TWI726410B - 新穎反應性染料 - Google Patents

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TWI726410B
TWI726410B TW108132202A TW108132202A TWI726410B TW I726410 B TWI726410 B TW I726410B TW 108132202 A TW108132202 A TW 108132202A TW 108132202 A TW108132202 A TW 108132202A TW I726410 B TWI726410 B TW I726410B
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林逸軒
陳建宇
李雪絨
葉榮坊
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臺灣永光化學工業股份有限公司
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Abstract

本揭露提供一種反應性染料，如下式(I)所示：
Figure 108132202-A0101-11-0001-1
 其中，R1、R2、D、L及n如說明書中所定義。

Description

新穎反應性染料
本揭露關於一種新穎反應性染料，尤指一種引入特殊反應基的反應性染料。
反應性染料為一種分子上帶有反應基的染料，其可與所欲染色的纖維反應，而達到染色的目的。目前已知的反應性染料有許多種，其中一種的反應性染料是為具有單偶氮或雙偶氮色母的偶氮型反應性染料。
即便目前反應性染料的已可展現不錯的染深性及水洗特性，但仍有許多廠商欲改良反應性染料的反應基，以提供具有更佳特性的反應性染料。然而，並非所有引入反應基的反應性染料均有理想的分子利用率。
有鑑於此，目前需發展出一種新穎的反應性染料，其可提升反應性染料的分子利用率，以符合綠色化學的原則。
本揭露的主要目的在於提供一種新穎反應性染料，其具有高分子利用率、高染深或易水洗的特性。
本揭露的反應性染料如下式(I)所示：
Figure 108132202-A0101-12-0002-6
 其中，R1為C1-10烷基；R2為氫、C1-10烷基、C1-10烷氧基或鹵素；D為單偶氮或雙偶氮色母；L為-CH2CH2Cl、-CH=CH2、-CH2-CH2-OSO3H、-CH2-CH2-S2O3H、-CH2-CH2-OCOCH3、-CH2-CH2-OPO3H2或-CH2-CH2-OH；以及n為2或3。
於本揭露中，藉由還原胺化及氫化反應，可在單偶氮或雙偶氮色母的芳香胺上引進新的反應基，而可得到一種新穎的反應性染料。於本揭露的新穎反應性染料中，所引進的反應基不大，而可使反應性染料維持小分子結構。此外，如式(I)所示，與單偶氮或雙偶氮色母連接的反應基為一直鏈型反應基；且此直鏈型反應基含有一支鏈(R1)，此支鏈可以降低染料整體結構的直接性，於染色過程中可達到易水洗的優點。同時，本揭露的具有新穎反應基的染料，更可具有減少表染、增加水洗牢度、提升分子利用率或提升染深的特性。
於本揭露的反應性染料中，R1可為C1-10烷基；較佳為，R1為C1-3烷基；且更佳為，R1為甲基。
於本揭露的反應性染料中，R2可為氫、C1-10烷基、C1-10烷氧基或鹵素；較佳為，R2為氫、C1-3烷基、C1-3烷氧基或鹵素；更佳為R2為氫或C1-3烷基；且最佳為R2為氫。
於本揭露的反應性染料中，L為一-CH2-CH2-OH、-CH=CH2或鹼可離去基，鹼可離去基具體例子包括-CH2CH2Cl、-CH2-CH2-OSO3H、-CH2-CH2-S2O3H、-CH2-CH2-OCOCH3或-CH2-CH2-OPO3H2；較佳為，L為-CH2CH2Cl或-CH=CH2；更佳為，L為-CH2CH2Cl。
於本揭露的反應性染料中，n可為2或3；較佳為，n為2。
於本揭露的反應性染料中，D可為單偶氮或雙偶氮色母，其具體 例子包括，但不限於：
Figure 108132202-A0101-12-0003-7
、
Figure 108132202-A0101-12-0003-9
Figure 108132202-A0101-12-0004-10
Figure 108132202-A0101-12-0004-11
。其中，*為鍵結位置。
較佳為，D為
Figure 108132202-A0101-12-0004-13
、
Figure 108132202-A0101-12-0004-14
於本揭露的一具體實施例中，R1為甲基，R2為氫，L為-CH2CH2Cl，n為2，而D為前述所示的任一單偶氮或雙偶氮色母。
於本揭露中，式(I)的反應性染料，可為下式(1)至(28)所示的任一反應性染料：
Figure 108132202-A0101-12-0005-16
Figure 108132202-A0101-12-0005-17
Figure 108132202-A0101-12-0005-18
Figure 108132202-A0101-12-0005-19
Figure 108132202-A0101-12-0005-20
Figure 108132202-A0101-12-0005-22
Figure 108132202-A0101-12-0005-23
Figure 108132202-A0101-12-0005-24
Figure 108132202-A0101-12-0005-25
Figure 108132202-A0101-12-0006-26
Figure 108132202-A0101-12-0006-27
Figure 108132202-A0101-12-0006-28
Figure 108132202-A0101-12-0006-29
Figure 108132202-A0101-12-0006-30
Figure 108132202-A0101-12-0006-31
Figure 108132202-A0101-12-0006-32
