CN112457687B - 新颖反应性染料 - Google Patents

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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
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    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes

Abstract

本发明提供了一种反应性染料，如下式(I)所示：
Figure DDA0002194092240000011
其中，R1、R2、D、L及n如说明书中所定义。

Description

新颖反应性染料
技术领域
本发明涉及一种新颖反应性染料，尤其涉及一种引入特殊反应基的反 应性染料。
背景技术
反应性染料为一种分子上带有反应基的染料，其可与所欲染色的纤维 反应，而达到染色的目的。目前已知的反应性染料有许多种，其中一种的 反应性染料是为具有单偶氮或双偶氮色母的偶氮型反应性染料。
即便目前反应性染料已可展现不错的染深性及水洗特性，但仍有许多 厂商欲改良反应性染料的反应基，以提供具有更佳特性的反应性染料。然 而，并非所有引入反应基的反应性染料均有理想的分子利用率。
有鉴于此，目前需发展出一种新颖的反应性染料，其可提升反应性染 料的分子利用率，以符合绿色化学的原则。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种新颖反应性染料，其具有高分子利用 率、高染深或易水洗的特性。
本发明的反应性染料如下式(I)所示：
Figure BDA0002194092230000011
其中，R1为C1-10烷基；R2为氢、C1-10烷基、C1-10烷氧基或卤素；D为单偶氮 或双偶氮色母；L为-CH2CH2Cl、-CH＝CH2、-CH2-CH2-OSO3H、 -CH2-CH2-S2O3H、-CH2-CH2-OCOCH3、-CH2-CH2-OPO3H2或-CH2-CH2-OH； 以及n为2或3。
在本发明中，通过还原胺化及氢化反应，可在单偶氮或双偶氮色母的 芳香胺上引进新的反应基，而可得到一种新颖的反应性染料。在本发明的 新颖反应性染料中，所引进的反应基不大，而可使反应性染料维持小分子 结构。此外，如式(I)所示，与单偶氮或双偶氮色母连接的反应基为一直 链型反应基；且此直链型反应基含有一支链(R1)，此支链可以降低染料 整体结构的直接性，在染色过程中可达到易水洗的优点。同时，本发明的 具有新颖反应基的染料，更可具有减少表染、增加水洗牢度、提升分子利 用率或提升染深的特性。
在本发明的反应性染料中，R1可为C1-10烷基；较佳为，R1为C1-3烷 基；且更佳为，R1为甲基。
在本发明的反应性染料中，R2可为氢、C1-10烷基、C1-10烷氧基或卤素； 较佳为，R2为氢、C1-3烷基、C1-3烷氧基或卤素；更佳为R2为氢或C1-3烷 基；且最佳为R2为氢。
在本发明的反应性染料中，L为一-CH2-CH2-OH、-CH＝CH2或碱可离 去基，碱可离去基具体例子包括-CH2CH2Cl、-CH2-CH2-OSO3H、 -CH2-CH2-S2O3H、-CH2-CH2-OCOCH3或-CH2-CH2-OPO3H2；较佳为，L 为-CH2CH2Cl或-CH＝CH2；更佳为，L为-CH2CH2Cl。
在本发明的反应性染料中，n可为2或3；较佳为，n为2。
于在本发明的反应性染料中，D可为单偶氮或双偶氮色母，其具体例子包括，但不限于：
Figure BDA0002194092230000021
Figure BDA0002194092230000031
Figure BDA0002194092230000041
Figure BDA0002194092230000042
其中，*为键结位置。
较佳为，D为
Figure BDA0002194092230000043
Figure BDA0002194092230000044
在本发明的一具体实施例中，R1为甲基，R2为氢，L为-CH2CH2Cl， n为2，而D为前述所示的任一单偶氮或双偶氮色母。
在本发明中，式(I)的反应性染料，可为下式(1)至(28)所示的 任一反应性染料：
Figure BDA0002194092230000045
Figure BDA0002194092230000051
Figure BDA0002194092230000061
Figure BDA0002194092230000071
Figure BDA0002194092230000081
在本发明中，所谓“烷基”包括直链及支链的烷基，例如，包括直链 及支链的C1-10烷基、C1-6烷基或C1-3烷基；且其具体例子包括，但不限于： 甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新 戊基、及己基。
在本发明中，所谓的“烷氧基”一词为本发明中所定义的烷基经加上 一氧原子所形成的分子基团，例如，包括直链及支链的C1-10烷氧基、C1-6烷氧基或C1-3烷氧基；且其具体例子包括，但不限于：甲氧基、乙氧基、 丙氧基、2-丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、及己氧基。
在本发明中，所谓的“卤素”包括氟、氯、溴、及碘。
在本发明的反应性染料的应用领域并无特殊限制，例如，可应用于浸 染、冷压染、传统印花或数位纺织印花的染色，且在中深色染色中可以达 到更深的色度。同时，染色完后易于水洗，可以减少染整的废水及能源。 此外，本发明的反应性染料可用于，例如，纤维素纤维、合成的聚酰胺纤 维、羊毛、皮革或其他混合纤维的染色上。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实 施例，对本发明作进一步的详细说明。
以下通过具体实施例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本 说明书所揭示的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明亦可通 过其他不同的具体实施例加以施行或应用，本说明书中的各项细节亦可针 对不同观点与应用，在不悖离本创作的精神下进行各种修饰与变更。
