CN104059000A - 一种活性染料及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及活性染料及其的制备方法和用途，以及由其制得的纤维或纤维的纺织物，和纤维制品或纤维的纺织物制品，属于活性染料领域。本申请所述的活性染料如式(1)所示，其可用于棉、麻、再生纤维或它们的纺织物的印染，或者用于聚酰胺纤维、蛋白质纤维或它们的纺织物的印染，且各项染色性能优异。
Description
技术领域
本申请涉及一种新型活性染料、其的制备方法和用途，以及由其制得的纤维或纤维的纺织物，和纤维制品或纤维的纺织物制品。
背景技术
印染行业是高污染行业，在印染过程中有大量的废水产生，对环境的污染较为严重。为了解决印染行业的环境污染问题，开发性能优异的新型环保型染料是可靠有效的方法。
随着纤维品种和染色技术的发展，染料市场对活性染料的染色性能和染色工艺要求也越来越高，这也促使活性染料向提高应用性能方面发展。
发明内容
发明要解决的问题
本申请提供一种可以作为棕色活性染料的化合物，其可用于纤维素纤维材料的染色，如棉、麻、再生纤维及其纺织物的印染，此外也适用于聚酰胺纤维、蛋白质纤维及其纺织物的染色，且各项染色性能优异。
用于解决问题的方案
本申请提供一种如式(1)所示的化合物，
其中：
R1、R2各自独立地为H或-SO3X1；R3、R4各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3X1；R5为-SO3X1或-CN；R6为-NO2；X1为选自氢、钠、钾和铵的任意一种。
根据本申请所述的化合物，其中X1为选自钠、钾和铵的任意一种。
本申请还提供一种制备根据本申请所述的化合物的方法，特征在于，其包括以下步骤：
A、将如式(2)所示的化合物重氮化，将得到的重氮液备用；
其中R5、R6如权利要求1中的定义；
B、将3,5-二氨基苯甲酸或者其的钠、钾或铵盐加入到步骤A得到的重氮液中，进行第一次偶合反应，得到一次偶合物；
C、将如式(3)所示的化合物重氮化，将如此得到的重氮液加入到步骤B得到的一次偶合物中进行第二次偶合反应，得到二次偶合物，
其中R1、R3如权利要求1中的定义；
D、将如式(4)所示的化合物重氮化，将如此得到的重氮液加入到步骤C得到的二次偶合物中进行第三次偶合反应，得到如权利要求1中式(1)所示的化合物，
其中R2、R4如权利要求1中的定义。
根据本申请所述的方法，特征在于，其包括以下步骤：
A、将上述式(2)所示的化合物与冰水混合打浆，降温至0～5℃，加入盐酸后，然后再加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度为0～10℃、pH≤3以进行重氮化反应，反应时间以检测反应完全为止；
B、将3,5-二氨基苯甲酸或者其的钠、钾或铵盐溶解于水中，搅拌半小时，而后加入到步骤A得到的重氮液中，控制反应温度为5～10℃、pH为2～4，进行第一次偶合反应，反应结束后得到一次偶合物；
C、将上述式(3)所示的化合物与冰水混合打浆，降温至0～5℃，加入盐酸后，然后再加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度为0～10℃、pH≤3以进行重氮化反应，反应时间以检测反应完全为止；
将步骤C得到的重氮液加入到步骤B得到的一次偶合物中，控制反应温度为7～15℃、pH为4～5，进行第二次偶合反应，反应结束后得到二次偶合物；
D、将上述式(4)所示的化合物与冰水混合打浆，降温至0～5℃，加入盐酸后，然后再加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度为0～10℃、pH≤3以进行重氮化反应，反应时间以检测反应完全为止；
将步骤D得到的重氮液加入到步骤C得到的二次偶合物中，控制反应温度为15～25℃、pH为5.5～6.5，进行第三次偶合反应，第三次偶合反应结束后即得如上述式(1)所示的化合物。
根据本申请所述的方法，特征在于，式(2)所示的化合物、3,5-二氨基苯甲酸或者其的钠、钾或铵盐、式(3)所示的化合物和式(4)所示的化合物的摩尔比为(0.99～1.03):(0.98～1.02):(0.99～1.05):(0.97～1.03)。
根据本申请所述的方法，特征在于，第三次偶合反应结束后，除去不溶物，将得到的反应产物进行干燥，得到产品。
