CN105038312A - 一种红色活性染料化合物及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种红色活性染料化合物及其制备和应用，所述红色活性染料化合物的结构如式(Ⅰ)所示。所述红色活性染料化合物的制备方法包括如下步骤：将式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示的化合物进行一缩反应，所得一缩液与式(Ⅳ)化合物进行二缩反应得二缩液，再将式(Ⅴ)化合物重氮化后与二缩液偶合，即可得式(I)所示的红色活性染料化合物。本发明提供了所述的红色活性染料化合物在纤维素织物印花中的应用，具有提升性好、溶解度高、色牢度优异等特点。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种活性染料化合物，特别是一种红色活性染料化合物及其制备方法和应用。
(二)背景技术
目前市场上主要的印花用活性染料以一氯均三嗪活性基的K型活性染料为主，其优点是在大量尿素和碱剂存在下，印花色浆仍然很稳定，染料放置两周很少水解，色光变化不大。常用的活性红印花染料，如C.I.活性红218，结构式如下：
该染料由于使用了吐氏酸为原料，导致布面上2-萘胺超标；
又如C.I.活性红29，结构式如下：
C.I.活性红24(即K-2BP)，结构式如下：
C.I.活性红24:1，结构式如下：
上述这些染料，虽然色光很艳，但产品提升力差，且溶解度只有80g/L(常温)，不能满足干粉调浆和自动调浆系统的印花工艺。
CN102031019A、CN102146061A、DE2729240C2分别公开了一种能够替代上述染料的新型活性印花红染料，但其在溶解度和性能方面仍有提升的空间。
(三)发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种新型的红色活性印花染料化合物，具有提升性好、溶解度高、色牢度优异等特点。
本发明采用的技术方案是：
一种红色活性染料化合物，结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中：
R1为CH3或C2H5；
X为Cl或F；
Y为Cl或F；
D1为R2为H或SO3M，n为1或2；
M为H或碱金属，优选为H或Na。
进一步，本发明优选的通式(Ⅰ)化合物结构如下，M＝H或Na：
本发明所述式(Ⅰ)的红色活性染料化合物，可以游离酸或优选以碱金属盐的形式来制备，按照通常的方法，它可以由游离酸形式转化成碱金属盐的形式。
本发明还涉及一种制备所述红色活性染料化合物的方法，包括如下步骤：将式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示的化合物进行一缩反应，所得一缩液与式(Ⅳ)化合物进行二缩反应得二缩液，再将式(Ⅴ)化合物重氮化后与二缩液偶合，即可得式(I)所示的红色活性染料化合物；
其中，R1、X、Y、D1、M的定义同上。
优选的，所述方法包括如下步骤：
(1)将式(Ⅲ)化合物用冰水打浆0.5～2h，将式(Ⅱ)化合物加入到式(Ⅲ)化合物的打浆液中，加完后维持pH＝2.0～7.0、温度＝0～15℃，反应1～3h，得一缩液，其中所述的式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物的投料摩尔比为(0.8～1.2)：1；
(2)将式(Ⅳ)化合物用液碱溶解至pH值为6.0～8.0，加入上述的一缩液中，升温并控制温度在30～65℃，控制pH值为2.0～7.0，反应2～4h，得二缩液，其中，所述的式(Ⅳ)化合物与式(Ⅲ)化合物投料摩尔比为(0.75～1.1)：1；
(3)将式(Ⅴ)化合物用冰水打浆0.5～2h，然后加入盐酸和亚硝酸钠溶液，加入过程及加完后皆控制反应体系pH值为0.5～2.0、温度为0～15℃，进行重氮化反应1～3h，控制碘化钾试纸微显蓝色，得重氮液，其中式(Ⅴ)化合物、盐酸、亚硝酸钠三者摩尔比为1:0.8～3:1～1.1，优选为1:1～2.5:1～1.05；
(4)控制步骤(2)中的二缩液温度在0～30℃，然后将步骤(3)的重氮液加入二缩液中，搅匀后用碱剂调节并维持pH值为4.5～7.5，控制温度为0～30℃反应3～7h，即得所述红色活性染料化合物(Ⅰ)。
所述步骤(1)中，碱剂可以是小苏打、纯碱或液碱；
所述步骤(1)中，可先将式(Ⅱ)化合物用碱剂溶解，调pH值为3.0～8.5，控制温度在5～15℃，再将溶解后的式(Ⅱ)化合物加入到式(Ⅲ)化合物的打浆液中进行一缩反应。