除非文中另有说明，否则说明书及所附权利要求书中所使用的单数形 式“一”及“该”可包括一或多个体。
除非文中另有说明，否则说明书及所附权利要求书中所使用的术语 “或”通常包括“及/或”的含义。
本发明将通过实施例更具体地说明，但这些实施例并非用于限制本发 明的范畴。除非特别指明，在下列制备例、实施例与比较例中，温度为摄 氏温度，份数及百分比以重量计。重量份数和体积份数的关系就如同公斤 和公升的关系。
制备例1-合成化合物(A)
Figure BDA0002194092230000091
将70.09份丁烯酮溶于200份的四氢呋喃中，使用外浴降温至5℃， 于30分钟内缓慢加入78.13份2-巯基乙醇进行反应，搅拌6小时后，使用 回旋浓缩去除溶剂。加入300份冰/水混合物，加入250份32％HCl及1500 份次氯酸钠，搅拌过夜后得白色析出物，过滤后将固体烘干，得灰色固体 138g。NMR-H：δ2.26(s，3H)，3.02-3.06(t，2H)，3.37-3.41(t，2H)，3.44-3.48(t，2H)，3.90-3.94(t，2H)。
制备例2-合成化合物(B)
Figure BDA0002194092230000092
将70.09份丁烯酮溶于200份的四氢呋喃中，使用外浴降温至5℃， 于30分钟内缓慢加入78.13份2-巯基乙醇进行反应，搅拌6小时后，使用 回旋浓缩去除溶剂。加入300份冰/水混合物，加入11.9份双氧水，搅拌2 小时，加入亚硫酸氢钠去除多余的双氧水，将溶剂抽干，加入294份硫酸 搅拌过夜，添加至1000份冰/水混合物中，过滤后将固体烘干，得灰色固 体169g。MS：m/z 259(M-)。
制备例3-合成化合物(1)
Figure BDA0002194092230000101
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份水及10份醋酸中， 加入23.04份4-乙酰氨基-2-氨基苯磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2小时， 使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 411(M- -)。
步骤(b)：将28.1份4-[(2-硫酸根)磺酰基]苯胺加入400份冰/水混 合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至1.0，且在20 分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时，通过添加1 份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：将上述步骤(a)之溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(b) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得到化合物(1)。λmax＝429nm，MS：m/z 703(M- -)。
制备例4-合成化合物(5)
Figure BDA0002194092230000102
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份甲醇及10份醋酸 中，加入17.3份2-胺基苯磺酸及3.73份硼氢化钠，搅拌2小时，使用4- (二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 354(M- -)。
步骤(b)：将36.1份2-氨基-5-(2-磺酰氧基乙磺酰基)苯磺酸加入 400份冰/水混合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至 1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54g亚硝酸钠，搅拌一小时， 通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：将上述步骤(a)之溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(b) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得化合物(5)。λmax＝432nm，MS：m/z 726(M- -)。
制备例5-合成化合物(7)
Figure BDA0002194092230000111
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份甲醇及10份醋酸 中，加入23.04份4-乙酰氨基-2-氨基苯磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2 小时，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 411(M- -)。
步骤(b)：将28.1份3-[(2-硫酸根)磺酰基]苯胺加入400份冰/水混 合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至1.0，且在20 分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时，通过添加1 份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：将上述步骤(a)之溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(b) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得化合物(7)。λmax＝413nm，MS：m/z 703(M- -)。
制备例6-合成化合物(3)
Figure BDA0002194092230000112
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份甲醇及10份醋酸 中，加入23.04份4-乙酰氨基-2-氨基苯磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2 小时，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 411(M- -)。
