TWI411650B - 具有n-烷胺基的新型反應性染料 - Google Patents
具有n-烷胺基的新型反應性染料 Download PDFInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
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Description
本發明係有關於一種N-烷胺基(N-alkylamino)為連結基的新型反應性染料,尤指一種適用於含氫氧基及聚胺(polyamine)纖維之浸染、冷染、連染、印花及數位噴印染色之新型反應性染料。
偶氮系染料藉由重氮成分和偶合成分構成色素母體,因其色域寬廣且分子吸光係數高而被廣泛使用,作為橘、紅、藏青、黑色等深色染色所使用的反應性染料之色素母體。
就現今反應性染料的開發,朝向具有中溫型、高固著、高染深的經濟型染料方向,因SES(硫酸乙磺醯基系sulphato-ethyl-sulphone)反應基不耐鹼無法滿足客戶棉織物的染整需求,因此一般都以高溫MCT(一氯均三嗪)型進行染色,較浪費能源,且直接性高水洗較差。
其中美國專利U. S. Pat. No. 5,552,532、美國專利U. S. Pat. No. 5,931,975、美國專利U. S. Pat. No. 5,717,078、美國專利U. S. Pat. No. 5,837,827及美國專利U. S. Pat. No. 5,831,038等都做過這方面的努力。
然而,上述研究團隊所開發之新化合物其染深性、色相偏移、均染性和水洗牢度仍無法滿足市場的要求,因此亟需改善。
本發明提供一種具有N-烷胺基為連結基的新穎反應性染料結構,此反應性染料染纖維素纖維可以表現出良好固著率、優良的染深性,以及具有優良的水洗牢度和濕牢度特性。
本發明之具有N-烷胺基為連結基的新型反應性染料之結構通式如下式(I)所示:
其中,A1
和A2
各自獨立選自由苯基(benzene)、單偶氮(monoazo)、雙偶氮(disazo)、多偶氮(polyazo)及金屬錯合偶氮(metal complex azo)結構所組成之群組;X1
和X2
各自獨立為鹵素、羥基(hydroxy)、四級銨鹽或-NR1
R2
;R1
、R2
、R3
和R4
各自獨立為氫、C1-4
烷基、C1-4
烷羰基(alkylcarbonyl)、苯基、亞硝基(nitroso)、或經鹵素(halogen)、羥基、羧基(carboxyl)、或磺酸基(sulfo)取代之C1-4
烷基;(R5
)0-2
和(R6
)0-2
為0至2個相同或不相同的取代基,且各自獨立選自由氫、鹵素、羥基、羧基、磺酸基、硝基(nitro)、氰基(cyano)、C1-4
烷基、C1-4
烷氧基(alkoxy)、脲基(ureido)及胺基(amido)所組成之群組;(Z1
)0-1
和(Z2
)0-1
為0至1個反應基,各自獨立選自由-SO2
-U、-CONH-(CH2
)k
-SO2
-U、-O-(CH2
)s
-CONH-(CH2
)t
-SO2
-U、β-thiosulfatoethylsulfonyl及-N(R’)-U’所組成之群組;U為-CH2
CH2
W、-CH=CH2
、或-CH2
CH2
OH;W為用鹼處理會離去之基團,其係為-Cl、-OSO3
H、-OPO3
H、四級銨鹽(quaternary ammonium)、吡啶(pyridine)、羧基吡啶基(carboxypyridinium)、甲基吡啶基(methylpyridinium)、或碳胺基吡啶基(carbonamidopyridinium);U’為α,β-鹵丙醯基(α,β-halopropionyl)、α-鹵丙醯基(α-haloacryloyl)、β-鹵丙醯基(β-halopropionyl)、或α-鹵丙烯醯基(α-haloacryloyl);R’為氫或C1-4
烷基;且k、n、s和t各自獨立為2、3或4之整數。於本發明之式(I)反應性染料中,其中A1
和A2
可各自獨立為苯基結構,較佳為如下式之結構者(*表示連接胺基位置):
其中,(R7
)0-3
