CN101319096A - 三偶氮反应性染料化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明是有关于一种新颖的三偶氮反应性染料化合物，其结构如右式(I)所示，其中，R、A、B、D、及m定义如说明书所述。本发明的三偶氮反应性染料化合物对于染纤维素纤维具有高溶解度、高耐碱溶解度及优良易水洗的特性。

Description

三偶氮反应性染料化合物
技术领域
本发明是有关于一种新颖化合物，特别是关于一种新颖的三偶氮橘黄色反应性染料化合物。
背景技术
现今反应性染料的发展朝向具有高固着、高染深、易水洗的经济型诉求，因此，新一代反应性染料的特性除了要有足够的直染性以增加固色机会外，未固着的染料亦需具有优良的易水洗特性。
就高色值和高固着的多偶氮橘黄色反应性染料而言，美国专利第6160101号揭示的式(A)化合物与中国大陆第1730565号揭示的式(B)化合物中的三偶氮反应性染料具有多个反应基，其可有较高的固色率表现。
Figure A20071011065100101
Figure A20071011065100111
本发明者经由多方研究试验，发明出表现高色质、高固着、稳定的纤维与染料键结、优良的水洗牢度、日光牢度及湿牢度特性的染料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种三偶氮反应性染料化合物，其对于染纤维素纤维具有高溶解度、高耐碱溶解度及优良易水洗的特性，提供市场新一代的反应性染料，其可应用于浸染染色、冷压染、连续染色和数字打印。
为实现上述目的，本发明提供的如下式(I)的三偶氮反应性染料化合物，
Figure A20071011065100112
其中，
R为-OH、-NR2R3、
Figure A20071011065100113
或
Figure A20071011065100114
其中，R2及R3各自独立选自：氢原子、经取代或未经取代的C1-4烷基、及经取代或未经取代的苯环所组成的族群，该取代基分别选自：羟基、羧基、磺酸基及C2-6烷氧羰基所组成的族群；R8、R9、及R10各自独立的分别为C1-4烷基；
D为如下式(D-a)的基团，
Figure A20071011065100121
其中，(R1)0-4为各自独立的0至4个相同或不相同的取代基，其选自：卤素、羟基、羧基、磺酸基、C1-4烷基、C1-4烷氧基及C2-6烷氧羰基所组成的族群；
A及B各自独立选自如下式(D-b)的基团，
Figure A20071011065100122
其中，(R1)0-4定义如前所述；
Q选自：
-NH-CO-CHX-CH2-X、-NH-CO-CX＝CH2、-CONH(CH2)n-SO2-Y、及-SO2-Y所组成的族群，其中，X为卤素原子；Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U；U为以碱处理可离去的基团；且
m和n为2至3的整数。
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，Q为-SO2-Y，而Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团。
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，U是Cl或-OSO3H。
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(D-a)的(R1)0-4为0至4个相同或不相同的取代基，其选自：磺酸基、甲基、及甲氧基所组成的族群。
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(D-b)的(R1)0-4为0至4个相同或不相同的取代基，其选自：磺酸基、甲基、及甲氧基所组成的族群；且Q选自：
-NH-CO-CHX-CH2-X、-NH-CO-CX＝CH2、-CONH(CH2)n-SO2-Y、及-SO2-Y所组成的族群，其中，X为卤素原子；Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U；U为以碱处理可离去的基团。
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，Q为-SO2-Y，而Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团。
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，U是Cl或-OSO3H。
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(I)偶氮反应性染料为如下式(Ia)的化合物：
Figure A20071011065100131
其中，
Q1及Q2各自独立选自：-NH-CO-CHX-CH2-X、-NH-CO-CX＝CH2、-CONH(CH2)n-SO2-Y、及-SO2-Y所组的族群，其中，Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U；U为以碱处理可离去的基团；X为卤素原子；
R4、R5、及R11各自独立选自：卤素原子、羟基、羧基、C1～4烷基、C1～4烷氧基、C2～6烷氧羰基、及磺酸基所组的族群；
s、t、及z各自独立为0至2的整数；且
R、m及n定义如权利要求1项所述。
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(1)的化合物：
Figure A20071011065100141
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(2)的化合物：
