CN105694530B - 一种橙色活性染料化合物、一种橙色活性染料组合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种橙色活性染料化合物、一种橙色活性染料组合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

一种式(I)化合物、一种橙色活性染料组合物及其制备方法和用途，所述橙色活性染料组合物包括式(I)化合物中一种或以上化合物组成的组分A、任选的式(II)化合物中一种或以上化合物组成的组分B和任选的助剂。该橙色活性染料组合物适用于各种纤维材料的染色，固色率高，各项色牢度性能优异，具有较为优异的综合性能。

Description

一种橙色活性染料化合物、一种橙色活性染料组合物及其制 备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种式(I)化合物、一种橙色活性染料组合物及其制备方法和用途。
背景技术
随着纺织纤维品种和印染技术的不断发展进步，人们对纺织品生态环保性能要求也越来越高，对活性染料的染色性能提出了更高的要求。现有技术例如CN 104592786A和CN1266869A公开的橙色染料的综合性能较差，如固色率、耐摩擦、耐水洗和耐汗渍色牢度等方面，难以达到人们的期望值，因此急需开发一种性能更好、能够同时满足多项特性要求的橙色活性染料品种。
发明内容
本发明提供一种式(I)化合物以及一种包括所述化合物的橙色活性染料组合物，所述组合物具有固色率高，耐摩擦、耐水洗和耐汗渍等各项色牢度优异的特点。另外，本发明还提供了所述化合物以及所述组合物的制备方法和用途。
本发明的第一个方面，提供一种式(I)化合物：
其中，M1为氢、钾、钠、锂或铵；R1为(C1～C4)的烷基或(C1～C4)的烷氧基，R2、R3其中有一个为-CH＝CH2，另一个为-C2H4OSO3M1。
本发明的第二个方面，提供一种上述式(I)化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
其中，R1和M1如上述的定义；
(1)将式(a)所示的化合物重氮化得到相应的重氮盐；
(2)将式(b)所示的化合物与步骤(1)所述重氮盐偶合得到偶合物；
(3)将式(c)所示的化合物重氮化得到相应的重氮盐，与步骤(2)所述偶合物偶合，然后进行消除反应，制得式(I)所述化合物。
本发明的第三个方面，提供一种橙色活性染料组合物，其包括式(I)化合物中一种或以上化合物组成的组分A、任选的式(II)化合物中一种或以上化合物组成的组分B和任选的助剂：
其中，M2为氢、钾、钠、锂或铵；R4为(C1～C4)的烷基或(C1～C4)的烷氧基，R5为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2。
优选地，上述组分A选自式(I-1)～(I-6)化合物中的一种或多种。
优选地，上述组分B选自式(II-1)～(II-9)化合物中的一种或多种。
在本发明中，对所述助剂的选择并没有特别的限定，可以为常规助剂。优选地，上述助剂选自分散剂、填充剂以及其他性能改善助剂中的至少一种。
优选地，上述分散剂选自分散剂MF、分散剂NNO中的至少一种。
优选地，上述填充剂为元明粉。
优选地，上述其他性能改善助剂选自防尘剂、溶解度改善剂中的至少一种。
优选地，上述橙色活性染料组合物中，所述组分A的含量为1～99重量份，优选为2～95重量份，再优选为3～90重量份,更优选为4～85重量份。
优选地，上述橙色活性染料组合物中，所述组分B的含量为0～99重量份，优选为2～95重量份，再优选为3～90重量份,更优选为4～85重量份。
优选地，上述橙色活性染料组合物中，所述助剂的含量为0～80重量份，优选为0～75重量份，更优选为0～70重量份，再优选为0～65重量份。
本发明的第四个方面，提供上述橙色活性染料组合物的制备方法，包括将组分A、任选的组分B和任选的助剂按比例混合制得。
优选地，上述制备方法包括按比例将组分A的干粉或浆料、任选的组分B的干粉或浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
更优选地，上述制备方法包括按比例将组分A的干粉、任选的组分B的干粉和任选的助剂混合制得，或更优选地，上述制备方法包括按比例将组分A的浆料、任选的组分B的浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
