CN108892973A - 一种红色活性染料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种红色活性染料的制备方法，制备方法包括(a)将1‑氨基‑8‑萘酚‑3,6‑二磺酸溶解于碳酸钠缓冲溶液中，得第一溶液；(b)在复合活化剂存在下向第一溶液中加入三聚氯氰，反应，得第二溶液；其中，复合活化剂由脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基葡糖苷和十二烷基苯磺酸钠构成；(c)在35‑45℃下向第二溶液中加入N‑乙基苯胺，反应；得第三溶液；(d)、在0‑5℃下使氯化氢和亚硝酸钠混合，反应，得第四溶液；(e)在酸性条件下使第三溶液和第四溶液混合，反应，即可制得式(Ⅰ)所示的红色活性染料；本发明的制备方法能够在较温和的反应条件下实现产物收率的极大提升。

Description

一种红色活性染料的制备方法
技术领域
本发明属于纺织印染领域，具体涉及一种红色活性染料的制备方法。
背景技术
活性染料，又称反应性染料，为在染色时与纤维起化学反应的一类染料。活性染料作为现代染料工业的代表，近年来获得了较快的发展，目前世界上纤维素纤维用活性染料年产量达20万吨以上，占世界染料年产量的20％以上，但是随着人类对环境保护方面的要求日渐提升，传统的活性染料尤其是其中的红色活性染料，存在着诸如固色率低、染深性不高、需高盐高碱染色等缺点，在很大程度上限制了活性染料的应用，因此开发一组具有高固色率、高染深性、低盐碱染色的活性染料是本领域技术人员的追求，其中下述结构的红色活性染料可以具有较好的染色效果：
虽然上述结构的染料已经被应用于印染行业，但是目前仍然存在收率较低、纯度较低且制备过程污水产量大等缺点，难以被大规模的应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的不足，提供一种改进的制备如式(Ⅰ)所示结构的红色活性染料，其能够实现较高的收率，且反应条件温和，操作简单，有利于工业化的应用。
为解决以上技术问题，本发明采取的技术方案如下：
一种红色活性染料的制备方法，所述红色活性染料的结构如下所示，
所述制备方法包括如下步骤：
(a)、将1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸溶解于pH值为6-7的碳酸钠缓冲溶液中，得第一溶液；
(b)、在复合活化剂存在下、在0-5℃下向所述第一溶液中加入三聚氯氰，调节pH值至2.5-3.5，反应，得第二溶液；其中，所述复合活化剂由脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基葡糖苷和十二烷基苯磺酸钠构成；
(c)、在35-45℃下向所述第二溶液中加入N-乙基苯胺，调节pH值至5.0-6.5，反应；得第三溶液；
(d)、在0-5℃下使氯化氢和亚硝酸钠混合，反应，得第四溶液；
(e)、在酸性条件下使所述第三溶液和所述第四溶液混合，反应，即可制得式(Ⅰ)所示的所述红色活性染料。
根据本发明的一些优选方面，步骤(b)中，所述脂肪醇聚氧乙烯醚、所述烷基葡糖苷和所述十二烷基苯磺酸钠的投料摩尔比为1︰0.3-0.8︰1-4。
进一步优选地，步骤(b)中，所述脂肪醇聚氧乙烯醚、所述烷基葡糖苷和所述十二烷基苯磺酸钠的投料摩尔比为1︰0.5-0.6︰1-2。
根据本发明的一些优选方面，步骤(b)中，所述复合活化剂与所述三聚氯氰的投料摩尔比为0.01-0.08︰1。
进一步优选地，步骤(b)中，所述复合活化剂与所述三聚氯氰的投料摩尔比为0.02-0.05︰1。
根据本发明的一些优选方面，所述1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸与所述三聚氯氰的投料摩尔比为1︰0.95-0.98。
根据本发明的一些优选方面，步骤(c)中，控制所述反应在40-45℃下进行。
根据本发明的一些优选方面，步骤(c)中，所述N-乙基苯胺与所述1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸的投料摩尔比为1.2-1.5︰1。
根据本发明的一些优选方面，步骤(d)中，所述所述氯化氢和所述亚硝酸钠的投料摩尔比为1︰1.5-2.5︰1-1.5。
根据本发明的一些优选方面，步骤(e)的具体实施方式为：将步骤(d)反应得到的第四溶液滴加至步骤(c)反应得到的第三溶液中，反应，并控制反应在pH值为5-6下进行，即可制得式(Ⅰ)所示的所述红色活性染料。