本申请还提供根据本申请所述的化合物用作棕色活性染料的用途。
根据本申请所述的用途，特征在于所述化合物用于纤维或纤维的纺织物的印染。
根据本申请所述的用途，特征在于所述的印染为棉、麻、再生纤维或它们的纺织物的印染，或者为聚酰胺纤维、蛋白质纤维或它们的纺织物的印染。
本申请还提供一种纤维或纤维的纺织物，特征在于其采用根据本申请所述的用于活性染料的化合物对纤维或纤维的纺织物进行印染而获得。
根据本申请所述的纤维或纤维的纺织物，特征在于所述的纤维为棉、人造棉、麻、再生纤维、聚酰胺纤维、纤维素纤维、或蛋白质纤维。
本申请还提供一种纤维制品或纤维的纺织物制品，特征在于其采用根据本申请所述的纤维或纤维的纺织物制成。
发明的效果
本申请的棕色活性染料的耐摩擦牢度、耐水洗牢度和耐汗渍牢度等染色性能优异，可以代替目前市场上的部分棕色活性染料。
具体实施方式
在一个方面，本申请提供一种如式(1)所示的化合物，
其中：
R1、R2各自独立地为H或-SO3X1；R3、R4各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3X1；R5为-SO3X1或-CN；R6为-NO2；X1为选自氢、钠、钾和铵的任意一种，优选地，X1为选自钠、钾和铵的任意一种。
在另一方面，本申请提供一种制备上述式(1)所示化合物的方法，其包括以下步骤：
A、将如式(2)所示的化合物重氮化，将得到的重氮液备用；
其中R5、R6如上述式(1)中的定义；
B、将3,5-二氨基苯甲酸或者其的钠、钾或铵盐加入到步骤A得到的重氮液中，进行第一次偶合反应，得到一次偶合物；
C、将如式(3)所示的化合物重氮化，将如此得到的重氮液加入到步骤B得到的一次偶合物中进行第二次偶合反应，得到二次偶合物，
其中R1、R3如上述式(1)中的定义；
D、将如式(4)所示的化合物重氮化，将如此得到的重氮液加入到步骤C得到的二次偶合物中进行第三次偶合反应，得到如上述式(1)所示的化合物，
其中R2、R4如上述式(1)中的定义。
上述各步骤的重氮化反应均可以按照常规方法进行。
优选地，本申请提供一种制备上述式(1)所示化合物的方法，其包括以下步骤：
A、将上述式(2)所示的化合物与冰水混合打浆，降温至0～5℃，加入盐酸后，然后再加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度为0～10℃、pH≤3以进行重氮化反应，反应时间以检测反应完全为止；
B、将3,5-二氨基苯甲酸或者其的钠、钾或铵盐溶解于水中，搅拌半小时，而后加入到步骤A得到的重氮液中，控制反应温度为5～10℃、pH为2～4，进行第一次偶合反应，反应结束后得到一次偶合物；
C、将上述式(3)所示的化合物与冰水混合打浆，降温至0～5℃，加入盐酸后，然后再加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度为0～10℃、pH≤3以进行重氮化反应，反应时间以检测反应完全为止；
将步骤C得到的重氮液加入到步骤B得到的一次偶合物中，控制反应温度为7～15℃、pH为4～5，进行第二次偶合反应，反应结束后得到二次偶合物；
D、将上述式(4)所示的化合物与冰水混合打浆，降温至0～5℃，加入盐酸后，然后再加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度为0～10℃、pH≤3以进行重氮化反应，反应时间以检测反应完全为止；
将步骤D得到的重氮液加入到步骤C得到的二次偶合物中，控制反应温度为15～25℃、pH为5.5～6.5，进行第三次偶合反应，第三次偶合反应结束后即得如上述式(1)所示的化合物。
在上述方法中，式(2)所示的化合物、3,5-二氨基苯甲酸或者其的钠、钾或铵盐、式(3)所示的化合物和式(4)所示的化合物的摩尔比为(0.99～1.03):(0.98～1.02):(0.99～1.05):(0.97～1.03)。
在上述方法中，优选地，第三次偶合反应结束后，除去不溶物，将得到的反应物进行干燥，得到产品。
在另一方面，本申请提供上述式(1)所示的化合物用作棕色活性染料的用途。优选地，所述化合物用于纤维或纤维的纺织物的印染。优选地，所述的印染为棉、麻、再生纤维或它们的纺织物的印染，或者为聚酰胺纤维、蛋白质纤维或它们的纺织物的印染。
