CN105131646B - 一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种式(Ⅰ)所示的活性黄染料化合物及其制备方法和应用，式(I)中，R为M为氢或碱金属。所述活性黄染料化合物能减少环境污染、稳定性好、色泽艳丽、应用性能优异、尤其是溶解度高，其适用于纤维素纤维、聚酰胺纤维或其织物的印染，且各项牢度优异。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种染料及其制备方法，具体是涉及一种活性黄染料化合物及其制备方法和应用。
(二)背景技术
活性染料品种多，色谱齐全，工艺简单且价格相对低廉，已成为仅次于分散染料的第二大类染料，成为在纤维素纤维上应用最广泛的一类染料，并且已向毛、锦纶应用上发展。印染行业“十一五”期间确定了实现能耗下降20％，用水量下降30％，污染物排放下降10％的最终目标。为了实现这个目标，如果不从生产源头下手，减少污染物排放是不可能实现的。所以，推出一些相对环保的染色技术，例如冷扎堆染色，超小浴比染色，短湿蒸连续扎染工艺的应用，印染行业自动程度提高，自动配料、配浆的出现，液状活性染料的推出，虽然这些染色工艺都具有工艺简单、流程短、节能、固色率高，色泽鲜艳的优点，但是要求配制高浓度和高稳定性的染液，一般要求活性染料在冷水中的溶解度达到200g/L。但目前国内染料商品中溶解度达到上述要求的少之又少，将制约节能减排染色工艺的实施。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种能减少环境污染、稳定性好、色泽艳丽、应用性能优异、尤其是溶解度高的活性黄染料化合物及其制备方法和应用，其适用于纤维素纤维、聚酰胺纤维或其织物的印染，且各项牢度优异。
为实现上述目的，本发明提供了一种下式(Ⅰ)所示的活性黄染料化合物：
其中R为
M为氢或碱金属，优选氢或钠。
本发明所述的式(Ⅰ)化合物，可以游离酸(M为氢)或盐(M为碱金属)的形式存在，优选以盐的形式存在，特别优选为钠盐(M为钠)，本发明所述的活性染料化合物，游离酸形式(M为氢)与盐形式(M为碱金属)是可以相互转化的，不影响染色效果，通常，染料在制备过程中以盐的形式存在，也可加酸酸化得到游离酸形式。
本发明所述的活性黄染料化合物，可方便的按本领域技术人员熟知的方式合成，如按照常规的重氮化、偶合方法制备，或者按以下方法制备：
A、J酸溶解：
将J酸干粉溶解在冰水中，搅拌均匀后用调pH为6.3-6.5(优选用氢氧化钠溶液进行调节)，过程控制温度在0～15℃，备用；
B、一缩反应：
将三聚氯氰加冰水溶解，控制温度在0～2℃，滴加步骤A制得的J酸溶解液，加入过程控制温度在0～3℃，加完后用碱(优选小苏打或纯碱)维持pH为1.8-2.2，在0～5℃保温搅拌反应0.5～2小时，得到一缩反应液；其中三聚氯氰与J酸的投料摩尔比优选为1：1～2，更优选为1:1.3～1.5；
C、2-氨基-1,4-苯二磺酸偶合
(a)2-氨基-1,4-苯二磺酸重氮：2-氨基-1,4-苯二磺酸在冰水中溶解，搅拌均匀后加入盐酸和亚硝酸钠，控制温度在0～5℃、pH≤1.2，搅拌反应1～2小时，过程要求KI试纸始终显色；其中2-氨基-1,4-苯二磺酸、HCl：亚硝酸钠的投料摩尔比为1：0.9～1.1：0.9～1.1，更优选为1:1～1.1:1～1.1；
(b)偶合：重氮终点到后，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，然后将制得的重氮液加入到步骤B制得的一缩液中，用碱(优选小苏打或纯碱)调pH为6.5-6.8，维持温度在0～5℃，搅拌反应2～3小时，得到偶合液；其中控制三聚氯氰和2-氨基-1,4-苯二磺酸的投料摩尔比为1：0.9～1.1，优选为1:1；