由于以上技术方案的采用，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明提供的红色活性染料的制备方法，其能够在较温和的反应条件下实现高收率、高纯度等优点，且制备过程产生的污水排量极大降低，尤其符合当下对环境保护方面的高标准要求。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明；应理解，这些实施例是用于说明本发明的基本原理、主要特征和优点，而本发明不受以下实施例的范围限制；实施例中采用的实施条件可以根据具体要求做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
下述中，如无特殊说明，所有的原料均来自于商购或者通过本领域的常规方法制备而得。
实施例1
本实施例提供一种式(Ⅰ)所示结构的红色活性染料的制备方法，
所述制备方法包括如下步骤：
(a)、将1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸319.3g溶解于pH值为6.2±0.2的碳酸钠缓冲溶液中，得第一溶液；
(b)、在复合活化剂存在下、在1±1℃下向所述第一溶液中加入三聚氯氰175.2g，调节pH值至3±0.2，反应，得第二溶液；其中，所述复合活化剂由脂肪醇聚氧乙烯醚9.1g(购自广州灿博化工)、烷基葡糖苷1.2g(购自济宁百川化工)和十二烷基苯磺酸钠2.7g(购自济南龙茂化工)构成；
(c)、在43±1℃下向所述第二溶液中加入N-乙基苯胺145.5g，调节pH值至5.5±0.2，反应；得第三溶液；
(d)、在2±1℃下使311g、氯化氢(选用浓度为33％的盐酸溶液，摩尔比为经过计算得到的氯化氢含量，含有氯化氢54.8g)和亚硝酸钠69g混合，反应，得第四溶液；
(e)、将步骤(d)反应得到的第四溶液滴加至步骤(c)反应得到的第三溶液中，反应，并控制反应在pH值为5.5±0.2下进行，过滤反应后的混合溶液，取滤液进行干燥，即可制得固体的式(Ⅰ)所示的所述红色活性染料。测得产物收率为92.3％，纯度为99.1％。
实施例2
本实施例提供一种式(Ⅰ)所示结构的红色活性染料的制备方法，
所述制备方法包括如下步骤：
(a)、将1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸319.3g溶解于pH值为6.3±0.1的碳酸钠缓冲溶液中，得第一溶液；
(b)、在复合活化剂存在下、在2±1℃下向所述第一溶液中加入三聚氯氰177g，调节pH值至3.2±0.2，反应，得第二溶液；其中，所述复合活化剂由脂肪醇聚氧乙烯醚13.8g(购自广州灿博化工)、烷基葡糖苷1.8g(购自济宁百川化工)和十二烷基苯磺酸钠4g(购自济南龙茂化工)构成；
(c)、在42±1℃下向所述第二溶液中加入N-乙基苯胺152.1g，调节pH值至5.3±0.2，反应；得第三溶液；
(d)、在1±1℃下使311g、氯化氢(选用浓度为33％的盐酸溶液，摩尔比为经过计算得到的氯化氢含量，含有氯化氢65.7g)和亚硝酸钠72g混合，反应，得第四溶液；
(e)、将步骤(d)反应得到的第四溶液滴加至步骤(c)反应得到的第三溶液中，反应，并控制反应在pH值为5.4±0.2下进行，过滤反应后的混合溶液，取滤液进行干燥，即可制得固体的式(Ⅰ)所示的所述红色活性染料。测得产物收率为94.5％，纯度为99.1％。
实施例3
本实施例提供一种式(Ⅰ)所示结构的红色活性染料的制备方法，
所述制备方法包括如下步骤：
(a)、将1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸319.3g溶解于pH值为6.2±0.1的碳酸钠缓冲溶液中，得第一溶液；
(b)、在复合活化剂存在下、在3±1℃下向所述第一溶液中加入三聚氯氰180.7g，调节pH值至3.2±0.2，反应，得第二溶液；其中，所述复合活化剂由脂肪醇聚氧乙烯醚27.6g(购自广州灿博化工)、烷基葡糖苷3.6g(购自济宁百川化工)和十二烷基苯磺酸钠8g(购自济南龙茂化工)构成；
(c)、在42±1℃下向所述第二溶液中加入N-乙基苯胺152.1g，调节pH值至5.3±0.2，反应；得第三溶液；
(d)、在3±1℃下使311g、氯化氢(选用浓度为33％的盐酸溶液，摩尔比为经过计算得到的氯化氢含量，含有氯化氢66.8g)和亚硝酸钠75g混合，反应，得第四溶液；
