色物を得ることができ
る。
【００６７】以下の実施例において、部は重量部であ
る。温度は、摂氏度である。重量による部は、立方セン
チメーターに対するグラムのように、容量による部に同
様に関連している。
る。温度は、摂氏度である。重量による部は、立方セン
チメーターに対するグラムのように、容量による部に同
様に関連している。
【００６８】
実施例１． （ａ） 遊離の酸の形態での式（１０１）：
【００６９】
【化２１】
【００７０】の化合物８部を、水１００部中で攪拌し、
Ｎａ2 ＨＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏの０．３５部を添加してｐ
Ｈを６とし、混合物を０℃の温度まで冷却した。アセト
ン５０部中のシヌル酸クロリド３．８７部の溶液を、こ
の懸濁液に１０〜１５分かけて滴下により加え、水酸化
ナトリウム水溶液を添加してｐＨを３の値に維持した。
続いて、混合物を０〜２℃の温度、かつpH３で１時間攪
拌した。遊離の酸の形態での式（１０２）：
Ｎａ2 ＨＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏの０．３５部を添加してｐ
Ｈを６とし、混合物を０℃の温度まで冷却した。アセト
ン５０部中のシヌル酸クロリド３．８７部の溶液を、こ
の懸濁液に１０〜１５分かけて滴下により加え、水酸化
ナトリウム水溶液を添加してｐＨを３の値に維持した。
続いて、混合物を０〜２℃の温度、かつpH３で１時間攪
拌した。遊離の酸の形態での式（１０２）：
【００７１】
【化２２】
【００７２】で示される化合物を得た。
【００７３】（ｂ）遊離の酸の形態での式（１０３）：
【００７４】
【化２３】
【００７５】の化合物６．５部を、水１５８部及び２N
水酸化ナトリウム溶液９．１部中にpH８〜８．５で溶解
した。続いて、この溶液を、（ａ）により得られた溶液
に３０分かけて滴下により加え、水酸化ナトリウム水溶
液の添加によりｐＨを６に維持した。混合物を室温、か
つpH６〜６．５で一夜攪拌した。塩化ナトリウム５重量
％を添加した後、混合物を更に２時間攪拌し、得られた
染料を濾別し、１０％水酸化ナトリウム水溶液２５０部
で洗浄し、５０〜６０℃の温度で乾燥した。遊離の酸の
形態での式（１０４）：
水酸化ナトリウム溶液９．１部中にpH８〜８．５で溶解
した。続いて、この溶液を、（ａ）により得られた溶液
に３０分かけて滴下により加え、水酸化ナトリウム水溶
液の添加によりｐＨを６に維持した。混合物を室温、か
つpH６〜６．５で一夜攪拌した。塩化ナトリウム５重量
％を添加した後、混合物を更に２時間攪拌し、得られた
染料を濾別し、１０％水酸化ナトリウム水溶液２５０部
で洗浄し、５０〜６０℃の温度で乾燥した。遊離の酸の
形態での式（１０４）：
【００７６】
【化２４】
【００７７】の化合物を得た。式（１０４）の染料は、
羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を黄色の色調に染色し
た。
羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を黄色の色調に染色し
た。
【００７８】実施例２〜８：実施例１の処方に従い、表
１の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミド繊維
材料を染色する、遊離の酸の形態で表１の欄２に示され
た染料を得ることができた。実施例４及び５の場合に
は、最初の縮合反応はpH約６、約１０℃の温度で行われ
た。
１の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミド繊維
材料を染色する、遊離の酸の形態で表１の欄２に示され
た染料を得ることができた。実施例４及び５の場合に
は、最初の縮合反応はpH約６、約１０℃の温度で行われ
た。
【００７９】
【表１】
【００８０】
【表２】
【００８１】実施例９： （ａ）シアヌル酸クロリド４．７５部を、水２３部、氷
４７部及びＮａ2 ＨＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏの０．０２５部
の混合物中に０〜２℃で１５分かけて懸濁した。次い
で、水３００部及び式（１０５）：
４７部及びＮａ2 ＨＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏの０．０２５部
の混合物中に０〜２℃で１５分かけて懸濁した。次い
で、水３００部及び式（１０５）：
【００８２】
【化２５】
【００８３】の化合物１１．６部の溶液を、この懸濁液
に滴下により加え、温度を０〜２℃、かつ水酸化ナトリ
ウム水溶液を添加してｐＨを３の値に維持した。次い
で、この混合物をこの条件で更なる時間攪拌した。遊離
の酸の形態の式（１０６）：
に滴下により加え、温度を０〜２℃、かつ水酸化ナトリ
ウム水溶液を添加してｐＨを３の値に維持した。次い
で、この混合物をこの条件で更なる時間攪拌した。遊離
の酸の形態の式（１０６）：
【００８４】
【化２６】
【００８５】の化合物を含む溶液を得た。
【００８６】（ｂ）式（１０７）：
【００８７】
【化２７】
【００８８】の化合物８．９部を、水５０部及びアセト
ン７５部中に溶解し、この溶液を、（ａ）により得られ
た溶液に６０分かけて滴下により加えた。ｐＨを４．６
の値以下維持し、かつ温度を１０℃以上に上昇しないよ
うにした。次いで混合物をpH４．５〜４．６、かつ１０