為0至3個相同或不相同的取代基,且各自獨立選自由鹵素、羥基、羧基、磺酸基、胺基、硝基、氰基、C1-4
烷基、C1-4
烷氧基、C2-6
烷氧羰基、胺甲醯基(carbamoyl)、C2-5
烷醯胺基(alkanoylamino)及C2-5
烷羧酸基所組成之群組。
於本發明之式(I)反應性染料中,其中A1
和A2
可各自獨立為單偶氮結構,較佳為如下式之結構者(*表示連接胺基位置):
其中,R4
、(R5
)0-2
、(R6
)0-2
和(R7
)0-3
如上述所定義;R8
為氫、C1-4
烷基、C2-4
烷羧酸基、或經羥基、氰基、乙醯基(acetyl)、醯胺基、羧基、磺酸基、甲氧甲醯苯基(methoxycarbonyl)、乙氧甲醯苯基(ethoxycarbonyl)、或乙醯氧(acetoxy)取代之C1-4
烷基;R11
係選自由氫、鹵素、羥基、羧基、磺酸基、胺基、硝基、氰基、乙醯基胺基(acetylamino)、脲基、C1-4
烷基及C1-4
烷氧基所組成之群組。
於本發明之式(I)反應性染料中,其中A1
和A2
可各自獨立為雙偶氮結構,較佳為如下式之結構者(*表示連接胺基位置):
其中,(R5
)0-2
、(R6
)0-2
和(R7
)0-3
如上述所定義;(R9
)0-3
為0至3個相同或不相同的取代基,且各自獨立選自由鹵素、羥基、羧基、磺酸基、胺基、硝基、氰基、C1-4
烷基、C1-4
烷氧基、C2-6
烷氧羰基、胺甲醯基、C2-5
烷醯胺基及C2-5
烷羧酸基所組成之群組;(R10
)0-3
為0至3個相同或不相同的取代基,且各自獨立選自由鹵素、羥基、羧基、磺酸基、胺基、硝基、氰基、C1-4
烷基、C1-4
烷氧基、C2-6
烷氧羰基、胺甲醯基、C2-5
烷醯胺基及C2-5
烷羧酸基所組成之群組。
於本發明之式(I)反應性染料中,其中A1
和A2
可各自獨立為多偶氮結構,較佳為如下式之結構者(*表示連接胺基位置):
其中,(R7
)0-3
如上述所定義;p為2或3。
於本發明之式(I)反應性染料中,其中A1
和A2
可各自獨立為金屬錯合偶氮結構,較佳為如下式之結構者(*表示連接胺基位置):
其中,(R7
)0-3
、及R11
如上述所定義;R12
係選自由氫、鹵素、羥基、羧基、磺酸基、胺基、硝基、氰基、乙醯基胺基、脲基、C1-4
烷基及C1-4
烷氧基所組成之群組;(R13
)0-3
為0至3個相同或不相同的取代基,且各自獨立選自由鹵素、羥基、羧基、磺酸基、硝基、氰基、C1-4
烷基及C1-4
烷氧基、C2-6
烷氧羰基、胺甲醯基、C2-5
烷醯胺基及C2-5
烷羧酸基所組成之群組。
於本發明之式(I)反應性染料中,其中A1
和A2
可各自獨立為單偶氮結構,更佳為如下式之結構者(*表示連接胺基位置):
其中,R8
如上述所定義,f、g和h各自獨立為0、1或2之整數,且f+g+h為0、1、2或3之整數;x和y各自獨立為0、1或2之整數,且x+y為0、1、2或3之整數。
於本發明之式(I)反應性染料中,其中A1
和A2
可各自獨立為雙偶氮結構,更佳為如下式之結構者(*表示連接胺基位置):
其中,x和y如上述所定義。
於本發明之式(I)反應性染料中,其中A1
和A2
可各自獨立為金屬錯合偶氮結構,更佳為如下式之結構者(*表示連接胺基位置):
本發明為了說明方便,在說明書中化合物皆以自由酸的形式表示,但本發明中的染料在被製造或使用時,常會以水溶性鹽的形式存在,合適的鹽可以是鹼金屬、鹼土金屬、銨鹽或有機胺鹽,其中較佳者為鈉鹽、鉀鹽、鋰鹽、銨鹽或三乙醇胺(triethanolamine)鹽。
本發明之染料可以習知的方法製備,其製備的反應順序並沒有很嚴格的限制,可以是先將發色團製備好,然後再合成所需要的染料;也可以在染料的製備過程中,才合成發色團。
本發明之染料適用於纖維材料,尤指纖維素纖維材料,以及含纖維素纖維之纖維材料的染色或印花。此纖維材料並無特殊限制,可以是天然或再生的纖維素纖維,例如棉、麻、亞麻、大麻、苧麻、黏液嫘縈,或是含纖維素系纖維的纖維材料。本發明之染料同樣也適用於含羥基纖維的纖維摻混織物的染色和印花。