Figure A20071011065100142
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(3)的化合物：
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(4)的化合物：
Figure A20071011065100151
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(5)的化合物：
Figure A20071011065100152
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(6)的化合物：
Figure A20071011065100153
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(7)的化合物：
Figure A20071011065100161
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(8)的化合物：
Figure A20071011065100162
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(9)的化合物：
Figure A20071011065100163
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(10)的化合物：
Figure A20071011065100171
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(11)的化合物：
Figure A20071011065100172
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(12)的化合物：
Figure A20071011065100173
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(13)的化合物：
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(14)的化合物：
所述的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(15)的化合物：
Figure A20071011065100183
本发明的反应性染料化合物可由公知的方法制备，其中，重氮化反应、偶合和缩合反应常见于此领域的文献中，并且为熟悉该项技术人员可据以实施。本发明为了方便说明，说明书中的化合物皆以游离酸的形式表示，但本发明的染料化合物在被制造或使用时，常会以水溶性盐的形式存在，合适的盐类可以为碱金属、碱土金属、铵盐或有机胺盐，其中，较佳为，钠盐、钾盐、锂盐、铵盐或三乙醇胺盐。
本发明的染料适用于纤维材料，尤其指纤维素纤维材料、以及含纤维素纤维的纤维材料的染色或印花。此纤维材料并无特殊限制，可以是天然或再生的纤维素纤维，例如棉、麻、亚麻、大麻、苎麻、黏液嫘萦，或是含纤维素系纤维的纤维材料。本发明的染料同样亦适用于含羟基纤维的纤维掺混织物的染色和印花。
本发明的染料可以用各种方式固色于纤维上，特别是以水性染料溶液和印染糊形式，由浸染、连染、冷压染、印染、数字印染等方式进行染色与印花，其中特别适用于浸染和连染染色。
本发明的染色或印染可照一般公知、惯用的方法进行。
浸染法是采用熟知的无机中性盐(如无水硫酸钠及氯化钠)及熟知的酸结合剂(如碳酸钠、氢氧化钠)单独或混合使用。无机中性盐和碱的用量并不是很重要，无机中性盐和碱可以依传统方法一次或分次加入染浴中。此外，也可以依传统方法加入助染剂(如均染剂、缓染剂等)，染色温度通常是介于40℃-90℃，较佳的是40℃-70℃。
冷压染法是使欲染色的物质，利用熟知的无机中性盐(如无水硫酸钠及氯化钠)及熟知的酸结合剂(如碳酸钠、氢氧化钠)轧染，然后在室温下，使所得的物质成卷置形式进行染色。
连续染色法是使熟知的酸结合剂(如碳酸钠或碳酸氢钠)和轧染液混合，依常法使欲染色的物质进行轧染，然后使所得物质干热或汽蒸固色。
两浴轧染法是以染料使欲染色的物质进行轧染，然后以熟知的无机中性盐(如硫酸钠或硅酸钠)处理，最好依常法将处理过的物质干燥或汽蒸固色。
织物印花法，例如有单相印花法，以含有熟知酸结合剂(如碳酸氢钠)的印花浆，印在欲印花的物质上，并用干燥或汽蒸固色。
两相印花法包含以印花浆欲印花的物质，将所得物质浸入在高温(90℃或90℃以上)的含无机中性盐(如氯化钠)及熟知的酸结合剂(如氢氧化钠或碳酸钠)的溶液中固色。
本发明并不局限于前列的染色或印花法。
本发明的染料对纤维素纤维而言，为一种具产业价值的反应性染料，其具备优良的固色能力，及非常优异的染深性，且同时具备高度的洗净能力，其适用于浸染、冷压染、连续染色、印染和数字印染应用，与纤维素纤维上的氢氧基团反应形成共价键结，适合广泛的纤维素纤维品种，包含天然纤维、再制纤维及各种混纺纤维，如棉、linen、嫘萦、棉/耐隆混纺、棉/聚酯混纺等纤维，可得到各种染色特性良好的染物；尤其在染深性及水洗牢度，可得高质量的染色、印染或压染产品。
具体实施方式
本发明的式(Ia)化合物可以下列方法合成。
式(Ia)最佳是以摩尔当量比例约为1∶1∶2的(a)∶(b)∶(c)三种原料合成，其结构式如下：
Figure A20071011065100211
其中，
R6及R7各自独立选自：卤素原子、羟基、羧基、C1～4烷基、C1～4烷氧基、C2～6烷氧羰基、及磺酸基所组成的族群；
p及q各自独立为0至2的整数；
Q3选自：
-NH-CO-CHX-CH2-X、-NH-CO-CX＝CH2、-CONH(CH2)n-SO2-Y、及-SO2-Y所组成的族群，其中，Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U；U为以碱处理可离去的基团；X为卤素原子；