℃で３時間攪拌し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液の
添加によりｐＨを一定に維持した。塩化カリウムを加え
た後、この混合物を室温で一夜攪拌し、染料を濾別し、
塩化カリウム水溶液で洗浄し、４０℃の温度で乾燥し
た。遊離の酸の形態での式（１０８）：
ン７５部中に溶解し、この溶液を、（ａ）により得られ
た溶液に６０分かけて滴下により加えた。ｐＨを４．６
の値以下維持し、かつ温度を１０℃以上に上昇しないよ
うにした。次いで混合物をpH４．５〜４．６、かつ１０
℃で３時間攪拌し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液の
添加によりｐＨを一定に維持した。塩化カリウムを加え
た後、この混合物を室温で一夜攪拌し、染料を濾別し、
塩化カリウム水溶液で洗浄し、４０℃の温度で乾燥し
た。遊離の酸の形態での式（１０８）：
【００８９】
【化２８】
【００９０】の化合物である染料を得た。式（１０８）
の染料は、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を黄色の色
調に染色した。
の染料は、羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を黄色の色
調に染色した。
【００９１】実施例１０〜１８：実施例９の処方に従
い、表２の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミ
ド繊維材料を染色する、遊離の酸の形態で表２の欄２に
示された染料を得ることができた。
い、表２の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミ
ド繊維材料を染色する、遊離の酸の形態で表２の欄２に
示された染料を得ることができた。
【００９２】
【表３】
【００９３】
【表４】
【００９４】実施例１９： （ａ）シアヌル酸クロリド３６．８部を、氷２５０部、
水１５０部及びＮａ2 ＨＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏの０．２部
の混合物中に８℃、かつpH約６で懸濁した。水１５０部
中の式（１０９）：
水１５０部及びＮａ2 ＨＰＯ4 ・１２Ｈ2 Ｏの０．２部
の混合物中に８℃、かつpH約６で懸濁した。水１５０部
中の式（１０９）：
【００９５】
【化２９】
【００９６】の化合物４５．３部の溶液を、１．５時間
かけて導入し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液の添加
によりｐＨを６．４に維持した。混合物０〜２℃、かつ
pH６で１時間攪拌した。続いて、８〜１０℃、かつpH
６．４で４時間攪拌した。濾過し、乾燥した後に、式
（１１０）：
かけて導入し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液の添加
によりｐＨを６．４に維持した。混合物０〜２℃、かつ
pH６で１時間攪拌した。続いて、８〜１０℃、かつpH
６．４で４時間攪拌した。濾過し、乾燥した後に、式
（１１０）：
【００９７】
【化３０】
【００９８】の化合物を得た。
【００９９】（ｂ）（ａ）に従い上記のようにして得ら
れた式（１１０）の化合物２２部を氷−水１００部中に
１０℃の温度、かつpH２．３で懸濁した。式（１１
１）：
れた式（１１０）の化合物２２部を氷−水１００部中に
１０℃の温度、かつpH２．３で懸濁した。式（１１
１）：
【０１００】
【化３１】
【０１０１】の化合物１０．２部、水１００部及び２N
水酸化ナトリウム水溶液２６部の溶液を１５分かけて加
え、温度を３５〜４０℃に維持し、１０％炭酸水素ナト
リウム水溶液の添加によりｐＨを約７に維持した。反応
混合物をこの条件で６時間攪拌した。塩酸（１６％）に
よりｐＨを１〜１．２とした。塩化ナトリウムを添加し
た後、生成物を濾別し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。遊離の酸の形態の式（１１２）：
水酸化ナトリウム水溶液２６部の溶液を１５分かけて加
え、温度を３５〜４０℃に維持し、１０％炭酸水素ナト
リウム水溶液の添加によりｐＨを約７に維持した。反応
混合物をこの条件で６時間攪拌した。塩酸（１６％）に
よりｐＨを１〜１．２とした。塩化ナトリウムを添加し
た後、生成物を濾別し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。遊離の酸の形態の式（１１２）：
【０１０２】
【化３２】
【０１０３】を含む湿潤圧縮ケーキを得た。
【０１０４】（ｃ）（ｂ）で記載したようにして得られ
た湿潤圧縮ケーキ１７．５部を、水１７５部中に０〜２
℃の温度で懸濁し、塩酸（３２％）によりｐＨを１とし
た。ジアゾ化は、４N 亜硝酸ナトリウム水溶液の添加に
より、５〜１０℃の温度で９０分かけて行い、過剰の亜
硝酸塩は、スファミン酸の添加により分解した。
た湿潤圧縮ケーキ１７．５部を、水１７５部中に０〜２
℃の温度で懸濁し、塩酸（３２％）によりｐＨを１とし
た。ジアゾ化は、４N 亜硝酸ナトリウム水溶液の添加に
より、５〜１０℃の温度で９０分かけて行い、過剰の亜
硝酸塩は、スファミン酸の添加により分解した。
【０１０５】（ｄ）カップリング成分の懸濁液を調製す
るために、式（１１３）：
るために、式（１１３）：
【０１０６】