本發明之染料可以用各種方式固色於纖維上,特別是以水性染料溶液和印染糊形式。並以浸染、連染、冷壓染、印染和數位噴印等方式進行染色與印花。
本發明之染色或印染可照一般習知、慣用的方法進行,浸染法(exhaustion dyeing)是採用熟知的無機中性鹽(如無水硫酸鈉及氯化鈉)及熟知的酸結合劑(如碳酸鈉、氫氧化鈉)單獨或混合使用。無機中性鹽和鹼的用量並不是很重要,無機中性鹽和鹼可以依傳統方法一次或分次加入染浴中。此外,也可以依傳統方法加入助染劑(如均染劑、緩染劑等),染色溫度通常是介於40℃-90℃,較佳的是50℃-70℃。
冷壓染法是使欲染色的物質,利用熟知的無機中性鹽(如無水硫酸鈉及氯化鈉)及熟知的酸結合劑(如碳酸鈉、氫氧化鈉)軋染,然後在室溫下,使所得的物質成捲置形式進行染色。
連續染色法是使熟知的酸結合劑(如碳酸鈉或碳酸氫鈉)和軋染液混合,依常法使欲染色之物質進行軋染,然後使所得物質乾熱或汽蒸固色;兩浴軋染法是以染料使欲染色之物質進行軋染,然後以熟知的無機中性鹽(如硫酸鈉或矽酸鈉)處理,最好依常法將處理過的物質乾燥或汽蒸固色。
織物印花法,例如有單相印花法,係以含有熟知酸結合劑(如碳酸氫鈉)之印花漿,印在欲印花的物質上,並用乾燥或汽蒸固色;兩相印花法包含以印花漿欲印花的物質,將所得物質浸入在高溫(90℃或以上)之含無機中性鹽(如氯化鈉)及熟知的酸結合劑(如氫氧化鈉或碳酸鈉)之溶液中固色。依本發明之方法並不侷限前列之染色或印花法。
為方便更進一步說明起見,將列舉以下實施例做更具體的說明。以下實例在說明本發明,本發明之申請專利範圍並不會因此而受限制。其中化合物是以游離酸的形式表示,但其實際的形式有可能是金屬鹽,更可能是鹼金屬鹽,尤其是鈉鹽,除非有特別說明,否則實施例中所使用的份數或百分比皆以重量為單位,溫度以攝氏溫度℃為單位。
(a)取18.8份三聚氯氰(cyanuric chloride)分散於200份之0℃水中,然後滴加入含31.9份的4-胺基-5-萘酚-2,7-二磺酸(4-amino-5-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid)的溶液,以15%碳酸鈉水溶液將反應液pH值調整為1~3,溫度控制在5℃以下,持溫反應2小時後過濾取濾液備用。
(b)於0℃、300份的水加入28.1份對-(β-硫酸乙酯碸基)苯胺4-(β-sulfatoethylsulfone)aniline和25.6份32%鹽酸水溶液充分攪拌而形成分散溶液後,加入7.2份的亞硝酸鈉,並且控制在0~5℃溫度下,直到重氮化反應完全,加入上述(a)所得之濾液,用碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到6~8,反應3小時後得到紅色產物備用。
(c)取10.7份4-(2-(甲胺基)乙基砜基)苯胺(4-(2-(methylamino)ethylsulfonyl)aniline)之化合物,加入上述(b)所得之水溶液中,在20~35℃以碳酸鈉粉末將反應液pH值調整為7~9之間,反應完全後,得到如下結構式(1)之紅色產物。
(a)取18.8份三聚氯氰分散於200份之0℃水中,然後滴加入含18.8份2,4-diaminobenzene-1-sulfonic acid粉末,以15%碳酸鈉水溶液將反應液pH值調整為1~3,溫度控制在5℃以下,持溫反應2小時備用。
(b)取150份、0℃之水加入36.1份1-胺苯基-4-(β-硫酸乙酯碸基)-2-磺酸(1-aminobenzene-4-(β-sulfatoethyl sulfone)-2-sulfonic acid)和30份32%鹽酸水溶液充分攪拌分散,之後加入7.2份的亞硝酸鈉,攪拌直到重氮化反應完全,加入上述(a)所得之溶液,用碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到6~7,反應3小時後得到橘色產物備用。
(c)取12.2份2-甲氧基-5-(2-(甲胺基)乙基砜基)苯胺(2-methoxy-5-(2-(methylamino)ethylsulfonyl)aniline)之化合物,加入上述(b)所得之水溶液中,在20~35℃以碳酸鈉粉末將反應液pH值調整為7~9之間,反應完全後,得到如下結構式(2)之橘色產物。
