JPH09165526A - 繊維反応性染料、それらの製造方法、及びそれらの用途 - Google Patents
繊維反応性染料、それらの製造方法、及びそれらの用途Info
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- JPH09165526A JPH09165526A JP8306191A JP30619196A JPH09165526A JP H09165526 A JPH09165526 A JP H09165526A JP 8306191 A JP8306191 A JP 8306191A JP 30619196 A JP30619196 A JP 30619196A JP H09165526 A JPH09165526 A JP H09165526A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 繊維材料を浸染及び捺染するための、高い固
着歩留り及び高い繊維−染料結合の安定特性などを改良
した新規な反応性染料を提供すること。 【解決手段】 下記式： 【化２９】 （Ｂは−ＮＲ2 −（ａｌｋ）−ＮＲ3 −など（基：ａｌ
ｋはＣ2 〜Ｃ12アルキレン）；（Ｒ)nはＣ1 〜Ｃ4 アル
キルなど；（Ｒ′)mはＣ1 〜Ｃ4 アルキルなど；Ｒ1 、
Ｒ1 ′、Ｒ2 及びＲ2 ′は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル；Ｒ3 はヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；Ｒ4
は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル；Ｘ1 及びＸ2 はハロゲ
ンなど；Ｙ及びＹ′はビニルなど；ｐ及びｑは０又は
１；ｎ及びｍは０、１又は２；ｒは１、２、３である）
で示される化合物。
着歩留り及び高い繊維−染料結合の安定特性などを改良
した新規な反応性染料を提供すること。 【解決手段】 下記式： 【化２９】 （Ｂは−ＮＲ2 −（ａｌｋ）−ＮＲ3 −など（基：ａｌ
ｋはＣ2 〜Ｃ12アルキレン）；（Ｒ)nはＣ1 〜Ｃ4 アル
キルなど；（Ｒ′)mはＣ1 〜Ｃ4 アルキルなど；Ｒ1 、
Ｒ1 ′、Ｒ2 及びＲ2 ′は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル；Ｒ3 はヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；Ｒ4
は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル；Ｘ1 及びＸ2 はハロゲ
ンなど；Ｙ及びＹ′はビニルなど；ｐ及びｑは０又は
１；ｎ及びｍは０、１又は２；ｒは１、２、３である）
で示される化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な反応性染
料、それらの製造方法、及び織物の繊維材料を浸染又は
捺染するための反応性染料に関する。
料、それらの製造方法、及び織物の繊維材料を浸染又は
捺染するための反応性染料に関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性染料を用いての染色は、最近の染
色の質及び染色工程の経済性に対する要求の増大を招い
ている。その結果、特に適用面について、特性を改良し
た新規な反応性染料への需要がある。
色の質及び染色工程の経済性に対する要求の増大を招い
ている。その結果、特に適用面について、特性を改良し
た新規な反応性染料への需要がある。
【０００３】現在、適切な直接性を有すると同時に、非
固着部分の洗い落しが非常に容易である反応性染料が、
染色のために要求されている。更に、それらは、優れた
染色歩留りを示し、かつ高い反応性を保有しなければな
らず、特に、高度な固着を有する染め物を生じなければ
ならない。既知の染料は、すべての特性においてこれら
の必要条件を満たすわけではない。
固着部分の洗い落しが非常に容易である反応性染料が、
染色のために要求されている。更に、それらは、優れた
染色歩留りを示し、かつ高い反応性を保有しなければな
らず、特に、高度な固着を有する染め物を生じなければ
ならない。既知の染料は、すべての特性においてこれら
の必要条件を満たすわけではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、繊維材料を浸染及び捺染するための、上記に特徴付
けられた品質を高度に有する、新規な改良された反応性
染料を発見する目的に基づく。特に、この新規染料は、
高い固着歩留り、及び高い繊維−染料結合の安定性を特
色としなければならず、その上、繊維に固着していない
部分を、容易に洗い落とせなければならない。更に、優
れた全般的な特性、例えば光堅ろう度及び湿潤堅ろう度
の特性を有する染色物を生じなければならない。
は、繊維材料を浸染及び捺染するための、上記に特徴付
けられた品質を高度に有する、新規な改良された反応性
染料を発見する目的に基づく。特に、この新規染料は、
高い固着歩留り、及び高い繊維−染料結合の安定性を特
色としなければならず、その上、繊維に固着していない
部分を、容易に洗い落とせなければならない。更に、優
れた全般的な特性、例えば光堅ろう度及び湿潤堅ろう度
の特性を有する染色物を生じなければならない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】記載の目的は、下記に示
される新規な反応性染料によって、ほぼ達成されること
を見出した。
される新規な反応性染料によって、ほぼ達成されること
を見出した。
【０００６】上記により、本発明は、式（１）：
【０００７】
【化６】
【０００８】〔式中、Ｂは、式（２ａ）、（２ｂ）又は
（２ｃ）：
（２ｃ）：
【０００９】
【化７】
【００１０】で示される架橋員であり、（Ｒ)nは、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及び
スルホよりなる群からのｎ個の同一又は異なる基であ
り、（Ｒ′)mは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン及びスルホよりなる群からのｍ個の同
一又は異なる基であり、Ｒ1 、Ｒ1 ′、Ｒ2 及びＲ2 ′
は、互いに独立して、それぞれ、水素、又は置換若しく
は非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 は、ヒドロキ
シルで置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり、Ｒ4 は、
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、（ａｌｋ）は、直
鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ12アルキレンであり、（ａｌ
ｋ′）は、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレンであ
り、Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立して、それぞれ、ハロ
ゲン、３−カルボキシピリジン−１−イル又は３−カル
バモイルピリジン−１−イルであり、Ｙ及びＹ′は、互
いに独立して、それぞれ、ビニル又は基：−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2−Ｕであり、Ｕは、脱離基であり、ｐ及びｑは、互
いに独立して、それぞれ、０又は１の数であり、ｎ及び
ｍは、互いに独立して、それぞれ、０、１又は２の数で
あり、そしてｒは、１、２又は３の数である〕で示され
る化合物に関する。
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン及び
スルホよりなる群からのｎ個の同一又は異なる基であ
り、（Ｒ′)mは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ、ハロゲン及びスルホよりなる群からのｍ個の同
一又は異なる基であり、Ｒ1 、Ｒ1 ′、Ｒ2 及びＲ2 ′
は、互いに独立して、それぞれ、水素、又は置換若しく
は非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、Ｒ3 は、ヒドロキ
シルで置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり、Ｒ4 は、
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、（ａｌｋ）は、直
鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ12アルキレンであり、（ａｌ
ｋ′）は、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレンであ
り、Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立して、それぞれ、ハロ
ゲン、３−カルボキシピリジン−１−イル又は３−カル