(e)、将步骤(d)反应得到的第四溶液滴加至步骤(c)反应得到的第三溶液中，反应，并控制反应在pH值为5.3±0.2下进行，过滤反应后的混合溶液，取滤液进行干燥，即可制得固体的式(Ⅰ)所示的所述红色活性染料。测得产物收率为93.5％，纯度为99.2％。
对比例1
基本同实施例1，其区别仅在于，步骤(b)中的活化剂仅使用脂肪醇聚氧乙烯醚，测得产物收率为76.3％，纯度为95.2％。
对比例2
基本同实施例1，其区别仅在于，步骤(b)中的活化剂仅使用烷基葡糖苷，测得产物收率为78.5％，纯度为96.5％。
对比例3
基本同实施例1，其区别仅在于，步骤(b)中的活化剂仅使用十二烷基苯磺酸钠，测得产物收率为75.0％，纯度为94.3％。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种红色活性染料的制备方法，所述红色活性染料的结构如下所示，
其特征在于，所述制备方法包括如下步骤：
(a)、将1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸溶解于pH值为6-7的碳酸钠缓冲溶液中，得第一溶液；
(b)、在复合活化剂存在下、在0-5℃下向所述第一溶液中加入三聚氯氰，调节pH值至2.5-3.5，反应，得第二溶液；其中，所述复合活化剂由脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基葡糖苷和十二烷基苯磺酸钠构成；
(c)、在35-45℃下向所述第二溶液中加入N-乙基苯胺，调节pH值至5.0-6.5，反应；得第三溶液；
(d)、在0-5℃下使氯化氢和亚硝酸钠混合，反应，得第四溶液；
(e)、在酸性条件下使所述第三溶液和所述第四溶液混合，反应，即可制得式(Ⅰ)所示的所述红色活性染料。
2.根据权利要求1所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于，步骤(b)中，所述脂肪醇聚氧乙烯醚、所述烷基葡糖苷和所述十二烷基苯磺酸钠的投料摩尔比为1︰0.3-0.8︰1-4。
3.根据权利要求2所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于，步骤(b)中，所述脂肪醇聚氧乙烯醚、所述烷基葡糖苷和所述十二烷基苯磺酸钠的投料摩尔比为1︰0.5-0.6︰1-2。
4.根据权利要求1所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于，步骤(b)中，所述复合活化剂与所述三聚氯氰的投料摩尔比为0.01-0.08︰1。
5.根据权利要求4所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于，步骤(b)中，所述复合活化剂与所述三聚氯氰的投料摩尔比为0.02-0.05︰1。
6.根据权利要求1所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于，所述1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸与所述三聚氯氰的投料摩尔比为1︰0.95-0.98。
7.根据权利要求1所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于，步骤(c)中，控制所述反应在40-45℃下进行。
8.根据权利要求1所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于，步骤(c)中，所述N-乙基苯胺与所述1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸的投料摩尔比为1.2-1.5︰1。
9.根据权利要求1所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于，步骤(d)中，所述所述氯化氢和所述亚硝酸钠的投料摩尔比为1︰1.5-2.5︰1-1.5。
10.根据权利要求1所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于，步骤(e)的具体实施方式为：将步骤(d)反应得到的第四溶液滴加至步骤(c)反应得到的第三溶液中，反应，并控制反应在pH值为5-6下进行，即可制得式(Ⅰ)所示的所述红色活性染料。
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