(a)取18.8份三聚氯氰分散於200份之0℃水中,然後滴加入含31.9份的4-胺基-5-萘酚-2,7-二磺酸的溶液,以15%碳酸鈉水溶液將反應液pH值調整為1~3,溫度控制在5℃以下,持溫反應2小時後過濾取濾液備用。
(b)於0℃、300份的水加入28.1份對-(β-硫酸乙酯碸基)苯胺和25.6份32%鹽酸水溶液充分攪拌而形成分散溶液後,加入7.2份的亞硝酸鈉,並且控制在0~5℃溫度下,直到重氮化反應完全,加入上述(a)所得之濾液,用碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到6~8,反應3小時後得到紅色產物備用。
(c)取12.2份2-(2-(4-胺苯基砜基)乙基胺基)乙醇(2-(2-(4-aminophenylsulfonyl)ethylamino)ethanol)之化合物,加入上述(b)所得之水溶液中,在20~35℃以碳酸鈉粉末將反應液pH值調整為7~9之間,反應完全後,得到如下結構式(3)之紅色產物。
參照實施例1~3之合成方式,可獲得如下所列的式(4)~式(27)之化合物結構式。
參照實施例1~3之合成方式,可獲得如下所列的式(28)~式(49)之化合物結構式。
(a)取9.4份三聚氯氰分散於100份之0℃水中,然後滴加入含16份的4-胺基-5-萘酚-2,7-二磺酸的溶液,以15%碳酸鈉水溶液將反應液pH值調整為1~3,溫度控制在5℃以下,持溫反應2小時後過濾取濾液備用。
(b)於0℃、150份的水加入14份對-(β-硫酸乙酯碸基)苯胺和12.8份32%鹽酸水溶液充分攪拌而形成分散溶液後,加入3.6份的亞硝酸鈉,並且控制在0~5℃溫度下,直到重氮化反應完全,加入上述(a)所得之濾液,用碳酸鈉緩慢調整反應pH值達到6~8,反應3小時後得到紅色產物備用。
取12.2份2-(2-(4-胺苯基砜基)乙基胺基)乙醇之化合物,加入上述(b)所得之水溶液中,在20~35℃以碳酸鈉粉末將反應液pH值調整為5~7之間,反應完全後,得到如下結構式(50’)之紅色產物。
(a)取9.4份三聚氯氰分散於100份之0℃水中,然後滴加入含16份的4-胺基-5-萘酚-2,7-二磺酸的溶液,以15%碳酸鈉水溶液將反應液pH值調整為1~3,溫度控制在5℃以下,持溫反應2小時後過濾取濾液備用。
(b)於0℃、150份的水加入15.6份2-氨基苯甲醚-4-乙烯碸和12.8份32%鹽酸水溶液充分攪拌而形成分散溶液後,加入3.6份的亞硝酸鈉,並且控制在0~5℃溫度下,直到重氮化反應完全,加入上述(c)所得之濾液,用碳酸鈉緩
慢調整反應pH值達到7.5~8.5,反應完全後,用32%鹽酸水溶液調整反應pH值達到5~6,得到如下結構式(50)之紅色產物。
參照實施例50之合成方式,可獲得如下所列的式(51)~式(55)之化合物結構式。
取實施例1染料1份,完全溶於100份蒸餾水中配成染料液,將染料液20份注入染杯中,加入芒硝4.8份,再以蒸餾水將染液加到總量75份,再加入320克/升之純鹼水溶液5份。取4份全棉平織布放入染液中,上蓋鎖緊後下上搖動使染料均勻後,將此染杯放入恆溫槽中,啟動旋轉鈕,30分鐘升溫至60℃後保溫60分鐘固色。染色完成後,取出布樣以冷水沖洗,再經一般清洗、脫水、烘乾程序,得到紅色染物具備優良的染深性及上色率。
取3份實施例1所製備的染料溶於100毫升水中,配製成30份/升壓染液;取鹼劑25毫升(使用苛性鈉15毫升/
升和芒硝30份/升)加入於壓染液中均勻攪拌,所得混合液倒入羅拉(Roller)壓染器中,然後將棉織物經過羅拉壓染後,再捲成軸狀。此形態棉織物在室溫下儲存4小時。然後,將所得到紅色染物先經冷水洗,再經沸騰熱水洗10分鐘,然後經沸騰之非離子清潔劑皂洗10分鐘,最後再用冷水洗清一次,乾燥後可得到紅色染物具備優良的染深性及上色率。
取尿素100份,間-硝基苯磺酸鈉鹽10份,小蘇打20份,海藻酸鈉55份,溫水815份合計1000份,經攪拌配製可得助劑糊。