在另一方面，本申请提供一种纤维或纤维的纺织物，特征在于其采用上述式(1)所示的化合物对纤维或纤维的纺织物进行印染而获得。
优选地，所述的纤维为棉、人造棉、麻、再生纤维、聚酰胺纤维、纤维素纤维、或蛋白质纤维。
在仍然另一方面，本申请提供一种纤维制品或纤维的纺织物制品，特征在于其采用上述的纤维或纤维的纺织物制成。
实施例
下面结合具体实施例对本申请进行进一步描述，但本申请的保护范围并不仅限于此。实施例中使用的各组分均是本领域已知的物质，在市场上均可商购获得。
实施例1
称取21.8克对硝基苯胺邻磺酸置于500毫升烧杯中，分别加100克水和50克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.20克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.92克)逐滴加入到对硝基苯胺邻磺酸溶液中，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应。
待对硝基苯胺邻磺酸重氮化反应结束后，得到重氮液。称取15.2克3,5-二氨基苯甲酸置于水中，搅拌半小时后加入到上述重氮液中，控制温度为6℃，然后用小苏打调节pH为2.5，进行第一次偶合反应，反应完全后得到一次偶合物。
另称取36.1克磺化对位酯置于250毫升烧杯中，分别加100克水和50克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.22克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.93克)逐滴加入，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应，2小时后重氮化反应结束，得到磺化对位酯重氮液。将磺化对位酯重氮液加入到一次偶合物中，控制温度为9℃，用小苏打调节pH为4.5，进行第二次偶合反应，反应完全后得到二次偶合物。
另称取28.1克对位酯置于250毫升烧杯中，分别加100克水和50克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.31克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.94克)逐滴加入，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应，2小时后重氮化反应结束，得到对位酯重氮液。
将对位酯重氮液加入到二次偶合物中，控制温度为16℃，用小苏打调节pH为6.0，进行第三次偶合反应。待反应结束后，用滤纸过滤除去不溶物，用烘箱干燥得到如式(I-1)的棕色活性染料。
所得化合物通过通常用于活性染料的染色方法在棉布上染色。
实施例2
称取21.7克对硝基苯胺邻磺酸置于500毫升烧杯中，分别加100克水和50克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.25克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.91克)逐滴加入到对硝基苯胺邻磺酸溶液中，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应。
待对硝基苯胺邻磺酸重氮化反应结束后，得到重氮液。称取15.15克3,5-二氨基苯甲酸置于水中，搅拌半小时后加入到上述重氮液中，控制温度为6℃，然后用小苏打调节pH为2.5，进行第一次偶合反应，反应完全后得到一次偶合物。
另称取36.17克磺化对位酯置于250毫升烧杯中，分别加100克水和50克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.26克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.94克)逐滴加入，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应，2小时后重氮化反应结束，得到磺化对位酯重氮液。将磺化对位酯重氮液加入到一次偶合物中，控制温度为9℃，用小苏打调节pH为4.5，进行第二次偶合反应，反应完全后得到二次偶合物。