R、m及n定义如前所述。
式(a)和式(c)的重氮盐化合物以常用的合成步骤产生，一般在含有亚硝酸钠的酸性低温溶液中进行。
将前述的重氮盐化合物与式(b)进行偶合反应，一般第一个重氮盐偶合会接在式(b)苯环上的2-位置，而第二及第三个重氮盐偶合则接在式(c)苯环上的4-位置及6-位置，理想反应条件约在pH为2～7、一般温度下，其中，较佳为，pH 3～7且温度5～25℃。
本发明列举以下实施例做更具体的说明。本发明的权利要求范围并不会受以下实施例限制。其中，化合物是以游离酸的形式表示，但其实际的形式有可能是金属盐，更可能是碱金属盐，尤其是钠盐，除非有特别说明，否则实施例中所使用的份数或百分比皆以重量为单位，温度以摄氏温度℃为单位。
实施例1
将28份的2-sulfonic-4-β-sulfatoethylamino-aniline分散于300份冰水中，接着加入22.8份的32％HCl充分搅拌，再加入6.9份的亚硝酸钠，于0至5℃下持续搅拌至重氮化完成。
将15.2份的3，5-diaminobenzoic acid，加入含有22.8份32％HCl的100ml水溶液中，于0至5℃下搅拌30分钟，加入先前所得到的重氮化合物，持续搅拌至偶合反应完成。
将56.2份的4-β-sulfatoethylsulfone-aniline分散于580份冰水中，接着加入45.6份的32％HCl充分搅拌，再加入13.8份的亚硝酸钠，于0至5℃下持续搅拌至重氮化完成，加入上述偶合产物，并用碳酸氢钠调整酸碱值至6.5，于温度15-25℃下持续搅拌至偶合反应完成。经过常用的盐析、过滤和盐水滤洗程序得到黄橙色产物。产物结构如下：
Figure A20071011065100221
实施例2
将28.1份的2-sulfonic-4-β-sulfatoethylhydroxy-aniline分散于300份冰水中，接着加入22.8份的32％HCl，再加入6.9份亚硝酸钠，于0至5℃下持续搅拌至重氮化完成。
将15.2份的3，5-diaminobenzoic acid加入含有22.8份32％HCl的100ml水溶液中，于0到5℃下持续搅拌30分钟，加入先前所得到的重氮化合物，持续搅拌至偶合反应完成。
将56.2份的4-β-sulfatoethylsulfone-aniline分散于600份冰水中，接着加入45.6份的32％HCl水溶液于其中充分搅拌，再加入13.8份的亚硝酸钠，于0至5℃下持续搅拌至重氮化完成。加入上述偶合产物，并用碳酸氢钠调整酸碱值至6.5于温度15-25℃下持续搅拌至偶合反应完成。经过常用的盐析、过滤和盐水滤洗程序得到黄橙色产物，其结构式如下，
Figure A20071011065100231
实施例3～15
参照实施例1～2的合成方式，可获得以下实施例3～15的染料化合物结构式(表1中色相为该染料化合物溶于水溶液中的颜色)。
表1
Figure A20071011065100232
Figure A20071011065100241
Figure A20071011065100251
试验例1
取实施例1染料1份，完全溶于100份蒸馏水中配成染料液，将染料液20份注入染杯中，加入芒硝4.8份，再以蒸馏水将染液加到总量75份，再加入320克/升的纯碱水溶液5份。取4份全棉平织布放入染液中，上盖锁紧后上下摇动使染料均匀后，将此染杯放入恒温槽中，启动旋转钮，30分钟升温至60℃后保温60分钟固色。染色完成后，取出布样以冷水冲洗，再经一般清洗、脱水、烘干程序，得到橘黄色染物具备优良的染深性及上色率。
试验例2
取3份实施例2所制备的染料化合物溶于100毫升水中，配制成20份/升压染液；取碱剂25毫升(使用苛性钠15毫升/升和芒硝30份/升)加入于压染液中均匀搅拌，所得混合液倒入罗拉(Roller)压染器中，然后将棉织物经过罗拉压染后，再卷成轴状。此形态棉织物在室温下储存4小时。然后，将所得到橘黄色染物先经冷水洗，再经沸腾热水洗10分钟，然后经沸腾的非离子清洁剂皂洗10分钟，最后再用冷水洗清一次，干燥后可得到橘黄色染物具备优良的染深性及上色率。
试验例3
取尿素100份，间-硝基苯磺酸钠盐10份，小苏打20份，海藻酸钠55份，温水815份合计1000份，经搅拌配制可得助剂糊。
取3份实施例3所制备的染料化合物洒于上述100份的助剂糊中，并快速搅拌。以100mesh的45度斜纹版印花网版覆盖在一适当大小的丝光棉斜纹布上，再将上述色糊置于网版上并刮过。
将刮好的布放到65℃烘箱内5分钟烘干；将烘干好的布放入蒸箱以常压饱和蒸气102～105℃蒸处10分钟。
接着，将所得到黄色染物先经冷水洗，再经沸腾热水洗10分钟，然后再以沸腾的非离子清洁剂皂洗10分钟，最后再用冷水洗清一次，干燥后可得到黄色染物具备优良的染深性及上色率。
综上所述，本发明确能由所描述的技术思想以达到发明目的。
以上所描述，乃较佳实施例，举凡局部的变更或修饰而源于本发明的技术思想而为本领域技术人员所易于推知的，俱不脱本发明的权利要求范围。

Claims (23)

1、一种如下式(I)的三偶氮反应性染料化合物，
Figure A2007101106510002C1
其中，
R为-OH、-NR2R3、
Figure A2007101106510002C2
或
Figure A2007101106510002C3
其中，R2及R3各自独立选自：氢原子、经取代或未经取代的C1-4烷基、及经取代或未经取代的苯环所组成的族群，该取代基分别选自：羟基、羧基、磺酸基及C2-6烷氧羰基所组成的族群；R8、R9、及R10各自独立的分别为C1-4烷基；
D为如下式(D-a)的基团，
其中，(R1)0-4为各自独立的0至4个相同或不相同的取代基，其选自：卤素、羟基、羧基、磺酸基、C1-4烷基、C1-4烷氧基及C2-6烷氧羰基所组成的族群；