Figure 108132202-A0101-12-0007-36
Figure 108132202-A0101-12-0007-37
Figure 108132202-A0101-12-0007-39
Figure 108132202-A0101-12-0007-40
Figure 108132202-A0101-12-0007-43
Figure 108132202-A0101-12-0007-44
Figure 108132202-A0101-12-0007-45
Figure 108132202-A0101-12-0007-46
Figure 108132202-A0101-12-0008-48
Figure 108132202-A0101-12-0008-49
Figure 108132202-A0101-12-0008-50
Figure 108132202-A0101-12-0008-51
於本揭露中，所謂之「烷基」包括直鏈及支鏈之烷基，例如，包括直鏈及支鏈之C1-10烷基、C1-6烷基或C1-3烷基；且其具體例子包括，但不限於：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、及己基。
於本揭露中，所謂的「烷氧基」一詞係為本揭露中所定義之烷基經加上一氧原子所形成之分子基團，例如，包括直鏈及支鏈之C1-10烷氧基、C1-6烷氧基或C1-3烷氧基；且其具體例子包括，但不限於：甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、及己氧基。
於本揭露中，所謂之「鹵素」包括氟、氯、溴、及碘。
本揭露的反應性染料的應用領域並無特殊限制，例如，可應用於浸染、冷壓染、傳統印花或數位紡織印花的染色，且在中深色染色中可以達到更深的色度。同時，染色完後易於水洗，可以減少染整的廢水及能源。此外， 本揭露的反應性染料可用於，例如，纖維素纖維、合成的聚醯胺纖維、羊毛、皮革或其他混合纖維的染色上。
以下係藉由具體實施例說明本揭露之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容輕易地了解本揭露之其他優點與功效。本揭露亦可藉由其他不同的具體實施例加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可針對不同觀點與應用，在不悖離本創作之精神下進行各種修飾與變更。
除非文中另有說明，否則說明書及所附申請專利範圍中所使用之單數形式「一」及「該」可包括一或複數個體。
除非文中另有說明，否則說明書及所附申請專利範圍中所使用之術語「或」通常包括「及/或」之含義。
本揭露將藉由實施例更具體地說明，但該等實施例並非用於限制本揭露之範疇。除非特別指明，於下列製備例、實施例與比較例中，溫度為攝氏溫度，份數及百分比係以重量計。重量份數和體積份數之關係就如同公斤和公升之關係。
製備例1-合成化合物(A)
Figure 108132202-A0101-12-0009-55
將70.09份丁烯酮溶於200份的四氫呋喃中，使用外浴降溫至5℃，於30分鐘內緩慢加入78.13份2-巰基乙醇進行反應，攪拌6小時後，使用迴旋 濃縮去除溶劑。加入300份冰/水混合物，加入250份32% HCl及1500份次氯酸鈉，攪拌過夜後得白色析出物，過濾後將固體烘乾，得灰色固體138g。NMR-H：δ 2.26(s,3H),3.02-3.06(t,2H),3.37-3.41(t,2H),3.44-3.48(t,2H),3.90-3.94(t,2H)。
製備例2-合成化合物(B)
Figure 108132202-A0101-12-0010-56
將70.09份丁烯酮溶於200份的四氫呋喃中，使用外浴降溫至5℃，於30分鐘內緩慢加入78.13份2-巰基乙醇進行反應，攪拌6小時後，使用迴旋濃縮去除溶劑。加入300份冰/水混合物，加入11.9份雙氧水，攪拌2小時，加入亞硫酸氫鈉去除去除多餘的雙氧水，將溶劑抽乾，加入294份硫酸攪拌過夜，添加至1000份冰/水混合物中，過濾後將固體烘乾，得灰色固體169g。MS：m/z 259(M-)。
製備例3-合成化合物(1)
Figure 108132202-A0101-12-0010-57
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份水及10份醋酸中，加入23.04份4-乙醯氨基-2-氨基苯磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 411(M-)。
步驟(b)：將28.1份4-[(2-硫酸根)磺醯基]苯胺加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(b)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得到化合物(1)。λmax=429nm，MS：m/z 703(M-)。
製備例4-合成化合物(5)
Figure 108132202-A0101-12-0011-58
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份甲醇及10份醋酸中，加入17.3份2-胺基苯磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 354(M-)。
步驟(b)：將36.1份2-氨基-5-(2-磺醯氧基乙磺醯基)苯磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54g亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(b)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得化合物(5)。λmax=432nm，MS：m/z 726(M-)。
製備例5-合成化合物(7)
Figure 108132202-A0101-12-0011-59