本发明提供了所述的红色活性染料化合物在纤维素织物印花中的应用。利用本发明染料化合物制成的染料成品可以以固体颗粒、粉末状或液体形式存在，且通常含有常见的活性染料合成中的电解质盐类，如氯化钠、氯化钾和硫酸钠，固体形式的染料还含有常见于商用染料中的助剂，如能够将水溶液的pH值稳定在3～7的缓冲物质，如硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠，以及少量干燥剂；或者，如果它们作为液体或水溶液存在，可包含用于印染浆料中的常见的增稠剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明的红色活性印花染料非常适用于纤维素织物的印花，具有提升性好，耐盐、耐碱性好，溶解度高，色牢度优异等特点，对纤维素纤维具有良好的选择性，且完全符合各项性能和环保要求，市场前景广阔。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1：
一缩反应
在1000mL烧杯中，加入折百184g(1mol)三聚氯氰、150g冰水打浆1h。将折百222g(1mol)98％CLT酸(2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸)用30％液碱溶解，调节pH＝6.0，控制温度＝10℃，将CLT酸溶解液加到三聚氯氰打浆液中，加完后在pH＝3.0-3.5、温度≤5℃条件下反应2h，得一缩液；
二缩反应
将折百319g(1mol)H酸用30％液碱溶解至pH＝7.0，加入一缩液中，升温至40℃，在pH＝3.0-3.5、温度＝40℃条件下反应3h，得二缩液；
重氮反应
在500mL烧杯中，加入折百137g(1mol)对氨基苯甲酸、100g冰水打浆1h，加入31％盐酸(含HCl40g(1.1mol))搅拌10min，在20min内加入含亚硝酸钠70g(1.01mol)的30％亚硝酸钠溶液，控制pH≤1.2，温度≤5℃，加完后维持pH＝1.0-1.2、温度T≤5℃反应2h，控制碘化钾试纸微显蓝色，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲酸重氮液备用；
偶合反应
将二缩液降温至10℃，然后加入对氨基苯甲酸重氮液中，搅匀后用小苏打调节并控制pH＝5.5，控制温度≤10℃反应5h，即得红色活性染料化合物(Ⅰ-1)，λmax＝545nm。
实施例2
一缩反应
在1000mL烧杯中，加入折百184g(1mol)三聚氯氰、150g冰水打浆1h，加入折百222g(1mol)98％CLT酸固体，加完后在pH＝3.0-3.5、温度≤5℃条件下反应2h，得一缩液；
二缩反应
将折百287g(0.9mol)H酸用30％液碱溶解至pH＝7.0，加入一缩液中，升温至40℃，在pH＝3.0-3.5、温度＝40℃条件下反应3h，得二缩液；
重氮反应
在500mL烧杯中，加入折百173g(1mol)邻氨基苯磺酸、150g冰水打浆1h，加入含HCl55g(1.5mol)的31％盐酸搅拌10min，在20min内加入含亚硝酸钠83g(1.2mol)的30％亚硝酸钠溶液，控制pH≤1.2，温度≤5℃，加完后维持pH＝1.0-1.2、温度T≤5℃反应2h，控制碘化钾试纸微显蓝色，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸钠，得到邻氨基苯磺酸重氮液备用；
偶合反应
将二缩液降温至10℃，然后加入邻氨基苯磺酸重氮液中，搅匀后用小苏打调节pH＝5.5，控制温度≤10℃反应5h，即得红色活性染料化合物(Ⅰ-9)，λmax＝535nm。
实施例3～12
根据实施例1或2中所述的制备方法，不同的是，采用下表1中式(Ⅱ)所示的化合物与式(Ⅲ)所示的化合物进行一缩反应后，再与H酸进行二缩反应，得到的二缩液再与下表1中式(Ⅴ)所示化合物的重氮液进行偶合反应，可得到本发明所述式(Ⅰ)的红色活性染料化合物：
表1
印花实施例13:
借助快速搅拌，分别将4克根据实施例1～12得到的活性染料化合物干品加入100克(含有50克4％的海藻酸钠增稠剂、36.5克水、10克尿素、1克间-硝基苯磺酸钠及2.5克碳酸氢钠)原浆中，按此方法制得的印花色浆对棉织物进行印花、干燥，然后用102～105℃的饱和水蒸汽汽蒸3～10分钟，然后漂洗并干燥。
分别按GB/T3921-2008和GB/T3920-2008中确定的方法测试其耐皂洗及耐摩擦色牢度，结果如下：
耐皂洗色牢度(60℃)：褪色≥4～5级，沾色≥4级；
耐摩擦色牢度：干摩≥4-5级，湿摩≥3～4级；
对比例1
C.I.活性红218：
对比例2
按照专利JPA1974110719中实施例3的方法，制备如下红色活性染料化合物：
对比例3
按照专利CN102146061A中实施例1的方法，制备如下红色活性染料化合物：
对比例4
C.I.活性红29：
对比例5
C.I.活性红24：
对比例6
C.I.活性红24:1：
对比例7