步骤(b)：将36.1份2-氨基-5-(2-磺酰氧基乙磺酰基)苯磺酸加入 400份冰/水混合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至 1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时， 通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：将上述步骤(a)之溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(b) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得一次偶合物。λmax＝445nm，MS：m/z 783(M- -)。
步骤(d)：加入200份冰，使温度低于5℃，并且使用NaOH将pH 值调高至12搅拌一小时，使用32％HCl将pH值调整至5，得化合物(3)。 λmax＝445nm，MS：m/z 649(M- -)。
制备例7-合成化合物(8)
Figure BDA0002194092230000121
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份甲醇及10份醋酸 中，加入23.92份7-氨基-4-羟基萘-2-磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2小 时，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 420(M- -)。
步骤(b)：将36.1份2-氨基-5-(2-磺酰氧基乙磺酰基)苯磺酸加入 400份冰/水混合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至 1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时， 通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：将30.3份2-氨基萘-1，5-二磺酸加入400份冰/水混合物中 并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至1.0，且在20分钟内 在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时，通过添加1份亚硫 酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(d)：将上述步骤(a)的溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(b) 所得到的重氮盐组分，搅拌两个小时。
步骤(e)：将上述步骤(c)的重氮盐组分在搅拌状况下缓慢加进步 骤(d)所得到的溶液，搅拌两个小时，并且使用Na2CO3维持反应液pH 值4-6搅拌两个小时，得化合物(8)。λmax＝521nm，MS：m/z 1057(M- -)。
制备例8-合成化合物(11)
Figure BDA0002194092230000131
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份水及10份醋酸中， 加入23.9份6-氨基-4-羟基萘-2-磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2小时，使 用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 420(M- -)。
步骤(b)：将36.1份2-氨基-5-(2-磺酰氧基乙磺酰基)苯磺酸加入 400份冰/水混合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至 1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时， 通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：将上述步骤(a)之溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(b) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得化合物(11)。λmax＝542nm，MS：m/z 783(M- -)。
制备例9-合成化合物(19)
Figure BDA0002194092230000132
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份水及10份醋酸中， 加入22.3份8-氨基萘-1-磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2小时，使用4- (二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 404(M- -)。
步骤(b)：将36.1份2-氨基-5-(2-磺酰氧基乙磺酰基)苯磺酸加入 400份冰/水混合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至 1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时， 通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：将上述步骤(a)的溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(b) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得化合物(19)。λmax＝524nm，MS：m/z 776(M- -)。
制备例10-合成化合物(22)
Figure BDA0002194092230000141