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份甲醇及10份醋酸中，加入23.04份4-乙醯氨基-2-氨基苯磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 411(M-)。
步驟(b)：將28.1份3-[(2-硫酸根)磺醯基]苯胺加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪 拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(b)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得化合物(7)。λmax=413nm，MS：m/z 703(M-)。
製備例6-合成化合物(3)
Figure 108132202-A0101-12-0012-61
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份甲醇及10份醋酸中，加入23.04份4-乙醯氨基-2-氨基苯磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 411(M-)。
步驟(b)：將36.1份2-氨基-5-(2-磺醯氧基乙磺醯基)苯磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(b)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得一次偶合物。λmax=445nm，MS：m/z 783(M-)。
步驟(d)：加入200份冰，使溫度低於5℃，並且使用NaOH將pH值調高至12攪拌一小時，使用32% HCl將pH值調整至5，得化合物(3)。λmax=445nm，MS：m/z 649(M-)。
製備例7-合成化合物(8)
Figure 108132202-A0101-12-0013-62
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份甲醇及10份醋酸中，加入23.92份7-氨基-4-羥基萘-2-磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 420(M-)。
步驟(b)：將36.1份2-氨基-5-(2-磺醯氧基乙磺醯基)苯磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：將30.3份2-氨基萘-1,5-二磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(d)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(b)所得到的重氮鹽組分，攪拌兩個小時。
步驟(e)：將上述步驟(c)之重氮鹽組分在攪拌狀況下緩慢加進步驟(d)所得到的溶液，攪拌兩個小時，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得化合物(8)。λmax=521nm，MS：m/z 1057(M-)。
製備例8-合成化合物(11)
Figure 108132202-A0101-12-0013-63
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份水及10份醋酸中，加入23.9份6-氨基-4-羥基萘-2-磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 420(M-)。
步驟(b)：將36.1份2-氨基-5-(2-磺醯氧基乙磺醯基)苯磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(b)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得化合物(11)。λmax=542nm，MS：m/z 783(M-)。
製備例9-合成化合物(19)
Figure 108132202-A0101-12-0014-64
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份水及10份醋酸中，加入22.3份8-氨基萘-1-磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 404(M-)。
步驟(b)：將36.1份2-氨基-5-(2-磺醯氧基乙磺醯基)苯磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(b)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得化合物(19)。λmax=524nm，MS：m/z 776(M-)。
製備例10-合成化合物(22)
Figure 108132202-A0101-12-0015-65
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份水及10份醋酸中，加入22.3份5-氨基萘-2-磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 404(M-)。
步驟(b)：將36.1份2-氨基-5-(2-磺醯氧基乙磺醯基)苯磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(b)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得化合物(22)。λmax=512nm，MS：m/z 776(M-)。
製備例11-合成化合物(24)
Figure 108132202-A0101-12-0015-66