另称取28.18克对位酯置于250毫升烧杯中，分别加100克水和50克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.33克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.95克)逐滴加入，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应，2小时后重氮化反应结束，得到对位酯重氮液。
将对位酯重氮液加入到二次偶合物中，控制温度为16℃，用小苏打调节pH为6.0，进行第三次偶合反应。待反应结束后，加液碱调节pH至13进行脱酯，待pH稳定2小时后用滤纸过滤除去不溶物，用烘箱干燥得到如式(I-2)的棕色活性染料。
所得化合物通过通常用于活性染料的染色方法在棉布上染色。
实施例3
称取21.7克对硝基苯胺邻磺酸置于500毫升烧杯中，分别加100克水和50克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.25克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.91克)逐滴加入到对硝基苯胺邻磺酸溶液中，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应。
待对硝基苯胺邻磺酸重氮化反应结束后，得到重氮液。称取15.15克3,5-二氨基苯甲酸置于水中，搅拌半小时后加入到上述重氮液中，控制温度为5℃，然后用小苏打调节pH为2.5，进行第一次偶合反应，反应完全后得到一次偶合物。
另称取28.16克对位酯置于250毫升烧杯中，分别加100克水和50克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.26克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.94克)逐滴加入，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应，2小时后重氮化反应结束，得到对位酯重氮液。将对位酯重氮液加入到一次偶合物中，控制温度为8℃，用小苏打调节pH为4，进行第二次偶合反应，反应完全后得到二次偶合物。
另称取28.18克对位酯置于250毫升烧杯中，分别加100克水和50克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.33克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.95克)逐滴加入，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应，2小时后重氮化反应结束，得到对位酯重氮液。
将对位酯重氮液加入到二次偶合物中，控制温度为15℃，用小苏打调节pH为5.5，进行第三次偶合反应。待反应结束后，用滤纸过滤除去不溶物，用烘箱干燥得到如式(I-3)的棕色活性染料。
所得化合物通过通常用于活性染料的染色方法在棉布上染色。
对比例1
称取17.3克邻氨基苯磺酸置于500毫升烧杯中，分别加80克水和40克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入12.25克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠6.91克)逐滴加入到邻氨基苯磺酸溶液中，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应。待邻氨基苯磺酸重氮化反应结束后，得到重氮液。
称取15.2克3,5-二氨基苯甲酸置于水中，搅拌半小时后加入到上述重氮液中，控制温度为5℃，pH＝2进行第一次偶合反应，反应完全后得到一次偶合物。
另称取56.2克对位酯置于500毫升烧杯中，分别加200克水和80克冰打浆，降温至0℃。半小时后加入24.52克浓度为31％(w/w)的盐酸，再将30％(w/w)浓度的亚硝酸钠溶液(含亚硝酸钠13.88克)逐滴加入，控制温度为2℃、pH＝2进行重氮化反应，2小时后重氮化反应结束，得到对位酯重氮液。
将对位酯重氮液加入到一次偶合物中保持温度为5℃、pH＝6.0进行第二次偶合。待反应结束后，用滤纸过滤除去不溶物，用烘箱干燥得到如式(a)所示的棕色活性染料。