【化３３】
【０１０７】の化合物３．７部を、水５０部及び１５％
水酸化ナトリウム水溶液３．６部に室温、かつpH８．４
で溶解した。次いで、酢酸でｐＨを３．５とし、この混
合物を０〜５℃の温度に冷却した。（ｃ）により得られ
たジアゾ成分の懸濁液を、この混合物に３０分かけて加
えた。この間、飽和酢酸ナトリウム水溶液でｐＨを３．
５の値に維持した。次いで、この混合物をpH３．５、か
つ０〜５℃の温度で２．５時間攪拌した。塩化ナトリウ
ムを添加した後、混合物を更に２時間攪拌し、染料を濾
別し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、３０℃の温度で
乾燥した。遊離の酸の形態の式（１１４）：
水酸化ナトリウム水溶液３．６部に室温、かつpH８．４
で溶解した。次いで、酢酸でｐＨを３．５とし、この混
合物を０〜５℃の温度に冷却した。（ｃ）により得られ
たジアゾ成分の懸濁液を、この混合物に３０分かけて加
えた。この間、飽和酢酸ナトリウム水溶液でｐＨを３．
５の値に維持した。次いで、この混合物をpH３．５、か
つ０〜５℃の温度で２．５時間攪拌した。塩化ナトリウ
ムを添加した後、混合物を更に２時間攪拌し、染料を濾
別し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、３０℃の温度で
乾燥した。遊離の酸の形態の式（１１４）：
【０１０８】
【化３４】
【０１０９】の染料を得た。式（１１４）の染料は、羊
毛及び合成ポリアミド繊維材料を赤色の色調に染色し
た。
毛及び合成ポリアミド繊維材料を赤色の色調に染色し
た。
【０１１０】実施例２０：実施例１２により得られた染
料３．０６部を、水１００部中、６０〜７０℃の温度で
攪拌した。１N 水酸化ナトリウム水溶液の添加によりこ
のｐＨを７の値に維持し、アクリル化をこの条件下で全
部で１３５分で行った。次いで、この混合物を室温まで
冷却し、塩化カリウムを加えた後３０分攪拌し、得られ
た染料を濾別し、塩化カリウム水溶液１００部で洗浄
し、３０℃の温度で乾燥した。遊離の酸の形態の式（１
１５）：
料３．０６部を、水１００部中、６０〜７０℃の温度で
攪拌した。１N 水酸化ナトリウム水溶液の添加によりこ
のｐＨを７の値に維持し、アクリル化をこの条件下で全
部で１３５分で行った。次いで、この混合物を室温まで
冷却し、塩化カリウムを加えた後３０分攪拌し、得られ
た染料を濾別し、塩化カリウム水溶液１００部で洗浄
し、３０℃の温度で乾燥した。遊離の酸の形態の式（１
１５）：
【０１１１】
【化３５】
【０１１２】の化合物を得た。式（１１５）の染料は、
羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を黄色の色調に染色し
た。
羊毛及び合成ポリアミド繊維材料を黄色の色調に染色し
た。
【０１１３】実施例２１〜３６：実施例２０の処方に従
い、表３の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミ
ド繊維材料を染色する、遊離の酸の形態で表３の欄２に
示された染料を得ることができた。染料が、式：−ＮＨ
−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＳＯ2 −ＣＨ＝ＣＨ2
の基を有する場合には、ビニル化は、pH約８〜１０、約
２５℃の温度で行われた。
い、表３の欄３に示された色調に羊毛及び合成ポリアミ
ド繊維材料を染色する、遊離の酸の形態で表３の欄２に
示された染料を得ることができた。染料が、式：−ＮＨ
−（ＣＨ2)2 −Ｏ−（ＣＨ2)2 −ＳＯ2 −ＣＨ＝ＣＨ2
の基を有する場合には、ビニル化は、pH約８〜１０、約
２５℃の温度で行われた。
【０１１４】
【表５】
【０１１５】
【表６】
【０１１６】
【表７】
【０１１７】
【表８】
【０１１８】上記に得た染料の吸収極大値を表４に示し
た。
た。
【０１１９】
【表９】
【０１２０】浸染の処方 実施例１に従って得られた染料０．１部を水２００部に
溶解し、硫酸ナトリウム０．５部、均染助剤（高級脂肪
族アミンとエチレンオキシドの縮合生成物に基づく）
０．１部及び酢酸ナトリウム０．５部を加えた。ｐＨを
酢酸（８０％）で５．５の値とした。この染浴を５０℃
で１０分間加熱し、羊毛織物１０部を導入した。この染
浴を５０分かけて１００℃の温度まで加熱し、この温度
で６０分間染色した。その後、染浴を９０℃の温度まで
冷却するにまかせ、染色製品を取り出した。この羊毛織
物を熱及び冷水で洗浄し、回転し、乾燥した。良好な光
及び湿潤堅牢性を有し、かつ良好な均染性を有する赤色
染色物を得た。
溶解し、硫酸ナトリウム０．５部、均染助剤（高級脂肪
族アミンとエチレンオキシドの縮合生成物に基づく）
０．１部及び酢酸ナトリウム０．５部を加えた。ｐＨを
酢酸（８０％）で５．５の値とした。この染浴を５０℃
で１０分間加熱し、羊毛織物１０部を導入した。この染
浴を５０分かけて１００℃の温度まで加熱し、この温度
で６０分間染色した。その後、染浴を９０℃の温度まで
冷却するにまかせ、染色製品を取り出した。この羊毛織
物を熱及び冷水で洗浄し、回転し、乾燥した。良好な光
及び湿潤堅牢性を有し、かつ良好な均染性を有する赤色
染色物を得た。
Claims (16)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、 Ｒ1 は、水素、又は置換若しくは非置換Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルであり、 Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロ
ゲン又はスルホであり、 Ｘ1 は、フルオロ又はクロロであり、 Ｖ1 は、式（２ａ）〜（２ｄ）： 【化２】 （上記式中、 Ｚは、基：−ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｙで
あり、Ｙは、脱離基であり、 Ｘは、基：−ＣＨ（Ｈａｌ）−ＣＨ2 −Ｈａｌ又は−Ｃ
（Ｈａｌ）＝ＣＨ2 であり、Ｈａｌは、ハロゲンであ
る）で示される基のいずれかであり、そしてＤは、式
（３）又は（４）： 【化３】 （上記式中、 Ｒ3 は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）で示され
る基であり、そして式（１）の反応性染料は、２個を越
えるスルホ基含まないが、但しＤが、式（３）の基であ
る場合には、Ｖ1 は、式（２ｄ）の基である）で示され
る反応性染料。 - 【請求項２】 Ｒ1 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル
（これは、非置換であるか、又はヒドロキシル、スルホ
若しくはスルファトで置換されている）である、請求項
１記載の反応性染料。 - 【請求項３】 Ｒ1 が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
特に水素である、請求項１又は２記載の反応性染料。 - 【請求項４】 Ｒ3 が、水素である、請求項１〜３のい
ずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項５】 Ｘ1 が、クロロである、請求項１〜４の
いずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項６】 Ｙが、−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈである、
請求項１〜５のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項７】 Ｈａｌが、クロロ又はブロモ、特にブロ
モである、請求項１〜６のいずれか１項記載の反応性染
料。 - 【請求項８】 式（３）における基Ｄが、２個のスルホ
基を含む、請求項１〜７のいずれか１項記載の反応性染
料。 - 【請求項９】 式（１３）： 【化４】 （式中、 Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロ
ゲン又はスルホ、特に水素又はスルホであり、そしてＶ
1 は、請求項１と同義である）で示される、請求項１記
載の反応性染料。 - 【請求項１０】 式（７ａ）： 【化５】 （式中、 Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド又はハ
ロゲン、特にＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド又はハロ
ゲンであり、そしてＸは、請求項１と同義である）で示
される、請求項１記載の反応性染料。 - 【請求項１１】 式（８）又は（９）： 【化６】 （上記式中、 Ｒ2 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド又はハ
ロゲン、特にＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ2 −Ｃ4 アルカノイルアミノ、ウレイド又はハロ
ゲンであり、そしてＸは、請求項１と同義である）で示
される、請求項１記載の反応性染料。 - 【請求項１２】 Ｖ1 が、式（２ｃ）又は（２ｄ）の基
である、請求項１〜９のいずれか１項記載の反応性染
料。 - 【請求項１３】 Ｖ1 が、式（２ｄ）の基である、請求
項１〜９のいずれか１項記載の反応性染料。 - 【請求項１４】 請求項１記載の反応性染料を製造する
方法であって、式（１５）及び（１６）： 【化７】 （上記式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｄ及びＶ1 は、請求項１と同義である）で
示される化合物を、シアヌル酸クロリド又はシアヌル酸
フルオリドと反応させ、次いで、適切ならば、続いて転
換反応を行うことを特徴とする方法。 - 【請求項１５】 ヒドロキシル基含有若しくは窒素含有
繊維材料を染色又は捺染するための、請求項１〜１３の
いずれか１項記載の反応性染料又は請求項１４記載の方
法得られる反応性染料。 - 【請求項１６】 ヒドロキシル基含有若しくは窒素含有
繊維材料が、天然又は合成ポリアミドある請求項１５記
載の染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH331795 | 1995-11-23 | ||
| CH03317/95 | 1995-11-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176505A true JPH09176505A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=4253383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8309039A Pending JPH09176505A (ja) | 1995-11-23 | 1996-11-20 | 反応性染料及びそれらを製造する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5760195A (ja) |