バモイルピリジン−１−イルであり、Ｙ及びＹ′は、互
いに独立して、それぞれ、ビニル又は基：−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2−Ｕであり、Ｕは、脱離基であり、ｐ及びｑは、互
いに独立して、それぞれ、０又は１の数であり、ｎ及び
ｍは、互いに独立して、それぞれ、０、１又は２の数で
あり、そしてｒは、１、２又は３の数である〕で示され
る化合物に関する。
【００１１】式（１）の化合物は、それぞれ、その遊離
の酸の形態で、又は、好ましくはその塩としてのいずれ
かで存在する、少なくとも２個、好ましくは２〜８個の
スルホ基を有する。塩は、例えば、アルカリ金属、アル
カリ土類金属若しくはアンモニウム塩、有機アミンの
塩、又はそれらの混合物である。その例は、ナトリウ
ム、リチウム、カリウム若しくはアンモニウム塩、モノ
−、ジ−若しくはトリ−エタノールアミンの塩、又はＮ
ａ／Ｌｉ若しくはＮａ／Ｌｉ／ＮＨ4 混合塩である。
の酸の形態で、又は、好ましくはその塩としてのいずれ
かで存在する、少なくとも２個、好ましくは２〜８個の
スルホ基を有する。塩は、例えば、アルカリ金属、アル
カリ土類金属若しくはアンモニウム塩、有機アミンの
塩、又はそれらの混合物である。その例は、ナトリウ
ム、リチウム、カリウム若しくはアンモニウム塩、モノ
−、ジ−若しくはトリ−エタノールアミンの塩、又はＮ
ａ／Ｌｉ若しくはＮａ／Ｌｉ／ＮＨ4 混合塩である。
【００１２】適切な基：（ａｌｋ）の例は、直鎖若しく
は分枝鎖のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレ
ン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、
デシレン、ウンデシレン又はドデシレンである。二価基
の（ａｌｋ）は、好ましくは直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6
アルキレン、特に好ましくは直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ4
アルキレン、特別に好ましくは１，２−エチレン又は
１，３−プロピレンである。
は分枝鎖のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレ
ン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、
デシレン、ウンデシレン又はドデシレンである。二価基
の（ａｌｋ）は、好ましくは直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6
アルキレン、特に好ましくは直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ4
アルキレン、特別に好ましくは１，２−エチレン又は
１，３−プロピレンである。
【００１３】二価基の（ａｌｋ′）は、好ましくは１，
２−プロピレン、又は、特に１，２−エチレンである。
２−プロピレン、又は、特に１，２−エチレンである。
【００１４】ｒは、好ましくは２又は３の数、特に好ま
しくは２の数である。ｐ及びｑは、好ましくはそれぞ
れ、１の数である。
しくは２の数である。ｐ及びｑは、好ましくはそれぞ
れ、１の数である。
【００１５】置換又は非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルである
Ｒ1 、Ｒ1 ′、Ｒ2 又はＲ2 ′は、例えば、非置換であ
るか、又は、例えば、ヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシカルボニル若しくはカルバモイルで置換された、
メチル、エチル、ｎ−若しくはイソ−プロピル、又はｎ
−、sec −、tert−若しくはイソ−ブチルであることが
できる。
Ｒ1 、Ｒ1 ′、Ｒ2 又はＲ2 ′は、例えば、非置換であ
るか、又は、例えば、ヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシカルボニル若しくはカルバモイルで置換された、
メチル、エチル、ｎ−若しくはイソ−プロピル、又はｎ
−、sec −、tert−若しくはイソ−ブチルであることが
できる。
【００１６】Ｒ1 、Ｒ1 ′、Ｒ2 及びＲ2 ′は、互いに
独立して、それぞれ、好ましくは水素又はＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、特に好ましくは水素、メチル又はエチル、特別
に好ましくは水素である。
独立して、それぞれ、好ましくは水素又はＣ1 〜Ｃ4 ア
ルキル、特に好ましくは水素、メチル又はエチル、特別
に好ましくは水素である。
【００１７】Ｒ3 は、例えば、、１〜３個、好ましくは
１個のヒドロキシル基を有する、メチル、エチル、ｎ−
若しくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、sec −若しく
はtert−ブチル、又は直鎖若しくは分枝鎖ペンチル又は
ヘキシルである。Ｒ3 は、好ましくはモノヒドロキシル
置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、特に好ましくはモノヒドロ
キシル置換エチル基又はモノヒドロキシル置換プロピル
基である。Ｒ3 は、特別に好ましくはβ−ヒドロキシエ
チル基である。
１個のヒドロキシル基を有する、メチル、エチル、ｎ−
若しくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、sec −若しく
はtert−ブチル、又は直鎖若しくは分枝鎖ペンチル又は
ヘキシルである。Ｒ3 は、好ましくはモノヒドロキシル
置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、特に好ましくはモノヒドロ
キシル置換エチル基又はモノヒドロキシル置換プロピル
基である。Ｒ3 は、特別に好ましくはβ−ヒドロキシエ
チル基である。
【００１８】Ｒ4 は、好ましくは水素、メチル又はエチ
ル、特に好ましくは水素である。
ル、特に好ましくは水素である。
【００１９】好ましい架橋員Ｂは、（ａｌｋ）が、直鎖
又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンであり、（ａｌｋ′）
が、１，２−エチレンであり、ｒが、２又は３の数であ
り、Ｒ2 及びＲ2 ′が、それぞれ、水素であり、Ｒ3
が、モノヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、
そしてＲ4 が、水素である、上記に定義された式（２
ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）の基である。
又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンであり、（ａｌｋ′）
が、１，２−エチレンであり、ｒが、２又は３の数であ
り、Ｒ2 及びＲ2 ′が、それぞれ、水素であり、Ｒ3
が、モノヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、
そしてＲ4 が、水素である、上記に定義された式（２
ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）の基である。
【００２０】Ｂは、特に好ましくはＲ2 、Ｒ3 及び（ａ
ｌｋ）が、それぞれ、上記に定義されかつ好ましい式
（２ａ）の基である。Ｂは、特に好ましくは基：−ＮＨ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）−である。
ｌｋ）が、それぞれ、上記に定義されかつ好ましい式
（２ａ）の基である。Ｂは、特に好ましくは基：−ＮＨ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）−である。
【００２１】Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立して、それぞ
れ、好ましくはフルオロ又はクロロである。Ｘ1 及びＸ
2 は、異なるか、又は、好ましくは同一であることがで
きる。Ｘ1 及びＸ2 は、特に好ましくはそれぞれ、クロ
ロである。
れ、好ましくはフルオロ又はクロロである。Ｘ1 及びＸ
2 は、異なるか、又は、好ましくは同一であることがで
きる。Ｘ1 及びＸ2 は、特に好ましくはそれぞれ、クロ
ロである。
【００２２】Ｒ及びＲ′は、互いに独立して、それぞ
れ、好ましくはメチル、メトキシ、クロロ又はスルホ、
特に好ましくはスルホ、メチル又はメトキシである。
れ、好ましくはメチル、メトキシ、クロロ又はスルホ、
特に好ましくはスルホ、メチル又はメトキシである。
【００２３】ｎ及びｍは、互いに独立して、それぞれ、
好ましくは０又は１の数、特に好ましくはそれぞれ、０
の数である。
好ましくは０又は１の数、特に好ましくはそれぞれ、０
の数である。
【００２４】（Ｒ)n及び（Ｒ′)mは、互いに独立して、
それぞれ、好ましくはメチル、メトキシ及びスルホより
なる群からの０、１若しくは２個の同一又は異なる基で