所得化合物通过通常用于活性染料的染色方法在棉布上染色。
测定性能
根据GB/T3920-2008、GB/T3921-2008和GB/T3922-1995测定上述实施例和对比例所得的化合物的耐摩擦牢度、耐水洗牢度及耐汗渍牢度，测定结果如下。
由上表可知，本申请的棕色活性染料的耐摩擦牢度、耐水洗牢度和耐汗渍牢度等染色性能优异。
Claims (12)
1.一种如式(1)所示的化合物，
其中：
R1、R2各自独立地为H或-SO3X1；R3、R4各自独立地为-CH＝CH2或-C2H4OSO3X1；R5为-SO3X1或-CN；R6为-NO2；X1为选自氢、钠、钾和铵的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中X1为选自钠、钾和铵的任意一种。
3.一种制备根据权利要求1所述的化合物的方法，特征在于，其包括以下步骤：
A、将如式(2)所示的化合物重氮化，将得到的重氮液备用；
其中R5、R6如权利要求1中的定义；
B、将3,5-二氨基苯甲酸或者其的钠、钾或铵盐加入到步骤A得到的重氮液中，进行第一次偶合反应，得到一次偶合物；
C、将如式(3)所示的化合物重氮化，将如此得到的重氮液加入到步骤B得到的一次偶合物中进行第二次偶合反应，得到二次偶合物，
其中R1、R3如权利要求1中的定义；
D、将如式(4)所示的化合物重氮化，将如此得到的重氮液加入到步骤C得到的二次偶合物中进行第三次偶合反应，得到如权利要求1中式(1)所示的化合物，
其中R2、R4如权利要求1中的定义。
4.根据权利要求3所述的方法，特征在于，其包括以下步骤：
A、将上述式(2)所示的化合物与冰水混合打浆，降温至0～5℃，加入盐酸后，然后再加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度为0～10℃、pH≤3以进行重氮化反应，反应时间以检测反应完全为止；
B、将3,5-二氨基苯甲酸或者其的钠、钾或铵盐溶解于水中，搅拌半小时，而后加入到步骤A得到的重氮液中，控制反应温度为5～10℃、pH为2～4，进行第一次偶合反应，反应结束后得到一次偶合物；
C、将上述式(3)所示的化合物与冰水混合打浆，降温至0～5℃，加入盐酸后，然后再加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度为0～10℃、pH≤3以进行重氮化反应，反应时间以检测反应完全为止；
将步骤C得到的重氮液加入到步骤B得到的一次偶合物中，控制反应温度为7～15℃、pH为4～5，进行第二次偶合反应，反应结束后得到二次偶合物；
D、将上述式(4)所示的化合物与冰水混合打浆，降温至0～5℃，加入盐酸后，然后再加入亚硝酸钠溶液，保持反应温度为0～10℃、pH≤3以进行重氮化反应，反应时间以检测反应完全为止；
将步骤D得到的重氮液加入到步骤C得到的二次偶合物中，控制反应温度为15～25℃、pH为5.5～6.5，进行第三次偶合反应，第三次偶合反应结束后即得如上述式(1)所示的化合物。
5.根据权利要求3或4所述的方法，特征在于，式(2)所示的化合物、3,5-二氨基苯甲酸或者其的钠、钾或铵盐、式(3)所示的化合物和式(4)所示的化合物的摩尔比为(0.99～1.03):(0.98～1.02):(0.99～1.05):(0.97～1.03)。
6.根据权利要求3～5中任一项所述的方法，特征在于，第三次偶合反应结束后，除去不溶物，将得到的反应产物进行干燥，得到产品。
7.根据权利要求1或2所述的化合物用作棕色活性染料的用途。
8.根据权利要求7所述的用途，特征在于所述化合物用于纤维或纤维的纺织物的印染。
9.根据权利要求8所述的用途，特征在于所述的印染为棉、麻、再生纤维或它们的纺织物的印染，或者为聚酰胺纤维、蛋白质纤维或它们的纺织物的印染。
10.一种纤维或纤维的纺织物，特征在于其采用权利要求1或2所述的用于活性染料的化合物对纤维或纤维的纺织物进行印染而获得。
11.根据权利要求10所述的纤维或纤维的纺织物，特征在于所述的纤维为棉、人造棉、麻、再生纤维、聚酰胺纤维、纤维素纤维、或蛋白质纤维。
12.一种纤维制品或纤维的纺织物制品，特征在于其采用权利要求10或11所述的纤维或纤维的纺织物制成。
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