D、偶合终点到后，将原料P投入到步骤C制得的偶合液中，搅拌均匀后缓慢升温至35～45℃，并用小苏打调pH为4.0-5.0，搅拌保温反应0.5`2小时，后升温至40～50℃，并用碱(优选小苏打或纯碱)调pH为5.5-6.0，搅拌保温反应0.5～2小时，后升温至45～55℃，并用碱(优选小苏打或纯碱)调pH为6.0-6.5，搅拌保温反应8～10小时，得到式(I)所示的活性黄染料化合物；优选控制三聚氯氰与原料P的投料摩尔比为1：0.9～1.1，更优选为1:1；
其中原料P选自式(Ⅱ-1)-(Ⅱ-3)所示的任一结构：
上述中间体化合物都是已知的产品，均能从市场上购买得到。
本发明的活性黄染料化合物，可以作为固体颗粒、粉末状或液体形式存在，且通常含有常见的活性染料合成中的电解质盐类，如氯化钠、氯化钾和硫酸钠。固体形式的染料还含有常见于商用染料中的助剂，如能够将水溶液的pH值稳定在3～7的缓冲物质，如硼酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、磷酸二氢钠和磷酸氢二钠，以及少量干燥剂。如果它们作为液体或水溶液存在，可包含用于印染浆料中的常见的增稠剂。
本发明提供了所述的活性黄染料化合物在纤维素纤维、聚酰胺纤维及或织物的印染中的应用，其中，纤维素纤维优选棉纤维和再生纤维，当然也可是其它的植物性纤维材料，如麻类纤维或织物；聚酰胺纤维优选皮、毛或丝在内的动物性纤维材料，或合成的尼龙6、尼龙66等纤维材料。
本发明所得的活性黄染料化合物，应用于上述纤维材料的印染时，溶解度高，色泽艳丽，稳定性好，应用性能优异，各项牢度优异，所需原料成本低，能减少环境污染。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此(实施例中作为式子描述的化合物表示为其自由酸的形式)
实施例1
一种活性黄染料化合物，该染料具有式(Ⅰ-1)结构式：
该黄色活性染料化合物的制备方法，包括如下步骤：
A、J酸溶解：
在500ml烧杯中加水100g，冰50g，投入86％J酸干粉43.7g，搅拌均匀后用30％氢氧化钠溶液调pH为6.3-6.5，过程控制温度0～15℃，备用；
B、一缩反应：
在1000ml烧杯中加水50g，冰50g，投入98％三聚氯氰20.7g，搅拌溶解，控制温度0～2℃，滴加步骤A制得的J酸溶解液，加入过程控制温度0～3℃，加完后用小苏打维持pH为1.8-2.2，在0～5℃保温搅拌反应1小时，得到一缩反应液；
C、2-氨基-1,4-苯二磺酸偶合
(a)2-氨基-1,4-苯二磺酸重氮：在500ml烧杯中加水50g，冰100g，投入98.5％2-氨基-1,4-苯二磺酸28.3g溶解，搅拌均匀后加入35％盐酸溶液11.5g，搅拌均匀后加入含量为96％的亚硝酸钠7.9g，控制温度在0～5℃、pH≤1.2，搅拌反应1.5小时，过程要求KI试纸始终显色。
(b)偶合：重氮终点到后，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，然后将制得的重氮液加入到步骤B制得的一缩液中，用小苏打调pH为6.5-6.8，维持温度0～5℃，搅拌反应2.5小时，得到偶合液。
D、偶合终点到后，将含量为98％的2-氨基乙磺酸(即牛磺酸)14g投入到步骤C制得的偶合液中，搅拌均匀后缓慢升温至40℃，并用小苏打调pH为4.0-5.0，搅拌保温反应1小时，继续升温至45℃，并用小苏打调pH为5.5-6.0，搅拌保温反应1小时，继续升温至50℃，并用小苏打调pH为6.0-6.5，搅拌保温反应10小时。
E、加入盐酸调节步骤D所得浆料的pH至1.5-1.8，加入氯化钾盐析，过滤干燥，制得结构式(Ⅰ-1)的活性染料化合物，λmax＝480nm。