あり、特に好ましくはメチル、メトキシ及びスルホより
なる群からの０又は１個の基である。
それぞれ、好ましくはメチル、メトキシ及びスルホより
なる群からの０、１若しくは２個の同一又は異なる基で
あり、特に好ましくはメチル、メトキシ及びスルホより
なる群からの０又は１個の基である。
【００２５】（Ｒ)n及び（Ｒ′)mは、異なるか、又は同
一であることができ、好ましくは同一である。
一であることができ、好ましくは同一である。
【００２６】基：−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＵであるＹ又は
Ｙ′において、脱離基Ｕは、例えば、、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ
2 −Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ〔Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル〕2 であることができる。Ｕは、好ましくは
式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−
ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に
−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈ、特に好ましくは−ＯＳＯ3 Ｈ
の基である。
Ｙ′において、脱離基Ｕは、例えば、、−Ｃｌ、−Ｂ
ｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−Ｃ
Ｈ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 、−ＯＳＯ
2 −Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル又は−ＯＳＯ2 −Ｎ〔Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル〕2 であることができる。Ｕは、好ましくは
式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−
ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 、特に
−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈ、特に好ましくは−ＯＳＯ3 Ｈ
の基である。
【００２７】Ｙ及びＹ′は、互いに独立して、それぞ
れ、好ましくはビニル、β−クロロエチル、β−スルフ
ァトエチル、β−チオスルファトエチル、β−アセトキ
シエチル、β−フェノキシエチル又はβ−ホスファトエ
チル、特に好ましくはβ−スルファトエチル又はビニル
である。Ｙ及びＹ′は、異なるか、又は同一であること
ができ、好ましくは同一である。
れ、好ましくはビニル、β−クロロエチル、β−スルフ
ァトエチル、β−チオスルファトエチル、β−アセトキ
シエチル、β−フェノキシエチル又はβ−ホスファトエ
チル、特に好ましくはβ−スルファトエチル又はビニル
である。Ｙ及びＹ′は、異なるか、又は同一であること
ができ、好ましくは同一である。
【００２８】式（１）の染料は、好ましくは式：−ＳＯ
2 −Ｙ′の基を有する。
2 −Ｙ′の基を有する。
【００２９】本発明による化合物の好ましい一群は、式
（１ａ）：
（１ａ）：
【００３０】
【化８】
【００３１】を有し、特に式（１ｂ）：
【００３２】
【化９】
【００３３】〔式中、すなわち式（１ａ）及び（１ｂ）
において、Ｂ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ、Ｙ′、（Ｒ)n及び
（Ｒ′)m、ｎ、ｍは、それぞれ、上記に定義されかつ好
ましい基である〕を有する。
において、Ｂ、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ、Ｙ′、（Ｒ)n及び
（Ｒ′)m、ｎ、ｍは、それぞれ、上記に定義されかつ好
ましい基である〕を有する。
【００３４】本発明による化合物の特に好ましい一群
は、Ｘ1 及びＸ2 が、それぞれ、クロロであり、Ｒ1 及
びＲ1 ′が、それぞれ、水素であり、（Ｒ)n及び
（Ｒ′)mが、同一であって、それぞれ、メチル、メトキ
シ及びスルホよりなる群からの０、１若しくは２個の同
一又は異なる基であり、Ｙ及びＹ′が、同一であって、
それぞれ、β−スルファトエチル又はビニルであり、そ
してＢが、式（２ａ）：
は、Ｘ1 及びＸ2 が、それぞれ、クロロであり、Ｒ1 及
びＲ1 ′が、それぞれ、水素であり、（Ｒ)n及び
（Ｒ′)mが、同一であって、それぞれ、メチル、メトキ
シ及びスルホよりなる群からの０、１若しくは２個の同
一又は異なる基であり、Ｙ及びＹ′が、同一であって、
それぞれ、β−スルファトエチル又はビニルであり、そ
してＢが、式（２ａ）：
【００３５】
【化１０】
【００３６】〔式中、Ｒ2 は水素であり、Ｒ3 は、モノ
ヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、そして
（ａｌｋ）は、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレンで
ある〕で示される架橋員である、式（１ａ）、特に式
（１ｂ）を有する。
ヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、そして
（ａｌｋ）は、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレンで
ある〕で示される架橋員である、式（１ａ）、特に式
（１ｂ）を有する。
【００３７】本発明は、更に、式（１）又は（１ａ）の
化合物の製造法であって、それぞれの場合に、約１モル
当量の下記式：
化合物の製造法であって、それぞれの場合に、約１モル
当量の下記式：
【００３８】
【化１１】
【００３９】〔上記式中、Ｂ、（Ｒ)n、（Ｒ′)m、Ｒ
1 、Ｒ1 ′、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ、Ｙ′、ｐ、ｑ、ｎ及びｍ
は、それぞれ、上記に定義されたとおりである〕で示さ
れる化合物を、互いにいかなる順序ででも反応させるこ
とを特徴とする方法に関する。
1 、Ｒ1 ′、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｙ、Ｙ′、ｐ、ｑ、ｎ及びｍ
は、それぞれ、上記に定義されたとおりである〕で示さ
れる化合物を、互いにいかなる順序ででも反応させるこ
とを特徴とする方法に関する。
【００４０】式（３ａ）及び（３ｂ）の化合物のジアゾ
化、並びに式（４ａ）及び（４ｂ）の化合物との、ある
いは式（４ａ）及び（５ａ）又は（４ｂ）及び（５
ｂ）、及び、適切ならば、（６）の化合物の反応生成物
とのそれらのカップリングは、慣用の方式で、例え
ば、、鉱酸溶液、例えば、塩酸溶液中で、低温、例え
ば、０〜５℃で、式（３ａ）又は（３ｂ）の化合物を、
亜硝酸塩、例えば、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化し、次
いで、中性〜やや酸性のpH、例えば、pH３〜７、好まし
くは５〜６．５で、かつ低温、例えば、０〜３０℃で、
対応するカップリング成分とのカップリングを実施する
ことにより実施する。
化、並びに式（４ａ）及び（４ｂ）の化合物との、ある
いは式（４ａ）及び（５ａ）又は（４ｂ）及び（５
ｂ）、及び、適切ならば、（６）の化合物の反応生成物
とのそれらのカップリングは、慣用の方式で、例え
ば、、鉱酸溶液、例えば、塩酸溶液中で、低温、例え
ば、０〜５℃で、式（３ａ）又は（３ｂ）の化合物を、
亜硝酸塩、例えば、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化し、次
いで、中性〜やや酸性のpH、例えば、pH３〜７、好まし
くは５〜６．５で、かつ低温、例えば、０〜３０℃で、
対応するカップリング成分とのカップリングを実施する
ことにより実施する。
【００４１】式（４ａ）、（４ｂ）、（５ａ）、（５
ｂ）及び（６）の化合物間の縮合反応は、一般的には、
例えば、０〜５０℃の温度、及び、例えば、４〜１０の
pHの水溶液中で、既知の方法と同様にして実施するのが
一般的である。
ｂ）及び（６）の化合物間の縮合反応は、一般的には、
例えば、０〜５０℃の温度、及び、例えば、４〜１０の
pHの水溶液中で、既知の方法と同様にして実施するのが
一般的である。
【００４２】式（１）の好ましい対称化合物の製造法
は、初めに、約１モル当量の式（４ａ）の化合物を約１
モル当量の式（５ａ）の化合物との縮合反応に付し、得
られた生成物を、約１モル当量の、前もってジアゾ化し
ておいた式（３ａ）の化合物とカップリングさせ、得ら
れるモノアゾトリアジニル化合物を、約０．５モル当量
の式（６）の化合物との縮合反応に付すことを含む。
は、初めに、約１モル当量の式（４ａ）の化合物を約１
モル当量の式（５ａ）の化合物との縮合反応に付し、得
られた生成物を、約１モル当量の、前もってジアゾ化し
ておいた式（３ａ）の化合物とカップリングさせ、得ら