| EP (1) | EP0775731B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09176505A (ja) |
| KR (1) | KR100460559B1 (ja) |
| CN (1) | CN1075099C (ja) |
| DE (1) | DE59604034D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100647813B1 (ko) * | 2005-11-28 | 2006-11-23 | 한국염색기술연구소 | 이종 이반응형 화합물 및 이를 이용한 피이티/면복합소재의 일욕염색방법. |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001139835A (ja) | 1999-09-16 | 2001-05-22 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | アクリロイルアミノ置換染料の付加生成物、その調製法及び用途 |
| PL354835A1 (en) * | 2001-07-12 | 2003-01-13 | Ciba Sc Holding Ag | Method of trichromatic dyeing and printing of synthetic material from polyamide fibres |
| DE10159001A1 (de) * | 2001-11-30 | 2003-06-18 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Reaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| WO2003104546A1 (en) * | 2002-06-10 | 2003-12-18 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Method of dyeing or printing synthetic polyamide fibre materials using reactive dyes |
| TW201446886A (zh) | 2013-02-19 | 2014-12-16 | Huntsman Adv Mat Switzerland | 反應性染料混合物及其於雙或三色染料或印刷方法中之用途 |
| CN111138887B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-07-06 | 苏州科法曼化学有限公司 | 一种黄色染料混合物及其应用和染色法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2050901C3 (de) * | 1970-10-16 | 1980-10-02 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamiden oder Zellulose |
| JPS50157422A (ja) * | 1974-06-13 | 1975-12-19 | ||
| DE2614550C3 (de) * | 1976-04-03 | 1981-06-25 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten |
| JPS5346329A (en) * | 1976-10-08 | 1978-04-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | Azo compound, its preparation and dyeing therewith |
| JPS5346328A (en) * | 1976-10-08 | 1978-04-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | Novel azo compound, its preparation and dyeing therewith |
| GB1556908A (en) * | 1977-06-08 | 1979-11-28 | Ici Ltd | Reactiv dyes containing the residue of 1-hydroxy-7-amino-88-5-amino-2'4'-disulphophenylazo naphtaline-3,l-disulphoniic acid |
| US5298607A (en) * | 1978-07-06 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes containing fluorotriazine and vinylsulfonyl radicals |