在本发明中，对所述干粉进行混合的设备没有特别的限定，优选地，采用锥形、滚筒式或梨刀式的混合器进行混合，混合均匀后测试分析合格再包装。另外，对所述浆料的混合方法没有特别的限定，优选地，在容器中进行搅拌混合。另外，本发明对所述干燥过程所采用的设备同样没有特别的限定，优选采用喷塔、烘房或闪蒸干燥器等进行干燥得到粒状或粉状产品。
本发明的第五个方面，提供上述橙色活性染料组合物作为活性橙染料的用途。
优选地，所述活性橙染料用于纤维或其纺织物的印染；更优选地，所述活性橙染料用于聚酰胺纤维、纤维素纤维、蛋白质纤维或它们的纺织物的印染；进一步优选地，所述纤维素纤维包括棉纤维、麻纤维、羊毛纤维和再生纤维；更进一步优选的，所述印染包括染色和/或印花，所述棉纤维包括人造棉，所述活性橙染料用于人造棉印花。
本发明的橙色活性染料组合物，具有以下优点：性价比高，固色率高，耐碱性好，水洗牢度好及汗渍牢度好。本发明组合物适合用于纤维素纤维材料的印花或染色，如棉、麻、再生纤维及其纺织物的印花或染色，此外也适用于聚酰胺纤维、蛋白质纤维及其纺织物的染色。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明进行详细说明。应当理解的是，此处实施例仅用于示例性对本发明进行说明，并不用于对本发明进行限制。
实施例1
式(I-1)化合物的制备：
(1)将折百量为18.7克的4B酸(式(a-1))用适当水和冰打浆，冰磨约1小时后，加入盐酸(含HCl折百量为3.8克)和适量的冰，搅拌5-10分钟，加入折百量为7.0克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应1小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到4B酸重氮盐；
(2)将折百量为15.2克完全溶解的3,5-二氨基苯甲酸(式(b-1))溶液滴加入到上述4B酸重氮盐中，2小时滴完，搅拌4～6小时，温度保持0℃～10℃，反应至4B酸重氮盐消失，得到酸性偶合物；
(3)将折百量为56.2克的对位酯(式(c-1))用适当水和冰打浆，冰磨2小时，加入盐酸(含HCl折百量为7.6克)和适量的冰，搅拌20-40分钟，加入折百量为13.8克的已经完全溶解好的亚硝酸钠，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应1～2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到对位酯重氮盐，将其快速放入步骤(2)所述酸性偶合物中，保持温度0℃～10℃，用小苏打(碳酸氢钠)维持pH4～7，反应至重 氮盐消失，进行喷雾干燥，然后降温到0℃～10℃，慢慢加入液碱，维持温度0℃～10℃，维持pH 10～13，反应1～2小时至pH稳定，盐酸回调pH至4～7，喷雾干燥后制得式(I-1)化合物。
另外，下述实施例中式(I-6)化合物采用实施例1所述方法制备，所使用的式(II-1)、(II-7)化合物可方便的按本领域技术人员熟知的方式合成，如按照常规的重氮化、偶合方法制备，也可采用市售产品。
式(III)化合物可由如下方法制备：
(1)将折百量为68.0克的邻氨基苯磺酸用适量水和冰打浆，加入盐酸(含HCl折百量为15.5克)和适量的冰降温至0℃，加入折百量为27.1克的已经完全溶解好的亚硝酸钠溶液，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到邻氨基苯磺酸重氮盐；
(2)将折百量为59.8克完全溶解并调好pH值的3,5二氨基苯甲酸滴加加入到步骤(1)所述邻氨基苯磺酸重氮盐中，温度保持0℃～10℃，搅拌反应4小苏至偶合终点到，降温至0℃～5℃，得到单偶物；
(3)将折百量为220.9克的对位酯用适当水和冰打浆，冰磨约1小时。加入盐酸(含HCl折百量为28.7克)和适量的冰，搅拌20-40分钟，加入折百量为54.2克的已经完全溶解好的亚硝酸钠溶液，维持温度0℃～15℃，保持刚果红试纸鲜蓝，碘化钾试纸微蓝，搅拌反应2小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得到对位酯重氮盐待偶合；