れるモノアゾトリアジニル化合物を、約０．５モル当量
の式（６）の化合物との縮合反応に付すことを含む。
【００４３】最も重要な変法を、実施例で説明する。
【００４４】式（３ａ）、（３ｂ）、（４ａ）、（４
ｂ）、（５ａ）、（５ｂ）及び（６）の化合物は、既知
であるか、又は既知化合物と同様にして製造できる。
ｂ）、（５ａ）、（５ｂ）及び（６）の化合物は、既知
であるか、又は既知化合物と同様にして製造できる。
【００４５】本発明による染料は、繊維反応性である。
繊維反応性化合物は、セルロースのヒドロキシル基、羊
毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシル若しく
はチオール基、又は合成ポリアミド類のアミノ、及び、
適切な場合は、カルボキシル基と反応して、共有化学結
合を形成できる化合物として捉えるべきである。
繊維反応性化合物は、セルロースのヒドロキシル基、羊
毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシル若しく
はチオール基、又は合成ポリアミド類のアミノ、及び、
適切な場合は、カルボキシル基と反応して、共有化学結
合を形成できる化合物として捉えるべきである。
【００４６】本発明による染料は、非常に多様な材料、
例えば、ヒドロキシル基若しくは窒素含有繊維材料を浸
染又は捺染するのに適している。その例は、絹、なめし
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン類、特にす
べての型式のセルロース性繊維材料である。そのような
セルロース性繊維材料は、例えば、天然セルロース性繊
維、例えば、綿、亜麻及び麻、並びにセルロース及び再
生セルロースである。本発明による染料は、混紡織物、
例えば、綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維との
混合物に含まれる、ヒドロキシル基を有する繊維を浸染
若しくは捺染するのにも適している。本発明による染料
混合物、及び本発明による染料は、セルロース性繊維材
料を浸染又は捺染するのに特に適している。その上、天
然又は合成ポリアミド繊維材料を浸染若しくは捺染する
ために用いることもできる。
例えば、ヒドロキシル基若しくは窒素含有繊維材料を浸
染又は捺染するのに適している。その例は、絹、なめし
革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン類、特にす
べての型式のセルロース性繊維材料である。そのような
セルロース性繊維材料は、例えば、天然セルロース性繊
維、例えば、綿、亜麻及び麻、並びにセルロース及び再
生セルロースである。本発明による染料は、混紡織物、
例えば、綿とポリエステル繊維又はポリアミド繊維との
混合物に含まれる、ヒドロキシル基を有する繊維を浸染
若しくは捺染するのにも適している。本発明による染料
混合物、及び本発明による染料は、セルロース性繊維材
料を浸染又は捺染するのに特に適している。その上、天
然又は合成ポリアミド繊維材料を浸染若しくは捺染する
ために用いることもできる。
【００４７】本発明による染料は、広範囲な方法、特に
染料水溶液及び捺染糊料の形態で、繊維材料に作用さ
せ、繊維に固着させることができる。吸尽法と、パッド
染色法による染色との双方に適し、そこで、製品を、塩
類を含有してよい染料水溶液で含浸し、そして、染料
を、アルカリ処理後又はアルカリ存在下で、適切なら
ば、熱作用下に又は数時間の室温貯蔵により固着させ
る。固着後は、水及び熱水で、適切ならば、分散作用を
有し、非固着部分の拡散を促進する薬剤を添加し、染色
物又は捺染物を完全に水洗する。
染料水溶液及び捺染糊料の形態で、繊維材料に作用さ
せ、繊維に固着させることができる。吸尽法と、パッド
染色法による染色との双方に適し、そこで、製品を、塩
類を含有してよい染料水溶液で含浸し、そして、染料
を、アルカリ処理後又はアルカリ存在下で、適切なら
ば、熱作用下に又は数時間の室温貯蔵により固着させ
る。固着後は、水及び熱水で、適切ならば、分散作用を
有し、非固着部分の拡散を促進する薬剤を添加し、染色
物又は捺染物を完全に水洗する。
【００４８】本発明による染料は、高い反応性、優れた
固着能、及び非常に優れた付着能を特色とする。したが
って、低染色温度の吸尽染色法で用いることができ、パ
ッドスチーム法では、短い蒸熱時間を要するにすぎな
い。固着度が高く、非固着部分は容易に洗い落せ、そし
て吸尽度と固着度との差が著しく少ない、すなわち、ソ
ーピングによる損失が非常に少ない。本発明による染
料、特に本発明による染料混合物は、特に綿の捺染に適
すが、窒素含有繊維、例えば、羊毛若しくは絹、又は羊
毛若しくは絹を含む混紡織物の捺染にも特に適してい
る。
固着能、及び非常に優れた付着能を特色とする。したが
って、低染色温度の吸尽染色法で用いることができ、パ
ッドスチーム法では、短い蒸熱時間を要するにすぎな
い。固着度が高く、非固着部分は容易に洗い落せ、そし
て吸尽度と固着度との差が著しく少ない、すなわち、ソ
ーピングによる損失が非常に少ない。本発明による染
料、特に本発明による染料混合物は、特に綿の捺染に適
すが、窒素含有繊維、例えば、羊毛若しくは絹、又は羊
毛若しくは絹を含む混紡織物の捺染にも特に適してい
る。
【００４９】本発明による染料で製造した染色物及び捺
染物は、高い色相強度及び高い繊維−染料結合安定性
を、酸性及びアルカリ性範囲の双方で有し、更に、優れ
た光堅ろう度及び非常に優れた湿潤堅ろう度特性、例え
ば、洗濯堅ろう度、水堅ろう度、海水堅ろう度、クロス
染めに対する堅ろう度及び汗堅ろう度の特性はもとよ
り、プリーツ加工に対する優れた堅ろう度、ホットプレ
ッシング（fastness to ironing)及び摩擦堅ろう度も有
する。
染物は、高い色相強度及び高い繊維−染料結合安定性
を、酸性及びアルカリ性範囲の双方で有し、更に、優れ
た光堅ろう度及び非常に優れた湿潤堅ろう度特性、例え
ば、洗濯堅ろう度、水堅ろう度、海水堅ろう度、クロス
染めに対する堅ろう度及び汗堅ろう度の特性はもとよ
り、プリーツ加工に対する優れた堅ろう度、ホットプレ
ッシング（fastness to ironing)及び摩擦堅ろう度も有
する。
【００５０】
【実施例】下記の実施例は、本発明を例示する。別途記
述しない限り、温度は摂氏温度で示し、部は重量部であ
り、百分率のデータは重量％に基づく。重量部の体積部
への換算は、リットルに対するキログラムと同じ関係で
ある。
述しない限り、温度は摂氏温度で示し、部は重量部であ
り、百分率のデータは重量％に基づく。重量部の体積部
への換算は、リットルに対するキログラムと同じ関係で
ある。
【００５１】実施例１：下記式の化合物の製造
【００５２】
【化１２】
【００５３】シアヌル酸塩化物１９部及びリン酸水素２
ナトリウム５部を、湿潤剤を添加して、０℃で１５分
間、激しく氷／水５０部中で完全に混合した。水３００
部中の１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホ
ン酸３２部の中性溶液を、反応混合物がpH３を超えない
よう滴下した。添加終了時に、混合物を、pH３に水酸化
ナトリウム溶液で及び０℃に更に２時間保った。
ナトリウム５部を、湿潤剤を添加して、０℃で１５分
間、激しく氷／水５０部中で完全に混合した。水３００
部中の１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホ
ン酸３２部の中性溶液を、反応混合物がpH３を超えない
よう滴下した。添加終了時に、混合物を、pH３に水酸化
ナトリウム溶液で及び０℃に更に２時間保った。
【００５４】実施例２：硫酸水素２−（４−アミノフェ
ニルスルホニル）エチルのジアゾ化 硫酸水素２−（４−アミノフェニルスルホニル）エチル
２８部を水３００部に懸濁し、飽和炭酸ナトリウム溶液
でpH６にして溶解し、該溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナ
トリウム７部、氷５０部及び濃塩酸３０部を添加し、ジ
アゾ化を２時間実施した。その後、過剰な亜硝酸塩を少
量のスルファミン酸で分解した。
ニルスルホニル）エチルのジアゾ化 硫酸水素２−（４−アミノフェニルスルホニル）エチル
２８部を水３００部に懸濁し、飽和炭酸ナトリウム溶液
でpH６にして溶解し、該溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナ
トリウム７部、氷５０部及び濃塩酸３０部を添加し、ジ
アゾ化を２時間実施した。その後、過剰な亜硝酸塩を少
量のスルファミン酸で分解した。
【００５５】実施例３：式（７）の化合物の製造
【００５６】
【化１３】
【００５７】実施例２に従って製造した反応混合物を、
実施例１に従って製造した反応混合物に、約３０分かけ
て添加し、pH値を飽和酢酸ナトリウム溶液で３時間かけ
て４．５に上げ、温度は０〜５℃に保った。
実施例１に従って製造した反応混合物に、約３０分かけ
て添加し、pH値を飽和酢酸ナトリウム溶液で３時間かけ
て４．５に上げ、温度は０〜５℃に保った。
【００５８】実施例４：硫酸水素２−（４−アミノ−
３，６−ジメトキシフェニルスルホニル）エチルのジア
ゾ化 実施例２記載の手順を追うが、硫酸水素２−（４−アミ