取3份實施例1所製備的染料灑於上述100份的助劑糊中,並快速攪拌。以100 mesh的45度斜紋版印花網版覆蓋在一適當大小的絲光棉斜紋布上,再將上述色糊置於網版上並刮過。
將刮好的布放到65℃烘箱內5分鐘烘乾;將烘乾好的布放入蒸箱以常壓飽和蒸氣102~105℃蒸處10分鐘。
然後將所得到紅色染物先經冷水洗,再經沸騰熱水洗10分鐘,然後再以沸騰之非離子清潔劑皂洗10分鐘,最後再用冷水洗清一次,乾燥後可得到紅色染物具備優良的染深性及上色率。
綜上所述,本發明確能藉所揭露之技術思想以達到發明目的,其具新穎性、進步性與產業利用性,並與發明專利要件相符合。惟以上所揭示者,乃較佳實施例,舉凡局
部之變更或修飾而源於本案之技術思想而為熟悉該項技術之人士所易於推知者,俱不脫本案之專利權範圍。
上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已,本發明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準,而非僅限於上述實施例。
Claims (15)
- 一種如下式(I)之具有N-烷胺基的新型反應性染料:
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中,R1 、R2 、R3 和R4 為氫、C1-4 烷基、C1-4 烷羰基、苯基、亞硝基、或經羥基或磺酸基取代之C1-4 烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中,(R5 )0-2 和(R6 )0-2 為0至2個相同或不相同的取代基,且各自獨立選自由氫、磺酸基、C1-4 烷基及C1-4 烷氧基所組成之群組。
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中,Z1 和Z2 各自獨立選自由-SO2 -U、-CONH-(CH2 )k -SO2 -U及-N(R’)-U’所組成之群組。
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中A1 和A2 各自獨立為單偶氮結構係選自由:
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中A1 和A2 各自獨立為雙偶氮結構係選自由:
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中A1 和A2 各自獨立為多偶氮結構係如下式之結構:
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中A1 和A2 各自獨立為金屬錯合偶氮結構係選自由:
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中A1 和A2 各自獨立為單偶氮結構係選自由:
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中A1 和A2 各自獨立為雙偶氮結構係選自由:
- 如申請專利範圍第1項所述之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中A1 和A2 各自獨立為金屬錯合偶氮結構係如下式之結構:
- 如申請專利範圍第1項之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中該式(I)係如下式(1)之結構:
- 如申請專利範圍第1項之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中該式(I)係如下式(2)之結構:
- 如申請專利範圍第1項之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中該式(I)係如下式(3)之結構:
- 如申請專利範圍第1項之具有N-烷胺基的新型反應性染料,其中該式(I)係如下式(50)之結構:
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