(4)将步骤(3)所述对位酯重氮盐快速放入步骤(2)所述单偶物中，保持温度0℃～10℃，用小苏打维持pH4～7，反应至重氮盐消失为终点，加 入折百量为7.8克液碱溶液调pH为6-8，稳定后加入折百量为10.0克葡萄糖，进行喷雾干燥即得式(III)化合物。
实施例2
将100重量份式(I-1)的组分A通过混合器进行干粉混合，即得组合物1，将所述组合物作为活性橙染料，能将棉织物印染成橙色。
实施例3
将50重量份式(I-1)的组分A和50重量份式(II-1)的组分B通过混合器进行干粉混合，即得组合物2，将所述组合物作为活性橙染料，能将棉织物印染成橙色。
实施例4
将55重量份式(I-1)的组分A和45重量份式(II-7)的组分B通过混合器进行干粉混合，即得组合物3，将所述组合物作为活性橙染料，能将棉织物印染成橙色。
实施例5
将25重量份式(I-1)的组分A和50重量份式(II-1)以及25重量份式(II-7)的组分B通过混合器进行干粉混合，即得组合物4，将所述组合物作为活性橙染料，能将棉织物印染成橙色。
实施例6
将50重量份式(I-1)、50重量份式(I-6)的组分A通过混合器进行干粉混合，即得组合物5，将所述组合物作为活性橙染料，能将棉织物印染成橙色。
对比例1
将100重量份式(II-1)的组分B通过混合器进行干粉混合，即得组合物6，将所述组合物作为活性橙染料，能将棉织物印染成橙色。
对比例2
将100重量份式(II-7)的组分B通过混合器进行干粉混合，即得组合物7，将所述组合物作为活性橙染料，能将棉织物印染成橙色。
对比例3
将100重量份式(III)的组分C通过混合器进行干粉混合，即得组合物8，将所述组合物作为活性橙染料，能将棉织物印染成橙色。
染色试验
向由实施例2-6得到的橙色活性染料组合物1-5以及对比例1-3得到的橙色活性染料组合物6-8各2g分别与45g氯化钠制成的染液各1000g中，分别加入100g棉织物，以1℃/分升温到60℃后，再向各染液中添加100g浓度为20g/L的碳酸钠溶液，并在此温度下染色1小时，然后将染织物进行冲洗，用非离子洗涤剂皂洗15分钟后再漂洗并干燥。分别根据GB/T2391-2014、GB/T 3920-2008、GB/T 3921-2008和GB/T 3922-2013的方法测试其固色率、耐摩擦、耐水洗及耐汗渍色牢度，结果如表一：
表一
性价比比较
实施例2与对比例3活性橙染料性价比比较，结果如表二：
表二
由表一可知，本发明的组合物，作为活性橙染料应用于染色时，固色率高，耐摩擦、耐水洗、耐汗渍色牢度性能优异，具有较为优异的综合性能；由表二可知，在标准品对照下的强度均为106％时，本发明的组合物，作为活性橙染料应用于染色时，性价比较高，由以上数据可得，本发明每生产1吨染料可节约原料成本4442元，批量生产将明显提高经济效益，明显优于式(III)所示化合物制备的活性橙染料，因而具有较好的经济价值。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

Claims (29)

1.一种式(I)化合物：
其中，M1为氢、钾、钠、锂或铵；R1为(C1～C4)的烷基或(C1～C4)的烷氧基，R2、R3其中有一个为-CH＝CH2，另一个为-C2H4OSO3M1。
2.一种如权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
其中，R1和M1如权利要求1中的定义；
(1)将式(a)所示的化合物重氮化得到相应的重氮盐；
(2)将式(b)所示的化合物与步骤(1)所述重氮盐偶合得到偶合物；
(3)将式(c)所示的化合物重氮化得到相应的重氮盐，与步骤(2)所述偶合物偶合，然后进行消除反应，制备得到式(I)所述化合物。
3.一种橙色活性染料组合物，其包括如权利要求1所述的式(I)化合物中一种或以上化合物组成的组分A、任选的式(II)化合物中一种或以上化合物组成的组分B和任选的助剂：
其中，M2为氢、钾、钠、锂或铵；R4为(C1～C4)的烷基或(C1～C4)的烷氧基，R5为-CH＝CH2或-C2H4OSO3M2。
4.根据权利要求3所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，所述组分A选自式(I-1)～(I-6)化合物中的一种或多种
5.根据权利要求3所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，所述组分B选自式(II-1)～(II-9)化合物中的一种或多种