ノフェニルスルホニル）エチル２８部に代えて、等価量
の硫酸水素２−（４−アミノ−３，６−ジメトキシフェ
ニルスルホニル）エチルを用いた。
３，６−ジメトキシフェニルスルホニル）エチルのジア
ゾ化 実施例２記載の手順を追うが、硫酸水素２−（４−アミ
ノフェニルスルホニル）エチル２８部に代えて、等価量
の硫酸水素２−（４−アミノ−３，６−ジメトキシフェ
ニルスルホニル）エチルを用いた。
【００５９】実施例５：式（８）の化合物の製造
【００６０】
【化１４】
【００６１】実施例４に従って製造した反応混合物を、
実施例１に従って製造した反応混合物に、約３０分かけ
て添加し、pH値を飽和酢酸ナトリウム溶液で３時間かけ
て４．５に上げ、温度は０〜５℃に保った。
実施例１に従って製造した反応混合物に、約３０分かけ
て添加し、pH値を飽和酢酸ナトリウム溶液で３時間かけ
て４．５に上げ、温度は０〜５℃に保った。
【００６２】実施例６：水５０部中のＮ−（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミン５部を、式（７）の化合
物を含む、実施例３に従って得た反応混合物に、pHが
８．５を超えて上昇しないように添加した。添加終了時
に、該混合物を２５〜３０℃の温度に加熱し、pHを水酸
化ナトリウム溶液で８．５に２時間保った。続いて希塩
酸での中和、逆浸透、及び減圧下での蒸発によって、下
記式：
キシエチル）エチレンジアミン５部を、式（７）の化合
物を含む、実施例３に従って得た反応混合物に、pHが
８．５を超えて上昇しないように添加した。添加終了時
に、該混合物を２５〜３０℃の温度に加熱し、pHを水酸
化ナトリウム溶液で８．５に２時間保った。続いて希塩
酸での中和、逆浸透、及び減圧下での蒸発によって、下
記式：
【００６３】
【化１５】
【００６４】で示される化合物を得た。これは、綿を、
優れた全般的特性を有する赤色の色調に染めた。
優れた全般的特性を有する赤色の色調に染めた。
【００６５】実施例６ａ：水５０部中のＮ−（２−ヒド
ロキシエチル）エチレンジアミン５部を、式（７）の化
合物を含む、実施例３に従って得た反応混合物に、pHが
８．５を超えて上昇しないように添加した。添加終了時
に、混合物を２５〜３０℃の温度に加熱し、pHを水酸化
ナトリウム溶液で８．５に２時間、そして１１に２０分
間保った。その後の中和、逆浸透、及び減圧下での蒸発
によって、下記式：
ロキシエチル）エチレンジアミン５部を、式（７）の化
合物を含む、実施例３に従って得た反応混合物に、pHが
８．５を超えて上昇しないように添加した。添加終了時
に、混合物を２５〜３０℃の温度に加熱し、pHを水酸化
ナトリウム溶液で８．５に２時間、そして１１に２０分
間保った。その後の中和、逆浸透、及び減圧下での蒸発
によって、下記式：
【００６６】
【化１６】
【００６７】で示される化合物を得た。これは、綿を、
優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色した。
優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色した。
【００６８】実施例７：実施例６記載の手順を追うが、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンに代え
て、等価量の２−ヒドロキシ−１，３−ジアミノプロパ
ンを用いて、下記式：
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンに代え
て、等価量の２−ヒドロキシ−１，３−ジアミノプロパ
ンを用いて、下記式：
【００６９】
【化１７】
【００７０】で示される染料を得た。これは、セルロー
スを、優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色し
た。
スを、優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色し
た。
【００７１】実施例８：実施例６記載の手順を追うが、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンに代え
て、等価量のＮ−（２−ヒドロキシエチル）プロピレン
ジアミンを用いて、下記式：
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンに代え
て、等価量のＮ−（２−ヒドロキシエチル）プロピレン
ジアミンを用いて、下記式：
【００７２】
【化１８】
【００７３】で示される染料を得た。これは、セルロー
スを、優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色し
た。
スを、優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色し
た。
【００７４】実施例９：実施例６記載の手順を追うが、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンに代え
て、等価量の１，８−ジアミノ−３，６−ジオキサオク
タンを用いて、下記式：
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンに代え
て、等価量の１，８−ジアミノ−３，６−ジオキサオク
タンを用いて、下記式：
【００７５】
【化１９】
【００７６】で示される染料を得た。これは、セルロー
スを、優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色し
た。
スを、優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色し
た。
【００７７】実施例１０：水５０部中のＮ−ヒドロキシ
エチルエチレンジアミン５部を、式（８）の化合物を含
む、実施例５に従って製造した反応混合物に、pHが８．
５を超えて上昇しないように添加した。添加終了時に、
混合物を２５〜３０℃の温度に加熱し、pHを水酸化ナト
リウム溶液で８．５に２時間、そして１１に２０分間保
った。次いで、希塩酸でpHを７にし、続いて逆浸透及び
減圧下での蒸発によって、下記式：
エチルエチレンジアミン５部を、式（８）の化合物を含
む、実施例５に従って製造した反応混合物に、pHが８．
５を超えて上昇しないように添加した。添加終了時に、
混合物を２５〜３０℃の温度に加熱し、pHを水酸化ナト
リウム溶液で８．５に２時間、そして１１に２０分間保
った。次いで、希塩酸でpHを７にし、続いて逆浸透及び
減圧下での蒸発によって、下記式：
【００７８】
【化２０】
【００７９】で示される化合物を得た。これは、セルロ
ースを、優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色し
た。
ースを、優れた全般的特性を有する赤色の色調に染色し
た。
【００８０】実施例１１〜１７：実施例６及び１０に記
載したそれと類似の方式で、下記の化合物が製造でき
た。それらは、それぞれ、綿を、優れた全般的特性を有
して染色する。
載したそれと類似の方式で、下記の化合物が製造でき
た。それらは、それぞれ、綿を、優れた全般的特性を有
して染色する。
【００８１】
【表１】
【００８２】
【表２】
【００８３】実施例１８：水２００部中のＮ−（２−ヒ
ドロキシエチル）エチレンジアミン４２部の中和溶液
を、実施例３に従って製造した反応混合物に、氷で冷却
しつつ、pHが５．５を超えないように添加した。反応終
了まで、pHを希水酸化ナトリウム水溶液で５．５で一定
に保った。塩化カリウムの添加によって、縮合生成物を
沈澱させた。沈澱は、下記式：
ドロキシエチル）エチレンジアミン４２部の中和溶液
を、実施例３に従って製造した反応混合物に、氷で冷却
しつつ、pHが５．５を超えないように添加した。反応終
了まで、pHを希水酸化ナトリウム水溶液で５．５で一定
に保った。塩化カリウムの添加によって、縮合生成物を
沈澱させた。沈澱は、下記式：
【００８４】
【化２１】
【００８５】の化合物を主成分として含む。これを濾取
し、飽和塩化カリウム溶液で洗浄し、４０℃で真空(in
vacuo)乾燥した。
し、飽和塩化カリウム溶液で洗浄し、４０℃で真空(in
vacuo)乾燥した。
【００８６】実施例１９：実施例１８記載の手順を追う
が、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン４
２部に代えて、等価量の２−ヒドロキシ−１，３−ジア
ミノプロパンを用いて、下記式の化合物を得た。
が、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン４
２部に代えて、等価量の２−ヒドロキシ−１，３−ジア
ミノプロパンを用いて、下記式の化合物を得た。
【００８７】
【化２２】
【００８８】実施例２０：実施例１８記載の手順を追う
が、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン４
２部に代えて、等価量のＮ−（２−ヒドロキシエチル）
プロピレンジアミンを用いて、下記式の化合物を得た。
が、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン４
２部に代えて、等価量のＮ−（２−ヒドロキシエチル）