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份水及10份醋酸中，加入23.9份6-氨基-4-羥基萘-2-磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 420(M-)。
步驟(b)：將36.1份2-氨基-5-(2-磺醯氧基乙磺醯基)苯磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20 分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：取22.3份5-氨基萘-2-磺酸分散在200份冰/水中，將上述步驟(b)之重氮鹽組分在攪拌狀況下緩慢加入，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時。
步驟(d)：將上述步驟(c)之溶液加入100份冰中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(e)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(d)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得化合物(24)。λmax=580nm，MS：m/z 1026(M-)。
製備例12-合成化合物(26)
Figure 108132202-A0101-12-0016-68
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份水及10份醋酸中，加入22.3份8-氨基萘-1-磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 404(M-)。
步驟(b)：將23.9份4-氨基-5-羥基萘-1-磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(b)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得化合物(26)。λmax=575nm，MS：m/z 654(M-)。
製備例13-合成化合物(28)
Figure 108132202-A0101-12-0017-70
步驟(a)：將化合物(A)取19.8份，溶於100份水及10份醋酸中，加入23.9份6-氨基-4-羥基萘-2-磺酸及3.73份硼氫化鈉，攪拌2小時，使用4-(二甲基氨基)苯甲醛判定反應完全。MS：m/z 420(M-)。
步驟(b)：將36.1份2-氨基-5-(2-磺醯氧基乙磺醯基)苯磺酸加入400份冰/水混合物中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(c)：取23.04份4-乙醯氨基-2-氨基苯磺酸分散在200份冰/水中，將上述(b)之重氮鹽組分在攪拌狀況下緩慢加入，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時。
步驟(d)：將上述步驟(c)之溶液加入100份冰中並充分混合，添加25.54mL 32% HCl將pH值調整至1.0，且在20分鐘內在攪拌狀況下慢慢加入7.54份亞硝酸鈉，攪拌一小時，藉由添加1份亞硫酸銨來破壞過量的亞硝酸鹽。
步驟(e)：將上述步驟(a)之溶液在攪拌狀況下緩慢加入步驟(d)所得到的重氮鹽組分，並且使用Na2CO3維持反應液pH值4-6攪拌兩個小時，得化合物(28)。λmax=590nm，MS：m/z 1033(M-)。
下表1所列出的化合物(2)、(4)、(6)、(9)、(10)、(12)至(18)、(20)、(21)、(23)、(25)及(27)可使用適當的反應物，並透過前述實施例的步驟製備而得。本揭露化合物(1)至(28)的結構及λmax整理於下表1中。
Figure 108132202-A0101-12-0018-71
Figure 108132202-A0101-12-0019-72
Figure 108132202-A0101-12-0020-73
Figure 108132202-A0101-12-0021-74
應用例1-染深性
將純棉織物按反應性染料冷壓染色方法進行本實驗。分別取染料化合物(3)及反應黃176(Reactive Yellow 176)各2份，完全溶於100份蒸餾水中，加入0.9份32.5%液鹼及2份純鹼。將上述染液加進壓槽內，取2份全棉平織布進行染液壓吸，並常溫捲置過夜固色。染色完成後，取出布樣以冷水沖洗，再經一般清洗、脫水、烘乾程序，得到黃色染物具備優良的染深性及上色率。以不同染色濃度為20g/L、40g/L、60g/L、80g/L及100g/L濃度進行冷壓染色，用測色儀測量其表觀深度K/S值。結果如下表2所示。
Figure 108132202-A0101-12-0021-76
如表2的結果所示，本揭露化合物(3)的染深性明顯優於反應黃176，且反應黃176在超過60g/L時就會明顯發現K/S上不去，而本揭露化合物(3)可以持續上染。此結果顯次，本揭露化合物(3)具有極佳的染深性。
應用例2-洗淨性
將純棉織物按反應性染料冷壓染色方法進行本實驗。分別取染料化合物(3)及反應黃176各6份，完全溶於100份蒸餾水中，加入1.7份32.5%液鹼及2份純鹼。將上述染液加進壓槽內，取2份全棉平織布進行染液壓吸，並常溫捲置過夜固色。染色完成後，取出布樣依序進行60℃x100份水、80℃x100份水、100℃x100份水、80℃x100份水、60℃x100份水各5分鐘清洗，並記錄5道水洗液各自吸收值，並以前兩道水洗液的色值為分子，5道水洗液的總色值為分母，即可以得到洗淨性數據。結果如下表3所示。
Figure 108132202-A0101-12-0022-77
如表3結果所示，本揭露化合物(3)的洗淨性明顯優於反應黃176。因此，本揭露化合物(3)可以減少染色的廢水產出，達到節能環保的訴求。
應用例3-染深性
本應用例的步驟與應用例1相同，除了以染料化合物(22)及反應紅278(Reactive Red 278)分別取代染料化合物(3)及反應黃176。結果如下表4所示。