6.根据权利要求3-5中任一项所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，所述助剂选自分散剂、填充剂以及其他性能改善助剂中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，所述分散剂选自MF、分散剂NNO中的至少一种。
8.根据权利要求6所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，所述填充剂为元明粉。
9.根据权利要求6所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，所述其他性能改善助剂选自防尘剂、溶解度改善剂中的至少一种。
10.根据权利要求3-5中任一项所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，组分A的含量为1～99重量份，组分B的含量为0～99重量份，助剂的含量为0～80重量份。
11.根据权利要求10所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，组分A的含量为2～95重量份。
12.根据权利要求11所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，组分A的含量为3～90重量份。
13.根据权利要求12所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，组分A的含量为4～85重量份。
14.根据权利要求10所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，组分B的含量为2～95重量份。
15.根据权利要求14所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，组B的含量为3～90重量份。
16.根据权利要求15所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，组分B的含量为4～85重量份。
17.根据权利要求10所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，助剂的含量为0～75重量份。
18.根据权利要求17所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，助剂的含量为0～70重量份。
19.根据权利要求18所述的橙色活性染料组合物，其特征在于，在所述橙色活性染料组合物中，助剂的含量为0～65重量份。
20.制备权利要求3-19中任一项所述的橙色活性染料组合物的方法，包括将组分A、任选的组分B和任选的助剂按比例混合制得。
21.根据权利要求20所述的方法，其特征在于，所述的方法包括按比例将组分A的干粉或浆料、任选的组分B的干粉或浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
22.根据权利要求21所述的方法，其特征在于，所述方法包括按比例将组分A的干粉、任选的组分B的干粉和任选的助剂混合制得，或者，所述方法包括按比例将组分A的浆料、任选的组分B的浆料和任选的助剂混合，通过任选的干燥过程制得。
23.权利要求3-19中任一项所述组合物作为活性橙染料的用途。
24.根据权利要求23所述的用途，其特征在于，所述活性橙染料用于纤维或其纺织物的印染。
25.根据权利要求24所述的用途，其特征在于，所述活性橙染料用于聚酰胺纤维、纤维素纤维或它们的纺织物的染色或印花。
26.根据权利要求24所述的用途，其特征在于，所述活性橙染料用于蛋白质纤维或它们的纺织物的染色或印花。
27.根据权利要求25所述的用途，其特征在于，所述纤维素纤维包括棉纤维、麻纤维和再生纤维。
28.根据权利要求26所述的用途，其特征在于，所述蛋白质纤维包括羊毛纤维。
29.根据权利要求24或27所述的用途，其特征在于，所述印染包括染色和/或印花，所述棉纤维包括人造棉，所述活性橙染料用于人造棉印花。
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