プロピレンジアミンを用いて、下記式の化合物を得た。
【００８９】
【化２３】
【００９０】実施例２１：実施例１８からの化合物８３
部を、実施例５に記載のとおりに製造した反応混合物に
添加し、室温及びpH８．５で縮合反応を実施して、下記
式：
部を、実施例５に記載のとおりに製造した反応混合物に
添加し、室温及びpH８．５で縮合反応を実施して、下記
式：
【００９１】
【化２４】
【００９２】で示される染料を、中和、逆浸透及び真空
蒸発の後に、赤褐色粉末として得た。
蒸発の後に、赤褐色粉末として得た。
【００９３】実施例２２〜２６：実施例１９の化合物８
１部を用い、実施例２１記載と同じ方式で、実施例５の
反応混合物との縮合反応を実施した。こうして、下記
式：
１部を用い、実施例２１記載と同じ方式で、実施例５の
反応混合物との縮合反応を実施した。こうして、下記
式：
【００９４】
【化２５】
【００９５】の染料を得た。
【００９６】実施例２０の化合物８４部を用い、実施例
２１記載と同じ方式で、実施例５の反応混合物との縮合
反応を実施した。こうして、下記式：
２１記載と同じ方式で、実施例５の反応混合物との縮合
反応を実施した。こうして、下記式：
【００９７】
【化２６】
【００９８】の染料を得た。
【００９９】下記式：
【０１００】
【化２７】
【０１０１】の染料を類似の方式で得ることができた。
【０１０２】実施例２７：水５００部中の７−アミノ−
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２−スルホフェ
ニルアゾ）ナフタレン−２−スルホン酸塩５０部及びリ
ン酸水素２ナトリウム５部の中和溶液に、０〜２℃の温
度でシアヌル酸フッ化物１４部を滴下した。pHを、水酸
化ナトリウム水溶液の添加により、ここでは５．５で一
定に保った。反応終了時に、水４００部中の実施例１８
で製造した化合物８３部の懸濁液を、この反応混合物に
添加し、pHを水酸化ナトリウム溶液で８．５に上げかつ
保った。縮合反応終了時に、温度を３０℃に上げ、pHを
水酸化ナトリウム溶液の添加によって１１に上げ、かつ
１１に２０分間保った。該反応混合物を中和し、逆浸透
によってほぼ脱塩し、真空濃縮した。下記式：
４−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２−スルホフェ
ニルアゾ）ナフタレン−２−スルホン酸塩５０部及びリ
ン酸水素２ナトリウム５部の中和溶液に、０〜２℃の温
度でシアヌル酸フッ化物１４部を滴下した。pHを、水酸
化ナトリウム水溶液の添加により、ここでは５．５で一
定に保った。反応終了時に、水４００部中の実施例１８
で製造した化合物８３部の懸濁液を、この反応混合物に
添加し、pHを水酸化ナトリウム溶液で８．５に上げかつ
保った。縮合反応終了時に、温度を３０℃に上げ、pHを
水酸化ナトリウム溶液の添加によって１１に上げ、かつ
１１に２０分間保った。該反応混合物を中和し、逆浸透
によってほぼ脱塩し、真空濃縮した。下記式：
【０１０３】
【化２８】
【０１０４】の染料を得た。
【０１０５】上記に得た染料の吸収極大値を表１及び表
２に示した。
２に示した。
【０１０６】
【表３】
【０１０７】
【表４】
【０１０８】浸染処方１ 実施例６に従って得られた染料２部を水４００部に溶解
し、１リットル当り塩化ナトリウム５３ｇを含む溶液
１，５００部を添加した。４０℃のこの染浴に、綿織物
１００部を入れた。４５分後、１リットル当り水酸化ナ
トリウム１６ｇ及びか焼炭酸ナトリウム２０ｇを含む溶
液１００部を添加した。染浴の温度を更に４５分間４０
℃に保った。その後、染色した製品を水洗し、非イオン
系洗剤で沸点にて１５分間ソーピングし、再度水洗し、
乾燥した。
し、１リットル当り塩化ナトリウム５３ｇを含む溶液
１，５００部を添加した。４０℃のこの染浴に、綿織物
１００部を入れた。４５分後、１リットル当り水酸化ナ
トリウム１６ｇ及びか焼炭酸ナトリウム２０ｇを含む溶
液１００部を添加した。染浴の温度を更に４５分間４０
℃に保った。その後、染色した製品を水洗し、非イオン
系洗剤で沸点にて１５分間ソーピングし、再度水洗し、
乾燥した。
【０１０９】浸染処方２ 実施例１０に従って得られた反応性染料２部を水４００
部に溶解し、１リットル当り塩化ナトリウム５３ｇを含
む溶液１，５００部を添加した。３５℃のこの染浴に、
綿織物１００部を導入した。２０分後、１リットル当り
水酸化ナトリウム１６ｇ及びか焼炭酸ナトリウム２０ｇ
を含む溶液１００部を添加した。染浴の温度を更に１５
分間３５℃に保った。その後、２０分かけて温度を６０
℃に上げる。更に３５分間温度を６０℃に保った。次い
で、製品を水洗し、非イオン系洗剤で沸点にて１５分間
ソーピングし、再度水洗し、乾燥した。
部に溶解し、１リットル当り塩化ナトリウム５３ｇを含
む溶液１，５００部を添加した。３５℃のこの染浴に、
綿織物１００部を導入した。２０分後、１リットル当り
水酸化ナトリウム１６ｇ及びか焼炭酸ナトリウム２０ｇ
を含む溶液１００部を添加した。染浴の温度を更に１５
分間３５℃に保った。その後、２０分かけて温度を６０
℃に上げる。更に３５分間温度を６０℃に保った。次い
で、製品を水洗し、非イオン系洗剤で沸点にて１５分間
ソーピングし、再度水洗し、乾燥した。
【０１１０】浸染処方３ 実施例１０に従って得られた反応性染料８部を水４００
部に溶解し、１リットル当り硫酸ナトリウム１００ｇを
含む溶液１，４００部を添加した。２５℃のこの染浴
に、綿織物１００部を導入した。１０分後、１リットル
当りリン酸三ナトリウム１５０ｇを含む溶液２００部を
添加した。その後、１０分かけて染浴の温度を６０℃に
上げた。更に９０分間温度を６０℃に保った。次いで、
製品を水洗し、非イオン系洗剤で沸点にて１５分間ソー
ピングし、再度水洗し、乾燥した。
部に溶解し、１リットル当り硫酸ナトリウム１００ｇを
含む溶液１，４００部を添加した。２５℃のこの染浴
に、綿織物１００部を導入した。１０分後、１リットル
当りリン酸三ナトリウム１５０ｇを含む溶液２００部を
添加した。その後、１０分かけて染浴の温度を６０℃に
上げた。更に９０分間温度を６０℃に保った。次いで、
製品を水洗し、非イオン系洗剤で沸点にて１５分間ソー
ピングし、再度水洗し、乾燥した。
【０１１１】浸染処方４ 実施例６に従って得られた反応性染料４部を水５０部に
溶解した。１リットル当り水酸化ナトリウム５ｇ及びか
焼炭酸ナトリウム２０ｇを含む溶液５０部を添加した。
得られた溶液で綿織物を、その重量が７０％増加するよ
うにパッドし、次いで、回分処理ローラーに巻き取っ
た。このようにして、綿織物を室温に３時間保った。そ
の後、染色した製品を水洗し、非イオン系洗剤で沸点に
て１５分間ソーピングし、再度水洗し、乾燥した。
溶解した。１リットル当り水酸化ナトリウム５ｇ及びか
焼炭酸ナトリウム２０ｇを含む溶液５０部を添加した。
得られた溶液で綿織物を、その重量が７０％増加するよ
うにパッドし、次いで、回分処理ローラーに巻き取っ
た。このようにして、綿織物を室温に３時間保った。そ
の後、染色した製品を水洗し、非イオン系洗剤で沸点に
て１５分間ソーピングし、再度水洗し、乾燥した。
【０１１２】浸染処方５ 実施例６に従って得られた反応性染料６部を水５０部に
溶解した。１リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇ及び
水ガラス（３８ボーメ）０．０４リットルを含む溶液５
０部を添加した。得られた溶液で綿織物を、その重量が
７０％増加するようにパッドし、次いで回分処理ローラ
ーに巻き取った。このようにして、綿織物を室温に１０
時間保った。その後、染色した製品を水洗し、非イオン
系洗剤で沸点にて１５分間ソーピングし、再度水洗し、
乾燥した。
溶解した。１リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇ及び
水ガラス（３８ボーメ）０．０４リットルを含む溶液５
０部を添加した。得られた溶液で綿織物を、その重量が
７０％増加するようにパッドし、次いで回分処理ローラ
ーに巻き取った。このようにして、綿織物を室温に１０
時間保った。その後、染色した製品を水洗し、非イオン
系洗剤で沸点にて１５分間ソーピングし、再度水洗し、
乾燥した。
【０１１３】浸染処方６ 実施例１０に従って得られた反応性染料２部を水１００
部に溶解して、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム０．５部を添加した。得られた溶液で綿織物を、その
重量が７５％増加するように含浸し、次いで乾燥した。
次いで、１リットル当り水酸化ナトリウム４ｇ及び塩化
ナトリウム３００ｇを含む、２０℃に暖めた溶液で織物
を含浸し、７５％の重量増加まで絞り、次いで、染色物
を１００〜１２０℃で３０秒間蒸熱し、水洗し、０．３
％非イオン系洗剤沸騰溶液中で１５分間ソーピングし、
水洗し、乾燥した。
部に溶解して、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム０．５部を添加した。得られた溶液で綿織物を、その
重量が７５％増加するように含浸し、次いで乾燥した。
次いで、１リットル当り水酸化ナトリウム４ｇ及び塩化
ナトリウム３００ｇを含む、２０℃に暖めた溶液で織物
を含浸し、７５％の重量増加まで絞り、次いで、染色物