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份水及10份醋酸中， 加入22.3份5-氨基萘-2-磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2小时，使用4- (二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 404(M- -)。
步骤(b)：将36.1份2-氨基-5-(2-磺酰氧基乙磺酰基)苯磺酸加入 400份冰/水混合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至 1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时， 通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：将上述步骤(a)的溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(b) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得化合物(22)。λmax＝512nm，MS：m/z 776(M- -)。
制备例11-合成化合物(24)
Figure BDA0002194092230000142
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份水及10份醋酸中， 加入23.9份6-氨基-4-羟基萘-2-磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2小时，使 用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 420(M- -)。
步骤(b)：将36.1份2-氨基-5-(2-磺酰氧基乙磺酰基)苯磺酸加入 400份冰/水混合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至 1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时， 通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：取22.3份5-氨基萘-2-磺酸分散在200份冰/水中，将上述 步骤(b)之重氮盐组分在搅拌状况下缓慢加入，并且使用Na2CO3维持反 应液pH值4-6搅拌两个小时。
步骤(d)：将上述步骤(c)的溶液加入100份冰中并充分混合，添 加25.54mL 32％HCl将pH值调整至1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢 慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时，通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量 的亚硝酸盐。
步骤(e)：将上述步骤(a)的溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(d) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得化合物(24)。λmax＝580nm，MS：m/z 1026(M- -)。
制备例12-合成化合物(26)
Figure BDA0002194092230000151
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份水及10份醋酸中， 加入22.3份8-氨基萘-1-磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2小时，使用4- (二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 404(M- -)。
步骤(b)：将23.9份4-氨基-5-羟基萘-1-磺酸加入400份冰/水混合物 中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至1.0，且在20分钟 内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时，通过添加1份亚 硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：将上述步骤(a)的溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(b) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得化合物(26)。λmax＝575nm，MS：m/z 654(M- -)。
制备例13-合成化合物(28)
Figure BDA0002194092230000152
步骤(a)：将化合物(A)取19.8份，溶于100份水及10份醋酸中， 加入23.9份6-氨基-4-羟基萘-2-磺酸及3.73份硼氢化钠-，搅拌2小时，使 用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反应完全。MS：m/z 420(M- -)。
步骤(b)：将36.1份2-氨基-5-(2-磺酰氧基乙磺酰基)苯磺酸加入 400份冰/水混合物中并充分混合，添加25.54mL 32％HCl将pH值调整至 1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时， 通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量的亚硝酸盐。
步骤(c)：取23.04份4-乙酰氨基-2-氨基苯磺酸分散在200份冰/水中， 将上述(b)之重氮盐组分在搅拌状况下缓慢加入，并且使用Na2CO3维持 反应液pH值4-6搅拌两个小时。
步骤(d)：将上述步骤(c)的溶液加入100份冰中并充分混合，添 加25.54mL 32％HCl将pH值调整至1.0，且在20分钟内在搅拌状况下慢 慢加入7.54份亚硝酸钠，搅拌一小时，通过添加1份亚硫酸铵来破坏过量 的亚硝酸盐。
步骤(e)：将上述步骤(a)的溶液在搅拌状况下缓慢加入步骤(d) 所得到的重氮盐组分，并且使用Na2CO3维持反应液pH值4-6搅拌两个小 时，得化合物(28)。λmax＝590nm，MS：m/z 1033(M- -)。