将100克式(I-1)的染料化合物和5克元明粉进行机械混合，得到成品1。称取2克成品1的活性染料，置于500ml的容量瓶中配成均匀的溶液，吸取40毫升于染缸中，加入20％的硫酸钠溶液50ml，并加入蒸馏水100ml，放入8克棉布，升温至60℃，吸染30min，加入10ml的20％的碳酸钠溶液与染缸中，对棉布进行固色，在60℃的染样机中固色45min，取出充分水洗并绞干，于含皂片3g/L的皂液中沸煮15min，洗净绞干，在60-70℃下干燥，可得黄色色调的染织物。采用GB/T3920和GB/T3921中确定的方法测试其耐摩擦色牢度和耐水洗色牢度。
式(Ⅰ-1)黄色活性染料应用性能表
实施例2
一种活性黄染料化合物，具有式(Ⅰ-2)结构式：
该黄色活性染料化合物的制备方法，包括如下步骤：
A、J酸溶解：
在500ml烧杯中加水100g，冰50g，投入86％J酸干粉35.7g，搅拌均匀后用30％氢氧化钠调pH为6.3-6.5，过程控制温度0～15℃，备用；
B、一缩反应：
在1000ml烧杯中加水50g和冰50g，投入98％三聚氯氰16.9g，搅拌溶解，控制温度在0～2℃，滴加步骤A制得的J酸溶解液，加入过程控制温度0～3℃，加完后用小苏打维持pH为1.8-2.2，在0～5℃保温搅拌反应1小时，得到一缩反应液；
C、2-氨基-1,4-苯二磺酸偶合
(a)2-氨基-1,4-苯二磺酸重氮：在500ml烧杯中加水50g，冰100g，投入98％2-氨基-1,4-苯二磺酸23.3g溶解，搅拌均匀后加入30％盐酸11g，搅拌均匀后加入96％亚硝酸钠6.5g，控制温度在0～5℃、pH≤1.2，搅拌反应1.5小时，过程要求KI试纸始终显色。
(b)偶合：重氮终点到后，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，然后将制得的重氮液加入到步骤B制得的一缩液中，用小苏打调pH为6.5-6.8，维持温度在0～5℃，搅拌反应2.5小时，得到偶合液。
D、偶合终点到后，将98％2-甲基氨基-乙磺酸12.8g投入到步骤C制得的偶合液中，搅拌均匀后缓慢升温至40℃，并用小苏打调pH为4.0-5.0，搅拌保温反应1小时，继续升温至45℃，并用小苏打调pH为5.5-6.0，搅拌保温反应1小时，继续升温至50℃，并用小苏打调pH为6.0-6.5，搅拌保温反应10小时，制得结构式(Ⅰ-2)的活性染料化合物，λmax＝470nm。
E、加入盐酸调节步骤D所得浆料的pH至1.5-1.8，加入氯化钾盐析，过滤干燥。
将120克式(I-2)的染料化合物和10克元明粉进行机械混合，得到成品2。称取2克成品2的活性染料，置于500ml的容量瓶中配成均匀的溶液，吸取40毫升于染缸中，加入20％的硫酸钠溶液50ml，并加入蒸馏水100ml，放入8克棉布，升温至60℃，吸染30min，加入10ml的20％的碳酸钠溶液与染缸中，对棉布进行固色，在60℃的染样机中固色45min，取出充分水洗并绞干，于含皂片3g/L的皂液中沸煮15min，洗净绞干，在60-70℃下干燥，可得黄色色调的染织物。采用GB/T3920和GB/T3921中确定的方法测试其耐摩擦色牢度和耐水洗色牢度。
式(Ⅰ-2)黄色活性染料应用性能表
实施例3
一种活性黄染料化合物，具有式(Ⅰ-3)结构式：
该黄色活性染料化合物的制备方法，包括如下步骤：
A、J酸溶解：
在500ml烧杯中加水100g，冰50g，投入86％J酸干粉37.7g，搅拌均匀后用30％氢氧化钠调pH为6.3-6.5，过程控制温度在0～15℃，备用；
B、一缩反应：
在1000ml烧杯中加水50g和冰50g，投入98％三聚氯氰17.9g，搅拌溶解，控制温度在0～2℃，滴加步骤A制得的J酸溶解液，加入过程控制温度在0～3℃，加完后用小苏打维持pH为1.8-2.2，在0～5℃保温搅拌反应1小时，得到一缩反应液；
C、2-氨基-1,4-苯二磺酸偶合