を１００〜１２０℃で３０秒間蒸熱し、水洗し、０．３
％非イオン系洗剤沸騰溶液中で１５分間ソーピングし、
水洗し、乾燥した。
【０１１４】浸染処方７ 実施例６による染料０．１部を、軟化した水２００部に
溶解し、芒硝０．５部、平滑剤０．１部及び酢酸ナトリ
ウム０．５部を添加した。次いで、混合物を、８０％酢
酸でpH５．５にする。染浴を５０℃に１０分間加熱し、
次いで毛織物１０部を添加した。約５０分かけて浴を１
００℃に加熱し、この温度で６０分間染色を実施した。
その後、浴を９０℃まで冷えるに任せ、染色した製品を
取り出す。毛織物を熱水及び水で水洗し、次いで脱水機
にかけ、乾燥した。非常に優れた光及び湿潤堅ろう度の
特性を有する、鮮やかな色相の染色物が得られた。
溶解し、芒硝０．５部、平滑剤０．１部及び酢酸ナトリ
ウム０．５部を添加した。次いで、混合物を、８０％酢
酸でpH５．５にする。染浴を５０℃に１０分間加熱し、
次いで毛織物１０部を添加した。約５０分かけて浴を１
００℃に加熱し、この温度で６０分間染色を実施した。
その後、浴を９０℃まで冷えるに任せ、染色した製品を
取り出す。毛織物を熱水及び水で水洗し、次いで脱水機
にかけ、乾燥した。非常に優れた光及び湿潤堅ろう度の
特性を有する、鮮やかな色相の染色物が得られた。
【０１１５】捺染処方１ 実施例６に従って得られた反応性染料３部を、５％アル
ギン酸ナトリウムの増粘剤５０部、水２７．８部、尿素
２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部
及び重炭酸ナトリウム１．２部を含む市販の増粘剤１０
０部に、急速に撹拌しつつ散布した。こうして得られた
捺染のりで綿織物を捺染し、乾燥し、得られた捺染材料
を、１０２℃の飽和水蒸気で２分間蒸熱した。次いで、
捺染した織物を水洗し、適切ならば沸点でソーピング
し、再度水洗し、そうして乾燥した。
ギン酸ナトリウムの増粘剤５０部、水２７．８部、尿素
２０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部
及び重炭酸ナトリウム１．２部を含む市販の増粘剤１０
０部に、急速に撹拌しつつ散布した。こうして得られた
捺染のりで綿織物を捺染し、乾燥し、得られた捺染材料
を、１０２℃の飽和水蒸気で２分間蒸熱した。次いで、
捺染した織物を水洗し、適切ならば沸点でソーピング
し、再度水洗し、そうして乾燥した。
【０１１６】捺染処方２ 実施例６に従って得られた反応性染料５部を、５％アル
ギン酸ナトリウムの増粘剤５０部、水３６．５部、尿素
１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部
及び重炭酸ナトリウム２．５部を含む市販の増粘剤１０
０部に、急速に撹拌しつつ散布した。こうして得られ
た、その安定性が工業上の必要条件に合致する捺染のり
で綿織物を捺染し、乾燥し、得られた捺染材料を１０２
℃の飽和水蒸気で８分間蒸熱した。次いで、捺染した織
物を水洗し、適切ならば沸点でソーピングし、再度水洗
し、そうして乾燥した。
ギン酸ナトリウムの増粘剤５０部、水３６．５部、尿素
１０部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部
及び重炭酸ナトリウム２．５部を含む市販の増粘剤１０
０部に、急速に撹拌しつつ散布した。こうして得られ
た、その安定性が工業上の必要条件に合致する捺染のり
で綿織物を捺染し、乾燥し、得られた捺染材料を１０２
℃の飽和水蒸気で８分間蒸熱した。次いで、捺染した織
物を水洗し、適切ならば沸点でソーピングし、再度水洗
し、そうして乾燥した。
Claims (14)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｂは、式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）： 【化２】 で示される架橋員であり、 （Ｒ)nは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン及びスルホよりなる群からのｎ個の同一又
は異なる基であり、 （Ｒ′)mは、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン及びスルホよりなる群からのｍ個の同一又
は異なる基であり、 Ｒ1 、Ｒ1 ′、Ｒ2 及びＲ2 ′は、互いに独立して、そ
れぞれ、水素、又は置換若しくは非置換Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キルであり、 Ｒ3 は、ヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルであり、 Ｒ4 は、水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルであり、 （ａｌｋ）は、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ12アルキレンで
あり、 （ａｌｋ′）は、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレン
であり、 Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立して、それぞれ、ハロゲ
ン、３−カルボキシピリジン−１−イル又は３−カルバ
モイルピリジン−１−イルであり、 Ｙ及びＹ′は、互いに独立して、それぞれ、ビニル又は
基：−ＣＨ2 −ＣＨ2−Ｕであり、Ｕは、脱離基であ
り、 ｐ及びｑは、互いに独立して、それぞれ、０又は１の数
であり、 ｎ及びｍは、互いに独立して、それぞれ、０、１又は２
の数であり、そしてｒは、１、２又は３の数である〕で
示される化合物。 - 【請求項２】 （Ｒ)n及び（Ｒ′)mが、互いに独立し
て、それぞれ、メチル、メトキシ及びスルホよりなる群
からの０、１若しくは２個の同一又は異なる基である、
請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｘ1 及びＸ2 が、同一であって、それぞ
れ、塩素若しくはフッ素、好ましくは塩素である、請求
項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1 及びＲ1 ′が、同一であって、それ
ぞれ、水素又はＣ1〜Ｃ4 アルキルである、請求項１〜
３のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 ｐ及びｑが、それぞれ、１の数である、
請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｘ1 及びＸ2 が、同一であって、それぞ
れ、クロロであり、 Ｒ1 及びＲ1 ′が、同一であって、それぞれ、水素、メ
チル又はエチルであり、 （Ｒ)n及び（Ｒ′)mが、同一であって、それぞれ、メチ
ル、メトキシ及びスルホよりなる群からの０、１若しく
は２個の同一又は異なる基であり、 Ｙ及びＹ′が、同一であって、それぞれ、ビニル又はβ
−スルファトエチルであり、 ｐ及びｑが、それぞれ、１の数である、請求項１〜５の
いずれか１項記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｂが、上記に定義された式（２ａ）、
（２ｂ）又は（２ｃ）：〔式中、（ａｌｋ）は、直鎖又
は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ6 アルキレンであり、 （ａｌｋ′）は、１，２−エチレンであり、 ｒは、２又は３の数であり、 Ｒ2 及びＲ2 ′は、それぞれ、水素であり、 Ｒ3 は、モノヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであ
り、そしてＲ4 は、水素である〕の基である、請求項１
〜６のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｂが、式（２ａ）の基である、請求項１
〜７のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項９】 Ｂが、請求項１に定義された式（２
ａ）：〔式中、Ｒ2 は、水素であり、 （ａｌｋ）は、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレンで
あり、そしてＲ3 は、モノヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルである〕の基である、請求項１〜８のいずれか
１項記載の化合物。 - 【請求項１０】 式（１ａ）： 【化３】 〔式中、Ｘ1 及びＸ2 は、同一であって、それぞれ、ク
ロロであり、 Ｒ1 及びＲ1 ′は、それぞれ、水素であり、 （Ｒ)n及び（Ｒ′)mは、同一であって、それぞれ、メチ
ル、メトキシ及びスルホよりなる群からの０、１若しく
は２個の同一又は異なる基であり、 Ｙ及びＹ′は、同一であって、それぞれ、ビニル又はβ
−スルファトエチルであり、そしてＢは、式（２ａ）： 【化４】 （式中、Ｒ2 は、水素であり、 （ａｌｋ）は、直鎖又は分枝鎖Ｃ2 〜Ｃ4 アルキレンで
あり、そしてＲ3 は、モノヒドロキシル置換Ｃ1 〜Ｃ4
アルキルである）で示される基である〕で示される、請