Figure 108132202-A0101-12-0022-79
Figure 108132202-A0101-12-0023-80
如表4的結果所示，本揭露化合物(22)的染深性明顯優於反應紅278。此結果顯次，本揭露化合物(22)具有極佳的染深性。
應用例4-洗淨性
本應用例的步驟與應用例2相同，除了以染料化合物(22)及反應紅278分別取代染料化合物(3)及反應黃176。結果如下表5所示。
Figure 108132202-A0101-12-0023-81
如表5結果所示，本揭露化合物(22)可以在前兩次水洗就將大部分未固著的染料洗掉，故本揭露化合物(22)的洗淨性明顯優於反應紅278。
應用例5-水洗牢度
取色布1g加入50份水、0.15% WOB洗劑、鋼珠100顆，溫度71℃攪拌45分鐘，觀察汙染布變色狀況。
結果如下表6所示。
Figure 108132202-A0101-12-0023-82
應用例6-洗淨性
本應用例的步驟與應用例2相同，除了以染料化合物(28)及反應藍250(Reactive Blue 250)分別取代染料化合物(3)及反應黃176。結果如下表7所示。
Figure 108132202-A0101-12-0024-83
如表7的結果所示，本揭露化合物(28)相較於反應藍250有很好的易水洗性。
綜上所述，本揭露所提供的新穎反應性染料，藉由於單偶氮或雙偶氮色母的芳香胺上引進新的反應基，而可得到具有高分子利用率、高染深或易水洗特性的反應性染料。
上述實施例僅係為了方便說明而舉例而已，本揭露所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限於上述實施例。
Figure 108132202-A0101-11-0002-5

Claims (8)

  1. 一種反應性染料，如下式(I)所示：
    Figure 108132202-A0305-02-0027-1
     其中，R1為C1-10烷基；R2為氫、C1-10烷基、C1-10烷氧基或鹵素；D為單偶氮或雙偶氮色母；L為-CH2CH2Cl或-CH=CH2；以及n為2。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之反應性染料，其中R1為C1-3烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之反應性染料，其中R2為氫或C1-3烷基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之反應性染料，其中R2為氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之反應性染料，其中L為-CH2CH2Cl。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之反應性染料，其中D為
    Figure 108132202-A0305-02-0027-2
    Figure 108132202-A0305-02-0028-3
    Figure 108132202-A0305-02-0029-4
  7. 如申請專利範圍第1項所述之反應性染料，其中R1為甲基，R2為氫，且L為-CH2CH2Cl。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之反應性染料，其為下式(1)至(28)所示的任一反應性染料：
    Figure 108132202-A0305-02-0029-5
    Figure 108132202-A0305-02-0029-6
    Figure 108132202-A0305-02-0029-7
    Figure 108132202-A0305-02-0029-8
    Figure 108132202-A0305-02-0029-9
    Figure 108132202-A0305-02-0029-10
    Figure 108132202-A0305-02-0030-11
    Figure 108132202-A0305-02-0030-12
    Figure 108132202-A0305-02-0030-13
    Figure 108132202-A0305-02-0030-14
    Figure 108132202-A0305-02-0030-15
    Figure 108132202-A0305-02-0030-16
    Figure 108132202-A0305-02-0030-17
    Figure 108132202-A0305-02-0030-18
    Figure 108132202-A0305-02-0031-19
    Figure 108132202-A0305-02-0031-20
    Figure 108132202-A0305-02-0031-21
    Figure 108132202-A0305-02-0031-22
    Figure 108132202-A0305-02-0031-23
    Figure 108132202-A0305-02-0031-24
    Figure 108132202-A0305-02-0031-25
    Figure 108132202-A0305-02-0031-26
    Figure 108132202-A0305-02-0032-27
    Figure 108132202-A0305-02-0032-28
    Figure 108132202-A0305-02-0032-29
    Figure 108132202-A0305-02-0032-30
    Figure 108132202-A0305-02-0032-31
    Figure 108132202-A0305-02-0032-32
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