(a)2-氨基-1,4-苯二磺酸重氮：在500ml烧杯中加水50g和冰100g，投入98％2-氨基-1,4-苯二磺酸24.5g溶解，搅拌均匀后加入30％盐酸11g，搅拌均匀后加入96％亚硝酸钠6.8g，控制温度在0～5℃、pH≤1.2，搅拌反应1.5小时，过程要求KI试纸始终显色。
(b)偶合：重氮终点到后，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，然后将步骤(a)制得的重氮液加入到步骤B制得的一缩液中，用小苏打调pH为6.5-6.8，维持温度在0～5℃，搅拌反应2.5小时，得到偶合液。
D、偶合终点到后，将98％2-(2-羟基-乙基氨基)-乙醇10.2g投入到步骤C制得的偶合液中，搅拌均匀后缓慢升温至40℃，并用小苏打调pH为4.0-5.0，搅拌保温反应1小时，继续升温至45℃，并用小苏打调pH为5.5-6.0，搅拌保温反应1小时，继续升温至50℃，并用小苏打调pH为6.0-6.5，搅拌保温反应10小时，制得结构式(Ⅰ-3)的活性染料，λmax＝450nm。
E、加入盐酸调节步骤D所得浆料的pH至1.5-1.8，加入氯化钾盐析，过滤干燥。
将110克式(I-3)的染料化合物，7克元明粉进行机械混合，得到成品3。称取2克成品3的活性染料，置于500ml的容量瓶中配成均匀的溶液，吸取40毫升于染缸中，加入20％的硫酸钠溶液50ml，并加入蒸馏水100ml，放入8克棉布，升温至60℃，吸染30min，加入10ml的20％的碳酸钠溶液与染缸中，对棉布进行固色，在60℃的染样机中固色45min，取出充分水洗并绞干，于含皂片3g/L的皂液中沸煮15min，洗净绞干，在60-70℃下干燥，可得黄色色调的染织物。采用GB/T3920和GB/T3921中确定的方法测试其耐摩擦色牢度和耐水洗色牢度。
式(Ⅰ-3)黄色活性染料应用性能表
Claims (5)
1.一种下式(Ⅰ)所示的活性黄染料化合物，
其中R为
其中，M为氢或碱金属。
2.如权利要求1所述的活性黄染料化合物，其特征在于：M为氢或钠。
3.一种如权利要求1所述的活性黄染料化合物的制备方法，包括如下步骤：
A、J酸溶解：
将J酸干粉溶解在冰水中，搅拌均匀后调pH为6.3-6.5，过程控制温度在0～15℃，备用；
B、一缩反应：
将三聚氯氰加冰水溶解，控制温度在0～2℃，滴加步骤A制得的J酸溶解液，加入过程控制温度在0～3℃，加完后用碱维持pH为1.8-2.2，在0～5℃保温搅拌反应0.5～2小时，得到一缩反应液；
C、2-氨基-1,4-苯二磺酸偶合
(a)2-氨基-1,4-苯二磺酸重氮：2-氨基-1,4-苯二磺酸在冰水中溶解，搅拌均匀后加入盐酸和亚硝酸钠，控制温度在0～5℃、pH≤1.2，搅拌反应1～2小时，过程要求KI试纸始终显色；
(b)偶合：重氮终点到后，用氨基磺酸消除过量亚硝酸钠，然后将制得的 重氮液加入到步骤B制得的一缩液中，用碱调pH为6.5-6.8，维持温度在0～5℃，搅拌反应2～3小时，得到偶合液；
D、偶合终点到后，将原料P投入到步骤C制得的偶合液中，搅拌均匀后缓慢升温至35～45℃，并用小苏打调pH为4.0-5.0，搅拌保温反应0.5~2小时，后升温至40～50℃，并用碱调pH为5.5-6.0，搅拌保温反应0.5～2小时，后升温至45～55℃，并用碱调pH为6.0-6.5，搅拌保温反应8～10小时，得到式(I)所示的活性黄染料化合物；
其中原料P选自式(Ⅱ-1)-(Ⅱ-3)所示的任一结构：
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述的碱为小苏打或纯碱。
5.如权利要求1所述的活性黄染料化合物在纤维素纤维、聚酰胺纤维或其织物的印染中的应用。
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