按照专利DE2729240C2中实施例2的方法，制备如下红色活性染料化合物：
按照上述印花实施例所述的方法，改变染料用量(染料用量分别为0.5克、1克、2克、4克、6克及8克)，选取本发明中与对比例1和2最接近的实施例1、与对比例3～7最接近的实施例2进行提升力性能对比，结果如下：
| 染色深度 | 0.5％ | 1.0％ | 2.0％ | 4.0％ | 6.0％ | 8.0％ |
| 实施例1 | 4.98 | 10.96 | 21.95 | 28.58 | 32.19 | 33.96 |
| 对比例1 | 4.75 | 10.48 | 21.62 | 25.93 | 29.82 | 30.36 |
| 对比例2 | 4.68 | 10.25 | 21.46 | 25.88 | 29.36 | 30.17 |
| 实施例2 | 4.96 | 10.95 | 21.91 | 28.57 | 32.18 | 33.93 |
| 对比例3 | 4.84 | 10.52 | 18.15 | 25.36 | 28.53 | 29.19 |
| 对比例4 | 5.64 | 11.83 | 19.26 | 26.41 | 28.88 | 29.81 |
| 对比例5 | 5.38 | 11.69 | 19.07 | 26.22 | 28.68 | 29.96 |
| 对比例6 | 5.42 | 11.63 | 19.15 | 26.30 | 28.55 | 29.84 |
| 对比例7 | 4.75 | 10.22 | 17.89 | 25.83 | 28.95 | 29.97 |
由上表可知，随着染色深度的增加，本发明实施例染深性好于对比实施例。
溶解度实施例14：
分别称取实施例1～12得到的活性染料及对比实施例1～7得到的染料，按GB/T21879-2008中的确定方法测各自溶解度，结果如下：
综上所述，本发明的红色活性染料化合物，溶解度高、提升力好，色牢度性能优异。
Claims (7)
1.一种红色活性染料化合物，其结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中：
R1为CH3或C2H5；
X为Cl或F；
Y为Cl或F；
D1为R2为H或SO3M，n为1或2；
M为H或碱金属。
2.如权利要求1所述的红色活性染料化合物，其特征在于：式(Ⅰ)所示的化合物具体选自下列之一，其中M＝H或Na：
3.一种制备如权利要求1所述的红色活性染料化合物的方法，包括如下步骤：将式(Ⅱ)和式(Ⅲ)所示的化合物进行一缩反应，所得一缩液与式(Ⅳ)化合物进行二缩反应得二缩液，再将式(Ⅴ)化合物重氮化后与二缩液偶合，即可得式(I)所示的红色活性染料化合物；
其中，R1、X、Y、D1、M的定义同权利要求1。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于：所述方法具体包括如下步骤：
(1)将式(Ⅲ)化合物用冰水打浆0.5～2h，将式(Ⅱ)化合物加入到式(Ⅲ)化合物的打浆液中，加完后维持pH＝2.0～7.0、温度＝0～15℃，反应1～3h，得一缩液，其中所述的式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物的投料摩尔比为(0.8～1.2)：1；
(2)将式(Ⅳ)化合物用液碱溶解至pH值为6.0～8.0，加入上述的一缩液中，升温并控制温度在30～65℃，控制pH值为2.0～7.0，反应2～4h，得二缩液，其中，所述的式(Ⅳ)化合物与式(Ⅲ)化合物投料摩尔比为(0.75～1.1)：1；
(3)将式(Ⅴ)化合物用冰水打浆0.5～2h，然后加入盐酸和亚硝酸钠溶液，加入过程及加完后皆控制反应体系pH值为0.5～2.0、温度为0～15℃，进行重氮化反应1～3h，控制碘化钾试纸微显蓝色，得重氮液，其中式(Ⅴ)化合物、盐酸、亚硝酸钠三者摩尔比为1:0.8～3:1～1.1；
(4)控制步骤(2)中的二缩液温度在0～30℃，然后将步骤(3)的重氮液加入二缩液中，搅匀后用碱剂调节并维持pH值为4.5～7.5，控制温度为0～30℃反应3～7h，即得所述红色活性染料化合物(Ⅰ)。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于：所述步骤(1)中，先将式(Ⅱ)化合物用碱剂溶解，调pH值为3.0～8.5，控制温度在5～15℃，再将溶解后的式(Ⅱ)化合物加入到式(Ⅲ)化合物的打浆液中进行一缩反应。
6.如权利要求4或5所述的方法，其特征在于：所述步骤(1)中，碱剂是小苏打、纯碱或液碱。
7.如权利要求1所述的红色活性染料化合物在纤维素织物印花中的应用。
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