A及B各自独立选自如下式(D-b)的基团，
Figure A2007101106510003C1
其中，(R1)0-4定义如前所述；
Q选自：
-NH-CO-CHX-CH2-X、-NH-CO-CX＝CH2、-CONH(CH2)n-SO2-Y、及-SO2-Y所组成的族群，其中，X为卤素原子；Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U；U为以碱处理可离去的基团；且
m和n为2至3的整数。
2、如权利要求1的三偶氮反应性染料化合物，其中，Q为-SO2-Y，而Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团。
3、如权利要求2的三偶氮反应性染料化合物，其中，U是Cl或-OSO3H。
4、如权利要求1的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(D-a)的(R1)0-4为0至4个相同或不相同的取代基，其选自：磺酸基、甲基、及甲氧基所组成的族群。
5、如权利要求1的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(D-b)的(R1)0-4为0至4个相同或不相同的取代基，其选自：磺酸基、甲基、及甲氧基所组成的族群；且Q选自：
-NH-CO-CHX-CH2-X、-NH-CO-CX＝CH2、-CONH(CH2)n-SO2-Y、及-SO2-Y所组成的族群，其中，X为卤素原子；Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U；U为以碱处理可离去的基团。
6、如权利要求5的三偶氮反应性染料化合物，其中，Q为-SO2-Y，而Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U，U为以碱处理可离去的基团。
7、如权利要求6的三偶氮反应性染料化合物，其中，U是Cl或-OSO3H。
8、如权利要求1的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(I)偶氮反应性染料为如下式(Ia)的化合物：
其中，
Q1及Q2各自独立选自：-NH-CO-CHX-CH2-X、-NH-CO-CX＝CH2、-CONH(CH2)n-SO2-Y、及-SO2-Y所组的族群，其中，Y为-CH＝CH2或-CH2CH2U；U为以碱处理可离去的基团；X为卤素原子；
R4、R5、及R11各自独立选自：卤素原子、羟基、羧基、C1～4烷基、C1～4烷氧基、C2～6烷氧羰基、及磺酸基所组的族群；
s、t、及z各自独立为0至2的整数；且
R、m及n定义如权利要求1项所述。
9、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(1)的化合物：
Figure A2007101106510004C2
10、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(2)的化合物：
Figure A2007101106510005C1
11、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(3)的化合物：
Figure A2007101106510005C2
12、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(4)的化合物：
Figure A2007101106510005C3
13、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(5)的化合物：
Figure A2007101106510006C1
14、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(6)的化合物：
Figure A2007101106510006C2
15、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(7)的化合物：
Figure A2007101106510006C3
16、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(8)的化合物：
17、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(9)的化合物：
Figure A2007101106510007C2
18、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(10)的化合物：
Figure A2007101106510007C3
19、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(11)的化合物：
Figure A2007101106510008C1
20、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(12)的化合物：
Figure A2007101106510008C2
21、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(13)的化合物：
22、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(14)的化合物：
Figure A2007101106510009C1
23、如权利要求8的三偶氮反应性染料化合物，其中，该式(Ia)化合物为如下式(15)的化合物：
Figure A2007101106510009C2
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