下表1所列出的化合物(2)、(4)、(6)、(9)、(10)、(12)至(18)、 (20)、(21)、(23)、(25)及(27)可使用适当的反应物，并透过前述实 施例的步骤制备而得。本发明化合物(1)至(28)的结构及λmax整理于 下表1中。
表1
Figure BDA0002194092230000161
Figure BDA0002194092230000171
Figure BDA0002194092230000181
Figure BDA0002194092230000191
Figure BDA0002194092230000201
应用例1-染深性
将纯棉织物按反应性染料冷压染色方法进行本实验。分别取染料化合 物(3)及反应黄176(Reactive Yellow 176)各2份，完全溶于100份蒸 馏水中，加入0.9份32.5％液碱及2份纯碱。将上述染液加进压槽内，取2 份全棉平织布进行染液压吸，并常温卷置过夜固色。染色完成后，取出布 样以冷水冲洗，再经一般清洗、脱水、烘干程序，得到黄色染物具备优良 的染深性及上色率。以不同染色浓度为20g/L、40g/L、60g/L、80g/L及 100g/L浓度进行冷压染色，用测色仪测量其表观深度K/S值。结果如下 表2所示。
表2
Figure BDA0002194092230000202
如表2的结果所示，本发明化合物(3)的染深性明显优于反应黄176， 且反应黄176在超过60g/L时就会明显发现K/S上不去，而本发明化合物 (3)可以持续上染。此结果显次，本发明化合物(3)具有极佳的染深性。
应用例2-洗净性
将纯棉织物按反应性染料冷压染色方法进行本实验。分别取染料化合 物(3)及反应黄176各6份，完全溶于100份蒸馏水中，加入1.7份32.5％ 液碱及2份纯碱。将上述染液加进压槽内，取2份全棉平织布进行染液压 吸，并常温卷置过夜固色。染色完成后，取出布样依序进行60℃x100份 水、80℃x100份水、100℃x100份水、80℃x100份水、60℃x100份水各5分钟清洗，并记录5道水洗液各自吸收值，并以前两道水洗液的色值为分 子，5道水洗液的总色值为分母，即可以得到洗净性数据。结果如下表3 所示。
表3
Figure BDA0002194092230000211
如表3结果所示，本发明化合物(3)的洗净性明显优于反应黄176。 因此，本发明化合物(3)可以减少染色的废水产出，达到节能环保的要 求。
应用例3-染深性
本应用例的步骤与应用例1相同，除了以染料化合物(22)及反应红 278(ReactiveRed 278)分别取代染料化合物(3)及反应黄176。结果如 下表4所示。
表4
Figure BDA0002194092230000212
如表4的结果所示，本发明化合物(22)的染深性明显优于反应红278。 此结果显次，本发明化合物(22)具有极佳的染深性。
应用例4-洗净性
本应用例的步骤与应用例2相同，除了以染料化合物(22)及反应红 278分别取代染料化合物(3)及反应黄176。结果如下表5所示。
表5
洗净性
反应红278 73％
化合物(22) 97％
如表5结果所示，本发明化合物(22)可以在前两次水洗就将大部分 未固着的染料洗掉，故本发明化合物(22)的洗净性明显优于反应红278。
应用例5-水洗牢度
取色布1g加入50份水、0.15％WOB洗剂、钢珠100颗，温度71℃ 搅拌45分钟，观察污染布变色状况。
结果如下表6所示。
表6
Figure BDA0002194092230000221
注：检测方法AATCC 3A
应用例6-洗净性
本应用例的步骤与应用例2相同，除了以染料化合物(28)及反应蓝 250(ReactiveBlue 250)分别取代染料化合物(3)及反应黄176。结果如 下表7所示。
表7
洗净性
反应蓝250 75％
化合物(28) 91％
如表7的结果所示，本发明化合物(28)相较于反应蓝250有很好的 易水洗性。
综上所述，本发明所提供的新颖反应性染料，通过在单偶氮或双偶氮 色母的芳香胺上引进新的反应基，而可得到具有高分子利用率、高染深或 易水洗特性的反应性染料。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行 了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已， 并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、 等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种反应性染料，如下式(I)所示：
Figure FDA0003802869840000011
其中，R1为C1-10烷基；
R2为氢、C1-10烷基、C1-10烷氧基或卤素；
D为单偶氮或双偶氮色母；
L为-CH2CH2Cl、-CH＝CH2、-CH2-CH2-OSO3H、-CH2-CH2-S2O3H、-CH2-CH2-OCOCH3、-CH2-CH2-OPO3H2或-CH2-CH2-OH；以及
n为2或3；
所述单偶氮或双偶氮色母为：
Figure FDA0003802869840000012
Figure FDA0003802869840000021
Figure FDA0003802869840000031
2.如权利要求1所述的反应性染料，其中R1为C1-3烷基。
3.如权利要求1所述的反应性染料，其中R2为氢或C1-3烷基。
4.如权利要求3所述的反应性染料，其中R2为氢。
5.如权利要求1所述的反应性染料，其中L为-CH2CH2Cl或-CH＝CH2。
6.如权利要求5所述的反应性染料，其中L为-CH2CH2Cl。
7.如权利要求1所述的反应性染料，其中n为2。
8.如权利要求1所述的反应性染料，其中R1为甲基，R2为氢，L为-CH2CH2Cl，且n为2。
9.如权利要求1所述的反应性染料，其为下式(1)至(28)所示的任一反应性染料：
Figure FDA0003802869840000032
Figure FDA0003802869840000041
Figure FDA0003802869840000051
Figure FDA0003802869840000061
Figure FDA0003802869840000071
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