求項１記載の化合物。 - 【請求項１１】 Ｂが、基：−ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｎ
（ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）−である、請求項１０記載の化合
物。 - 【請求項１２】 請求項１記載の式（１）の化合物の製
造法であって、それぞれの場合に、約１モル当量の下記
式： 【化５】 〔上記式中、Ｂ、（Ｒ)n、（Ｒ′)m、Ｒ1 、Ｒ1 ′、Ｘ
1 、Ｘ2 、Ｙ、Ｙ′、ｐ、ｑ、ｎ及びｍは、それぞれ、
上記に定義したとおりである〕で示される化合物を、互
いにいかなる順序ででも反応させることを特徴とする方
法。 - 【請求項１３】 ヒドロキシル基若しくは窒素含有繊維
材料を浸染又は捺染するための、請求項１〜１１のいず
れか１項記載の式（１）の化合物。 - 【請求項１４】 ヒドロキシル基若しくは窒素含有繊維
材料が、セルロース性繊維材料、特に綿含有繊維材料で
ある、請求項１３記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH325495 | 1995-11-16 | ||
| CH03254/95 | 1995-11-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09165526A true JPH09165526A (ja) | 1997-06-24 |
Family
ID=4252002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8306191A Pending JPH09165526A (ja) | 1995-11-16 | 1996-11-18 | 繊維反応性染料、それらの製造方法、及びそれらの用途 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5831038A (ja) |
| EP (1) | EP0775732B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09165526A (ja) |
| CN (1) | CN1067388C (ja) |
| DE (1) | DE59605034D1 (ja) |
| ES (1) | ES2145987T3 (ja) |
| HK (1) | HK1005546A1 (ja) |
| MY (1) | MY115872A (ja) |
| PT (1) | PT775732E (ja) |
| SG (1) | SG49987A1 (ja) |
| TW (1) | TW526246B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003514059A (ja) * | 1999-11-01 | 2003-04-15 | クラリアント インターナショナル リミティド | アゾ染料 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6391066B1 (en) * | 2000-02-23 | 2002-05-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dye mixture comprising water-soluble fiber-reactive dyes, preparation thereof and use thereof |
| DE10017555A1 (de) * | 2000-04-08 | 2001-10-11 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| EP1613701A1 (en) * | 2003-03-27 | 2006-01-11 | Ciba SC Holding AG | Fibre-reactive azo dyes, their preparation and their use |
| DE102004027812A1 (de) * | 2004-06-08 | 2006-01-05 | Basf Ag | Verfahren zum Reaktiv-Färben von Leder |
| TWI411650B (zh) * | 2009-07-15 | 2013-10-11 | Everlight Chem Ind Corp | 具有ｎ－烷胺基的新型反應性染料 |
| IN2014MN00381A (ja) | 2011-08-04 | 2015-06-19 | Colourtex Ind Ltd | |
| CN102898868A (zh) * | 2012-10-31 | 2013-01-30 | 无锡润新染料有限公司 | 一种活性橙染料及其制备方法 |
| CN104693837A (zh) * | 2015-02-15 | 2015-06-10 | 江苏德美科化工有限公司 | 一种灰色活性染料组合物及其应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2748975A1 (de) * | 1977-11-02 | 1979-05-03 | Hoechst Ag | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, deren verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und die mit ihnen gefaerbten fasermaterialien |
| DE3908073A1 (de) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Basf Ag | Verdoppelte reaktivfarbstoffe |
| EP0735107B1 (de) * | 1990-09-25 | 2000-08-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Faserreaktive Farbstoffe und deren Verwendung |
| DE4113838A1 (de) * | 1991-04-27 | 1992-10-29 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit mehreren reaktiven ankergruppen |
| MY116477A (en) * | 1993-05-17 | 2004-02-28 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes, processes for their preparation and their use |
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1996
- 1996-10-29 TW TW085113151A patent/TW526246B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-11-04 MY MYPI96004595A patent/MY115872A/en unknown
- 1996-11-07 DE DE59605034T patent/DE59605034D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-07 PT PT96810743T patent/PT775732E/pt unknown
- 1996-11-07 EP EP96810743A patent/EP0775732B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-07 ES ES96810743T patent/ES2145987T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-12 US US08/744,167 patent/US5831038A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-15 SG SG9611147A patent/SG49987A1/en unknown
- 1996-11-15 CN CN96114488A patent/CN1067388C/zh not_active Expired - Lifetime
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-
1998
- 1998-05-29 HK HK98104660A patent/HK1005546A1/xx not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003514059A (ja) * | 1999-11-01 | 2003-04-15 | クラリアント インターナショナル リミティド | アゾ染料 |
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