| US4378313B1 (en) * | 1979-06-01 | 1994-05-03 | Sumitomo Chemical Co | Reactive yellow dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
| DE2951541A1 (de) * | 1979-12-21 | 1981-07-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verbindungen mit reaktiven resten |
| JPS56118974A (en) * | 1980-02-16 | 1981-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Cheese dyeing of cellulosic fiber |
| JPS5749663A (en) * | 1980-09-10 | 1982-03-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | Reactive monoazo dye |
| DE3102287A1 (de) * | 1981-01-24 | 1982-09-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS57199877A (en) * | 1981-06-03 | 1982-12-07 | Sumitomo Chemical Co | Dyeing of cellulosic fiber |
| DE3131667A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| EP0074928A3 (de) * | 1981-09-16 | 1983-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3366954D1 (en) * | 1982-01-21 | 1986-11-20 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| JPS59174649A (ja) * | 1983-03-24 | 1984-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 |
| JPS59219369A (ja) * | 1983-05-27 | 1984-12-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反応染料組成物 |
| JPS6047071A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| CH660016A5 (de) * | 1983-11-09 | 1987-03-13 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| DE3577719D1 (de) * | 1984-10-15 | 1990-06-21 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung. |
| KR950007219B1 (ko) * | 1985-08-14 | 1995-07-04 | 시바-가이기 에이지 | 반응성 염료의 제조방법 |
| JPH06104779B2 (ja) * | 1986-01-16 | 1994-12-21 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| ES2022704B3 (es) * | 1987-04-16 | 1991-12-01 | Ciba-Geigy Ag | Procedimiento para la obtencion de preparaciones colorantes acuosas concentradas de colorantes organicos. |
| US5023326A (en) * | 1988-11-16 | 1991-06-11 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes containing the 2-(cyano, carbonamido, sulfo-, hydroxy- or sulfato-C2 -C5 -alkyleneamino)-6-sulfo- or 3,6-disulfo-8-hydroxynaphthyl-(1) coupling component |
| EP0499588A1 (de) * | 1991-02-15 | 1992-08-19 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivefarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP0657508B1 (de) * | 1993-12-13 | 2000-10-25 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100647813B1 (ko) * | 2005-11-28 | 2006-11-23 | 한국염색기술연구소 | 이종 이반응형 화합물 및 이를 이용한 피이티/면복합소재의 일욕염색방법. |
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